BioLink PENGARUH KONSENTRASI BASA TERHADAP PRODUK

BioLink Vol. 1 (2) Januari 2015
p-ISSN: 2356- 458X e-ISSN: 2550-1305
BioLink
Jurnal Biologi Lingkungan, Industri, Kesehatan
Available online http://ojs.uma.ac.id/index.php/biolink
PENGARUH KONSENTRASI BASA TERHADAP PRODUK HIDROLISIS
ESTER
Effect of Base Concentration on Ester Hydrolysis Product
Sri Wahyuna Saragih
Pendidikan Kimia Pasca Sarjana Universitas Negeri Medan, Jl. Willem Iskandar Psr. V Medan
*Corresponding author: E-mail: [email protected]
Abstrak
Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh konsentrasi basa terhadap produk hidrolisis ester.
Ester dapat dihidroisis dengan katalis basa pada konsentrasi yang berbeda. Dalam penelitian ini
konsentrasi metal asetat yang digunakan adalah 1 M sedangkan konsentrasi bsa NaOH adalah 0,5 M,
0,75 M, 1 M, 1,25 M. Reaksi hidrolisis ini menggunakan pelarut etanol dan direfluks selama 2 jam pada
suhu kamar. Hidrolisis ester metil asetat menghasilkan senyawa metanol dengan kemurnian yang
berbeda-beda berdasarkan perbedaan konsentrasi metil asetat dan NaOH. Pada Konsentrasi NaOH 0,5
M diperoleh kemurnian metanol 79,5068 %, konsentrasi NaOH 0,75 M kemurnian metanol 85,6665 %,
konsentrasi NaOH 1 M kemurnian metanol 99,6311 % dan konsentrasi NaOH 1,25 M kemurnian
metanol 100,0000 %. Berdasarkan kemurnian produk hasil hidrolisis menunjukkan adanya pengaruh
konsentrasi basa NaOH terhadap produk hidrolisis ester. Struktur senyawa metanol dianalisis dengan
spectrometer infra merah dan spectrometer massa.
Kata Kunci : Ester, Hidrolisis, Konsentrasi basa dan Metanol
Abstract
This study aims to determine the effect of concentration of base to ester hydrolysis products. Ester can
dihidroisis with an alkaline catalyst at different concentrations. In this study, the concentration of metal
acetate used was 1 M NaOH while coud concentration was 0.5 M, 0.75 M, 1 M, 1.25 M. The hydrolysis
reaction using ethanol and refluxed for 2 hours at room temperature. Hydrolysis of methyl acetate ester
compounds produced methanol with purity varies by different concentrations of methyl acetate and
NaOH. At concentrations of 0.5 M NaOH acquired 79.5068% purity methanol, 0.75 M NaOH concentration
85.6665% purity methanol, 1 M NaOH concentration 99.6311% purity methanol and NaOH concentration
of 1.25 M purity methanol 100,0000 %. Based on the results of the hydrolysis product purity shows the
influence of the concentration of NaOH to the product ester hydrolysis. Methanol compound structure was
analyzed by an infrared spectrometer and a mass spectrometer.
Keywords : Ester Hydrolysis, bases and Methanol Concentration
How to Cite: Saragih, S.W., (2015), Pengaruh Konsentrasi Basa Terhadap Produk Hidrolisis Ester , BioLink, Vol. 1
(2): 81-88
81
Sri Wahyuna Saragih. Pengaruh KOnsentrasi Basa Terhadap Produk Hidrolisis Ester
PENDAHULUAN
Ester merupakan salah satu dari
kelompok senyawa organik yang sangat
berguna dan dapat diubah menjadi
senyawa-senyawa
lain.Ester
sering
dijumpai dialam. Tatanama suatu ester
terdiri dari dua suku kata, kata pertama
ialah nama gugus alkil yang terikat pada
oksigen ester. Kata kedua berasal dari
nama asam karboksilatnya,
dengan
membuang kata asam(Hadyana,1992).
Ester adalah turunan asam
karboksilat yang gugus OH dari
karboksilatnya diganti dengan gugus OR
dari alkohol. Anhidrida dengan alkohol
fenol atau dari karboksilat dengan alkil
halida reaktif(Hadyana, 1992) Produksi
ester secara industri dilakukan dengan
mereaksikan anhidrida asam dengan
alkohol. (Wilbrahim,1992).
Jika ester dipanaskan dalam air
beberapa jam,tidak akan terjadi sesuatu
yang berarti(Wilbrahim,1992).
Oleh
karena itu ester dapat dihidrolisis
dengan
menggunakan
asam
dan
basayang merupakan kebalikan dari
reaksi
esterifikasidengan
basamenghasilkan asam karboksilat
dengan alkohol.
Ester dapat dihidrolisis menjadi
komponennyaasam dan alkohol. Ester
dihidrolisis
dengan
katalis
asam
bertangsung cepat karena adanya katalis
ion hidrogen. Reaksi ini akan mengalami
reaksi bolak-balik(reversibel), sehingga
air yang berlebihan akan menekan reaksi
kekanan(Wilbrahim,1992).
Hidrolisis ester dengan alkali berair
merupakan metode yang efektif terhadap
ester(Fieser,1956).Tetapi ion karboksilat
yang terbentuk sangat stabil dan tidak
sanggup
bereaksi
dengan
alkohol.Senyawa yang lazim untuk
hidrolisis ester ialah larutan NaOH dan
KOH. Adapun reaksi yang terjadi dalam
suasana basa ini adalah reaksi
imeversibel(searah/tidak bolak-balik).
METODE PENELITIAN
Alat yang digunakan terdiri dari
suatu set alat refluks, magnetic stirrer,
evaporator, alat-alat gelas laboratorium,
corong pisah 100 ml, spektrofotometer
IR, kromatografi gas – spektra massa
(GC-MS).
Bahan-bahan terdiri dri metil
asetat, NaOH, dietil eter, aquades, etanol,
Na2SO4 anhidrous pa, HCl pekat, Kertas
lakmus universal, kertas saring.
Prosedur Kerja
Penelitian
yang
dilakukan
merupakan metode eksperimen dengan
langkah sebagai berikut :
Keadaan labu leher tiga kapasitas
500 ml yang dilengkapi dengan magnetic
stirrer dimasukkan 5 ml metil asetat 1M,
kemudian ditambahkan 40 ml NaOH 1 M
dan 40 ml etanol absolut. Setelah
penambahan NaOH dan etanol, kemudian
larutan direfluks selama 2 jam pada suhu
kamar. Kelebihan NaOH dinetralkan
dengan penambahan HCl pekat tetes
demi tetes yang diuji dengan lakmus
universal, kemudian diekstrak dengan 20
ml dietil eter dalam corong pisah dan
diulang sebanyak 3 kali. Hasil ekstraksi
ditambahkan Na2SO4 anhidrous, disaring
lalu dievaporasi. Hasilnya dianalisi
dengan IR dan GC-MS.
Prosedur diatas diulangi untuk
perbandingan kosentrasi NaOH 0,5 M,
0,75 M, dan 1,25 M. Perbandingan metil
82
BioLink Vol. 1 (2) Januari 2015: 81-88
asetat dengan NaOH dapat dilihat pada
tabel 1.
Tabel 1 : Perbandingan Konsentrasi Metil Asetat dengan NaOH
Metil asetat
NaOH
Perbandingan Konsentrasi (M)
7,96 ml (100 ml)
5,03 gr (100 ml)
1 : 1,25
7,96 ml (100 ml)
4,04 gr (100 ml)
1:1
7,96 ml (100 ml)
3,02 gr (100 ml)
1 : 0,75
7,96 ml (100 ml)
2,06 gr (100 ml)
1 : 0,5
Skema Penelitian
83
Sri Wahyuna Saragih. Pengaruh KOnsentrasi Basa Terhadap Produk Hidrolisis Ester
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hidrolisis ester asetat dengan basa
NaOH dan menggunakan pelarut etanol.
Pada suhu kamar direfluks selama 2 jam
kemudian kelebihan NaOH dinetralkan
dengan penambahan HCI pekat tetes
1. Spektrum kromatografi gas (GC)
demi tetes. Adapun data analisa yang
diperoleh
berupa
data
spektrum
kromatografi gas (GC), FT-IR, dan MS.
Spektrum data tersebut adalah sebagai
berikut :
Gambar 5. Kromatogram senyawa metanol hasil hidrolisis metil asetat dengan basa
NaOH dengan perbandingan konsentrasi 1 M : 0,5 M
84
BioLink Vol. 1 (2) Januari 2015: 81-88
Gambar 6. Kromatogram senyawa metanol hasil hidrolisis metil asetat dengan basa
NaOH dengan Perbandingan konsentrasi 1 M : 0, 75 M.
Gambar 7. Kromatogram senyawa metanol hasil hidrolisis metil asetat dengan basa
NaOH dengan perbandingan konsentrasi 1 M : 1M.
85
Sri Wahyuna Saragih. Pengaruh KOnsentrasi Basa Terhadap Produk Hidrolisis Ester
Gambar 8. Kromotgram senyawa metanol hasil hidrolisis metil asetat dengan basa
NaOH dengan dengan perbandingan konsentrasi 1 M : 1,25 M.
2. Spektrum FT-IR
Spektrum FT-IR terhadap hasil hidrolisis ester metil asetat dengan basa NaOH
disajikan pada gambar 9 dibawah ini.
Gambar 9. Spektrum infra merah senyawa metanol hasil hidrolisis ester metil
asetat dengan basa NaOH
86
BioLink Vol. 1 (2) Januari 2015: 81-88
3. Spektrum MS (mass-spektra)
Spektrum MS hasil analisa senyawa metanol hasil hidrolisis ester dengan basa
NaOH disajikan pada gambar 10 dibawah ini.
Gambar 10. Spektrum massa senyawa metanol hasil hidrolisis ester metil asetat dengan
basa NaOH
Pembahasan
1. Spektrum Kromatografi Gas (GC)
Berdasarkan
Spektrum
kromtagrafi gas (GC) yang di dihasilakan
diperolah data sebagai berikut :
Tabel 2. Data GC senyawa metanol
NO
Perbandingan Konsentrasi Metil
Asetat dan Basa NaOH
1.
1 : 0,5
2.
1 : 0,75
3.
1:1
4.
1:1,25
Konsentrasi yang paling tepat
digunakan untuk menghodrolisis ester
dengan basa NaOH adalah 1 M :1 M.
Karena pada perbandingan 1 M : 0, 75 M
menjadi 99,6311% pada 1 M : 1M dengan
selisish () adalah 13,9646, sedangkan
perbandingan 1 M: 1,25 M produknya
meningkat menjadi 100, 000 %. Hal ini
sesuai karena perbandingan konsentrasi
NaOH yang berlebih. Maka konsentrasi 1
M pada metil asetat dan konsentrasi 1 M
Hasil data GC senyawa Metanol (%)
79,5068
85,6665
99,6311
100,0000
pada basa NaOH dalam reaksi hidrolisis 1
M pada metil asetat dan konsentrasi
tersebut telah memberikan produk yang
tinggi sampai dengan 100%.
87
2. Spektrum Spektrometer FT-IR
Hasil spketrum infra merah (
gambar 5 ) terlihat bahwa daerah
rentangan antara 1750 cm-1 – 1730 cm -1
yang merupakan daerah khas – C = O
sudah tidak ada lagi. Hal ini
Sri Wahyuna Saragih. Pengaruh KOnsentrasi Basa Terhadap Produk Hidrolisis Ester
menunjukkan bahwa gugus karbonil dari
ester telah putus dan muncul serapan
pada 3319,3 yang merupakan serapan
khas - OH dari alkohol. Jadi telah terjadi
proses hidrolisis ester metil asetar
menghasilkan alkohol dalam hal ini
metanol.
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, N. L., M. P. Cava, D. C. De Jough, C. R.
Johnson,
N.
A.Lebel,and
C.
L.
Stevens,1976, Organic Chemestry, second
edition, Wort Publisher, Inc, New York.
Atkins, R. C., 2002, Organic Chemistry, thurd
edition, MC Graw Hill Inc, New York.
Considen, D. M., 1984, Encyclopedia of Chemstry,
fourth edition, Van Nostrand Reinhold
Company, New York.
Deshayes, K. D., 1995, Encylopedia of Reagent for
Organic Synthesis, Jhon Willey and Sons,
Chichester.
Elviana, S., 2003, Pengaruh Konsentrasi Asam
Format Terhadap Produk Reaksi Adisi
Asam Format dengan Metil Eugenol,
Skripsi, FMIPA UNIMED, Medan.
Fieser, L. F., 1956, Organic Chemistry, edisi
ketiga, D. C/ Health and Company,
Boston.
Furniss, B. S., A. J. Hannaford, V. Rogers, P. W.
G. Smith and A. R. Tatchell, 1978, Vogel’s
Text Book of Pratical Organic Chemistry,
fourth edition, Longman, Group, Ltd,
England
Handyana, A. P., 1982, Kimia Organik Jilid 2,
edisi ketiga diterjemahkan dari Organic
Chemistry, third edition by Fessenden
and Fessenden, Penerbit Erlagga, Jakarta.
Hartomo, A. J., 1989, Penuntun Mekanisme
Reaksi Kimia Oragnik, edisi keenam
diterjemahkan dari A Guidebook to
Mechanism in Organic Chemistry by
Peter Sykes, PT Gramedia, Jakarta.
Issaac, N. S., 1973, Reactive Intermediate in
Organic Chemistry, Jhon Willey, New
York.
Loudon, G. M., 1995, Organic Chemistry, third
edition,
The
Benjamin/Cummings
Publishing Company, Inc, California.
Maun, S., 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik,
diterjemahkan dari Fundamentals of
Organic Chemistry, by Fessenden and
Fessenden, Binarupa Aksara, Jakarta.
March, J., 1992, Advanced Organic Chemistry,
fourth edition, Jhon Wiley and Sons, New
York.
Salomons, T. W. Graham, 1983, Organic
Chemistry, third edition, Jhon Wiley and
Sons, New York.
Shirley, A. D, 1966, Organic Chemistry, Holt
Rinehart and Winston, Inc, New York.
Wilbrahim, A. C, and Smatta, M., 1992, Kimia
Organik dan Hayati, ITB Bandung,
Bandung
3. Spektrum Spektrometer Massa
Analisis
spektrum
massa
menunjukkan puncak ion molekuler m/e
= 32 yang berarti berat molekul senyawa
yang dianalisiis adalah 32, berat molekul
32 sesuai massa rumus metanol (CH3 OH)
yang disajikan pada gambar 6. Puncak
dasar senyawa metanol dengan m/e = 31
sebagai puncak dasar senyawa metanol
yaitu senyawa metoksi (CH3OH) yang
dapat diteruskan menjadi metanol. Maka
dalam proses hidrolisis telah terbentuk
metanol.Dari hasil analisis IR dan spektra
massa
dapat
dinyatakan
bahwa
hidrolisiis metil asetat dengan basa (OH)
menghasilkan alkohol (metanol).
SIMPULAN
Produk hasil hidrolisi metil asetat
menunjukkan bahwa ada pengaruh
konsentrasi basa NaOH. Kemurnian
produk hasil hidrolisis yang diperoleh
yaitu pada konsentrasi perbandingan
metil asetat : NaOH adalah konsentarsi 1
M : 0,5 M kemurnian metanol 79,5068 %,
konsentrasi 1 M : 0,75 M kemurnian
metanol 85,6665 %, konsentrasi 1 M : 1
M kemurnian metanol 99,6311 % dan
konsentrasi 1 M : 1,25 M kemurnian
metanol 100,0000 %.
Berdasarkan analisis spectrometer
IR dan spectrometer massa produk hasil
hidrolisis adalah senyawa methanol.
88