SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI KONDENSASI ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL ESTER ASAM LEMAK MINYAK KELAPA SAWIT DENGAN ANILINA DAN FENILHIDRAZIN YANG BERFUNGSI SEBAGAI BAHAN ANTIBAKTERI MAUPUN INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG SKRIPSI LAURA STEPHANI 100802076 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2015 Universitas Sumatera Utara SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI KONDENSASI ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL ESTER ASAM LEMAK MINYAK KELAPA SAWIT DENGAN ANILINA DAN FENILHIDRAZIN YANG BERFUNGSI SEBAGAI BAHAN ANTIBAKTERI MAUPUN INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar sarjana sains LAURA STEPHANI 100802076 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2015 Universitas Sumatera Utara PERSETUJUAN Judul : SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI KONDENSASI ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL ESTER ASAM LEMAK MINYAK KELAPA SAWIT DENGAN ANILINA DAN FENILHIDRAZIN YANG kBERFUNGSI kSEBAGAI BAHAN kANTIBAKTERI kMAUPUN k INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG Kategori Nama Mahasiswa Nomor Induk Mahasiswa Program Studi Departemen Fakultas : : : : : : SKRIPSI LAURA STEPHANI 100802076 SARJANA (S1) KIMIA KIMIA MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Disetujui di Medan, Desember 2014 Komisi Pembimbing : Pembimbing 2 Pembimbing 1 Dr. Mimpin Ginting, MS NIP. 1955 1013 1986 011001 Drs. Darwis Surbakti, MS NIP. 1953 0707 1983 031001 Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP: 1954 0830 1985 032001 Universitas Sumatera Utara PERNYATAAN SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI KONDENSASI ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL ESTER ASAM LEMAK MINYAK KELAPA SAWIT DENGAN ANILINA DAN FENILHIDRAZIN YANG BERFUNGSI SEBAGAI BAHAN ANTIBAKTERI MAUPUN INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, Desember 2014 LAURA STEPHANI 100802076 Universitas Sumatera Utara PENGHARGAAN Segala puji dan ucapan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan rahmatnya yang selalu melimpah sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini sesuai rencana dan kehendakNya. Dalam pelaksanaan dan penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapatkan bantuan, motivasi dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih yang tak terhingga kepada kedua orangtua tercinta (B. Hutasoit dan O. br Simbolon) yang telah membesarkan dan mendidik penulis dengan penuh kasih sayang dan setia memberi dukungan sarana dan prasarana. Dan terima kasih juga kepada adik-adik tersayang (Johannes Sepwan Hutasoit dan Angel Veronica Hutasoit) serta seluruh keluarga besar Hutasoit dan Simbolon atas doa dan dukungannya. Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada Bapak Drs. Darwis Surbakti, MS sebagai pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS sebagai pembimbing II yang dengan sabar telah memberikan dorongan, bimbingan dan masukan sehingga skripsi ini dapat terselesaikan. Penulis juga berterima kasih kepada Ibu Dr. Rumondang Bulan, MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU. Terima kasih kepada Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku ketua bidang Kimia Organik FMIPA USU dan kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS beserta dosen Kimia Organik FMIPA USU. Dan terima kasih juga kepada seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan waktunya untuk memberikan bimbingan selama penulis mengikuti perkuliahan di Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada Bapak Dr. Hamonangan Nainggolan, M.Sc sebagai dosen wali penulis. Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada Andri Sirait sebagai teman spesial yang selalu setia menemani, membantu dalam doa dan semangat. Terima kasih kepada seluruh asisten dan staff Laboratorium Kimia Organik, Laboratorium Kimia Polimer dan Laboratorium Kimia Dasar LIDA USU. Juga kepada sahabat terbaik (Dewi, Lastri, Dian, Wira dan Imelda), seluruh adik, abang dan kakak mulai dari angkatan 2007-2014, terkhusus untuk teman-teman “katalis” seperjuangan angkatan 2010 yang telah memberikan semangat dan motivasi kepada penulis dalam menyelesaikan skripsi ini serta pihak-pihak yang tidak disebutkan namun dengan tulus telah banyak membantu penulis. Semua indah pada waktunya. Penulis Universitas Sumatera Utara SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI KONDENSASI ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL ESTER ASAM LEMAK MINYAK KELAPA SAWIT DENGAN ANILINA DAN FENILHIDRAZIN YANG BERFUNGSI SEBAGAI BAHAN ANTIBAKTERI MAUPUN INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG ABSTRAK Telah dilakukan sintesis Basa Schiff melalui reaksi kondensasi senyawa aldehida campuran hasil ozonolisis dari metil ester asam lemak minyak kelapa sawit dengan dua sumber amina primer yaitu anilina (Basa Schiff I) dan fenilhidrazin (Basa Schiff II). Ozonolisis terhadap metil ester asam lemak minyak kelapa sawit dilakukan pada suhu ≤ 10 0C dalam pelarut n-heksana dan KI 5 % selama 20 jam dengan menggunakan alat ozonisator kemudian ozonida yang terbentuk direduksi dengan Zn dalam larutan asam asetat. Kondensasi campuran aldehida dengan anilina dan fenilhidrazin dilakukan dengan cara refluks dalam pelarut toluena selama 4 jam. Dari 200 mL metil ester asam lemak minyak kelapa sawit yang diozonolisis diperoleh 110 mL campuran aldehida, dimana hasil analisa dengan spektroskopi FT-IR memperlihatkan puncak vibrasi C-H aldehida pada daerah bilangan gelombang 2677,2 cm-1. Selanjutnya dari 10 g campuran aldehida yang dikondensasikan dengan anilina dihasilkan 15 g Basa Schiff yang kemudian dianalisa melalui spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1604,77 cm-1. Reaksi lainnya pada 10 g campuran aldehida yang dikondensasikan dengan fenilhidrazin dihasilkan 20 g Basa Schiff yang kemudia dianalisa melalui spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1604,77 cm-1. Uji aktivitas antibakteri Basa Schiff yang diperoleh dengan metode difusi agar dalam pelarut DMSO terhadap bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli menunjukkan bahwa kedua Basa Schiff yang diperoleh lebih aktif dalam menghambat bakteri Escherichia coli dengan indeks antimikrobial masing-masing 0,75 dan 1,22 sedangkan terhadap bakteri Staphylococcus aureus indeks antimikrobialnya masing-masing 0,12 dan 0,42. Hasil pengujian efisiensi inhibitor korosi Basa Schiff terhadap logam seng dalam HCL 0,1 N memberikan nilai efisiensi terbesar adalah Basa Schiff hasil reaksi aldehida dengan fenilhidrazin (Basa Schiff II) pada konsentrasi 7000 ppm yaitu sebesar 85,44 %. Sedangkan campuran aldehida, anilina, fenilhidrazin dan Basa Schiff hasil reaksi aldehida dengan anilina (Basa Schiff I) hanya sebesar 54,94 %, 72,18 %, 75,47 % dan 82,38 %. Kata kunci: basa schiff, ozonolisis, anilina, fenilhidrazin, aktivitas antibakteri, inhibitor korosi Universitas Sumatera Utara SYNTHESIS OF SCHIFF BASES BY CONDENSATION OF ALDEHYDES AS OZONOLYSIS PALM OIL METHYL ESTHER FATTY ACID’S PRODUCT WITH ANILINE AND PHENYLHYDRAZINE WHICH FUNCTION AS ANTIBACTERIAL SUBSTANCE AND INHIBITOR CORROSION ON METAL ZINC ABSTRACT Schiff Bases have been synthesized through the condensation reaction of mixture of aldehydes as ozonolysis palm oil methyl esther fatty acid’s product with two source of primary amine that are aniline (Schiff Base I) and phenylhydrazine (Schiff Base II). Ozonolysis of palm oil methyl esther fatty acid has done at ≤ 100C in the n-hexane solvent and 5 % KI for 20 hours by using the ozonisator and ozonida which formed then reduced with Zn in acetic acid solution. Condensation reaction of mixture of aldehydes with aniline and phenylhydrazine has done by reflux in the toluene solvent for 4 hours. From 200 mL of palm oil methyl esther fatty acid which have been ozonolysis can be obtained 110 mL mixture of aldehydes and the analysis by FT-IR spectroscopy showed aldehydes C-H vibration peaks at wave number region 2677,2 cm-1. Furthermore, from 10 g mixture of aldehydes which have been condensation with aniline can be obtained 15 g of Schiff Bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed the presence of C=N stretch at peak spectral wave number region 1604,77 cm-1. The other reaction that 10 g mixture of aldehydes which have been condensation with phenylhydrazine can be obtained 20 g of Schiff Bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed the presence of C=N stretch at peak spectral wave number region 1604,77 cm-1. Antibacterial activity test using by agar diffusion method in DMSO solvent against Staphylococcus aureus and Escherichia coli showed that both of Schiff Bases had obtained more active in inhibiting the growth of Escherichia coli with index antimicrobials each 0,75 and 1,22 while Staphylococcus aureus with index antimicrobials each 0,12 and 0,42. Results of testing the efficiency of metal zinc’s corrosion inhibitor in 0,1 N HCL gave the greatest efficiency value is Schiff Bases of reaction aldehydes with phenylhydrazine (Schiff Bases II) at concentration 7000 ppm that equal to 85,44 %, while mixture of aldehydes, aniline, phenylhidrazine and Schiff Bases of reaction aldehydes with aniline (Schiff Bases I) respective each only 54,94 %, 72,18 %, 75,47 % and 82,38 %. Keywords: Schiff bases, ozonolysis, aniline, phenyhidrazine, antibacterial activity, corrosion inhibitor Universitas Sumatera Utara DAFTAR ISI Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Tabel Daftar Gambar Daftar Lampiran Bab 1 Pendahuluan 1.1 Latar Belakang 1.2 Permasalahan 1.3 Pembatasan Masalah 1.4 Tujuan Penelitian 1.5 Manfaat Penelitian 1.6 Lokasi Penelitian 1.7 Metodologi Penelitian i ii iii iv v vi ix x xi 1 1 5 5 6 6 6 Bab 2 Tinjauan Pustaka 2.1 Minyak Kelapa Sawit 2.1.1 Komposisi Kimia Minyak Kelapa Sawit 2.1.2 Proses Pengolahan CPO menjadi RBD Palm Olein 2.2 Oleokimia 2.3 Asam Lemak 2.4 Ester Asam lemak 2.5 Ozonolisis 2.6 Aldehida 2.7 Anilina 2.8 Fenilhidrazin 2.9 Basa Schiff 2.10 Bakteri 2.10.1 Bakteri Gram Positif 2.10.2 Bakteri Gram Negatif 2.10.3 Biofilm dan Microbially Influenced Corrosion (MIC) 2.11 Logam Seng 2.12 Korosi 2.12.1 Persamaan Nernst 2.12.2 Pencegahan Korosi 2.12.3 Inhibitor Korosi 2.12.4 Tehnik Penentuan Efisiensi Inhibitor 8 8 8 9 10 11 14 15 17 19 20 21 22 22 23 24 26 27 28 30 31 32 Bab 3 Metodologi Penelitian 3.1 Alat-alat 34 34 Universitas Sumatera Utara 3.2 Bahan-bahan 3.3 Prosedur Penelitian 3.3.1 Pembuatan Reagen 3.3.1.1 Pembuatan Larutan KI 5 % 3.3.1.2 Pembuatan Larutan K2Cr2O7 0,1 N 3.3.1.3 Pembuatan Larutan Na2S2O3 0,1 N 3.3.1.4 Pembuatan CH3COOH 20 % 3.3.1.5 Pembuatan Indikator Amilum 3.3.2 Pembuatan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit 3.3.3 Ozonolisis Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit Membentuk Campuran Aldehida 3.3.4 Sintesis Basa Schiff dari Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit yang Diikuti Kondensasi dengan Anilina (Basa Schiff I) 3.3.5 Sintesis Basa Schiff dari Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit yang Diikuti Kondensasi dengan Fenilhidrazin (Basa Schiff II) 3.3.6 Analisa Bilangan Iodin 3.3.7 Pengujian Sifat Antibakteri Basa Schiff 3.3.7.1 Pembuatan Media Mueller Hinton Agar (MHA) 3.3.7.2 Pembuatan Media Nutrient Agar (NA) Miring dan Stok Kultur Bakteri 3.3.7.3 Pembuatan Media Nutrient Broth (NB) 3.3.7.4 Pembuatan Inokulum Bakteri 3.3.7.5 Uji Sifat Antibakteri Basa Schiff 3.3.8 Penentuan Efisiensi Inhibitor 3.3.8.1 Persiapan Spesimen 3.3.8.2 Pembuatan Larutan Induk Korosif 3.3.8.3 Pembuatan Larutan Induk Inhibitor 3.3.8.4 Uji Efisiensi Inhibitor 3.3.9 Analisa dengan Spektroskopi FT-IR 3.4 Bagan Penelitian 3.4.1 Pembuatan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit 3.4.2 Ozonolisis Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit Membentuk Campuran Aldehida 3.4.3 Sintesis Basa Schiff dari Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit yang Diikuti Kondensasi dengan Anilina (Basa Schiff I) 3.4.4 Sintesis Basa Schiff dari Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit yang Diikuti Kondensasi dengan Fenilhidrazin (Basa Schiff II) 3.4.5 Uji Sifat Antibakteri Basa Schiff 3.4.5.1 Pembuatan Media Mueller Hinton Agar (MHA) 3.4.5.2 Pembuatan Media Nutrient Agar (NA) Miring dan Stok Kultur Bakteri 3.4.5.3 Pembuatan Inokulum Bakteri 3.4.5.4 Uji Sifat Antibakteri Basa Schiff 3.4.6 Pembuatan Variasi Konsentrasi Campuran Larutan Induk Inhibitor dan Larutan Induk Korosif sebagai Media 35 36 36 36 36 37 37 37 37 38 38 39 39 40 40 40 41 41 41 41 41 42 42 42 43 44 44 45 46 47 48 48 48 49 50 50 Universitas Sumatera Utara Perendaman 3.4.7 Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi 51 Bab 4 Hasil dan Pembahasan 4.1 Hasil Penelitian 4.1.1 Pembuatan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit melalui Reaksi Esterifikasi 4.1.2 Ozonolisis Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit Membentuk Campuran Aldehida 4.1.3 Sintesis Basa Schiff dari Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit yang Diikuti Kondensasi dengan Anilina (Basa Schiff I) 4.1.4 Sintesis Basa Schiff dari Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit yang Diikuti Kondensasi dengan Fenilhidrazin (Basa Schiff II) 4.1.5 Penentuan Bilangan Iodin 4.1.6 Hasil Uji Aktivitas Antibakteri Basa Schiff 4.1.7 Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi 4.2 Pembahasan 4.2.1 Pembuatan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit melalui Reaksi Esterifikasi 4.2.2 Hasil Ozonolisis Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit Membentuk Campuran Aldehida 4.2.3 Hasil Sintesis Basa Schiff dari Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit yang Diikuti Kondensasi dengan Anilina (Basa Schiff I) 4.2.4 Hasil Sintesis Basa Schiff dari Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit yang Diikuti Kondensasi dengan Fenilhidrazin (Basa Schiff II) 4.2.5 Hasil Pengujian Sifat Antibakteri 4.2.6 Hasil Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi 52 52 52 Bab 5 Kesimpulan dan Saran 5.1 Kesimpulan 5.2 Saran 78 78 79 Daftar Pustaka Lampiran 80 86 53 54 55 56 57 58 64 64 65 68 69 70 71 Universitas Sumatera Utara DAFTAR TABEL Halaman Tabel 2.1 Komposisi Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit dan Minyak Inti Sawit Tabel 2.2 Diagram Alur Proses Oleokimia dari Bahan Dasar Minyak atau Lemak Menjadi Oleokimia dan Turunan Oleokimia Tabel 2.3 Asam Lemak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan Minyak Tabel 2.4 Asam Lemak Tak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan Minyak Tabel 2.5 Prasyarat Pertumbuhan Mikroorganisme Tabel 2.6 Contoh-contoh Penerima Elektron Tabel 4.1 Komposisi Asam Lemak pada Minyak Kelapa Sawit (RBD Palm Olein) Tabel 4.2 Hasil Uji Bilangan Iodin Tabel 4.3 Hasil Pengujian Sifat Antibakteri Tabel 4.4 Hasil Perendaman Lempeng Seng dengan Menggunakan Inhibitor Campuran Aldehida dalam Larutan Media Korosif HCL 0,1 N Tabel 4.5 Hasil Perendaman Lempeng Seng dengan Menggunakan Inhibitor Anilina dalam Larutan Media Korosif HCL 0,1 N Tabel 4.6 Hasil Perendaman Lempeng Seng dengan Menggunakan Inhibitor Fenilhidrazin dalam Larutan Media Korosif HCL 0,1 N Tabel 4.7 Hasil Perendaman Lempeng Seng dengan Menggunakan Inhibitor Basa Schiff I dalam Larutan Media Korosif HCL 0,1 N Tabel 4.8 Hasil Perendaman Lempeng Seng dengan Menggunakan Inhibitor Basa Schiff II dalam Larutan Media Korosif HCL 0,1 N Tabel 4.9 Indeks Antimikrobial Basa Schiff Terhadap Bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli 9 11 13 14 25 25 53 57 57 59 60 61 62 63 71 Universitas Sumatera Utara DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 2.1 Struktur Asam Lemak Jenuh Gambar 2.2 Struktur Asam Lemak Tak Jenuh Gambar 2.3 Reaksi Oksidasi Alkena oleh Ozon Gambar 2.4 Reaksi Reduksi Ozonida Menjadi Aldehida Gambar 2.5 Reaksi Oksidasi Ozonida Menjadi Aldehida Gambar 2.6 Struktur Aldehida Gambar 2.7 Reaksi Pembuatan Anilina Gambar 2.8 Reaksi Pembuatan Fenilhidrazin Gambar 2.9 Contoh Reaksi Pembentukan N-(1,1-dimetil etil)-2-metil propilimina Gambar 2.10 Sel Korosi Seng-Tembaga Gambar 2.11 Mekanisme Korosi Gambar 4.1 Spektrum FT-IR Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit Gambar 4.2 Spektrum FT-IR Campuran Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit Gambar 4.3 Spektrum FT-IR Basa Schiff I Gambar 4.4 Spektrum FT-IR Basa Schiff II Gambar 4.5 Reaksi Pembentukan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit Gambar 4.6 Reaksi Ozonolisis Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit Membentuk Campuran Aldehida Gambar 4.7 Reaksi Pembentukan Basa Schiff I Gambar 4.8 Reaksi Pembentukan Basa Schiff II Gambar 4.9 Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Variasi Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap Kehilangan Berat Lempeng Seng Gambar 4.10 Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Variasi Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap Efisiensi Inhibitor Gambar 4.11 Grafik Pengaruh Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap Rata-rata Efisiensi Inhibitor 12 12 16 16 17 17 20 21 22 29 30 52 54 55 56 64 66 68 70 75 76 77 Universitas Sumatera Utara DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran 1. Kromatogram GC Komposisi Asam Lemak pada Minyak Kelapa Sawit (RBD Palm Olein) Lampiran 2. Data dan Hasil Perhitungan Nilai Bilangan Iodin Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit, Campuran Aldehida Turunan Metil Ester Asam Lemak Minyak Kelapa Sawit, Basa Schiff I dan Basa Schiff II Lampiran 3. Data dan Hasil Perhitungan Indeks Antimikrobial Basa Schiff Terhadap bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli Lampiran 4. Data dan Hasil Perhitungan Nilai Efisiensi Inhibitor Korosi Lampiran 5. Kromatogram Lapis Tipis Anilina Banding Basa Schiff Hasil Kondensasi dengan Anilina (Basa Schiff I) dan Fenilhidrazin Banding Basa Schiff Hasil Kondensasi dengan Fenilhidrazin (Basa Schiff II) Lampiran 6. Gambar Penelitian 87 88 90 91 98 99 Universitas Sumatera Utara