vitamin - WordPress.com

VITAMIN
TRISETYAWATI
BIOKIMIA
PSPD FKIK UNTAD
Vitamin
VITAMIN :
- molekul organik, BM rendah (<1500 Da)
- disintesis tumbuhan (kecuali vit.B12)
- tdk dpt disintesis tubuh manusia;
jika disintesis, dlm jml yg tdk mencukupi.
- tdk ada bentuk simpanan yg stabil (kec. vit.B12)
 hrs disuplai dr diit
- sebagian besar sbg koenzim.
PROVITAMIN :
Substansi dlm makanan, bkn berupa vit.
tp dlm tubuh dpt diubah jadi vitamin.
Berdasar kelarutan :
I. Vitamin larut air
A. Vitamin B komplek
1. Tiamin (B1)
2. Riboflavin (B2)
3. Niasin (as.nikotinat = B3)
4. Asam pantotenat (B5)
5. Piridoksin (B6)
6. Biotin
7.Asam folat (as.pteroilglutamat)
8. Kobalamin (B12)
B. Vitamin C
II. Vitamin larut lemak : vit. A, D, E dan K
VITAMIN LARUT AIR
1. Tiamin (B1)
NH2
|
NH2
N
|
C
CH3
C–S
C – CH2 – N
||
C–H
|
C = C CH2 – CH2– OH
|
N
CH3
Pirimidin
tiazol
+ATP tiamin pirofosfokinase
O
O
|
|
---------------------------CH2 – CH2 – O – P – O – P – O
||
||
O
O
Tiamin pirofosfat (TPP)
- Bentuk aktif : TPP
- Fungsi:- koenzim metab. karbohidrat yaitu pengambilan &
pemindahan gugus aldehid
- karboksilasi-oksidatif (piruvat  asetil CoA)
- transketolase (α-KG  suksinil-CoA + CO2)
- Defisiensi : - beri-beri
Ikan tertentu (mentah) mengandung “tiaminase” merusak tiamin
 kelumpuhan - chastec paralysis (hewan)
- sindroma wernicke (manusia)
2.Riboflavin (B2)
O
||
C
N
C
HN – N
C C
C – CH3
|
|
||
|
O–C
C C C – CH3
N
N
C
|
H2C – CH – CH – CH – CH – OH
flavokinase
| | |
OH OH OH
= cincin aloksasin (flavin)
= ribosa (D-ribitol)
Bentuk aktif : FMN (Flavin mono nukleotid)
FAD (Flavin adenin dinukleotid)
Perubahan riboflavin  FMN, FAD
dihambat khlorpromazin
B2 - pigmen fluorescent
- relatif tahan panas, terurai jk kena sinar visibel.
- disintesis oleh tumbuhan & mikroorganisme
fungsi: koenzim u/ dehidrogenase terkait flavin atau flavoprotein.
- oksidasi-reduksi as.piruvat, as.lemak, as.amino
- pd enzim : glisin oksidase, xantin oksidase, asil-koA DH, dll
Defisiensi : lesi bibir, sudut mulut, lidah
3. Niasin (B3)
O
||
C – OH
N
O
||
C – NH2
N
= as.nikotinat, derivat piridin
- komponen non toksik dr nikotin
- bentuk aktif : NAD+ (nikotinamid adenin dinukleotid)
NADP+ (--------------- phosphate)
koenzim – laktat DH (sitosol)
– malat DH (mitokondria)
- dpt disintesis dr triptofan (60mg triptofan  1mg niasin)
sintesis tsb perlu piridoksal fosfgat (B6 aktif)
- defisiensi (kurang niasin, triptofan, piridoksal fosfat) :
pellagra (3D = dermatitis, diare, dementia)
= “pellagra preventing factor”
- >> niasin (>> INH) : kulit merah, gatal
4. Asam Pantotenat (B5)
CH2 OH O H
O
| |
|| |
||
HO – CH2 – C – CH2 – C – N – CH2 – CH2 – C – OH
|
CH3
As.pantoat
-alanin
- bentuk aktif : sbg komponen koenzim-A (Co-A) &
protein pembawa asil (ACP)
- pembawa gugus asil pd oksidasi & sintesis as.lemak
reaksi : asetilasi & dekarboksilasi oksidatif
- defisiensi : radang kulit & usus, allopecia (rambut
rontok)
5. Piridoksin (B6)
®
HO
CH2OH
R = CH2OH
 PIRIDOKSIN
O
H2C N
R=C
H
R = CH2NH2
 PIRIDOKSAL
 PIRIDOKSAMIN
- bentuk aktif : piridoksal fosfat (>>dlm plasma)
piridoksamin P
- disintesis oleh flora usus
- fungsi :
- dekarboksilasi : tirosin, arginin, glutamate
- deaminasi & transaminasi
- desulfurasi & transulfurasi
- enzim Amlev Sintase (pd sintesis heme)
- defisiensi : bayi
 epilepsi
dewasa
 sindroma hiperiritabilitas
6. Biotin
O
||
C
H–N
|
H–C
|
H2C
S
N–H
|
C–H
|
C – H – (CH2)4 – COOH
derivat imidazol
“anti egg white injury factor”
= factor pelindung (makanan) dr pengaruh buruk
protein putih telur mentah (avidin)
- disintesis oleh bakteri usus
- fungsi : - pada enzim karboksilase
- sintesis purin (pembentuk atom C no.6)
- defisiensi : dermatitis, depresi, halusinasi, sakit otot
krn
- obat antibakteri
- putih telur mentah (avidin) yg banyak
7. Asam folat (as.pteroilglutamat)
N
COO
N
H2N
|
N
|
CH2
N
OH
N
CH2
CH2
|
C – NH – CH
||
|
O
COOH
Pteridin
PABA
Pteroil = as.pteroat
as.glutamat
Bentuk aktif : H4folat
Fungsi : pembawa fraksi 1-C (metil, metilen, metenil, formil, formimino)
Serin adl sumber 1-C (dlm bentuk metilen)
As.folinat : bentuk stabil H4F diberikan oral/ parenteral
Derivat H4F :
N5-metil H4F
: homosistein  metionin
N5 N10-metil H4F: deoksi uridilat  timidilat
pembent. at. C no.8 cincin purin
N10-formil H4F : pembent. at. C no.2 cincin purin
N5 N10-metil H4F: glisin  serin
Defisiensi : anemia megaloblastik
8. Kobalamin (B12)
R2
H3C
H3C
R1
CH3
C
CH3
R2
N
R2
| CN
N Co N
R1
|
R1
CH3
C N CH
|
H3C
CH3
R3
R1 CH3
Sianokobalamin : 4 cincin pirol mengelilingi Co yg mengikat sianida
- kobalamin  “factor anti anemia pernisiosa”
- sioanokobalamin  preparat komersial, paling tahan
- metil kobalamin  >>dlm plasma
- adenosil kobalamin  5-deoksi adenosil dlm hepar
- hidrokso kobalamin  paling aktif (B12a)
- disintesis oleh mikroorganisme
- absorpsi : dimediasi oleh reseptor berupa glikoprotein
(disekresi sel parietal) yi faktor intrinsik
- dlm darah diikat oleh transkobalamin II.
- dlm hepar diikat oleh transkobalamin I.
Vitamin C (as.askorbat)
- mudah teroksidasi
- tdk tahan panas & logam
- stabil pd pendinginan
- disintesis tumbuhan & hewan (kecuali manusia krn tdk
punya enzim gulonase)
- defisiensi  scorbut
- sbg senyawa pereduksi (O2, nitrat, sit. a & c, methHb)
- proses yg perlu as.askorbat :
- hidroksilasi prolin (sintesis kolagen)
- absorpsi besi 
- metab. steroid & obat2an
II. VITAMIN LARUT LEMAK (A, D, E, K)
- merupakan derivat isopren
- diabsorpsi sec.efisien jika absorpsi lemak normal
- terikat protein spesifik atau dlm lipoprotein
- vit.A, D, K  disimpan dlm hepar
E  disimpan dlm jaringan adipose
- vit.A & D >>> toksik
1. VITAMIN A
Dapat disintesis dari provitamin A (karoten)
dlm darah : - retinol + RBP (retinol binding protein)
toksisitas jk RBP << retinol bebas >>>
- as. retinoat terutama + albumin
dlm sel target : retinol + cRBP
dlm simpanan (hepar) : retinil - palmitat
Fungsi derivat Vit. A :
a. Pertumbuhan
: pd pembentuk mukopolisarida
b. Penglihatan
: siklus rhodopsin
rhodopsin
cahaya
11-cis retinal + opsin
11-cis retinol
all-trans retinal + opsin
(vit.A)
(protein)
all-trans retinol
Peran vitamin
A dlm
penglihatan
dr all-trans  11-cis : tidak dpt 100% maka vit.A harus selalu
ada dlm diet
gangguan adaptasi gelap : buta senja =nictalopia
(night blindness)
defisiensi Vit.A  regenerasi rhodopsin terganggu.
c. Reproduksi : vit.A sbg hormon
Retinol + cRBP  inti  reproduksi
d. Sekresi mukus & memelihara sel2 epitel
e. Antioksidan
VITAMIN D
Vit. D = prohormon sterol dr provitamin
Provit. D
= - ergosterol (nabati)
- 7-dehidrokolesterol (hewani) di bawah kulit.
Ergosterol
u.v
ergokalsiferol (Vit. D2)
fotolisis
7-dehidrokolesterol
u.v
kolekalsiferol (Vit. D3)
fotolisis
Sintesis vit D dan peran cahaya
mthari
Derivat Vit. D
25-OH-D3
: paling byk dlm sirkulasi & simpanan
1,25-(OH)2D3 : hormon steroid : vit. D paling aktif.
target : usus, tulang, ginjal, pankreas, gonade.
 absorpsi Ca (&P)   Ca & P darah 
mencegah miopati
24,25-(OH) 2D3
: menaikkan absorpsi Ca usus
menurunkan Ca & P serum
mineralisasi tulang & sistesis hidroksi apatit
Defisiensi : rakhitis (riketsia) pd anak2, kaki X / O
osteomalasia pd dewasa
hipokalsemia, hipofosfatemia, miopatia
Hiper Vit. D  kalsifikasi paru-paru, ginjal.
Kelebihan vitamin D
(>50ug/d)
dapat meningkatkan
calcidiol hidroksilase
yang dapat memicu
peningkatan kalsium
Dalam darah sehingga
memcu hipertensi,
kalsifikasi organ
(calcinosis)
2. VITAMIN E = tokoferol
Derivat vit.E : 5,7,8-trimetil tokol
5,8-dimetil tokol
7,8-dimetil tokol
5,7-dimetil tokol
8-metil tokol
7-metil tokol
= alfa-tokoferol
= beta-tokoferol
= gamma-tokoferol
= zeta-tokoferol
= delta-tokoferol
= eta-tokoferol
- alfa-tokoferol : paling banyak, paling aktif
punya 3 gugus metil (terbanyak)
- vit.E stabil dlm panas > 100C
disimpan di adipose, hepar, otot, kel.adrenal
Fungsi : - anti oksidan
- metabolisme selenium
 mencegah peroksidasi as.lemak tdk jenuh
Defisiensi : kelemahan otot, eritrosit fragil
Peran vit E dan C sbg
antioksidan
3. VITAMIN K
- VITAMIN LARUT LEMAK
menadion, sinkavit, hikinon  larut dlm air
- simpanan : dlm hepar  cepat habis (filokuinon)
- terdistribusi  menakuinon
Fungsi : 1. dlm proses penjendalan darah
- utk sintesis protrombin oleh hepar
vit.K  hipoprotrombinemia
 waktu penjendalan darah panjang
- mempertahankan factor penjendalan darah
tetap normal (factor II, VII, IX, X)
2. sbg kofaktor enzim karboksilase mikrosomal
Defisiensi :
- hipoprotrombinemia
- hemorragika
Summary
TERIMAKASIH