Sintesis Asam Amino

COOH (Gugus Karboksil)
H - C - R (Rantai sisi)
NH2 (Gugus Amino )
 Semua asam amino mengandung atom C, H, O dan N; Kecuali cystein,dan
metionin (mengandung S)
 Semua asam amino memiliki atom C asimetrik (atom C dimana keempat
tangannya memegang empat gugus atau radikal yang berbeda sehingga
mempunyai dua struktur tiga dimensi yang berbeda) kecuali glisin.
 Atom C asimetris itu dikenal dengan sebutan pusat khiral
 Dalam larutan, muatan asam amino tergantung pH. pH dimana asam amino
tidak bermuatan disebut titik isoelektrik (TIL).
 Dibawah TIL asam amino bermuatan positif sedangkan diatasnya bermuatan
negatif

HO
HO
RCHCOO
RCHCOOH
RCHCOO
H
H
NH 3+
NH 3+
NH 2
pH rendah
pH netral
pH tinggi


Berdasarkan Rantai Sisinya
Berdasarkan dapat – tidaknya disentesis oleh tubuh manusia atau hewan
Asam Amino Polar /hidrofilik mudah larut dalam air :
Asparagin, Glutamin, Tyrosin , Serin, Threonin
Asam amino nonpolar /Hidrofobik kurang dapat larut dalam air :
Glysin , Alanin, Valin, Leusin, Isoleusin , Triptofan, Prolin, Phenilalanin, Cystein,
Metionin.
Asam Amino dengan R bermuatan negatif pada Ph 7 (bersifat asam) :
Aspartat dan Glutamat.
Asam Amino dengan R bermuatan positif pada Ph 7 (bersifat basa) :
Lysin , Arginin, Histidin
Esensial: Asam amino yang diperlukan oleh tubuh dan harus diperoleh
dari makanan sehari-hari
Arginin, Fenilalanin, Valin, Histidin, Isoleusin, Leusin, Lisin, Metionin, Treonin, dan
Triptofan
Semi esensial : Asam amino yang dapat disintesa tubuh tetapi
kecepatan sintesa tidak mencukupi untuk mendukung tumbuh kembang anak
yang termasuk arginin dan histidin.
Non esensial: Asam amino yang diperlukan oleh tubuh tetapi tubuh
dapat mensintesa sendiri dalam jumlah yang diperlukan
alanin, serin, aspartat, glutamat, asparagin, glutamin, prolin, tirosin, Glisin, sistein
 Arginin diubah oleh enzim arginase menjadim ornitin dan urea .
 Sebagian ornitin diubah menjadi prolin dan asam glutamat hyang dapat
diubah menjadi asam ketoglutarat yang masuk siklus krebs
 Arginin pada anak-anak diperlukan untuk pertumbuhan badan karena
kecepatan produksi belum optimal sehingga diperlukan tambahan arginin
dalam protein makanan
 Fenilalanin dapat diubah menjadi tirosin yang kemudian melalui beberapa tahap
dapat diubah menjadi asam formiat dan asam asetoasetat
 Reaksi pembentukan tirosin dan fenilalanin adalah reaksi irreversible
 Biosintesis fenilalanin terjadi pada organisme mikro dan dapat dibentuk dari asam
fosfoenol piruvat dan eritrosa 4-fosfat , melalui beberapa tahap reaksi dibentuk
fenilpiruvat
 Fenilpiruvat dengan reaksi transaminasi berbentuk fenilalanin
 Valin dapat bdiubah menjadi suksinil Co-a yang kemudian masuk ke dalam siklus
asam sitrat
 Biosintesis hanya terjadi dalam tumbuhan dan organisme mikro
 Biosintesis diawali dari asam piruvat yang berturut turut diubah menjadi
aselolaktat a, β Dihidroksi isovalerat, a ketoisovalerat dan kemudian valin
Biosintesis histidin merupakan jalur
metabolic terakhir untuk proteinogenic
asam amino pada tumbuhan .
 Biosintesis ini memiliki hubungan dekat
dengan metabolism nukleotida, yaitu
melalui precursor ATP dan 59phosphoribosyl19-pyrophosphate (PRPP).
 Biosintesis ini dimulai dengan kondensasi
ATP dan PRPP dikatalisis oleh ATPphosphoribosyltransferase (ATP-PRT)
 Dalam metabolisme isoleusin mengalami reaksi transaminasi oksidatif sehingga
berbentuk asam keto
 Isoleusin disintesis dalam organisme mikro
 Biosintesis isoleusin dimulai dari asam a ketobutirat yang dibentuk dari treonin
 Mealui beberapa tahap reaksi asam ketobutirat diubah menjadi isoleusin
 Leusin dapat diubah menjadi asam keto melalui reaksi transaminasi oksidatif
 Asam keto melalui beberapa tahap reaksi diubah menjadi asetil Co-a
 Leusin adalah salah satu asam amino esensial yang disintesis oleh organisme
mikro atau tumbuhan dari asam piruvat
 Lisin adalah asam amino monokarboksilat
 Lisin dapat diubah menjadi asam amino lain namun irreversible artinya tidak
terjadi reaksi deaminasi
 Melalui beberapa tahap reaksi , lisin dapat diubah menjadi asam glutarat
 Lisin dapat terbentuk dari asam aspartat melalui beberapa tahap reaksi
 Asam aspartat diubah menjadi aspartat beta semialdehid yang bereaksi dengan
asam piruvat menjadi lisin
 Biosintesis lisin terjadi dalam bakteri
 Ragi dapat memproduksi lisin dari asam a ketoglutarat dengan asetil Co-a
 Metionin dapat diubah menjadi sistein dan bersifat irreversible
 Homoserin yang terbentuk pada reaksi pengubahan metionin menjadi serin dapat
diubah menjadi asam a ketobutirat.
 Biosintesis metionin berawal dari asam aspartat.
 Asam aspartat ini dapat diubah berturut-turut menjadi beta aspartilfosfat ,
aspatatsemialdehida , homoserin , sistationin , homosistein dan metionin
 Biosintesis ini terjadi pada tumbuhan dan organisme mikro.
 Treonin mengalami metabolisme yang serupa dengan serin, asam ketobutirat
kemudian diubah menjadi propionil Co-a yang selanjutnya diubah menjadi suksinil
Co-a
 Treonin juga dapat diubah menjadi glisin dan asetaldehida dengan cara
pemecahan molekulnya
 Reaksi pemecahan molekul treonin ini berlangsung oleh enzim aldolase treonin dan
piridoksalfosfat sebagai koenzim
 Biosintesis treonin berasal dari asam aspartat melalui beberapa tahap
 Triptofan mengandung ciincin indol
 Metabolisme Triptofan melalui jalur kinurenin-antarnilat , yaitu suatu metabolisme
melalui tahap reaksi yang menhghasilkan asam a , ketoadipat yang
membentuk asetoasetil Co-a
 Metabolisme kinurenin dan asam 3-hidroksi antarnilat merupakan senyawa
antara
 Triptofan juga dibentuk dari reaksi fosfoenolpiruvat eritrosa 4 –fosfat
 Alanin dipindahkan ke sirkulasi oleh berbagai jaringan, tetapi umumnya oleh otot.
 Alanin dibentuk dari piruvat dan oksaloasetat oleh transaminasi dari glutamat .
 Proses ini dinamakan siklus glukosa-alanin melalui kerja enzim alanin transaminase.
 Ada 2 jalur utama untuk memproduksi alanin yaitu:
1. Secara langsung melalui degradasi protein
2. Melalui transaminasi piruvat dengan bantuan enzim alanin transaminase, ALT
(juga dikenal sebagai serum glutamat-piruvat transaminase, SGPT).
Glutamat + piruvat ßàα-ketoglutarat + alanin
Metabolisme serin berlangsung melalui reaksi deaminasi yang menghasilakn asam
piruvat
Jalur utama untuk serin dimulai dari intermediat glikolitik 3-fosfogliserat.
NADH- dehidrogenase mengubah 3-fosfogliserat menjadi sebuah asam keto yaitu 3fosfopiruvat, sesuai untuk transaminasi subsekuen.
Aktivitas aminotransferase dengan glutamat sebagai donor menghasilkan 3fosfoserin, yang diubah menjadi serin oleh fosfoserin fosfatase.
Metabolismenya menggunakan treonin aldolase selaku katalis
 Biosintesis aspartat seperti halnya glutamat, aspartat ini disintesis dengan satu
langkah sederhana melalui reaksi transaminasi dibantu dengan kerja enzim
pengkatalisis, yaitu aspartat aminotransferase.
 Reaksi ini menggunakan analog asam α-keto aspartat, oksaloasetat, dan
glutamat sebagai donor amino.
 Aspartat juga diturunkan dari asparagin dengan bantuan asparaginase .
 Aspartat ini akan menjadi senyawa turunan untuk jalur biosintesis lisin, metionin,
treonin, dan isoleusin pada tumbuhan
 Glutamat dibentuk dari ammonia dan α-ketoglutarat, suatu senyawa antara siklus
asam sitrat, melalui kerja L-glutamat dehidrogenase (GDH).
 α-ketoglutarat dan ammonia membentuk glutamat dengan bantuan tenaga
pereduksi, yaitu NADPH.
 Reaksi ini merupakan dasar penting dalam biosintesis asam amino karena
glutamat merupakan donor gugus amino dalam biosintesis asam amino yang lain
melalui reaksi transaminasi.
 pembentukan asam amino asparagin berasal langsung dari prekursornya yaitu
aspartat dengan dikatalisis oleh asparagin sintetase
 Glutamin dibentuk dari sebuah kerja enzim glutamin sintesis.
 Glutamat sintase merupakan enzim yang bereaksi pada reaksi yang irreversible
namun glutamat dehydrogenase berperan dalam reaksi yang dapat balik
(reversible)
 Glutamin dibentuk langsung dari glutamat dan ammonia, energi untuk sintesis ini
didapatkan dari adenosine tri phosphate (ATP).
 Aktivitas glutamat sintetase berlokasi di sitoplasma
 Prolin disintesis dari glutamat atau ornitin.
 Prolin disintesis dari glutamat direduksi menjadi α-semialdehida dengan bantuan
glutamat kinase dehidrogenase.
 Kemudian metabolit ini mengalami penutupan menjadi pirolin 5-karboksilat dan
reduksi lebih lanjut menjadi prolin dengan bantuan enzim pirolin karboksilat
reduktase.
 Prolin adalah penghambat alosterik pada reaksi awal biosintesisnya.
 Langkah utama sintesis prolin juga dibentuk dari ornitin melalui ornitin δaminotransferase (OAT).
 Tirosin diproduksi di dalam sel dengan hidroksilasi fenilalanin dengan bantuan
enzim fenilalanin hidroksilase sebagai katalis.
 Tirosin dapat diubah menjadi asam p-hidroksifenil piruvat dengan cara
transaminiasi dengan bantuan enzim tirosin ketoglutarat transaminase dan piridoksal
fosfat sebagai koenzim
Asam p-hidroksifenil piruvat diubah menjadi asam fumarat dan asetoasetat lalu
diubah menjadi asetil co-a dan asam asetat
 Jalur utama untuk glisin adalah 1 tahap reaksi yang dikatalisis oleh serin
hidroksimetiltransferase.
 Reaksi ini melibatkan transfer gugus hidroksimetil dari serin untuk kofaktor
tetrahidrofolat (THF), menghasilkan glisin dan N5, N10-metilen-THF.
 Glisin dapat mengalami reaksi deaminasi oksidati oleh glisin oksidase , yaitu enzim
yang terdapat pada jaringan hati dan ginjal
 Glisin akan diubah menjadi asam glioksilat dan amino
 REAKSI KIMIA GLISIN:
GLISIN
CH₂ (NH₂) COOH + ½ O₂
ASAM GLIOKSILAT
CHO – COOH + NH₃
 Dapet berfungsi dalam proses penawar racun
 Serin dibentuk dari asam 3-fosfogliserat
 Sistein dan sistin adala 2 senyawa yang reversible dan mengalami metabolisme
yang sama dalam tubuh
 Dalam metabolisme sistein dapat diubah menjadi asam piruvat melalui 3 cara :
1. Mengubah sistein dengan enzim sistein desulfhidrase
2. Melalui pembentukan asam sisteinsulfinat , kemudian diubah menjadi
asam beta sulfinilpiruvat sehingga membentuk asam piruvat
3. Melalui reaksi transaminasi membentuk asam tiolpiruvat dan diubah jadi
asam piruvat
 Sistein dan sistin dibuat dari metionin , terlebih dahulu diubah menjadi
homosistein lalu bereaksi dengan serin membentuk homoserin dan sistein