Uploaded by User40731

bromonitrobenzena kel 6

advertisement
BROMOBENZENA
KELOMPOK 6
Nama anggota:
1. Rani Ruhajjah
2. Anwar Fuady
3. Shofa Shofiatunnisa
4. Reni Lestari
5. Zeinhara Enggar AF
(066118161)
(066118162)
(066118170)
(066118181)
(066118186)
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1 Tujuan
Melakukan reaksi subtitusi elektrofilik aromatik
seperti nitrasi, halogenasi, sulfanasi serta alkilasi dan
asilasi Friedel-Craft.
1.2 Dasar Teori
Subtitusi aromatik elektrofilik digunakan sebagai reaksi
sintetik lebih meluas daripada subtitusi aromatik nukleofilik,
karena bahan asalnya tidak dibatasi oleh persyaratan. (Ralp J.S
Fessenden. 1986).
Reaksi subtitusi merupakan suatu reaksi dimana terjadi
pergantian satu atom atau gugus atom dalam suatu senyawa
oleh atom atau gugus lain. (Suja & Nurlita. 2004).
Awan elektron pada cincin benzen merupakan sumber
elektron, namun terdapat kestabilan pada struktur cincinnya
sehingga benzen hanya dapat mengalami reaksi subtitusi oleh
elektrofilik. (Petrucci, Ralph H. 1985).
BAB II
METODE KERJA
2.1 Alat dan Bahan
-Alat
: 1. Batang Pengaduk
2. Corong Buchner
3. Erlenmeyer
4. Gelas piala 250ml
5. Penangas air dan es
- Bahan : 1. 17 ml Air dingin
2. 0,8 ml Bromobenzen
3. 1,5 ml Asam Nitrat
4. 1,5 ml Asam Sulfat
2.2 Cara kerja
Bagan Kerja
1.
+ 1,5 ml Asam Nitrat pekat, dinginkan di es
2.
+ 1,5 ml Asam Sulfat pekat, diamkan
+ tetes demi tetes 0,8 ml Bromobenzen
3.
4.
5.
selama 10 menit
+ dinginkan , + 17 ml air dingin
Saring endapan bromobenzen, cuci dengan air dingin
Rekristalisasi dengan 8 ml etanol
6. Oven kristal
BAB III
HASIL DAN PEMBAHASAN
3. 1 Data Pengamatan
Bagan kerja
Hasil percobaan
M = 1,49 x 0,8 ml = 1,192
1,192
Mol = 157 = 0,00759
b. Teoritis = 0,00759 x 157 = 1,192 g
b. Percobaan = 0,6596 – 0,6170 =
0,0426 g
% rendemen =
0,0426
1,192
% kesalahan =
1,192 −0,0426
1,192
96,43%
x 100% = 3,75%
x 100% =
3.2 Reaksi
Br
Br
Br
Br
NO2
+ NO2+
NO2
bromobenzena
bromonitrobenzena
orto 37%
meta 1%
NO2
para 62%
3.3 Perhitungan
V bromobenzene = 0,8 ml
ρ bromobenzene = 1,49
m
=ρ.V
= 1,49 . 0,8 ml = 1,192
Mol =
𝑚 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑒𝑛𝑒
𝑚𝑟 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑒𝑛𝑒
Berat teoritis
=
1,192
157
= 0,00759 mol
= mol x mr bromobenzene
= 0,00759 x 157 = 1,192 g
Berat percobaan
= berat kertas saring isi – berat kertas saring kosong
= 0,6596 – 0,6170 = 0,0426 g
%rendemen
=
=
% kesalahan relative
=
=
berat percobaan
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
0,0426
x 100%
1,192
x 100%
= 3,75%
berat teoritis − berat percobaan
𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
1,192 −0,0426
1,192
x 100% = 96,43%
x 100%
3.4 Pembahasan
Dalam percobaan reaksi substitusi elektrofilik ini,
zat yang digunakan adalah bromobenzena dan asam nitrat
pekat. Sebelum direaksikan dengan bromobenzena, asam
nitrat pekat ini dicampurkan terlebih dahulu dengan
H2SO4 pekat. Tujuannya adalah membentuk NO2+ sebagai
hasil dari oksidasi asam nitrat pekat oleh H2SO4 pekat
(oksidator) . Reaksi inilah yang dikenal dengan reaksi
substitusi elektrofilik, dimana elektrofilnya adalah NO2+.
Dalam lingkungan asam sulfat, asam nitrat akan
terprotonkan sehingga menjadi reaktif. Mekanisme yang
terjadi dalam proses pembentukan gugus elektrofil NO2+
(ion nitronium) adalah sebagai berikut.
Gambar Pembentukan Gugus Elektrofil Nitro (Ion Nitronium)
O
H2SO4 + H O N
O
H
O
O
O
H
O
H
O
N
NO2+ + H2O
O
H
+ HSO4-
N
Pada HNO3, atom oksigen yang mengandung
pasangan elektron bebas menyerang H+ yang
berasal dari asam sulfat atau dengan kata lain
asam nitrat terprotonkan. Selanjutnya terjadi
dehidrasi atau pelepasan molekul H2O sehingga
dihasilkan ion nitronium (NO2+). Selanjutnya
gugus elektrofil ini akan diserang oleh
bromobenzena sehingga menghasilkan 3 jenis
produk yang berbeda yaitu o-bromonitrobenzena,
m-bromonitrobenzena, dan p-nitrobenzena yang
memiliki persentase berbeda-beda yaitu sebagai
berikut.
Br
Br
Br
Br
NO2
+ NO2+
NO2
bromobenzena
bromonitrobenzena
orto 37%
meta 1%
NO2
para 62%
Gugus halogen merupakan gugus penarik elektron, dimana secara umum gugus
penarik elektron adalah pengarah meta. Namun untuk gugus halogen mengalami
penyimpangan karena gugus halogen memiliki pasangan elektron bebas sehingga
kecenderungan berubah menjadi pengarah orto dan para.
Penambahan
bromobenzena
dilakukan
sedikit demi sedikit agar tumbukan partikel
antara bromobenzena dengan gugus NO2+ lebih
sempurna,
Adapun
tujuan
dilakukannya
pengocokan adalah untuk mempercepat proses
reaksi dan kesempurnaan reaksi yang terjadi. .
Pencucian dengan air dingin ini bertujuan untuk
menghilangkan kontaminan dari kristal yang
diperoleh serta mempercepat terbentuknya
kristal.
Penambahan etanol pada endapan yang dilanjutkan
dengan pemanasan menyebabkan endapan menjadi
melarut namun membentuk cairan seperti minyak
yang mengapung berwarna putih kekuningan.
Penambahan etanol ini bertujuan untuk mengubah
produk sampingan seperti m-bromonitrobenzena, dan
o-bromonitrobenzena menjadi p-bromonitrobenzena
sehingga didapat kristal yang lebih murni. Filtrat yang
diperoleh kemudian diuapkan dalam penangas air
dengan tujuan untuk mendapatkan kristal pbromonitrobenzena yang terlarut, namun dalam
percobaan
tidak
ditemukan
kristal
pbromonitrobenzena dalam filtrat.
Berdasarkan
percobaan
didapatkan
rendemen sebanyak 3,75%. Dalam hal ini
dikarenakan kurang optimalnya pengadukan yang
dilakukan sehingga tidak semua bromobenzene
bereaksi membentuk bromonitrobenzene, kurang
teliti nya dalam menjaga rentang suhu saat
penambahan bromobenzene sehingga terjadi
tumpukan
antara
elektrofilik
dengan
bromobenzene kurang optimal. Kemungkinan
tidak semua produk minor (posisi orto dan meta)
dapat berubah menjadi produk mayor (posisi
para) melalui penambahan etanol sehingga
rendemen menjadi kurang dari 100%
BAB IV
KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat
disimpulkan yakni sebagai berikut
1. Rendemen yang dihasilkan adalah 3,75%
2. Faktor kesalahan bias terjadi saat proses
pengadukan, pemanasan, serta penambahan
etanol
3. Hasil produk dari reaksi ini adalah p –
bromonitrobenzene
dan
o
bromonitrobenzene
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J & Fessenden Joan S. 1982. Kimia
Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga
Frieda Nurlita dan I Wayan Suja. 2004. Buku Ajar
Praktikum Kimia Organik. Singaraja: STKIP Singaraja
Petrucci, Ralph H. 1985. Kimia Dasar Prinsip dan
Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 3. Jakarta:
Erlangga
Download
Random flashcards
hardi

0 Cards oauth2_google_0810629b-edb6-401f-b28c-674c45d34d87

Rekening Agen Resmi De Nature Indonesia

9 Cards denaturerumahsehat

Nomor Rekening Asli Agen De Nature Indonesia

2 Cards denaturerumahsehat

Secuplik Kuliner Sepanjang Danau Babakan

2 Cards oauth2_google_2e219703-8a29-4353-9cf2-b8dae956302e

Create flashcards