Karakteristik Gula

KARAKTERISTIK
GULA
Gula adalah suatu karbohidrat sederhana yang menjadi
sumber energi dan merupakan komoditi perdagangan
utama. Gula paling banyak diperdagangkan dalam bentuk
kristal sukrosa padat.
Karhohidrat didefinisikan sebagai polihidroksialdehid atau
polihidroksiketon dan derivatnya. Suatu karbohidrat
merupakan suatu aldehid (-CHO) jika oksigen karbonil
berikatan dengan suatu atom karbon terminal, dan suatu
keton (=C=O) jika oksigen karbonil berikatan dengan
suatu karbon internal
Karhohidrat terdapat sebagai monosakarida
sederhana), oligosakarida, dan polisakarida.
(gula
Monosakarida
Sifat Umum:
 Tidak berwarna.
 Merupakan kristal padat yang bebas larut dalam air.
 Tidak larut dalam pelarut nonpolar.
 Kebanyakan mempunyai rasa manis.
 Memiliki atom karbon 3 sampai 7
 Setiap atom karbon memiliki gugus hidroksil, keton atau
aldehida.
 Setiap molekul monosakarida memiliki 1 gugus keton
atau 1 gugus aldehida
 Gugus aldehida selalu berada di atom C pertama
 Gugus keton selalu berada di atom C kedua
Struktur Kimia
Gugus Aldehid (CHO) = gugus reduksi
H
1
H
HO
H
H
H
2
3
4
5
6
C
C
C
H
Gugus Karbonil (CO)
=O
OH
H
Gugus Keton
H
HO
C OH
H
C OH
H
C
OH
H
a-D-Glukosa
(Aldosa)
(Hexose)
(C6H12O6)
H
1
C
2
C= O
3
4
5
6
C
OH
H
C OH
C OH
C
OH
H
a-D-Fruktosa
(Ketosa)
(Hexulose)
(C6H12O6)
Struktur Kimia
Gugus Aldehid (CHO) = gugus reduksi
H
1
H
HO
H
H
H
2
3
4
5
6
C
C
C
Gugus Karbonil (CO)
=O
6 CH
OH
H
4
H
HO
C OH
C OH
C
OH
H
a-D-Glukosa
(Aldosa)
(Aldohexose)
Atom C Chiral
2OH
O
5
b
H
OH
H1
2 OH
H
OH
3
a-D-Glukosa
Atom C asimetris terjauh dari karbonil (CO)
Sebagai dasar penamaan D (OH dikanan) dan
L (OH di kiri)
OH
1
H
Notasi D vs L
CH O
CH O
Notasi D & L dilakukan
H C OH
karena adanya atom C
dengan konfigurasi
CH2 OH
asimetris seperti pada
D-gliseraldehida
gliseraldehida.
Penampilan dalam
bentuk gambar bagian
bawah disebut
Proyeksi Fischer.
HO
C
OH
CH2 OH
D-glyceraldehyde
H
CH2 OH
L-gliseraldehida
CH O
H
C
CH O
HO
C
H
CH2 OH
L-gliseraldehida
Penamaan Gula
Untuk gula dengan
atom C asimetrik
lebih dari 1, notasi D
atau L ditentukan
oleh atom C
asimetrik terjauh dari
gugus aldehida atau
keto.
Gula yang ditemui di
alam adalah dalam
bentuk isomer D.
O
H
C
H – C – OH
HO – C – H
H – C – OH
H – C – OH
CH2OH
D-glukosa
O
H
C
HO – C – H
H – C – OH
HO – C – H
HO – C – H
CH2OH
L-glukosa
Pembentukan Hemiasetal & Hemiketal
H
Aldehida dapat
bereaksi dengan
alkohol membentuk
hemiasetal.
Keton dapat
bereaksi dengan
alkohol membentuk
hemiketal.
C
H
O
+
R'
OH
R'
O
R
OH
R
aldehida
alkohol
hemiasetal
R
C
C
R
O
+
"R
OH
R'
keton
"R
O
C
R'
alkohol
hemiketal
OH
Pentosa dan heksosa
dapat membentuk
struktur siklik melalui
reaksi gugus keton
atau aldehida dengan
gugus OH dari atom C
asimetrik terjauh.
Glukosa membentuk
hemiasetal intramolekular sebagai hasil
reaksi aldehida dari C1
& OH dari atom C5,
dinamakan cincin
piranosa.
1
H
HO
H
H
2
3
4
5
6
CHO
C
OH
C
H
D-glukosa
C
OH
(bentuk linier)
C
OH
CH2 OH
6 CH2 OH
6 CH2OH
5
H
4
OH
H
OH
3
H
O
H
H
1
2
OH
a-D-glukosa
OH
5
H
4
OH
H
OH
3
H
O
OH
H
1
2
H
OH
b-D-glukosa
Penampilan dalam bentuk gula siklik disebut proyeksi Haworth.
CH2 OH
1
2C
O
C
H
C
OH
C
OH
HO
3
H
4
H
5
6
HOH2 C 6
CH2 OH
D-fruktosa (linear)
H
5
H
1 CH2 OH
O
4
OH
HO
2
3
OH
H
a-D-fruktofuranosa
Fruktosa dapat membentuk
 Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2
dengan OH dari C6.
 Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2
dengan OH dari C5.
6 C H2 OH
6 C H2 OH
5
H
4
OH
H
OH
3
H
O
H
H
1
2
OH
a-D-glukosa
OH
5
H
4
OH
H
OH
3
H
O
OH
H
1
2
H
OH
b -D-glukosa
Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat
asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut
anomer, a & b.
Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula
dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik :
 a (OH di bawah struktur cincin)
 b (OH di atas struktur cincin).
H OH
H OH
H O
4 6
HO
HO
5
3
H
H
2
OH 1
OH
a-D-glukopiranosa
H O
HO
H
HO
H
H
OH
OH
H
b-D-glukopiranosa
Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk tetrahedral, gula
piranosa membentuk konfigurasi “kursi" atau “perahu",
tergantung dari gulanya.
Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di atas
lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth.
Oksidasi Gula Aldehida
H
C
O
COOH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2 OH
D-glucose
H
Oksidator
C
HO C
OH
H
CH2 OH
Asam D-glukonat
Oksidasi Gula Aldehida
Gula yang dapat dioksidasi adalah senyawa
pereduksi. Gula yang demikian disebut sebagai
gula pereduksi.
 Senyawa yang sering digunakan sebagai
pengoksidasi adalah ion Cu+2, yang berwarna biru
cerah, yang akan tereduksi menjadi ion Cu+, yang
berwarna merah kusam. Hal ini menjadi dasar bagi
pengujian Benedict yang digunakan untuk
menentukan keberadaan glukosa dalam urin, suatu
pengujian bagi diagnosa diabetes.

Contoh : Oksidasi Gula Aldehida
Glukosa + Cu++ panas & alk . pH
Gluconic acid + Cu2O (Cu2O tidak larut)
glukosa oksidase
Glukosa + O2
Asam glukonat + H2O2 (H2O2 nya diukur)
Glukosa + ATP
heksokinase
Glukosa-6-P + ADP (G-6-Pnya diukur)
Turunan Gula
CH2OH
CH O
COOH
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
D-ribitol
CH2 OH
Asam D-glukonat
COOH
Asam D-glukuronat

Gula alkohol – tidak memiliki gugus aldehida atau ketone;
misalnya ribitol.

Gula asam –gugus aldehida pada atom C1, atau OH pada
atom C6, dioksidasi membentuk asam karboksilat; misalnya
asam glukonat, asam glukuronat.
Turunan Gula
CH2OH
CH2 OH
H
O
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
NH2
a-D-glukosamina
O
H
OH
H
H
O OH
OH
H
N
C
CH 3
H
a-D-N-asetilglukosamina
Gula amino - gugus amino menggantikan gugus hidroksil.
Sebagai contoh glukosamina.
Gugus amino dapat mengalami asetilasi, seperti pada Nasetilglukosamina.
Oligosakarida
Oligosakarida adalah polimer dengan derajat polimerasasi
2 sampai 10 dan biasanya bersifat larut dalam air.
 Oligosakarida yang terdiri dari dua molekul disebut
disakarida.
 Ikatan antara dua molekul monosakarida disebut ikatan
glikosidik. Ikatan ini terbentuk antara gugus hidroksil dari
atom C nomor satu yang juga disebut karbon anomerik
dengan gugus hidroksil dan atom C pada molekul gula yang
lain.
 Ikatan glikosidik biasanya terjadi antara atom C no. 1
dengan atom C no. 4 dengan melepaskan 1 mol air.

R-OH + HO-R'  R-O-R' + H2O
MONOSAKARIDA
6 CH
H
2OH
O
5
4
HO
CH2OH
OH
H1
2 OH
H
OH
3
a
H
6
5
H
H
4
OH
H
OH
H
H
OH
OH
a
a-D-Galaktosa
a-D-Glukosa
OHCH2
O
HO
H
CH2OH
1
O
CH2OH
2
OH OH
3
H
a-D-Fructose
O
H
a
HO
OH
H
H
OH
OH
H
a-D-Manosa
a
DISAKARIDA
CH2OH
CH2OH
O
H
HO
OH
H
H
OH
a-D-Glukosa
O
H
H
OH
O
H
H
OH
OH
H
a-D-Glukosa
a-D-Maltosa
(Glukosa-a-(14)-Glukosa)
• terdiri atas 2 molekul glukosa
• dari hydrolysis pati oleh b-amylase
• gula reduksi
DISAKARIDA
CH2OH
CH2OH
O
HO
H
OH
H
H
OH
O
H
H
O
a-D-Galaktosa
H
OH
H
H
OH
OH
a-D-Glukosa
Lactosa
Galaktose-b-(14)-Glukosa)
• terdiri atas Galaktosa dan Glukosa
• terdapat pada susu :
• Mamalia : 2 – 8.5%
• Cow and Goat : 4.5 – 4.8%
• Human : 7 %
• gula reduksi
DISAKARIDA
6
CH2OH
O
H
HO
OH
H
H
OH
OHCH2
H
5
O
1
O
H
4
OH
CH2OH
2
OH OH
3
H
a-D-Fructose
a-D-Glukosa
Sukrosa
Glukosa-a-(12)-Fruktosa)
• terdiri atas Glukosa dan Fruktosa
• terdapat pada cane atau beet
• gula non-reduksi
• table sugar



Ada tidaknya sifat pereduksi dari suatu molekul gula
ditentukan oleh ada tidaknya gugus hidroksil (OH) bebas
yang reaktif.
Sukrosa tidak mempunyai gugus OH bebas yang reaktif
karena keduanya sudah saling terikat, sedangkan laktosa
mempunyai OH bebas pada atom C no. 1 pada gugus
glukosanya. Karena itu, laktosa bersifat pereduksi
sedangkan sukrosa bersifat non pereduksi.
Sukrosa adalah oligosakarida yang berperan penting dalam
pengolahan makanan dan banyak terdapat pada tebu, bit,
siwalan, dan kelapa kopyor.
1.
2.
3.
Maltosa = glu-->glu dgn ikatan a(1-->4)
Laktosa = gal-->glu dgn ikatan b(1-->4)
Sukrosa = glu-->fruk dgn ikatan a(1-->2)




Pada pembuatan sirup, gula pasir (sukrosa) dilarutkan dalam
air dan dipanaskan, sebagian sukrosa akan terurai menjadi
glukosa dan fruktosa, yang disebut gula invert.
Gula invert tidak dapat berbentuk kristal karena kelarutan
fruktosa dan glukosa sangat besar.
Oligosakarida dapat diperoleh dari hasil hidrolisis
polisakarida dengan bantuan enzim tertentu atau hidrolisis
dengan asam.
Bila pati dihidrolisis dengan enzim transglukosidase akan
dihasilkan suatu oligosakarida dengan derajat polimerisasi
yang lebih besar. Senyawa ini disebut dekstrin yang sangat
larut dalam air dan dapat mengikat zat-zat hidrofobik
sehingga dipergunakan sebagai food additive untuk
memperbaiki tekstur bahan makanan.
Polisakarida


Polisakarida dalam bahan makanan berfungsi sebagai
penguat tekstur (selulosa, hemiselulosa, pati, dan lignin) dan
sebagai sumber energi (pati, dektrin, glikogen, dan fruktan).
Polisakarida penguat tekstur ini tidak dapat dicerna tubuh,
tetapi merupakan serat-serat (dietary fiber) yang dapat
menstimulasi enzim-enzim pencernaan.
Polisakarida
merupakan
polimer
molekul-molekul
monosakarida yang dapat berantai lurus atau bercabang
dan dapat dihidrolisis dengan enzim-enzim tertentu.
POLISAKARIDA
POLISAKARIDA
TERIMA KASIH