Book Reading SIFAT ANTIOKSIDAN DAN INFORMASI PENERAPANNYA Disusun Oleh : Desta Fransisca,S.Ked Pembimbing : dr. Nyoman Yudha Santosa, Sp.KK dr. Aris Aryadi T. Oedi, Sp.KK dr. Sulistyaningsih, Sp.KK KEPANITERAAN KLINIK ILMU KESEHATAN KULIT DAN KELAMIN RSUD dr. DORIS SULVANUS FAKULTAS KEDOKTERAN UNIVERSITAS PALANGKARAYA 2019 Data kimia dan fisika molekul Koefisien Partisi •Log P Ditentukan secara eksperimental rasio konsentrasi dari zat terlarut dalam dua fase tak bercampur (biasanya air dan oktanol), yang memberikan perbedaan dalam kelarutan antara fase berair dan minyak •ALOGPS rumus komputer-berdasarkan prediksi Log P yang dikembangkan untuk industri farmasi untuk memprediksi sifat hipotetis molekul belum disintesis Tujuan dari BAB ini Stabilitas Molekul Konstanta hukum Henry •Fase pelarut adalah gas dan yang lainnya adalah cair Konstanta Laju Reaksi hidroksil radikal Sumber bagi peneliti •Konstanta laju reaksi hidroksil radikal disediakan sebagai referensi untuk perbedaan antara masing-masing antioksidan 2 titik leleh Kelarutan konstanta disosiasi pH koefisien partisi (Log P dan ALOGP), • konstanta hukum Henry • Laju hidroksil radikal • laju reaksi konstan • • • • • Informasi Umum molekul antioksidan • formula empirik • berat molekul, • Penamaan layanan abstrak kimia (CAS) • nomor register • nomor komisi eropa • sistem penyederhanaan molekul (SMILES) yang diberikan untuk tiap antioksidan DAFTAR ISTILAH SMILE : simplifiedmolecular-input line-entry system (sistem entri-baris input-molekular yang disederhanakan) • Spesifikasi dalam bentuk notasi baris untuk menggambarkan struktur kimia menggunakan string ASCII pendek. CAS : chemical abstract service • Nomor/identitas terhadap bahan kimia yang sudah dijelaskan dalam literatur EC : European commission number • Nomor identifikasi (7 digit) untuk bahan kimia yang bertujuan regulasi di dalam Uni Eropa oleh otoritas regulasi 3 N-Asetil Sistein Apigenin Arbutin Asam Askorbat 2-TERT-BUTYL-4HYDROXYANISOLE Dan 3TERT-BUTYL-4HYDROXYANISOLE Butylated Hydroxytoluene Asam Kafeik Beta Karoten Kurkumin Asam ellagik 4 N-ACETYL CYSTEINE ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ Formula empirik : C5H9NO3S BM : 163.19 g/mol Sinonim : N-asetil-L-sistein; asetil sistein, asam merkapturik CAS : 616-91-1 Nomor Eropa : 210-498-3 SMILES : C(C(O)=O)(NC(C)=O)CS Titik lebur : 109,5ºC Kelarutan : H2O (100mg/mL dengan pemanasan); 1 g/4mL EtOH; tidak larut dalam chloroform dan ether Konstanta disosiasi : pKa = 3.24 (bagian asam carboxylic); pKa = 9.52 (grup SH) pH : 2 – 2.75 (1mg dalam 100mL) ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ agen mukolitik Memecah mukus substasi yang cair memutuskan ikatan disulfida. Juga sebagai supelem nutrisi antioksidan. Menangani overdosis parasetamol Penawa untuk defisiensi sistein/glutation. ALOGPs : -0.03 Konstanta hukum Henry : 1.7 x 1013 atm m3/mmol Konstanta kecepatan reaksi radikal Hidroksil : 5.5 x 10-11 cm3/mole Putaran optik spesifik : +5o pada 20oC (3g/100mL) 5 ‐ Stabil pada suhu ruangan, nonhigroskopik (teroksidasi dalam udara lembab), dan stabil pada suhu hingga 120oC APIGENIN ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ Penyimpanan jangka panjang yang disarankan: −20 ° C (stabil selama dua tahun) Formula empiris: C15H10O5 BM: 270.24 Sinonim: 4 ′, 5,7-trihydroxyflavone; 5,7-dihydroxy2- (4-hydroxyphenyl) -4H-1-benzopyran-4-one CAS: 520-36-5 Nomor EC: 208-292-3 SMILES: O = C1c2c (OC (c3ccc (O) cc3) = C1) cc (O) cc2O ‐ Titik lebur : 347,5 ° C ‐ Kelarutan : air (tidak larut); EtOH (larut); mencairkan alkali sangat larut; DMSO (27mg/mL); 1M KOH 50mg/mL ‐ LogP (exp) 10: 3.02 ‐ ALOGPs6: 3.07 ‐ Konstanta hukum Henry : 5.12 × 10−17 atm ⋅ m3 / mol ‐ Konstanta laju reaksi radikal hidroksil : 2.31 × 10−10 cm3 /molekul ⋅ s Apigenin adalah turunan flavon (golongan flavonoid) yang memiliki sifat antioksidan, antiinflamasi, i ditemukan pada buah dan sayuran. 6 ARBUTIN ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ Formula empiris: C12H16O7 MW: 272.25 Sinonim: 4-hydroxyphenyl-beta-D-glucopyranoside; hydroquinone beta-D-glucopyranoside CAS: 497-76-7 Nomor EC: 207-850-3 SMILES: OC (C (O) C2O) C (OC2CO) OC1 = CC = C (O) C = C1 ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ Titik lebur : 199,5 ° C Kelarutan : air (sangat larut); EtOH (larut) LogP (exp) : −1.35 ALOGPs : −1.36 Konstanta hukum Henry : 1.20 × 10−19 atm ⋅ m3 / mol Konstanta laju reaksi radikal hidroksil: 9.10 × 10−11 cm3 / Molekul Rotasi optik spesifik13: −60,3 ° pada 20 ° C / D (dalam H2O Arbutin adalah hidrokuinon glikosilasi yang ditemukan dalam daun beberapa spesies tanaman termasuk tanaman bearberry, Arctostaphylos uva-ursi. Digunakan secara luas sebagai pemutih kulit, yang berfungsi sebagai inhibitor tirosinase— menghasilkan produksi melanin oleh melanosit lebih sedikit. Penyimpanan yang disarankan: kelembaban rendah, jauh dari sinar matahari pada 10 ° C –30 ° C (dapat tetap stabil selama tiga tahun). 7 ASAM ASKORBIK ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ Formula empiris: C6H8O6 BM : 176.12 Sinonim: asam askorbat; vitamin C; askorbat; antiscorbutic faktor; Asam L-threoascorbic CAS: 50-81-7 Nomor EC: 200-066-2 SMILES: O = C1C (O) = C (O) [CH] ([CH] (O) CO) O1 Titik lebur: 191 ° C (terurai) Kelarutan : H2O (sangat larut); EtOH (larut); tidak larut dalam eter, kloroform, benzena, petroleum eter, minyak, lemak, dan pelarut lemak; kelarutan dalam g / mL adalah 0,33 dalam air, 0,033 dalam etanol 95% berat, 0,02 dalam etanol absolut, 0,01 dalam gliserol USP, 0,05 dalam propilen glikol. Konstanta disosiasi : pK1 = 4.17; pK2 = 11,57 ; pH13: pH = 3 (5 mg / mL); pH = 2 (50 mg / mL) antioksidan alami yang ditemukan dalam banyak buah dan sayuran. Juga tersedia secara sintetis. Asam L-askorbat adalah antioksidan yang larut dalam air yang menangkal radikal bebas, dan bahkan dapat mendaur ulang alfa-tokoferol yang larut dalam lemak ke bentuk aktif setelah mengerahkan aksi antioksidannya. Stabil pada udara kering; tersedia bentuk sintetis dan dalam banyak hal produk alami vitamin mengoksidasi paparan udara dan cahaya. Larutan berair cepat teroksidasi oleh udara, dipercepat oleh alkali, besi, dan tembaga. ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ LogP (exp) 16: −1.85 ALOGPs6: −1.58 Konstanta hukum Henry : 4.07 × 10−8 atm ⋅ m3 / mol Konstanta laju reaksi radikal hidroksi : 5,58 × 10−11 cm3 /molekul • s Rotasi optik spesifik : + 24 ° pada 20 ° C / D (dalam air, 1%) Penyerapan maksimum UV pada pH 213: 245 nm (ε = 695, 1%, 1 cm); pada pH 6,4: 265 nm (ε = 940, 1%, 1 cm) 8 2-TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE dan 3-TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ MW: 180.24 ‐ ‐ Sinonim: 2-t-butyl-4-hydroxyanisole; (2tert-butyl-4-methoxyphenol); BHA ‐ Rumus Empirik : C11H16O2 CAS: 25013-16-5 (121-00-6) Nomor EC: 246-563-8 (204-442-7) SMILES: c1 (C (C) (C) C) c (c) ccc (OC) c1 ‐ Titik lebur3: 58 ° C – 60 ° C Titik didih 20: 264 ° C – 270 ° C (733 mm Hg) Kelarutan20: Larut dalam 50% EtOH (atau lebih tinggi), petroleum eter, propilen glikol, lemak, dan minyak; tidak larut dalam H2O ALOGPs6: 3.25 Butylated hydroxyanisole (BHA) adalah campuran isomer dari 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole dan 3-tert-butyl- 4hydroxyanisole. Mekanisme kerjanya menangkal radikal bebas dan digunakan untuk pengawetan karet, minyak bumi, makanan, dan produk kosmetik. Harap dicatat bahwa 3-tertbutyl-4-hydroxyanisole dikatalogkan dengan berbeda Nomor CAS (121-00-6) dan EC (204-442-7). Biasanya penggunaan istilah BHA menyimpulkan bahwa kedua isomer hadir dalam produk. 9 BUTYLATED HYDROXYTOLUENE ‐ Formula empiris: C H O ‐ BM: 220,35 ‐ Sinonim: 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol; 2,6ditert-butyl-p-cresol ‐ CAS: 128-37-0 ‐ Nomor EC: 204-881-4 ‐ SMILES: c1 (O) c (C (C) (C) C) cc (C) cc1C (C) (C) C 15 24 Butylated hydroxytoluene (BHT) adalah antioksidan lipid / larut dalam lemak, dengan mekanisme untuk membersihkan radikan bebas. Digunakan secara luas dalam produk makanan dan kosmetik karena sifat pengawetannya. Stabil dalam suhu ruangan. Perhatikan bahwa BHT telah dilaporkantidak efektif dalam minyak nabati. ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ Titik didih : 265 ° C Titik lebur : 71 ° C Kelarutan : Tidak larut dalam H2O. Larut dalam EtOH (100 mg / mL). Larut dalam minyak nabati; larut dalam metanol, isopropanol, metil etil keton, aseton, cellosolve, benzene, sebagian besar hidrokarbon pelarut, eter minyak bumi, petrolatum cair, dan minyak biji rami (0,5% b / b); lebih larut dalam minyak dan lemak makanan dari BHA. LogP (exp) : 5.10 ALOGPs : 5.25 Absorpsi maksimum (isopropanol) : 227 nm (log ε = 3.75), 277 nm (log ε = 3.34), 283 nm (log ε = 3.34) Puncak spektral massa intens23: 205 m / z (100%), 220 m / z (27%), 57 m / z (27%), 206 m / z (15%) 10 ASAM KAFFEIK ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ Titik lebur13: 223 ° C – 225 ° C (terurai). Formula empiris: C9H8O4 Melembutkan pada 194 ° C BM : 180.16 Sinonim: asam 3,4-dihidroksi-sinamat; 3(3,4- dihydroxyphenyl) -2-propenoic acid CAS: 331-39-5 Nomor EC: 206-361-2 SMILES: C (C = Cc1cc (O) c (O) cc1) (O) = O ‐ Kelarutan13: Sedikit larut dalam air dingin. Dengan bebas larut dalam air panas dan alkohol dingin ‐ LogP (exp) 24: 1.15 • ALOGPs6: 1.67 ‐ Panjang gelombang cahaya yang diamati yang diamati25 = 265 nm, 325 nm, dan 442nm Asam caffeic adalah asam fenolik yang biasa ditemukan dalam buah-buahan dan biji-bijian. Terlepas dari namanya, satu-satunya hubungan dengan kafein adalah bahwa keduanya ditemukan dalam kopi. Selain antioksidannya, sifat asam caffeic adalah anti-inflamasi, agen imunomodulator, 11 dan antikanker. BETA KAROTIN ‐ Rumus empiris: C H ‐ BM: 536.87 ‐ Sinonim: 1,1 ′ - (3,7,12,16-tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17- ‐ Titik lebur13: 183 ° C ‐ Kelarutan13: Larut dalam benzena, kloroform, dan karbon disulfida; ‐ CAS: 7235-40-7 ‐ Nomor EC: 230-636-6 ‐ SMILES: C (= CC (= C (C) 2) C (C) (C) CCC2) C (C) = CC =CC (= ‐ Konstanta hukum Henry7: 1.10 × 102 atm ⋅ m3 / mol ‐ Konstanta laju reaksi radikal hidroksil7: 7.40 × 10−10 cm3 / molekul •s ‐ Penyerapan maksimum (kloroform) 13: 466, 497 nm • Penyerapan 40 56 octadecanonaene-1,18-diyl) bis [2,6,6-trimethylcyclohexene]; beta, beta-karoten; provitamin A CC = CC = C (C) C = CC = C (C = CC (= C (C) 1) C (C)(C) CCC1) C) C Beta-karoten adalah pigmen oranye-kuning yang banyak ditemukan sayuran termasuk wortel, ubi jalar, labu, kangkung hijau, dan bayam. Sebagai antioksidan, paling terkenal karena sifat dinginnya dari 1O2, tetapi bisa juga memblok O2- • dan HO •. digunakan juga untuk perawatan dari sejumlah penyakit kulit termasuk erythropoetic protoporphyria — penyakit kulit yang ditandai oleh fotosensitifitas cukup larut dalam eter, minyak bumi eter, dan minyak; 100 mL heksana larut 109 mg pada 0 ° C; sangat mudah larut dalam metanol dan etanol; praktis tidak larut dalam air, asam, dan alkali maksimum (benzena) 26: 278 nm (log ε = 4,30), 364 nm (log ε = 4.62), 463 nm (log ε = 5.10), 494 nm (log ε = 4.77) ‐ Menyerap oksigen dari udara sehingga terbentuk tidak aktif, produk oksidasi tidak berwarna. 12 KURKUMIN ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ ‐ Formula empiris: C21H20O6 BM: 368.39 Sinonim: diferuloylmethane, diferulylmethane, alami kuning Nama IUPAC: (1E, 6E) -1,7-bis (4-hydroxy-3methoxyphenyl) hepta-1,6-diene-3,5-dione CAS: 458-37-7 Nomor EC: 207-280-5 SMILES: COC1 = C (C = CC (= C1) C = CC (= O ) CC (= O) C = CC2 = CC (= C (C = C2) O) OC) O Titik lebur: 183 ° C Kelarutan: Tidak larut dalam air. Larut dalam alkohol ALOGPs6: 3.62 Penyerapan maksimum27: 265 nm (log ε = 4.18); 420 nm (log ε = 4.77) Curcumin adalah komponen utama dari kunyit rempah (Curcuma longa), yang memberinya karakteristik warna kuning. Dalam beberapa tahun terakhir, banyak penelitian telah menjelaskan sejumlah sifat farmakologis termasuk antioksidan, antiinflamasi, dan anti tumor aktivitas. Dalam perawatan kulit, sejumlah besar penelitian telah dilakukan mendemonstrasikan kegunaan kurkumin dalam penyembuhan luka juga sebagai kemungkinan perannya dalam memperbaiki kondisi kulit, seperti psoriasis, skleroderma, dan kanker. 13 ASAM ELAGIK ‐ Formula empiris: C H O ‐ BM: 302.19 ‐ Sinonim: 4,4 ′, 5,5 ′, asam 6,6′hexahydroxydiphenic 2,6,2 ′, 6′-dilactone ‐ CAS: 476-66-4 ‐ Nomor EC: 207-508-3 ‐ SMILES: c12c3c (O) c (O) cc2C (Oc4c1c (C 14 6 8 (O3) = O) cc (O) c4O) = O ‐ Titik lebur :> 360 ° C ‐ Kelarutan : Sedikit larut dalam alkohol; Asam ellagic terutama digunakan sebagai agen pemutih kulit, tetapi juga merupakan antioksidan. Secara fitokimia, ditemukan di cranberry, raspberry, stroberi, delima, kenari, dan kacang pikan. Meskipun penelitian telah menunjukkan anti kanker pada asam ellagic, ada banyak kontroversi seputar penggunaannya sebagai agen antikanker. Bahkan, FDA mengidentifikasinya dalam daftar Pengobatan Kanker Palsu. Studi In vitro dan studi model hewan, hasil yang menjanjikan dengan asam ellagic bertindak sebagai agen antikanker. Namun demikian pengamatan tidak pernah dilakukan pada manusia. Jadi, beberapa organisasi, termasuk American Cancer Society, merekomendasikan kategori penggunaan ellagic acid sebagai antioksidan dan bukan sebagai agen antikanker. larut dalam alkali dan piridin; praktis tidak larut dalam eter ‐ ALOGPs6: 1.59 ‐ Konstanta laju reaksi hidroksil radikal7: 1.48 × 10−11 cm3 /molekul • s UV max (etanol) 13: 366, 255 nm (log ε = 3,93, 4,60) 14 TERIMA KASIH 15
