KIMIA ORGANIK III:

Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik Polifungsional
KIMIA ORGANIK III
 IDENTITAS MATA KULIAH
NOMOR KODE
: KI 513
JUMLAH SKS
: 2 SKS
SEMESTER
: 4 dan 6
KELOMPOK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI
PRASYARAT
: KIMIA ORGANIK I dan KIMIA ORGANIK II
 TUJUAN
MAHASISWA MAMPU MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL BERDASARKAN MEKANISME
REAKSINYA DAN MENGENAL PENDEKATAN RETROSINTESIS DALAM
MERANCANG SINTESIS SENYAWA ORGANIK
 DESKRIPSI ISI
PENDEKATAN RETROSINTESIS DAN JENIS-JENIS REAKSI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL (SENYAWA
HETEROSIKLIS, POLISIKLIS, BIFUNSIONAL, KARBOHIDRAT,
PROTEIN DAN LIPIDA)
 EVALUASI
KEHADIRAN : MINIMAL 80 % PERTEMUAN
TUGAS
: 15 %
KUIS
: 10 %
TES UNIT
: 3 X 25 %
 BUKU
Fessenden, R. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982, Kimia
Organik, Erlangga, Jakarta
Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition,
John Wiley & Sons, Singapura
 RINCIAN MATERI
TOPIK
SUBTOPIK
1. PENDAHULUAN
a.
b.
c.
Cakupan materi
Berbagai ketentuan perkuliahan : kehadiran, evaluasi, dll
Pengantar umum pendekatan diskoneksi
2. SENYAWA HETEROSIKLIK
a.
b.
c.
Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa heterosiklis
Reaksi-reaksi senyawa heterosiklis aromatis
Pembuatan senyawa heterosiklis
3. SENYAWA POLISIKLIK
a.
b.
c.
Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa polisiklis
Reaksi-reaksi senyawa polisiklis aromatis
Pembuatan senyawa polisiklis.
4. SENYAWA BIFUNGSIONAL
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
5. KARBOHIDRAT
a.
b.
c.
d.
Definisi, struktur, klasifikasi, dan tatanama karbohidrat
Reaksi-reaksi monosakarida
Disakarida
Polisakarida
6. ASAM AMINO DAN PROTEIN
a.
b.
c.
d.
Struktur dan sifat asam amino
Sintesis asam amino
Struktur, klasifikasi polipeptida dan protein
Sintesis polipeptida
7. LIPIDA DAN PRODUK ALAM TERKAIT
Klasifikasi, tatanama senyawa bifungsional
Pembuatan senyawa bifungsional
Reaksi dan mekanisme reaksi diena
Reaksi dan mekanisme reaksi diol
Reaksi dan mekanisme reaksi karbonil tak jenuh
Reaksi dan mekanisme reaksi hidroksi dan amino karbonil
Reaksi dan mekanisme reaksi dikarbonil
a.
b.
c.
d.
Lemak dan minyak
Fospolipida
Terpena
Steroida
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL


Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional.
Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar merupakan
senyawa polifungsional.
O
OH
CH
geraniol (dari minyak mawar)
OCH3
OH
vanilin
Sukrosa (gula pasir)
Pengenalan Pendekatan
Retrosintesis
Sintesis Organik
“Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal yang
tersedia secara komersial melalui beberapa prosedur multi-tahap”
Digunakan dalam:






Farmasi
Agrokimia
Parfum
Pewarna
Polimer
dst
Sintesis Organik
O
N
Me
O
O
Me
N
N
O
O
O O
S
N
O
N
NH2
N
Doxazosin (Cardura)
N
HN
N
N
O
Sildenafil (Viagra)
P.
Dari mana memulai untuk mensintesis molekul kompleks ?
J.
Bekerja mundur, mulai dari produk
RETROSINTESIS
Retrosintesis
“Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan senyawa
organik dari bahan awal yang tersedia.”
Seperti permainan catur:
 Teratur
 Gerakannya dapat dipelajari
 Mempunyai strategi
Practice makes
Perfect!
Pertimbangan Utama

Pembangunan Jaringan Karbon



Functional Group Interconversions (FGIs)



Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-C
Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya akan
dibuat.
Often require certain functional groups at certain stages in a synthesis
E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis
Stereocontrol


Often need to synthesise only one of a number of possible stereoisomers
Only briefly touched on in this course
Beberapa Istilah Retrosintesis





Molekul Target (MT) – Molekul yang akan dibuat
Diskoneksi – operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan reaksi kimia,
untuk menghasilkan dua sinton
Sinton – suatu an imaginary idealised fragment, usually an ion,
corresponding to nucleophilic or electrophilic species
Synthetic Equivalent – a real reagent that is equivalent to a certain
synthon
Functional Group Interconversion (FGI) – the operation of replacing
one functional group with another
R3C
+
R3C
CR3
Panah Retrosintesis
-CR3
Retrosintesis
Interkonversi Gugus Fungsi
FGI
ditunjukkan oleh:
OH
O
FGI
Ph
Ph
Tanda diskoneksi
menunjukkan ikatan
yang pecah
Ph
Ph
Molekul Target
Diskoneksi
ditunjukkan oleh:
O
O
+
Ph
CH3
+ Base
Sintetik
ekivalen
Ph
Ph
Sinton
Ph
Br
Sintetik
ekivalen
Tahap-tahap Penting
1. Pemilihan diskoneksi yang benar



Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya
 Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional
Lakukan penyederhanaan penting:
 pusat molekul
 titik cabang
 simmetri
Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang mungkin.
Me
OH
Me Ph
PhOH
Me
Tahap-tahap Penting
2. Tandai muatan kedua sinton



Pertimbangkan kedua pilihan sinton
Gunakan Polaritas Umum
Must correspond to reactive and available synthetic equivalents
 Available to buy
 Can easily be prepared
O+
Ph

Br
Ph
ToolKit – Elektrofil Karbon
Sinton
Sintetik
Ekivalen
+
R
RX
OH
X = Br, I
R
OH
R + H
Sintetik
Ekivalen
Sinton
O
+
O
R
Nuc
O
O
H
+
R
R
O
OH
R + R
R
O
R
HO
R
O
+
R
O
LG = OR or Halogen
R
LG
+
CO2