SINTESA BEBERAPA SENYAWA TURUNAN EUGENOL
advertisement
SINTESA BEBERAPA SENYAWA TURUNAN EUGENOL T547.635 GIN ABSTRAK Euegenol merupakan salah satu senyawa yang potensial karena mempunyai beberapa gugus fungsi yang dapat ditransformasikan menjadi senyawa lain dengan aktivitas fisiologi yang lebih baik. Dalam penelitian ini melalui transformasi gugus fungsi hidroksi dengan bahan asal eugenol dilakukan sintesa dari beberapa. senyawa turunan eugenol yaitu.alil eugenil eter, n-butil eugenil eter,metil eugenil eter dan asetil eugenol. Alil eugenil eter disintesa melalui metoda Williamson menggunakan basa K2CO3 dengan pereaksi alil bromida dan diperoleh hasil sintesa berupa cairan bening dengan titik didih 119°C/4 mmHg serta rendemen sebanyak 62,35%. n-Butil eugenil eter disintesa melalui metoda yang sama dengan di atas menggunakan pereaksi n-butil bromida dan diperoleh hasil berupa cairan bening dengan titik didih 132°C/5 mmHg serta rendemen sebanyak 68%. Metil eugenil eter disintesa dengan menggunakan pereaksi diazometan dan diperoleh hasil berupa cairan yang berwarna kuning pucat dengan rendemen sebanyak 82,50%. Asetil eugenol disintesa dengan menggunakan pereaksi asetil klorida dan diperoleh hasil berupa cairan bening dengan titik didih 128-129°C / 4 mmHg dan rendemen sebanyak 89,90%. Pemeriksaan melalui analisa kromatografi gas cair terhadap masing-masing hasil sintesa yang diperoleh memberikan waktu retensi yang berbeda dengan bahan asal vii - viii eugenol. Data hasil pemeriksaan dengan spektroskopi inframerah, resonansi gambaran magnit spektrum proton bahwa dan spektroskopi struktur molekul massa dari memberikan senyawa sintesa yang diperoleh sesuai dengan yang diharapkan. hasil ABSTRACT Eugenol is one of the potential compounds since it possesses several functional groups which could be transformed into other compounds which might'have better physiological activity. In this investigation eugenyl allyl ether, eugenyl n-butyl ether, eugenyl methyl ether and acetyl eugenol, have been prepared from eugenol. Eugenyl allyl ether was synthesized by a modified 'Williamson method using allyl bromida and K 2 C O 3 in acetone and is a colorless liquid, b.p. 1190C/4 mmHg with 6 2 , 3 5 % yield. Eugenyl n-butyl ether was synthesized by the, same method and was isolated as a colorless liquid,b.p. 1 3 5 ° C / 5 mmHg with 68% yield. Eugenyl methyl ether synthesized from eugenol and diazomethane was a pale yellow liquid with 82,50% yield. Acetyl eugenol was synthesized by acetylation of eugenol with acetyl chloride and was obtained as a colorless liquid, b.p. 128129°C/4 mmHg with 89,90% yield. Gas-liquid chromatographic analysis of the products showed that their retention times differ significantly from that of the retention time of eugenol. Spectroscopic data included IR, spectra indicate the expected compounds. ix 1H-NMR and mass
