Uploaded by User44486

perisiklis

advertisement
NAMA : UMI ANIATUL JANNAH
NIM
: 16630040
KELAS : KIMIA A
REAKSI PERISIKLIS
Reaksi ini tidak melibatkan pereaksi polar, tidak terpengaruh oleh pelarut, tidak dipengaruhi
oleh katalis dan tidak melibatkan inisiator reaksi. Contoh reaksi Siklisasi Diels-Alder. Reaksi
melalui keadaan transisi siklis-6 dan bersifat sagat stereoselektif yang tinggi. Reaksi perisiklis
dapat berlangsung karena adanya panas (termolisis) maupun fotokimia.
Terdapat 3 jenis perisiklis yaitu :
1. reaksi elektrosiklis
= reaksi intramolekular
2. penataanulang sigmatropik = reaksi intramolekular
3. sikloadisi
= reaksi antarmolekul
reaksi sikloadisi Diels-Alder hanya dapat berlangsung secara termolisis. Sedangkan 2
alkena membentuk siklobutana dilakukan secara fotokimia.
Secara termolisis penataan elektron mengikuti keadaan dasar dan secara fotokimia mengikuti
keadaan tereksitasi. Orbital frontier/perintis diperlukan untuk memahami reaksi perisiklis.
Teori simetri orbital menjelaskan hubungan antara struktur dan konfigurasi reaktan, kondisi
terjadinya reaksi (termal atau fotokimia) dan konfogurasi produk.
Dalam pendekatan orbital frontier, elektron pada oital molekul terisi yang tertinggi (HOMO =
Highest Occupied Molekular Orbital) dipandang sebagai elektron valensi yag bertanggung
jawab dalam reaksi. HOMO sebagai penyumbang elektron dengan orbital tak terisi yang
terendah (LUMO) yang mempunyai sifat sebagai penerma elektron. HOMO dan LUMO
berkaitan dengan obital molekul terluar.
REAKSI ELEKTROSIKLIS
Untuk membentuk iatan sigma C-C pada siklisasi, cuping orbital pada atom karbon ujung
dalam sistem konjugasi (C2 dan C7) harus berputar 900 agar terjadi tumpang tindih orbital.
Perputaran ini dapat terjadi secara konrotatori (dalamarah yang sama) atau disrotatori (dalam
arah yang berlawanan). Gerakan konrotatori mengakibatkan tumpang-tindih cping yang tidak
se-fase yang menghasilkan tumpang tindih cuping yang tidak se-fase menghasilkan keadaan
anti-katan., sedangkan keaan disrotatori menghasilkan tupah tindih cuping yang se-fase
sehingga menghasilkan sikloheksadiena yang kedua gugus metilnya terletak pada pisisi cis.
pada reaksi siklisasi secara fotokimia, adanya siar UV akan mengakibatkan tereksitasinya 1
elektron ke tingkat energi yang lebih tinggi berikutnya yaitu ѱ3 ke ѱ4 sehingga HOMO dalam
keadaan tereksitasi menjadi ѱ4. Maka terjadi gerakan konrotatori dan terbentuknya isomer
trans.
Diagram energi untuk 1,3-butadiena menunjukkan bahwa HOMO untuk keadaan dasar dapat
berbeda dengan HOMO untuk keadaan tereksitasi yang pada umumnya dihasilkan dengan
proses fotokimia.
HOMO dalam keadaan dasar menghasilkan gerakan konrotatori sehingga menjadi trans.
jika reaksi berlansung secara fotolisis menghasilkan disrotatori sehingga menjadi cis.
Download
Random flashcards
Rekening Agen Resmi De Nature Indonesia

9 Cards denaturerumahsehat

sport and healty

2 Cards Nova Aulia Rahman

Secuplik Kuliner Sepanjang Danau Babakan

2 Cards oauth2_google_2e219703-8a29-4353-9cf2-b8dae956302e

Tarbiyah

2 Cards oauth2_google_3524bbcd-25bd-4334-b775-0f11ad568091

Create flashcards