tatanama, konfigurasi dan reaksi-reaksi alkena

( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
TATANAMA, KONFIGURASI DAN REAKSI-REAKSI ALKENA
Oleh:
C. Budimarwanti
Pendahuluan
Selain senyawa hidrokarbon jenuh dijumpai juga senyawa hidrokarbon tidak
jenuh. Senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua dengan
rumus molekul CnH2n, disebut alkena, sedangkan senyawa hidrokarbon tidak jenuh
yang mempunyai ikatan rangkap 3 dengan rumus CnH2n-2 disebut alkuna. Contoh
alkena untuk n=2 adalah C2H4 dengan struktur sebagai berikut:
Dalam suatu senyawa alkena ikatan rangkap dua dapat berjumlah lebih dari satu dengan
posisi yang berbeda-beda, seperti contoh berikut:
Alkena dapat diperoleh dari bahan alam. Contoh etilena di atas merupakan
hormon tumbuhan yang mempercepat pematangan buah. Senyawa a-pinena merupakan
komponen terbesar dari minyak terpentin.
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
A. Tatanama Alkena dan Alkuna
Penamaan senyawa hidrokarbon tidak jenuh dibagi dalam dua golongan, yaitu
nama umum dan nama IUPAC. Untuk tatanama umum senyawa diberi nama dengan
mengganti akhiran ana dari rantai alkana dengan ilena.
Nama alkana
Nama alkena
Dalam tatanama IUPAC, alkena diberi nama dengan mengganti akhiran ana dari alkana
dengan ena.
Apabila terdapat dua ikatan rangkap dua disebut dengan diena, sedangkan bila terdapat
tiga ikatan rangkap tiga disebut triena. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor
terkecil dalam rantai tersebut. Contoh:
B. Konfigurasi Alkena
1. Sistem Cis-Trans
Sistem cis-trans adalah cara yang paling umum digunakan untuk menunjukkan
konfigurasi alkena. Dengan sistem ini tidak lagi dijumpai keraguan isomer manakah
yang diberi nama cis-2-butena dan manakah trans-3-heksena.
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
Sistem cis-trans seringkali membingungkan. Sebagai contoh adalah senyawa berikut:
2. Sistem E-Z
Sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas
gugus-gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap. Dengan menggunakan
aturan ini dapat ditentukan yang manakah dari masing-masing gugus pada setiap atom
karbon ikatan rangkap yang memiliki prioritas lebih tinggi. Jika gugus-gugus yang
memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap,
maka di depan nama tersebut diberi huruf Z (singkatan dari kata Jerman Zusammen,
yang berarti bersma). Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak
pada sisi yang berlawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari
kata Entgegen, yang berarti berlawanan). Secara sederhana, ketentuan tersebut dapat
dinyatakan dengan:
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
Penentuan prioritas ditetapkan dengan aturan Cahn-Ingold-Prelog:
1. Setiap atom yang berikatan langsung dengan atom-atom karbon ikatan rangkap
ditentukan prioritasnya berdasarkan nomor atomnya, dengan ketentuan bahwa
nomor atom yang lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi pula.
Contoh:
(1)
-H
(6)
(7)
(8)
-CH3
-NH2
-OH
(16)
-SH
(17)
(35)
(55)
-Cl
-Br
-I
prioritas meningkat
2. Jika prioritas tidak dapat ditentukan berdasarkan perbedaan nomor atom (karena
atom-atom yang diikat sama), maka yang digunakan sebagai dasar adalah atom yang
terikat berikutnya sampai diperoleh perbedaan prioritas. Contoh berikut ditunjukkan
nomor atom dari atom yang dijadikan dasar penentuan prioritas.
(1)
-CH2-H
(6)
-CH2-CH3
(7)
-CH2-NH2
(8)
-CH2-OH
(17)
-CH2-Cl
prioritas meningkat
3. Dalam hal terdapat ikatan rangkap dua, maka atom-atom yang berikatan rangkap
tersebut dianggap mengikat dua atom sejenis dengan ikatan tunggal. Dengan kata
lain, atom-atom yang berikatan rangkap diduakalikan.
Contoh:
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
Gugus karboksil mempunyai prioritas yang lebih tinggi daripada gugus aldehida.
Gugus vinil (-CH=CH2) mempunyai prioritas lebih tinggi daripada gugus isopropil
(-CH(CH3)2).
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
Sebagai
contoh nama
senyawa-sen
yawa dengan
sistem
E-Z
a d a l a h
sebagai berikut:
C. Sifat-sifat Fisika Alkena
Alkena adalah senyawa nonpolar. Gaya tarik antar molekul terjadi oleh gaya
dispersi. Secara umum sifat-sifat fisika alkena mirip dengan sifat-sifat fisika alkana.
Alkena yang terdiri dari dua, tiga, atau empat atom karbon berwujud gas pada
temperatur kamar. Alkena yang terdiri dari lima atau lebih atom karbon berupa cairan
tidak berwarna dengan massa jenis lebih kecil daripada air. Alkena tidak larut dalam air,
tetapi larut dalam alkena lain, pelarut-pelarut organik nonpolar, dan etanol.
D. Reaksi-reaksi Alkena
1. Reaksi adisi
a) Reaksi adisi hidrogen halida (hidrohalogenasi)
Asam-asam halogen jika mengadisi alkena akan membentuk senyawa
haloalkana. Reaksi ini dapat berlangsung tanpa pelarut atau dengan pelarut polar
seperti asam asetat.
Contoh:
Reaksi tersebut mengikuti kaidah Markovnikov, yang menyatakan bahwa jika
H-X mengadisi pada alkena maka atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan
rangkap yang mengikat atom hidrogen lebih banyak.
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
b) Reaksi adisi air (hidrasi)
Dengan pengaruh katalis asam (H2SO4), air dapat mengadisi alkena dan
menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrasi alkena. Adisi alkena ini juga
mengikuti kaedah Markonikov.
Contoh:
c) Reaksi adisi brom dan klor (brominasi dan klorinasi)
Pada temperatur kamar brom dan klor dapat mengadisi alkena dan menghasilkan
senyawa dibromida dan diklorida. Reaksi ini juga dapat terjadi tanpa pelarut atau
menggunakan pelarut inert seperti karbon tetraklorida.
Contoh:
d) Reaksi adisi hidrogen (hidrogenasi)
Alkena dapat diadisi oleh hidrogen dengan bantuan katalis logam-logam transisi
(Pt, Pd, dan Ni).
Contoh:
e) Reaksi adisi diborana (hidroborasi)
Senyawa diborana (BH3)2 adalah bentuk dimer dari borana (BH3). Diborana
dapat mengadisi alkena dengan cepat dalam pelarut eter pada suhu kamar. Adisi
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
diborana pada alkena terminal (alkena dengan ikatan rangkap pada ujung rantai)
menghasilkan trialkilborana.
Contoh:
Reaksi propena dengan diborana akan menghasilkan tri-n-propilborana, dengan
reaksi sebagai berikut:
Selanjutnya senyawa tri-n-propilborana dapat diubah menjadi alkohol dengan
cara mereaksikan dengan hidrogen peroksida dalam suasana alkalis.
f) Reaksi adisi ozon (ozonolisis)
Jika ozon mengadisi alkena maka akan terbentuk zat dengan struktur siklik, yaitu
molozonida, yang segera berubah menjadi ozonida. Apabila ozonida dihidrolisis
maka akan terjadi reaksi pemaksapisahan (cleavage). Dalam bentuk yang
disederhanakan reaksi ozonolisis dapat dituliskan sebagai berikut:
Contoh:
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
2. Reaksi oksidasi
Alkena dapat dioksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan glikol, yaitu
senyawa yang mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat pada dua atom karbon
yang berdampingan. Untuk memperoleh glikol dengan rendemen tinggi maka
kondisi reaksi harus dikendalikan. Biasanya reaksi dilakukan dalam suasana basa
dan temperatur rendah (dingin).
Contoh:
Jika alkena direaksikan dengan asam peroksi, maka ikatan rangkap alkena akan
diubah menjadi epoksida. Asam peroksi yang lazim digunakan antara lain asam
peroksibenzoat (C6H5COOOH)
Contoh:
2. Reaksi polimerisasi
Polimerisasi merupakan reaksi penggabungan sejumlah molekul monomer
menghasilkan polimer yang massa molekul relatifnya lebih besar. Polimerisasi
dalam alkena sering disebut dengan polimerisasi adisi, yang ditandai dengan tidak
adanya produk lain selain polimer.
Contoh:
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
E. Alkadiena
Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik yang memiliki dua buah ikatan rangkap
karbon-karbon. Berdasarkan susunan ikatan rangkapnya, alkadiena dibedakan menjadi
tiga, masing-masing adalah:
1. Alkadiena terkonjugasi, yaitu alkadiena yang kedua ikatan rangkapnya
dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal.
2. Alkadiena terisolasi, yaitu alkadiena yang kedua ikatan rangkapnya dipisahkan
oleh dua atau lebih ikatan tunggal.
3. Alkadiena terkumulasi, yaitu alkadiena yang kedua ikatan rangkapnya
berdampingan.
F. Soal-soal
1. Apakah nama senyawa-senyawa berikut menurut sistem IUPAC:
2. Tuliskan rumus struktur untuk:
a. 2,4-dimetil-3-heksena
c. 3-etil-1-heksena
b. 2,4,4-trimetil-2-pentena
d. 3-bromo-2-pentena
3. Bagaimanakah rumus struktur untuk:
a. trans-2-metil-3-heksena
c. (Z)-3,4-dimetil-2-pentena
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
b. cis-2-pentena
d. (E)-2-kloro-2-pentena
4. Berilah penandaan E/Z dari senyawa-senyawa berikut:
5. Tuliskan produk utama dari reaksi-reaksi berikut:
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, Norman L. et.al. 1976. Organic Chemistry. Second edition. New York:Worth
Publishers Inc.
Fessenden, Fessenden. 1992. Kimia Organik. (Terjemahan Aloysius Hadyana
Pudjaatmaka). Edisi ketiga. Jakarta:Penerbit Erlangga
( Word to PDF Converter - Unregistered )
http://www.Word-to-PDF-Converter.net
Pine, Stanley H. et. Al. 1980. Organic Chemistry. Fourth edition. McGraw-Hill