GBRP Kimia Organik Sintesis II

RANCANGAN PEMBELAJARAN KBK
Nama / Kode Matakuliah
: Kimia Organik Sintesis II / 305H3102
Komptensi Sasaran
:
1. Kompetensi Utama :
 Kemampuan dalam menerapkan pengetahuan dasar Kimia.
 Kemampuan dan keterampilan menggunakan dan menerapkan berbagai metode, prinsip dasar dan logika Kimia
untuk memecahkan masalah Kimia.
 Kemampuan dan keterampilan analisis dan kritis dalam memecahkan persoalan Kimia.
2. Kompetensi Pendukung :
 Kemampuan dalam penguasaan bahasa Inggeris.
 Kemampuan dan keterampilan untuk bekerja sama dalam suatu tim (team-working skill).
3. Kompetensi Lainnya :
 Kemampuan berkomunikasi dan beradaptasi dalam lingkungan kerja.
 Integritas dan etika ilmiah yang tinggi dalam berkehidupan di masyarakat.
Sasaran Belajar
: 1. Mahasiswa mampu menjelaskan dan menuliskan mekanisme reaksi-reaksi pembentukan ikatan C-C dan ikatan Cdengan heteroatom, reaksi substitusi elektrofili dan nukleofilik pada senyawa aromatik, reaksi-reaksi penataan ulang,
reaksi-reaksi radikal, reaksi-reaksi oksidasi dan reduksi, reaksi-reaksi pembentukan senyawa-senyawa organik
heterosiklik, dan prinsip retrosintesis dalam merancang suatu reaksi sintesis.
2. Mahasiswa mampu berdiskusi secara santun, mengemukakan pendapat, dan menghargai pendapat orang lain
Model Pembelajaran
: Campuran
1
Kordinator Dosen
Minggu
ke :
1
2-3
: Dr. Firdaus, M.S
Sasaran Pembelajaran
Materi Pembelajaran
Strategi
Pembelajaran
Membentuk kelompok kerja
dan memilih ketuanya secara
demokratis.
Informasi Kontrak dan
Rencana Pembelajaran.
Active learning
Menjelaskan tentang metode
pembentukan ikatan C-N
alifatik menggunakan reaksireaksi yang telah dikenal.
- Prinsip dasar pembentukan
ikatan C-N.
- Substitusi nukleofilik
nitrogen pada karbon
jenuh.
- Adisi nukleofilik nitrogen
pada karbon tak jenuh.
- Substitusi nukleofilik
nitrogen pada karbon tak
jenuh.
- Reaksi elektrofilik
nitrogen.
- Sintesis Asam amino,
peptida, dan protein.
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
Indikator Penilaian
Bobot Nilai
(%)
0
2
- Kemampuan menjelaskan
secara umum reaksi yang
digunakan untuk pembentukan
ikatan C-N.
- Kemampuan menjelaskan
keterbatasan penggunaan
amoniak dan alkil halida dalam
pembuatan amina primair.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi sintesis
amina primair dengan metode
Gabriel.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi adisi
nukleofilik nitrogen kepada
aldehida dan keton.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi sintesis
Strecker, aminasi reduktif, dan
Leukart.
- Kemampuan menuliskan
10
mekanisme reaksi amina
primer dan sekunder kepada
karbon tak-jenuh, menjelaskan
perbedaan kedua reaksi
tersebut berdasarkan
produknya.
4-5
Menjelaskan tentang reaksi
substitusi elektrofilik pada
senyawa aromatik.
- Mekanisme reaksi substitusi
elektrofilik aromatik.
- Faktor-faktor pengarah dan
pengontrol kecepatan reaksi.
- Pembentukan ikatan C-C.
- Pembentukan C-N.
- Pembentukan C-S.
- Pembentukan C-halogen.
3
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi substitusi
elektrofilik aromatik.
- Kemampuan menjelaskan
pengaruh substituen terhadap
produk reaksi substitusi
elektrofilik aromatik.
- Kemampuan menjelaskan
langkah yang menentukan
kecepatan reaksi di dalam
reaksi substitusi elektrofilik
aromatik.
- Kemampuan menyebutkan
masing-masing minimal tiga
gugus pengarah orto-para dan
gugus pengarah meta.
- Kemampuan memberikan
alasan kenapa suatu gugus
menjadi pengarah orto-para
atau meta.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi alkilasi,
12
-
-
-
6
Menjelaskan tentang reaksi
substitusi nukleofilik pada
senyawa aromatik.
- Prinsip dasar substitusi
nukleofilik aromatik.
- Pelepasan ion hidrida.
- Pelepasan anion halida,
oksianion, ion sulfit, dan
anion nitrogen.
- Substitusi via benzyne
- Reaksi Bucherer.
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
4
asilasi, klorometilasi, formilasi,
dan karboksilasi inti aromatik.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi Mannich.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi nitrasi dan
nitrosasi terhadap inti aromatik.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi sulfonasi dan
sulfonasi terhadap inti
aromatik..
Kemampuan menuliskan reaksi
halogenasi terhadap intin
benzena.
- Kemampuan menjelaskan
persyaratan untuk terjadinya
reaksi substitusi nuklefilik pada
inti aromatik.
- Kemampuan menentukan
posisi di mana substitusi
nukleofilik dapat terjadi dalam
inti aromatik tersubstitusi,
piridin, pirimidin, quinolin, dan
isoquinolin.
- Kemampuan menuliskan
substitusi ion hidrida dengan
ion sianida dari inti aromatik
senyawa 1,3-dinitrobenzena.
6
- Kemampuan menuliskan reaksi
substitusi ion halida, oksianion,
ion sulfit, dan anion nitrogen
dengan nukleofil dari senyawasenyawa nitrobenzena.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi
pembentukan benzuna dan
raeksi adisi nukleofilik
terhadap benzuna.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi konversi βnaftol menjadi β-naftilamina
menggunakan reaksi Bucherer.
7
Menjelaskan tentang metode
pembentukan garam
diazonium aromatik dan
reaksi-reaksinya.
- Reaksi pembentukan ion
diazonium.
- Reaksi ion-ion diazonium.
- Reaksi-reaksi di mana
nitrogen dilepaskan.
- Reaksi-reaksi di mana
nitrogen dipertahankan.
- Reaksi diazo-coupling yang
bernilai.
5
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi
pembentukan ion diazonium.
- Kemampuan menjelaskan
perbedaan reaktivitas antara ion
diazonium alifatik dengan ion
diazonium aromatik.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi substitusi N2
dengan ion-ion hidroksil,
halida, dan siano.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi substitusi N2
dengan karbon alifatik dan
5
karbon aromatik
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi reduksi ion
diazonium aromatik menjadi
arilhidrazin menggunakan
anion sulfit.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi-reaksi
coupling pada ion diazonium.
8
Menjelaskan tentang reaksi
radikal bebas.
- Kestabilan spesies radikal,
pembentukan radikal, dan
reaksi-reaksi radikal.
- Pembentukan ikatan
karbon-halogen.
- Pembentukan ikatan
karbon-karbon.
- Pembentukan ikatan
karbon-nitrogen.
- Pembentukan ikatan
karbon-oksigen.
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
6
- Kemampuan menjelaskan
keterkaitan reaksi sintesis
dengan kestabilan radikal.
- Kemampuan menjelaskan tiga
metode pembentukan radikal
dan menuliskan mekanisme
reaksinya.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi abstraksi
hidrogen oleh radikal, adisi
radikal ke gugus tak jenuh,
kombinasi dan disproportinasi,
dan penataan ulang radikal.
- Kemampuan menjelaskan
karakteristik reaksi radikal
bebas.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi radikal
pembentukan ikatan karbon-
6
halogen meliputi reaksi
substitusi dalam senyawa
jenuh, substitusi dalam alilik
dan benzilik, adisi ke senyawa
olefinat, dan asetilenat.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi radikal
pembentukan ikatan karbonkarbon meliputi adisi radikal ke
senyawa olefinat, polimerisasi
olefin, dan substitusi aromatik
homolitik.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi radikal
pembentukan ikatan karbonnitrogen melipuiti nitrasi pada
karbon jenuh, olefinat dan
asetilenat.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi radikal
pembentukan ikatan karbonoksigen.
9-10
Menjelaskan tentang reaksi
oksidasi senyawa organik.
- Proses oksidasi.
- Oksidasi hidrokarbon.
- Oksidasi spesies yang
mengandung oksigen.
- Oksidasi spesies yang
mengandung nitrogen.
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
7
- Kemampuan menjelaskan
perubahan yang teramati pada
senyawa yang mengalami
reaksi oksidasi.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi
12
- Oksidasi spesies yang
mengandung sulfur.
-
-
-
-
-
8
pembentukan epoksida dari
alkena menggunakan pereaksi
peroksida.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi sintesis
alkohol, aldehida, α-ketol, dan
1,2-diol dari epoksida.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi sintesis
senyawa diol dari suatu alkena
menggunakan oksidator
osmium tetraoksida, kalium
permanganat, ozon, iodin-perak
asetat, dan krom(VI) oksida.
Kemampuan menuliskan reaksi
oksidasi cincin aromatik
menggunakan pereaksi ozon,
vanadium pentoksida, dan
krom(VI) oksida; serta mampu
menjelaskan karakteristik
produk ketiga reaksi tersebut.
Kemampuan menuliskan
reaksi-reaksi oksidasi senyawasenyawa fenolat dan anilin
dengan oksidator-oksidator
Fe3+, Cr2O72-, dan Ag2O.
Kemampuan menuliskan reaksi
oksidasi gugus alkil rantai
samping inti aromatik
menggunakan pereaksi
KMnO4 dan HNO3.
- Kemampuan kemampuan
mengurutkan gugus samping
sistem aromatik berdasarkan
kemudahannya teroksidasi.
- Ketepatan memilih oksidator
selektif untuk reaksi konversi
salah satu gugus samping
siatem aromatik yang
disubstitusi.
- Ketepatan memilih oksidator
untuk reaksi konversi alkohol
primair menjadi aldehida,
oksidator untuk konversi
aldehida menjadi asam
karboksilat, dan oksidator
untuk konversi keton menjadi
asam karboksilat.
11-12
Menjelaskan tentang reaksi
reduksi senyawa organik.
-
Proses reduksi.
Reduksi hidrokarbon.
Hydrogenolisis.
Reduksi aldehida dan keton.
Reduksi epoksida.
Reduksi asam dan
turunannya.
- Reduksi spesies yang
9
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
- Ketepatan mendefinisikan
reduksi.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme reduksi
penambahan elektron, reduksi
transfer ion hidrida, dan
hidrogenasi terkatalis.
- Kemampuan menuliskan reaksi
10
mengandung nitrogen.
- Reduksi spesies yang
mengandung sulfur.
-
-
-
-
-
-
10
hidrogenasi siklopropana dan
siklobutana, serta alkena.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi reduksi
alkena menggunakan reduktor
hidrazin.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi reduksi
gugus karbonil menggunakan
reduktor organoboran dan
litium aluminium hidrida.
Ketepatan memilih reduktor
untuk konversi alkena menjadi
alkana.
Ketepatan memilih reduktor
untuk konversi alkuna menjadi
alkena konformer cis atau
trans.
Ketepatan memilih reduktor
untuk sistem aromatik,
benzilik, dan alilik.
Ketepatan memilih reduktor
untuk konversi aldehida dan
keton menjadi hidrokarbon,
alkohol, atau pinakol; serta
kemampuan menuliskan
mekanisme reaksinya.
Ketepatan memilih reduktor
untuk konversi epoksida
menjadi alkohol atau
hidrokarbon.
- Ketepatan memilih reduktor
untuk konversi asam
karboksilat dan turunannya
menjadi alkohol atau amina;
serta kemampuan menuliskan
mekanisme reaksinya.
- Ketepatan memilih reduktor
untuk konversi asam
karboksilat dan turunannya
menjadi aldehida; serta
kemampuan menuliskan
mekanisme reaksinya.
- Ketepatan memilih reduktor
untuk konversi senyawa nitro
aromatik menjadi
fenilhidroksilamina,
azoksibenzena, azobenzena,
dan anilin, serta kemampuan
menuliskan mekanisme
reaksinya.
13
Menjelaskan tentang reaksi
sintesis senyawa-senyawa
heterosiklik.
- Karaktekter beberapa
senyawa heterosiklik
beranggota lima dan enam.
- Senyawa siklik beranggota
lima yang mengandung satu
11
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
- Kemampuan menjelaskan
perbedaan utama reaksi sintesis
heterosiklik dengan sintesis
senyawa asiklik.
- Kemampuan menuliskan
7
hetero-atom.
- Senyawa siklik beranggota
lima yang mengandung dua
hetero-atom.
- Senyawa siklik beranggota
enam yang mengandung
satu hetero-atom.
- Senyawa siklik beranggota
enam yang mengandung
dua hetero-atom.
Diskusi
-
-
-
-
-
14-15
Menjelaskan tentang cara
merancang suatu reaksi
- Pendekatan diskoneksi,
pengenalan simbol, dan
Active learning
12
mekanisme reaksi sintesis
senyawa pirol melalui reaksi
Paal-Knorr, sintesis Knorr, dan
Hantzch.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi sintesis
senyawa indol melalui reaksi
Fisher, Madelung, dan Reissert.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi sintesis
senyawa furan melalui reaksi
Paal-Knorr dan Feist-Benary
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi sintesis
piridin dari unit lima-karbon
dan amoniak.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi sintesis
piridin dari aldehida atau keton
dan amoniak.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi sintesis
kuinolin melalui reaksi Skraup,
Döbner-von Miller, ConradLimpach, Friedlaender, dan
Pfitzinger.
- Kemampuan menjelaskan
pentingnya rancangan sintesis
12
sintesis senyawa-senyawa
aromatik melalui pendekatan
diskoneksi.
-
beberapa penerapannya
dalam merancang sintesis
suatu senyawa
Langkah-langkah rutin
dalam merancang sintesis
Prinsip dasar dalam sintesis
senyawa aromatik
Substitusi aromatik
nukleofilik
Substitusi nukleofilik halida
Campuran produk orto dan
para
Istilah-istilah teknis dalam
pendekatan diskoneksi
13
- Kemampuan mengenali dan
menuliskan simbol yang
digunakan untuk menyatakan
proses retrosintesis
- Kemampuan menentukan
posisi di mana disconnetion
diterapkan dan letak muatannya
dalam retrosinteisis senyawa
multistriatin
- Kemampuan menjelaskan
beberapa hal yang rutin
dilakukan dalam merancang
reaksi sintesis
- Kemampuan menentukan tahap
mana perlu dilakukan
diskoneksi atau interkonversi
gugus fungsi dalam suatu
rangkaian tahap-tahap sintesis
senyawa-senyawa aromatik
- Kemampuan menuliskan sinton
dan menetapkan bahan baku
yang sesuai untuk sinton yang
diperoleh dari diskoneksi
- Kemampuan menetapkan jenis
reaksi dan pereaksi yang
digunakan untuk suatu
keperluan interkonversi gugus
fungsi dan reaksi kondensasi
sintesis senyawa-senyawa
aromatik
- Kemampuan menyusun tahaptahap reaksi yang tepat untuk
untuk sintesis senyawasenyawa aromatik.
16
Menjawab soal-soal ujian
- Soal Ujian
Kerja individu
- Kemampuan menjawab semua
soal ujian
DAFTAR PUSTAKA
Norman, R. O. C., Principles of Organic Synthesis, 2nd Edition, Charman and Hall Ltd., London
Warren, S. 1980, Disconnetion Approach
14
20