Spektrum IR senyawa C7H8O2

Senyawa 1 C7H8O2
Spektrum IR senyawa C7H8O2
Spektrum 1H NMR senyawa C7H8O2
Spektrum 13C NMR senyawa C7H8O2
Jawaban :
Harga DBE
= ½ (2C + 2 -  H -  X +  N)
= ½ (2.7 + 2 - 8 - 0 + 0)
= ½ (16 - 8)
=4
Data spektrum IR
 3400 cm-1
 2900 cm-1
 1600 cm-1
 1100 cm-1
 600 - 800 cm-1
 - OH
 - C – H alifatik
-C=C–
-C–O–
 ada 2 puncak (benzen tersubsitusi mono / meta)
Data spektrum 1H NMR
 3,8 ppm 3H (s)
 5,6 ppm 1H (s)
 6,4 – 7,2 ppm 4H (m)
 - OCH3
 - OH
 = C – H (benzen tersubstitusi)
Data spektrum 13C NMR
 55 ppm
 100 – 130 ppm (4 sinyal)
 150 – 160 ppm (2 sinyal)
 - O – C alifatik (oksi alkil)
 = C (karbon aromatik/benzen)
 = C – O (oksi aril)
Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C7H8O2,
mengarah pada suatu senyawa benzen 1,3 disubstitusi. Satu cincin benzen memiliki
harga DBE 4 didukung oleh data IR yang menunjukkan adanya gugus C = C pada
 1600 cm-1 dan benzen tersubstitusi pada  600 - 800 cm-1. Hal yang mendukung juga
tampak pada data spektroskopi 1H dan 13C NMR. Adanya 4H aromatik pada  6,4 – 7,2
ppm didukung oleh 4 puncak C aromatik pada  100 – 130 ppm, serta adanya dua
substituen (-OCH3 dan -OH) sesuai dengan dua sinyal karbon oksiaril pada  150 – 160
ppm. Adanya unit-unit 4 C-H aromatik, 2 C oksiaril, -OH dan –OCH3 telah sesuai
dengan rumus molekul C7H8O2 sehingga diketahui senyawa yang dimaksud adalah
benzen disubstitusi. Pola substitusi cincin benzen kemungkinan besar adalah 1,3
disubstitusi (meta substitusi) mengingat adanya dua puncak pada  600 - 800 cm-1 dari
spektrum IR senyawa yang dimaksud.
Senyawa 2 C6H6NBr
Spektrum IR senyawa C6H6NBr
Spektrum 1H NMR senyawa C6H6NBr
Spektrum 13C NMR senyawa C6H6NBr
Jawaban :
Harga DBE
= ½ (2C + 2 -  H -  X +  N)
= ½ (2.6 + 2 - 6 - 1 + 1)
= ½ (14 - 6)
=4
Data spektrum IR
 3200-3500 cm-1
 3010 cm-1
 1600 cm-1
 600 - 800 cm-1
 - NH2 (ada 3 puncak)
 = C – H aromatik
-C=C–
 ada 2 puncak (benzen tersubsitusi mono / meta)
Data spektrum 1H NMR
 3,6 ppm 2H (br s)
 6,6 – 7,3 ppm 4H (m)
 - NH2
 = C – H (benzen disubstitusi)
Data spektrum 13C NMR
 110 – 130 ppm (5 sinyal)
 150 ppm (1 sinyal)
 = C (karbon aromatik/benzen)
 = C –X (terikat ke atom hetero / elektronegatif)
Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C6H6NBr,
mengarah pada suatu senyawa benzen 1,3 disubstitusi. Satu cincin benzen memiliki
harga DBE 4 didukung oleh data IR yang menunjukkan adanya gugus C – H aromatik
pada  3010 cm-1, C = C pada  1600 cm-1 dan benzen 1,3 disubstitusi pada  600 - 800
cm-1. Hal yang mendukung juga tampak pada data spektroskopi 1H dan 13C NMR.
Adanya 4H aromatik pada geseran kimia  6,6 – 7,3 ppm didukung oleh 5 puncak C
aromatik pada geseran kimia  110 – 130 ppm dimana salah satu karbon aromatik
tersebut berupa karbon kuaterner mengingat intensitas sinyalnya rendah, serta adanya
satu sinyal karbon kuaterner lainnya yang terikat ke atom elektronegatif pada geseran
kimia  150 ppm. Keberadaan gugus NH2 terdeteksi dengan adanya 3 puncak pada
spektrum IR pada bilangan golmbang  3200-3500 cm-1 yang didukung oleh sinyal
singlet melebar pada geseran kimia  3,6 ppm dari spektrum 1H NMR. Adanya unitunit 4 C-H aromatik, 2 C aromatik kuarterner, -NH2 dan –Br telah sesuai dengan rumus
molekul C6H6NBr sehingga diketahui senyawa yang dimaksud adalah 3-bromoanilin
Senyawa 3 C8H10O
Spektrum IR senyawa C8H10O
Spektrum 1H NMR senyawa C8H10O
Spektrum 13C NMR senyawa C8H10O
Jawaban :
Harga DBE
= ½ (2C + 2 -  H -  X +  N)
= ½ (2.8 + 2 - 10 - 0 + 0)
= ½ (18 - 10)
=4
Data spektrum IR
 3340 cm-1
 3020 - 3080 cm-1
 2850 - 2950 cm-1
 1600 cm-1
 1047 cm-1
 700 - 750 cm-1
 - OH (melebar)
 = C – H aromatik
 - C – H alifatik
-C=C–
-C–O ada 2 puncak (benzen monosubsitusi)
Data spektrum 1H NMR
 2,4 ppm 1H (s)
 2,8 ppm 2H (t)
 3,8 ppm 2H (t)
 7,2 – 7,4 ppm 5H (m)
Data spektrum 13C NMR
 39 – 64 ppm (2 sinyal)
 125 – 140 ppm (4 sinyal)
 - OH
 - CH2 (memiliki tetangga 2H)
 - CH2 (memiliki tetangga 2H)
 - C-H (H aromatik)
 2 C alifatik
 6 C aromatik (2 puncak ditengah masingmasing mewakili 2C, dan ada satu C
kuarterner)
Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C8H10O,
mengarah pada suatu senyawa benzen monosubstitusi. Satu cincin benzen memiliki
harga DBE 4 didukung oleh data IR yang menunjukkan adanya gugus C – H aromatik
pada  3020 – 3080 cm-1, C = C pada  1600 cm-1 dan benzen monosubstitusi dengan
adanya 2 serapan pada  700 - 750 cm-1. Spektrum IR juga menunjukkan adanya gugus
OH (serapan pada  3340 cm-1) dan C-H alifatik (serapan pada  2850 - 2950 cm-1).
Data spektroskopi 1H dan 13C NMR mendukung keberadaan cincin aromatik, gugus OH
dan CH alifatik. Keberadaan cincin aromatik ditunjukkan dengan adanya sinyal proton
pada geseran kimia  7,2 – 7,4 ppm yang mewakili 5H dan sinyal enam karbon
aromatik pada geseran kimia  125 – 140 ppm. Sementara keberadaan unit –CH2-CH2ditunjukkan oleh dua sinyal proton triplet pada geseran kimia  2,8 dan 3,8 ppm yang
masing-masing mewakili dua proton dan sinyal karbon alifatik pada geseran kimia
 39 – 64 ppm . Sinyal proton alifatik pada geseran kimia  3,8 ppm dan sinyal karbon
pada geseran kimia  64 ppm menunjukkan adanya unit – CH2 – OH. Berdasarkan datadata tersebut, dapat disimpulkan bahwa senyawa dengan RM C8H10O yang dimaksud
adalah 2-feniletanol.
Senyawa 4 C6H12O2
Spektrum IR senyawa C6H12O2
Spektrum 1H NMR senyawa C6H12O2
Spektrum 13C NMR senyawa C6H12O2
Jawaban :
Harga DBE
= ½ (2C + 2 -  H -  X +  N)
= ½ (2.6 + 2 - 12 - 0 + 0)
= ½ (14 - 12)
=1
Data spektrum IR
 2870 - 2960 cm-1
 1745 cm-1
 1245 cm-1
Data spektrum 1H NMR
 0,7 ppm 3H (t)
 1,2 ppm 2H (m)
 1,4 ppm 2H (m)
 1,8 ppm 3H (s)
 3,9 ppm 2H (t)
 - C – H alifatik
 - C = O ester
 - C – O ester
 - CH3 (memiliki tetangga 2H)
 - CH2 (memiliki tetangga banyak H)
 - CH2 (memiliki tetangga banyak H)
 - CH3 (terisolasi dekat karbonil / benzen)
 - CH2 (terikat ke atom hetero)
Data spektrum 13C NMR
 13 – 40 ppm (4 sinyal)
 64 ppm (1 sinyal)
 171 ppm (1 sinyal)
 4 C alifatik
 1 C oksi alkil
 1 C = O ester
Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C6H12O2,
mengarah pada suatu senyawa ester alifatik. Harga DBE 1 sesuai untuk satu gugus
karbonil. Empat sinyal proton pada spektrum 1H NMR dengan geseran kimia 0,7 ; 1,2 ;
1,4; dan 3,9 ppm mengindikasikan adanya unit –O–CH2–CH2–CH2–CH3. Sementara
satu sinyal proton singlet pada geseran kimia  1,8 ppm menunjukkan adanya -CH3
terisolasi yang terikat ke gugus karbonil (C=O). Data spektroskopi 13C NMR juga
mendukung keberadaan gugus karbonil ester, 5 karbon alifatik dimana salah satunya
merupakan karbon oksialkil. Oleh karena itu, rumus struktur dari senyawa yang
memiliki RM C6H12O2 sesuai dengan data-data spektroskopi diatas adalah butiletanoat.