GBRP Kimia Organik Fisik I

RANCANGAN PEMBELAJARAN KBK
Nama / Kode Matakuliah
: Kimia Organik Fisis I / 203H3103
Komptensi Sasaran
:
1. Kompetensi Utama :
 Kemampuan dalam menerapkan pengetahuan dasar Kimia.
 Kemampuan dan keterampilan menggunakan dan menerapkan berbagai metode, prinsip dasar dan logika Kimia
untuk memecahkan masalah Kimia.
 Kemampuan dan keterampilan analisis dan kritis dalam memecahkan persoalan Kimia.
2. Kompetensi Pendukung :
 Kemampuan dalam penguasaan bahasa Inggeris.
 Kemampuan dan keterampilan untuk bekerja sama dalam suatu tim (team-working skill).
3. Kompetensi Lainnya :
 Kemampuan berkomunikasi dan beradaptasi dalam lingkungan kerja.
 Integritas dan etika ilmiah yang tinggi dalam berkehidupan di masyarakat.
Sasaran Belajar
: 1. Mahasiswa mampu menjelaskan faktor-faktor internal yang mempengaruhi kestabilan, sifat-sifat kimia, dan jenis
reaksi yang akan dialami spesies kimia (senyawa, ion, radikal, gugus, dan lain-lain).
2. Mahasiswa mampu berdiskusi secara santun, mengemukakan pendapat, dan menghargai pendapat orang lain
Model Pembelajaran
: Active learning dan collaborated learning
Kordinator Dosen
: Dr. Firdaus Zenta, M.S
1
Minggu
ke :
1
2-4
Sasaran Pembelajaran
Materi Pembelajaran
Strategi
Pembelajaran
Membentuk kelompok kerja
dan memilih ketuanya secara
demokratis.
Informasi Kontrak dan
Rencana Pembelajaran.
Active learning
Menjelaskan tentang ikatan
kimia kovalen dan struktur
kimia molekul organik.
- Ikatan kovalen dan struktur
molekul.
- Model ikatan kovalen
- Model orbital molekul
- Multivalensi
- Hibridisasi
- Ikatan dalam senyawa
karbon
- Ikatan rangkap
- Struktur elektronik molekul
- Elektronegativitas atom dan
gugus
- Karakter ionik molekul
kovalen
- Induksi dan efek medan
- Panjang dan sudut ikatan,
serta energi ikat
- Momen dipole permanen
dan terinduksi
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
Indikator Penilaian
Bobot
Nilai (%)
0
2
- Kemampuan menjelaskan
pengertian dan proses
pembentukan ikatan kovalen.
- Kemampuan menghubungkan
fakta dengan konsep hibridasi.
- Kemampuan menjelaskan dan
menggambarkan model overlap
orbital dalam pembentukan ikatan
σ dan π.
- Kemampuan menggambarkan
bentuk ikatan rangkap C=C, C=O,
dan C≡N.
- Kemampuan menggambarkan
spesies-spesies senyawa karbon
berdasarkan valensinya.
- Kemampuan menjelaskan
hubungan antara panjang ikatan,
sudut ikatan, dan kekuatan ikatan
dengan jenis orbital yang
membentuknya.
- Kemampuan menghitung
elektronegativitas atom-atom
15
menggunakan rumus Pauling.
- Kemampuan menurutkan gugusgugus berdasarkan
keelektronegatifannya.
- Kemampuan menghitung
persentase karakter ionik ikatan
berdasarkan keelektronegatifan.
- Kemampuan menjelaskan efek
induksi dan efek medan, serta
mengemukakan fakta yang
mendukung keberadaan efek
tersebut.
- Kemampuan menjelaskan tentang
momen dipol.
- Kemampuan menghitung momen
dipol senyawa benzena
tersustitusi.
- Kemampuan mengemukakan
pendapat dan keterbukakan
menerima pendapat orang lain.
- Kesantunan dalam berdiskusi.
- Penguasaan materi diskusi.
5-7
Menjelaskan tentang ikatan
kimia delokal serta
pengaruhnya terhadap panjang
ikatan, energi ikat, dan
reaktivitas gugus/senyawa.
- Ikatan delokal dan resonansi
- Panjang ikatan dan energi
ikat dalam senyawa yang
mengandung ikatan delokal
- Jenis molekul yang
mempunyai ikatan delokal
3
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
- Kemampuan menjelaskan
pengertian ikatan delokal.
- Pengertian menjelaskan tentang
energi resonansi.
- Kemampuan menjelaskan
pengaruh delokalisasi elektron
15
-
Aturan-aturan resonansi
Efek resonansi
Rintangan sterik resonansi
Ikatan pπ-dπ, Ylides
Tautomeri
terhadap energi ikat dan panjang
ikatan.
- Kemampuan menjelaskan ciri
molekul yang mempunyai ikatan
delokal.
- Kemampuan menjelaskan aturanaturan resonansi.
- Kemampuan menuliskan dengan
benar struktur resonansi/kanonik
senyawa-senyawa organik.
- Kemampuan menjelaskan efek
resonansi terhadap sifat senyawa.
- Kemampuan menjelaskan faktor
yang dapat menghambat
resonansi, dan mengemukakan
faktanya.
- Kemampuan menjelaskan
pengertian tentang Ylides, dan
memberikan contohnya.
- Kemampuan menjelaskan tentang
tautomeri dan mengemukan
contohnya, serta faktor yang
mendorong terjadinya.
- Kemampuan mengemukakan
pendapat dan keterbukakan
menerima pendapat orang lain.
- Kesantunan dalam berdiskusi.
- Penguasaan materi diskusi.
4
8
9-10
Ujian tengah semester
Menjelaskan tentang
pengertian dan persyaratan
aromatisitas, serta kegunaan
persamaan Hammett dan TaftIngold
Materi kuliah minggu IIminggu VII
Menjawab soal
- Diatropik dan Aromatisitas
- Cincin anggota enam.
- Cincin anggota lima, tujuh,
dan delapan.
- Sistem aromatik dengan
jumlah elektron selain enam
- Persamaan Hammett
- Persamaan Taft-Ingold
5
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
Kemampuan menjawab soal
- Kemampuan menuliskan definisi
aromatisitas.
- Kemampuan menjelaskan
diatropik.
- Kemampuan menjelaskan
persyaratan aromatisitas.
- Kemampuan membedakan spesies
bersistem konjugasi yang aromatis
dengan yang bukan aromatis.
- Kemampuan menentukan posisi
reaktivitas sistem aromatik cincin
bergabung.
- Kemampuan menjelaskan
perbedaan kebasaan antara piridin
dengan pirol.
- Kemanpuan menjelaskan sifat
aromatisitas senyawa heptafulven,
anion sikopentadienil, kation
tropilium, dan tropolon.
- Kemampuan menggambarkan
struktur dan menjelaskan
kestabilan senyawa-senyawa
metallosen.
- Kemampuan menjelaskan sifat
aromatisitas kation siklopropenil
dan senyawa siklopropenon.
15
10
- Kemampuan menjelaskan sifat
induksi gugus menggunakan
persamaan Hammett.
- Kemampuan menjelaskan
keterbatasan persamaan Hammett.
- Kemampuan menggunakan
persamaan Taft-Ingold dalam
memperkirakan sifat induksi
beberapa jenis gugus.
- Kemampuan mengemukakan
pendapat dan keterbukakan
menerima pendapat orang lain.
- Kesantunan dalam berdiskusi.
- Penguasaan materi diskusi.
11-13
Menjelaskan pembentukan,
struktur, kestabilan,
konformasi, dan reaksi
karbokation, karbanion,
radikal-bebas, karben, dan
nitren.
- Karbokation: tatanama,
struktur dan ketabilan, serta
pembentukan dan reaksinya
- Karbanion: struktur dan
kestabilannya
- Struktur senyawa
organologam
- Pembentukan dan reaksi
karbanion
- Radikal bebas: struktur dan
ketabilan, serta
pembentukan dan reaksinya
- Karben: struktur dan
ketabilan, serta
6
- Kemampuan menggambarkan
geometri karbokation, karbanion,
dan karbon radikal bebas.
- Kemampuan menjelaskan urutan
kestabilan karbokation primair,
sekunder, dan tersier.
- Kemampuan menuliskan
mekanisme stabilisasi karbokation
oleh elektro-π sistem alilik dan
oleh pasangan elektron bebas.
- Kemampuan menjelaskan cara
mestabilkan karbokation dalam
larutan.
- Kemampuan mengurutkan
15
pembentukan dan reaksinya
- Nitren: struktur dan
ketabilan, serta
pembentukan dan reaksinya
-
-
-
-
-
-
-
-
7
kestabilan karbokation
berdasarkan strukturnya dan
menggunakan data nmr.
Kemampuan menuliskan reaksi
pembentukan karbokation dari
suatu alkil halida menggunakan
asam Lewis.
Kemampuan menuliskan reaksi
karbokation dengan suatu
nukleofil.
Kemampuan menuliskan
mekanisme pembentukan alkena
dari karbokation.
Kemampuan menjelaskan driving
force terjadinya penataan ulang
karbokation.
Kemampuan menjelaskan metode
perbandingan kestabilan
karbanion.
Kemampuan menyebutkan dan
menjelaskan enam faktor yang
dapat meningkatkan kestabilan
karbanion.
Kemampuan menggambarkan dan
menjelaskan struktur pereaksi
Grignard.
Kemampuan menuliskan
kesetimbangan Sclenk dan
-
-
-
-
8
menjelaskan lima faktor yang
mempengaruhi kesetimbangan
tersebut.
Kemampuan menuliskan dua
reaksi pembentukan karbanion.
Kemampuan menuliskan reaksireaksi karbanion.
Kemampuan menjelaskan ciri
reaksi radikal.
Kemampuan menuliskan reaksireaksi pembentukan radikal.
Kemampuan menyebutkan dan
menjelaskan faktor-faktor yang
berpengaruhi pada kestabilan
radikal.
Kemampuan menuliskan reaksireaksi yang dapat terjadi pada
radikal.
Kemampuan menuliskan
mekanisme reaksi substitusi
homolitik dan perubahan
stereokimia yang menyertai.
Kemampuan menggambarkan dan
menjelaskan struktur singlet dan
triplet karben.
Kemampuan menuliskan dua
reaksi pembentukan karben.
Kemampuan menuliskan empat
macam reaksi karben.
- Kemampuan menggambarkan dan
menjelaskan struktur singlet dan
triplet nitren.
- Kemampuan menuliskan dua
macam reaksi pembentukan
nitren.
- Kemampuan menuliskan lima
macam reaksi yang dapat dialami
oleh spsesies nitren.
- Kemampuan mengemukakan
pendapat dan keterbukakan
menerima pendapat orang lain.
- Kesantunan dalam berdiskusi.
- Penguasaan materi diskusi.
14-15
Menjelaskan tentang
perubahan kimia, energetika
dan kinetika reaksi, serta
penelusuran mekanisme
reaksi.
-
Mekanisme reaksi dan fakta
Energi reaksi
Jenis-jenis mekanisme
Jenis-jenis reaksi
Persyaratan termodinamika
reaksi
Persyaratan kinetik reaksi
Kontrol kinetik dan kontrol
termodinamika
Postulat Hammond
Metode penentuan
mekanisme reaksi
9
Active Learning
+ Collaborated
learning + Tugas
Makalah +
Presentasi +
Diskusi
- Kemampuan menjelaskan arti
perubahan kimia dan
menyebutkan tiga faktor-faktor
yang mempengaruhi.
- Kemampuan menjelaskan
hubungan kespontanan reaksi
dengan perubahan energi bebeas
Gibbs.
- Kemampuan menjelaskan
hubungan posisi kesetimbangan
(konstanta kesetimbangan) dengan
perubahan energi bebas Gibbs.
- Kemampuan menjelaskan
15
-
-
-
-
-
10
hubungan antara kestabilan
keadaan transisi dengan kecepatan
reaksi.
Kemampuan menjelaskan
pengertian energi aktivasi dan
hubungannya dengan dengan
kecepatan reaksi.
Kemampuan menunjukkan
langkah penentu kecepatan suatu
reaksi.
Kemampuan menjelaskan
hubungan antara kestabilan
spesies-antara dengan kecepatan
reaksi, prinsip Evan-Polangi dan
postulat Hammond.
Kemampuan menjelaskan kontrol
kinetika dan kontrol
termodinamika, kondisi di mana
masing-masing kontrol tersebut
berlaku, serta memberikan
contohnya.
Kemampuan menjelaskan metode
menetapkan suatu mekanisme
reaksi melalui isolasi dan
identifikasi produk, isolasi dan
identifikasi spesies-antara,
penandaan isotop, fakta
stereokimia, fakta kinetik, dan
fakta entropi aktivasi.
- Kemampuan mengemukakan
pendapat dan keterbukakan
menerima pendapat orang lain.
- Kesantunan dalam berdiskusi.
- Penguasaan materi diskusi.
16
Ujian akhir semester
- Bahan kuliah minggu IXXV
Kerja individu
- Kemampuan menjawab semua
soal ujian
DAFTAR PUSTAKA
Bansal, R. K., 1980, Organic Reaction Mechanism, Tata McGraw-Hill Publishing Company Limited, New Delhi.
Ferguson, L. N., 1966, The Modern Structural Theory of Organic Chemistry, Prentice-Hall, India.
Isaacs, N. S., 1975, Reactive Intermediates in Organic Chemistry, John Wiley & Sons, London.
Isaacs, N. S., 1995, Physical Organic Chemistry, 2nd Edition, Pearson Education Limited, Milan.
March, J., 1985, Advanced Organic Chemistry – Reactions, Mechanism, and Structure, 3rd Edition, John Wiley & Sons, New York.
Sykes, P., 1977, A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, 4th Edition, Longmann, London.
11
15