sintesis asetanilida-hyditaaa

I.
JUDUL
Sintesis Asetanilida
II.
TUJUAN
Mahasiswa dapat memahami pembuatan asetanilida
III.
ALAT DAN BAHAN :
A. Alat
No.
Nama Alat
Jumlah
1.
Timbangan Elektrik
1
2.
Corong Kaca
1
3.
Labu Alas Bulat
1
4
Spatula
1
5
Refluks
1
6
Corong Buchner
1
7
Kaca Arloji
1
8
Pipet Tetes
3
9
Hotplate
1
10
Gelas Beker
1
11
Statif dan Klem
1
12
Selang
2
13
Eksikator
1
14
Gelas Ukur
1
15
Pompa Air
1
16
Ember
1
17
Kertas Saring
1
1
B. Bahan
No
IV.
Nama
Jumlah
1
Anilin
10,25 mL
2
Asam Asetat Anhidrat
10,75 mL
3
Asam Asetat Glasial
10,5 mL
4
Serbuk Zink
5
Air Dingin
Secukupnya
6
Es Batu
Secukupnya
0,05 gram
BAGAN KERJA DAN RANGKAIAN ALAT
A. Bagan Kerja
2
B. Rangkaian Alat
 Alat Refluks
Keterangan :
1.
Statif
2.
Klem
3.
Kondensor Refluks
4.
Water Out
5.
Water In
6.
Labu Alas Bulat
7.
Penangas
8.
Mantel Heater
9.
Ember
10. Generator air
 Corong Buchner
Keterangan :
1.
Generator
2.
Corong Buchner
3.
Labu Penampung
4.
Penghisap Air
3
V.
DATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN
A. Data Pengamatan
No
1.
Perlakuan
Hasil Pengamatan
Memasukkan 10,25ml Anilin

Warna anilin : Cokelat
ditambah 10,75ml asam asetat

Warna asam asetat anhidrat
anhidrat ditambah 10,5ml asam
asetat glacial ke dalam labu alas
: kuning bening

bulat
2.
Menambahkan 0,5g serbuk Zn dan
:kuning bening

1 buah stirer
3.
Warna asam asetat glacial
Warna serbuk zn
: abu-abu
Merangkai alat-alat selama 30

Hasil refluks
menit dengan suhu 130C dan hasil

Massa kertas saring : 0,54 gr

Warna larutan hablur : cokelat
refluks dimasukkan dalam gelas
beker
4.
Memasukkan gelas beker ke
dalam penangas yang berisi es
batu yang telah dihancurkan
5.
Mendiamkan dan sambil diaduk
sampai menjadi hablur
6.
Memasukkan larutan hablur dalam
kertas saring dan menyaringnya
muda

Warna filtrat hablur : cokelat
muda
dengan corong bunchner
7.
Mencuci hablur dengan Aquades
dingin sambil disaring dengan
corong bunchner
8.
Memasukkan endapan kedalam
Warna Endapan = Putih kecokelatan
eksikator dan mendiamkan selama
3 hari
4
9.
Menimbang endapan setelah
Massa Total : 19,54 g
kering
Warna Kristal = Putih
B. Perhitungan
Massa Asetanilida = (Massa kertas saring + massa asetanilida) – massa kertas saring
= 19,54 g – 0,54 g
= 19 g
VI.
PEMBAHASAN
Percobaan yang berjudul “Sintesis Asetanilida” memiliki tujuan yaitu
mahasiswa dapat memahami pembuatan Asetanilida.
Prinsip dasar asetanilida adalah Asetanilida merupakan senyawa benzene yang
umum. Asetanilida termasuk senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amina primer dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering
disebut Fenil Asetanilida, mempunyai rumus molekul C6H3NHCOCH3 dengan berat
molekul (Mr) sebesar 135,16 g/mol. Rumus struktur asetanilida adalah
Asetanilida banyak digunakan dalam Industri Kimia , antara lain :
a. Sebagai zat awal pembentukan Penicilium
b. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
d. Bahan Intermediet pada sulfon dan asetil klorida
5
Gugus pelindung diperlukan jika dalam senyawa terdapat lebih dari satu gugus
fungsional yang mempunyai reaktifitas sama terhadap suatu pereaksi, tetapi yang
dikehendaki hanyalah satu gugus fungsional saja yang bereaksi dengan pereaksi
tertentu. Untuk tetap mempertahankan gugus fungsional yang lain maka dilakukan
dengan langkah perlindungan terhadap gugus fongsional tersebut.
Reaksi-reaksi yang dipaparkan pada percobaan ini tidak langsusng memberikan
contoh pemakaian gugus pelindung tetapi menyajikan reaksi-reaksi umum tentang
perubahan gugus fungsional yang biasanya terlihat sebagai gugus pelindung. Pemilihan
gugus fungsional yang digunakan sebagai gugus pelindung sangat tergantung pada
target molekul yang diinginkan dengan memperhatikan reakstifitas gugus pelindung
terhadap pereaksi maumpun sistem reaksi. Syarat sebuah senyawa gugus pelindung :
1. Mudah dimasukkan dan dihilangkan
2. Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak
terlindungi
3. Sedapat mungkin resisten terhadap varietas yang lebih luas dari reagen lain
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat
murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang
diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi
sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan
pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan
pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran.
Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang
sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut
daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada
senyawa yang dimurnikan. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:
-
Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada
atau dekat titik didihnya.
-
Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut
6
-
Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal.
-
Memisahkan kristal dari larutan berair.
Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan
titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi. Langkah penentuan pelarut dalam
rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut
dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas.
Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat
dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit (Damtith,
1994).
Prinsip kerja pada percobaan ini adalah pertama memasukkan 10,25 ml anilin
yang berwarna coklat ditambah 10,74 ml asam asam asetat anhidrat yang berwarna
kuning dan juga ditambah dengan 10,5 ml asam asetat glasial juga berwarna kuning
bering, dan terakhir ditambah serbuk Zn yang berwarna abu-abu. Campuran larutan tadi
mengahsilkan warna coklat tua.
Anilin disini berfungsi sebagai bahan baku pembuatan asetanilida, asam asetat
anhidrat sebagai pusat rekasi yang mensubtitusikan gugus CH3COO dengan H pada
anlilin, asam asetat glaisal sebagai gugus pelindung yang akan melindungi asam asetat,
dan serbuk Zn sebagai katalisator.
Setelah itu merangkai alat refluks, dan kemudian merefluks larutan campuran
tersebut selama ±30 mnit dengan suhu ±100o C yang sebelumnya diberi batu didih atau
magnetic stirrer yang berfungsi untuk meratakan pemanasan.
Refluks merupakan suatu proses pencampuran senyawa-senyawa yang
dilakukan dengan pemanasan dalam suatu labu alas bulat dimana pada tabung refluks
yang dilengkapi dengan pendingin. Fungsi refluks adalah unutk mereaksikan senyawa
yang dapat bereaksi diatas suhu ruang dan senyawa yang mudah menguap. Refluks
dipilih karena dilengkapi dengan adana pendinginan, sehingga uap yang terbentuk akan
mengembun kembali dan masuk kedalam labu alas bulat, hal ini dapat mengurangi
konentrasi senyawa yang menghilang akibat pemanasan. Pemanasan sendiri berfungsi
untuk mempercepat terjadinya reaksi.
7
Setelah selesai merefluks warna larutan yang dihasilkan tetap coklat tua,
kemudian larutan tersebut dituangkan ke dalam gelas beker yang dimasukkan dalam
penangas berisi es batu yang dihancurkan. Kemudian didiamkan didalamnya sambil
diaduk sampai terbentul hablur. Fungsi dari dimasukkan dalam es batu yaitu sebagai
proses pendinginan dimana fungsi pendinginan sendiri adalah untuk mempercepat
proses pengkristalan, begitu pula dengan pengadukan.
Setelah hablur terbentuk dimana hablur yang didapatkan berwarna coklat muda,
selanjutnya menyaring hablur tersebut dengan corong Buchner. Dan selama proses
penyaringan tersebut, sambil mencuci hablur dengan cara meneteskan akuades dingin
sedikit demi sedikit . Fungsi pencucian dengan akuades dingin disini adalah agar
CH3COOH mudah larut dalam akuades dan kemudian akan meresap melalui pori-pori
kertas saring pada corong Buchner, sehingga diperoleh Kristal tanpa zat pengotor.
Setelah penyaringan, didapatkan residu yang berwarna coklat kental.
Residu yang diperoleh kemudian dimasukkan dalam eksikator selama 2 hari
dengan tujuan agar air yang masih terkandung dalam krital benar-benar hilang. Setelah
dimasukkan eksikator berwarna coklat muda, kemudian ditimbang mendapatkan massa
sebesar 13,54 gram. Untuk mendapatkan massa asetanilida yaitu dengan mengurangkan
hasilnya dengan massa kertas saring yaitu 0,5 gram. Sehingga massa asetanilida adalah
13,04 gram.
Dari hasil percobaan yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa percobaan tidak
sesuai dengan teori. Karena dapat dilihat dari warna asetanilida yang dihasilkan adalah
coklat muda, sedangkan menurut teori warna asetanilida adalah putih. Ketidaksesuian
teori ini mungkin terjadi karena didalam asetanlilida masih terkandung zat pengotor
seperti air dan asam asetat.
Reaksi yang terjadi dalam percobaan ini adalah:
8
VII.
KESIMPULAN
1. Asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang digoogkan
sebagai amdia primer, dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil.
2. Asetanilida bisa terbentuk dari reakis antara anilin dengan asam asetat anhidrat
dengam menggunakan larutan asam asetat glasial sebagai gugus pelindung dan
serbuk Zn sebagai katalisnya.
3. Reaksi yang terjadi adalah:
4. Fungsi penambahan zat dan perlakuan:
a. Anilin
: sebagai bahan dasar pembuatan asetanilida
b. Asam asetat anhidrat
: sebagai pusat reaksi
c. Asam asetat glasial
: sebagai gugus pelindung
d. Serbuk Zn
: sebagai katalisator
e. Es batu
: mempercepat proses pengkristalan
f. Akuades dingin
: melarutkan CH3CHOOH saat penyaringan
g. Akuades
: mencuci kristal yang terbentuk
h. Refluks
: untuk melakukan reaksi kimia dalam larutan
yang memerlukan suhu tinggi diatas suhu kamar.
i. Pendinginan dan pengadukan : mempercepat proses pembentukan
hablur/kriatla.
j. Penyaringan
: menghasilkan Kristal yang bebas air.
k. Penyimpanan dalam eksikator : agar Kristal bersih atau bebas dari zar
pengotor.
5. Asetanilida yang dihasilkan berupa padatan berwarna coklat muda dengan
massanya yaitu 13,04 gram. Menurut teori asetanilida berwarna putih.
9
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden. 1987. Kimia Organik Edisi Kedua Jilid I. Jakarta: Erlangga
Stanley, H. Fine. 1988. Kimia Organik II. Bandung: ITB Press
Struart, Warlen. 1994. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: UGM
Press
Suminar. 1987. Kimia Dasar dan Terapan Modern. Jakarta: Erlangga
Susanti, Elfi VH, dkk. 2017. Petunjuk Praktikum Kimia Organik II. Surakarta:
Laboratorium Kimia Pendidikan Kimia Jurusan P.MIPA FKIP UNS
10
LAMPIRAN JAWABAN PERTANYAAN
1. Tulis reaksi pembuatan asetanilida
11