SENYAWA KARBON Indriana Lestari A. Keunikan Atom Karbon ( C ) • Atom Karbon ( C ) memiliki 4 elektron valensi. Dengan nomor atom 6, atom C memiliki 4 elektron valensi, sehingga untuk mencapai kestabilan (mencapai konfigurasi oktet) maka atom C akan membentuk ikatan kovalen tanpa adanya PEB (Pasangan Elektron Bebas). • Atom C membentuk ikatan kovalen dengan berbagai unsur nonlogam, terutama hidrogen (H), oksigen (O), dan golongan halogen (F, Cl, Br, I). • Atom C relatif kecil. Sesuai dengan nomor pereriodenya yaitu 2, atom karbon hanya memiliki 2 kulit atom sehingga jari-jari atom C relatif kecil. Keuntungan dengan jari-jari relatif kecil: Ikatan kovalen yang dibentuk karbon relatif kuat. Karbon dapat membentuk ikatan rangkap dan rangkap 3. B. Rantai Karbon ( C ) Atom C dengan 4 elektron valensi dapa membentuk ikatan antar atom C berupa ikatan tunggal, rangkap dan rangkap 3, juga lingkar (siklik) jumlah senyawa C sangat banyak. C. Atom C Primer, Sekunder, Tersier Berdasarkan jumlah atom C yang diikatnya, atom C dibagi: Atom C primer (1o) :atom C yang terikat langsung pada 1 atom C lainnya Atom C sekunder (2o) :atom C yang terikat pada 2 atom C lainnya Atom C tersier (3o) : ........ Atom C kuartener (4o) : ....... D. HIDROKARBON (H-C) • Hidrokarbon adalah senyawa karbon yang paling sederhana, terdiri atas unsur C dan H keberadaan jumlahnya paling banyak. • Hidrokarbon dikelompokkan berdasarkan bentuk rantai C dan jenis ikatan rantai C nya • Berdasarkan bentuk rantai C: alifatik : rantai terbuka alisiklik : rantai lingkar aromatik : rantai cincin dan konjugat (berselang-seling tunggal-rangkap) • Berdasarkan jenis ikatan C nya: Alkana, Alkena, Alkuna ALKANA • Hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal) dan alifatik (rantai terbuka), semua ikatan C – C nya tunggal. • Rumus Umum: Cn H2n+2 n : jumlah atom C • Deret Homolog: Tata Nama Alkana: 1. Pilih Rantai Induk: rantai yang terpanjang dalam molekul. 2. Beri nomor cabang, karenanya rantai induk diberi nomor urut, dengan sedemikian rupa rantai cabang mendapat nomor yang terkecil. 3. Beri nama cabang dengan nama “alkil – khiran il”, sama dengan nama alkana hanya “ana” diganti “il”, misal: metana metil, propana propil. 4. Jika terdapat lebih dari satu cabang sejenis, nama cabang disebut sekali saja dengan diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang. 2 : di, 3 :tri, 4 :tetra, 5:penta, dst... Beberapa nama alkil: Sifat-Sifat Alkana: 1. Sukar larut dalam senyawa polar (air) tetapi larut dalam pelarut non-polar. 2. Pada T kamar C1 – C4 berwujud gas, suku-suku berikutnya berwujud cair, suku tinggi berwujud > C18 berwujud gas. 3. Semakin banyak rantai C T didih semakin tinggi, untuk jumlah C yang sama semakin banyak cabang T didih semakin kecil. 4. Sukar bereaksi dengan senyawa lain, disebut parafin (afinitas kecil). Reaksi –Reaksi Alkana: Rx. Pembakaran menghasilkan CO2, CO, H2O dan Jelaga (partikel C) Rx. Substitusi : penggantian atom H dari alkana dengan atom lain, khususnya Halogen Rx. Halogenasi Rx. Perengkahan (Cracking) Alkana rantai panjang menjadi potongan-potongan C yang pendek. Terjadi pada P dan T tinggi tanpa O2 ALKENA • Hidrokarbon alifatik (rantai terbuka), dan tidak jenuh dimana pada salah satu rantai C-C nya (ikatan rangkap 2) – C = C • Rumus Umum: Cn H2n n : jumlah atom C • Tata nama sama seperti alkana, hanya saja akhiran “ana” diganti dengan “ena”, misal : etana etena • Deret Homolog: Tata Nama Alkena: 1. Tentukan rantai induk, rantai C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. 2. Beri nomor rantai induk, sedemikianrupa rantai ikatan rangkap memiliki nomor yang terkecil. 3. Jika ada cabang, nama cabang sesuai dengan jumlah atom C alkilnya, jika lebih dari satu, tata nama cabang sama aturannya dengan nama alkana 4. Urutan: nomor cabang-nama alkil-nomor rangkap-nama induk Reaksi –Reaksi Alkena: Rx. Pembakaran menghasilkan CO2, CO, H2O dan lebih banyak Jelaga (partikel C) Rx. Adisi (Penambahan = Penjenuhan) Dari ikatan rangkap Ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap 2 atom lain pada ikatan rangkap – C = C – untuk memperoleh ikatan tunggal. a. Reaksi Hidrogenasi: Alkena + H2 b. Reaksi Hidrohalogenasi: Alkena + HX (Hidrogen Halida) c. Reaksi Halogen: Alkena + Unsur Halogen (F, Cl, Br, I) Rx. Polimerisasi: (molekul kecil molekul besar Aturan Markonikov: Jika suatu HX bereaksi dengan iatan rangkap asimetris, maka produk utama pereaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H ALKUNA • Hidrokarbon alifatik (rantai terbuka), dan tidak jenuh dimana pada salah satu rantai C-C nya (ikatan rangkap 3) • Rumus Umum: Cn H2n-2 n : jumlah atom C • Tata nama sama seperti alkana, hanya saja akhiran “ana” diganti dengan “una”, misal : etana etuna • Deret Homolog: Tata Nama Alkuna: Cara penamaan alkuna samadengan alkena Reaksi –Reaksi Alkuna: Rx. Pembakaran menghasilkan CO2, CO, H2O dan lebih banyak Jelaga (partikel C) Rx. Adisi (Penambahan = Penjenuhan) Untuk penjenuhan alkuna dibutuhkan pereaksi 2x lipat dari alkena. a. Reaksi Hidrogenasi: Alkuna + 2H2 b. Reaksi Hidrohalogenasi: Alkuna + 2HX (Hidrogen Halida) c. Reaksi Halogen: Alkuna + 2Unsur Halogen (F, Cl, Br, I) Rx. Polimerisasi: (molekul kecil molekul besar Alkohol - Eter, Aldehid - Keton, Asam Karboksilat - Ester SENYAWA TURUNAN ALKANA Tata Nama Senyawa Turunan Alkana Nomor cabang-cabang-nama cabang urut abjad-nomor gugus fungsi-nama induk 1. Mengidentifikasi gugus fungsi. 2. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. 3. Menulis nomor, dimulai dari salah satu ujung sedemikian sehingga posisi gugus mendapat nomor terkecil. 4. Menuliskan nama, dimulai dari nama cabang-cabang (nama alkil sesuai dengan jumlah atom C), kemudian nama rantai induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan dengan awalan di-, tri-, tetra- dst. Penulisan cabang yang berbeda diurutkan sesuai dengan abjad. A. ALKOHOL / ALKANOL (R – OH) Alkohol adalah etana dengan satu atom H diganti oleh gugus fungsi – OH Rumus Umum : CnH2n+2O IUPAC : Mengganti akhiran “a” menjadi “ol” Metana metanol, etana etanol, dst... TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA) Klasifikasi Alkohol: Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus – OH : 1. Alkohol Primer : R – CH2 – OH misal: metanol, etanol, 1-propanol 2. Alkohol Sekunder : R – CHR’ – OH , terikat pada atom C sekunder misal: 2-propanol 3. Alkohol Tersier : R – R’CR” – OH, terikat pada atom tersier misal: 2-metil-2-propanol Beberapa Reaksi Alkohol: 1. Dehidrasi Alkohol (Pelepasan H2O) Alkohol jika dipanaskan bersama H2SO4 pekat akan mengalami dehigrasi membentuk eter atau alkena. Pemanasan pd T 130C menghasilkan eter, sedangkan pada T 180 C menghasilkan alkena 2. Oksidasi Alkohol alkohol sederhana mudah terbakar membentuk CO2 dan H2O. Namun dengan pengoksidasi sedang dan dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi : Alkohol primer Aldehid Asam Karboksilat Alkohol sekunder Keton Alkohol tersier tdk teroksidasi Krn yang diserang adalah atom H-karbinol (atom karbon yang mengikat gugus – OH) Beberapa Reaksi Alkohol: 3. Reaksi alkohol dengan Na atau K terjadi pada alkohol kering (tdk mengandung air) shg dapat bereaksi dengan Na atau K, sehingga atom H dari gugus – OH diganti dengan Na dan K Na Alkoholat Jika terdapat air, maka alkohol akan terurai mjd alkohol dan NaOH R-ONa + H2O R-OH + NaOH Beberapa Reaksi Alkohol: 4. Esterifikasi : Pembentukan ester Alkohol + Asam alkanoat Ester + H2O Ester tidak bereaksi dengan oksidator , reduktor maupun basa, sehingga umumnya digunakan sebagai pelarut. Beberapa Reaksi Alkohol: 4. Esterifikasi : Pembentukan ester Alkohol + Asam alkanoat Ester + H2O Eter tidak bereaksi dengan oksidator , reduktor maupun basa, sehingga umumnya digunakan sebagai pelarut. B. ETER / ALKOKSI ALKANA (R – O – R) IUPAC : Menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih besar sebagai alkana. TRIVIAL : menyebutkan nama alkil-alkilnya urut abjad dan diakhiri dengan eter. Jika kedua alkil sama maka diawali dengan di-, tri-, dsb... C. ALDEHID / ALKANAL dan KETON Aldehid adalah gugus karbonil mengikat satu alkil dan satu atom H Rumus Umum : CnH2nO IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “al” Misal: butanol butanal Menentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi, sehingga atom C pada gugua –CHO memiliki nomor 1. TRIVIAL : mengambil nama asam karboksilat dengan mengubah asam-oat atau asam-at menjadi akhiran aldehid. Misal: asam asetat asetaldehid (CH3-CHO) • Contoh: Keton adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –CO- yang terikat pada dua gugus alkyl R dan R’. keton yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut alkanon. Rumus Umum: CnH2nO R – CO – R’ IUPAC : sama dengan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana dengan huruf “on”. Menentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi –CO- . Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi. TRIVIAL : diambil dari nama alkil yang terdekat gugus karbonil kemudian ditambahkan kata keton. Reaksi : Aldehid + [O] asam karboksilat Keton tidak teroksidasi Manfaat : Formaldehid untuk pengawet Keton untuk pelarut industri cat D. ASAM KARBOKSILAT (R-COOH) Asam karboksilat/ Asam Alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran “a” mjd “oat” dan memberi awalan asam. Rumus Umum : CnH2nO2 IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “oat” Misal: Metana Asam metanoat TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol TRIVIAL : diambil dari sumber alami asam yang bersangkutan. Misal : asam metanoat disebut asam formiat (formica=semut) TRIVIAL : Jika ada cabang, maka cabang dinyatakan dengan huruf latin. Dimulai dari atom C yang terikat langsung pada gugus –COOH, yaitu atom C no 2 (α) IUPAC : asam 4-etil-2-metilheksanoat TRIVIAL : asam γ-etil-α-metilheksanoat Sifat Fisika Asam Karboksilat Sembilan anggota pertama As. Karboksilat merupakan cairan tdk berwarna, namun memilliki bau yang tidak enak. Diatas 10 merupakan padatan seperti lilin dan memiliki tingkat penguapan yang rendah, sehingga tidak berbau. Memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkohol C1 – C4 larut dalam air, seiring peningkatan jumlah atom C kelarutan dalam air berkurang. Reaksi Asam Karboksilat • Rx. Netralisasi Asam karboksilat bereaksi dengan NaOH, Na2CO3 dan NaHCO3 Netralisasi adalah suatu proses untuk memisahkan asam lemak bebas (ALB) dari minyak atau lemak, dengan cara mereaksikan asam lemak bebas dengan basa atau pereaksi lainnya sehingga membentuk sabun (soap stock) dengan tujuan memurnikan minyak. • Rx. Esterifikasi Asam karboksilat bereaksi dengan Alkohol membentuk ester . E. ESTER (ALKIL ALKANOAT) Ester : alkil adalah gugus karbon ynga terikat pada atom C (gugus R’), sedangkan alkanoat adalah gugus R – COO- Rumus Umum : CnH2nO2 Sifat Fisika Ester : Ester merupakan turunan As. Karboksilat dan memiliki bau yang menyenangkan, aroma yang sedap. Memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan asam karboksilat. Reaksi Ester: Ester bersifat netral, biasanya mengalami reaksi kimia dimanan gugus alkoksi –OR’ diganti dengan gugus lain a. Rx Hidrolisis suasana Asam merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi, dengan bantuan katalis asam, mrpk rx kesetimbangan. a. Rx Hidrolisis suasana Basa merupakan reaksi sempurna, ester dilepaskan dari kesetimbangandiubah menjadi garam organik dan tidak bereaksi kemballi dengan alkohol irreversible Manfaat As. Karboksilat: Asam format : insektisida, obat-obatan dan pewarna Asam asetat : pewarna , insektisida, pengawet makanan Manfaat Ester: Aroma buah-buahan tiruan ASAM LEMAK BEBAS Asam lemak + gliserol penyusun utama minyak atau lemak Trigliserida adalah asam lemak yang terdiri dari asam miristat (1-3%), asam palmitat (35-40%), asa oleat (38-40%), asam stearat (3-6%), dan asam linoleat (5-11%). Asam lemak tidak lain adalah asam alkanoat/asam karboksilat berderajat tinggi, rantai C > 6 dan tidak bercabang. Dengan mengetahui sifat fisika dan kimia jenisjenis asam lemak pada minyak sawit, maka kita dapat memproses dan mengendalikan siaft-sifat minyak. LAMPIRAN Template Provided By www.animationfactory.com 500,000 Downloadable PowerPoint Templates, Animated Clip Art, Backgrounds and Videos