8. kimia organik - pendahuluan - e-learning

KIMIA ORGANIK
(Pendahuluan)
Kimia Organik
Kimia organik: kimia senyawa-senyawa karbon
Ruang lingkup :
o Senyawa dari alam dan senyawa sintetis
o Istilah organik seolah-olah berhubungan
dengan kata organisme atau jasad hidup
o Abad 17-18 : ahli kimia melakukan ekstraksi,
pemurnian dan analisa zat-zat yang berasal
dari hewan dan tumbuhan
Jasad hidup terdiri dari beberapa unsur
yang sama,yaitu:
o Karbon C
o Hirdogen H
o Oksigen O
o Nitrogen N
Senyawa organik sintesis
 Paham lama : senyawa yang ditemukan dalam
organisme hidup hanya dapat dibentuk oleh ”daya
hidup
 Tahun 1928 Friedrich Wohler berhasil mensintesa Urea
(suatu unsur penting dalam urine) dengan cara
memanaskan ammonium sianat  percobaan tersebut
melenyapkan teori vital force dan membuka jalan
menuju kimia organik sintetik modern.
 Sintesis : tindakan penggabungan ”kepingan”
kecil dan sederhana menjadi molekul besar dan
komplek secara terkendali dan rasional  perlu
pengetahuan tentang bagaimana membuat
ataupun memecah ikatan kimia.
Pentingnya Sintesis
1. Dapat mensintesa produk alam di
laboratorium dengan mudah, dalam jumlah
besar dan biaya yang relatif murah dengan
cara-cara pemisahan dari alam(tumbuhan
atau hewan)
2. Menciptakan zat-zat baru yang mungkin
memiliki
sifat-sifat
lebih
berguna
dibandingkan dengan hasil alami.
3. Menguji teori-teori kimia
Kimia organik dalam kehidupan sehari-hari
Menyentuh kehidupan lebih banyak dari cabang ilmu
yang lain
Hampir semua reaksi dalam jasad hidup melibatkan zatzat organik
Bagian utama dari jasad hidup (protein, karbohidrat,
lemak, asam nukleat, memberan sel, enzim,hormon)
adalah zat organik.
Senyawa organik yang kita lihat sehari-hari antara lain
bensin, oli, ban, pakaian, mebel, kertas, obat-obatan,
plastik, minyak wangi, film untuk potret, karpet dsb.
Sumber senyawa organik
 Isolasi dari sumber-sumber alami (tumbuhan,
hewan, mikrobia), misal: vitamin, penicilin, obat
anti kanker, gas alam, minyak bumi
 Sintesa di laboratorium
o Senyawa – senyawa organik yang disintesa
dilaboratorium, identik dengan isolasi dari
sumber-sumber alami hampir 100% murni.
Contoh : Etanol
Asam askorbat
Obat-obatan: Valium, lasix, viagra, dll
Lima macam gugus fungsional yang sering dijumpai
Kelompok
contoh
Nama
Alkohol
Gugus
fungsi
-OH
CH3CH2OH
Etanol
Amina
-NH2
CH3CH2NH2
Aldehid
Etanol
amin
Etanol
Keton
Aseton
Asam
Karboksilat
Asam
asetat
Struktur senyawa organik
Senyawa organik mempunyai rumus struktur
(rumus bangun)yang menunjukan semua atom
dan ikatan yang terdapat dalam molekul
Contoh :etanol
Perbedaan senyawa organik dan anorganik
Organik
Anorganik
Ikatan kovalen
Kebanyakan ionik
Berupa gas,cairan, padatan dengan
titik leleh < 260 C
Kebanyakan padatan dengan
titik leleh tinggi
Banyak tidak larut dalam air
Kebanyakan larut dalam air
Larut dalam pelarut organik (dietil
eter, toluene klorometan )
Tidak larut dalam pelarut organik
Larutan dalam air tidak mengalirkan
listrik
Dapat mengalirkan listrik
Dapat terbakar
Tidak terbakar
Reaksi berjalan lambat
Reaksi berjalan cepat
Ikatan dan Isomeri
Senyawa dibentuk oleh unsur-unsur melalui ikatan kimia
Contoh unsur : C,H,O,N,S,P,dsb
Contoh senyawa organik:
CH4 (metana)
CH3COOH (asam cuka)
Aseton
urea
polivnil-klorida / PVC
Susunan elektron dalam atom
 Atom terdiri dari inti(nukleus) dan dikelilingi
oleh elektron
 Inti atom terdiri dari : proton(+) dan
netron(netral)
 Jumlah muatan (+)= jumlah muatan (-)
Nomor atom:
• Menunjukan jumlah proton atau jumlah
elektron yang mengelilingi inti.
Bobot atom :
• Kurang lebih sama dengan jumlah proton
dan neutron.
•
Jumlah dan susunan elektron merupakan
kunci bagaimana atom
berikatan(bereaksi)satu sama lain.
Elektron valensi:
•
Elektron yang berada (terletak) pada kulit terluar suatu atom
dan elektron-elektron tersebut memegang peranan dalam
pembentukan ikatan
Kulit valensi :
•
kulit terluar suatu atom, dimana elektron-lektron valensi
terletak.
Orbital :
•
Daerah sekitar inti dimana elektron berada
Dalam tabel periodik
•
Nomor tabel perioda (vertikal)  menyatakan jumlah kulit
suatu atom/unsur.
•
Nomor golongan (horizontal)  menyatakan jumlah elektron
valensi.
Valensi suatu unsur
•
Adalah bilangan yang menyatakan
banyaknya ikatan yang dapat terjadi pada
unsur tersebut.
Dalam tabel periodik
12,011
C
6
C  Karbon
6  nomor atom
12,011  berat (masa) atom
No periode : 2
No golongan : IV
Inti atom
Kulit atom
Gambar : bagan atom C
s : orbital s
p : orbital p
Untuk atom C maka:
– Nomor atom = 6
Jadi jumlah elektron dalam atom C = 6
– Elektron Valensi
– Jumlahnya = nomor golongan
=4
Atom C memiliki 6 elektron yang tersebar pada :
– Kulit 1 : 2 elektron pada orbital s
– Kulit 2 : 4 elektron, 2 pada obital s dan 2 pada
orbital p
Ikatan kimia
Teori Gilbert Newton Lewis (1916)
 Atom-atom bersifat Inert.
 Jumlah elektron valensinya = 8
 Atom-atom lain bergabung satu sama lain
memperoleh konfigurasi elektron seperti gas
mulia (jumlah elektron valensi =8).
 Konfigurasi elektron pada gas mulia dengan
jumlah elektron valensi = 8 disebut oktet.
Macam –macam ikatan kimia
a.
b.
c.
d.
e.
f.
Ikatan ionik
Ikatan kovalen (covalent bond)
Ikatan tunggal karbon – karbon
Ikatan Kovalen Polar
Ikatan kovalen majemuk
Ikatan rangkap C = C
Ikatan ionik
 Ikatan terjadi karena adanya perpindahan
elektron-elektron diantara atom-atom yang
berikatan
 Terjadi pada unsur logam yang berikatan dengan
unsur non logam.
 Unsur yang melepas elektron bermuatan positif
dan penerima elektron bermuatan negatif
Contoh transfer elektron
Na
Atom natrium


+
Cl 
atom klorin
Na+
+ Cl -
kation Natrium anion klorin
Atom pemberi elektron : elektro positif (umumnya golongan
logam)
Atom penerima elektron : elektro negatif (umumnya golongan
non logam).
Mg + F + F  Mg 2+ + 2F  Umumnya senyawa ionik terbentuk apabila atom
elektropositif berinteraksi dengan atom elektronegatif
kuat
 Ikatan ionik bukan ikatan yang sesungguhnya.
Ikatan kovalen (covalent bond)
– Adalah ikatan kimia yang terbentuk dengan
melibatkan pemakaian bersama atau lebih
pasangan elektron diantara atom-atomnya.
– Terjadi pada unsur-unsur yang :
– Bukan elektronegatif kuat maupun
elektropositif kuat
– Memiliki elektronegatifitas serupa
– Perbedaan elektronegatifitas kecil
Contoh :
H+H
–
Atom hirogen

H : H + kalor
molekul hidrogen
Cl + Cl  Cl : Cl + kalor
Atom Cl
molekul Cl (Cl2)
– Setiap Cl melengkapi kulit valensinya
dengan 8 elektron; satu pasang digunakan
bersama
Energi Ikatan (Bound Energy = BE)
– Adalah energi yang diperlukan untuk
memutus satu mol ikatan kovalen.
– Contoh : untuk memutus 1 mol molekul
H2 menjadi atom-atomnya diperlukan
energi sebesar 104 kkal/mol
– Energi ikatan H-F = 136 Kkal/mol
– Energi ikatan Cl-Cl = 59 Kkal/mol
Panjang Ikatan (bound length)
– Adalah jarak rata-rata antara dua inti
atom yang berikatan kovalen
–
Contoh : panjang ikatan molekul H2 = 0,74 Ao
1 A = 10-8 cm
Karbon dan Ikatan kovalen
– Karbon (C) berikatan dengan atom lain
(termasuk atom C lain)
kovalen
CH4 = metana
CCl4 = karbon tetraklorida
Ikatan tunggal karbon – karbon
– Sifat khas atom C : kemampuan yang hampir tak
terbatas untuk menggunakan elektron bersamasama dengan unsur lain ataupun dengan atom
karbon lain, sehingga dapat membuat jutaan
senyawa organik.
– Setiap satu atom C dapat terikat dengan empat
atom lain (termasuk C lain) disebut atom C
bervalensi 4.
– Ikat kovalen C-C dapat dipecah dengan adanya
kalor.
Ikatan Kovalen Polar
Pada ikatan kovalen bila dua atom yang berikatan identik
pasangan elektron terbagi rata
Contoh :
Ikatan kovalen polar (polar Covalent Bound),bila
pasangan tidak terbagi rata diantara dua atom
Contoh :
–
–
–
H : Cl
atau H8+ : Cl8-
Atom Cl lebih elektronegatif daripada atom H
Pasangan elektron yang digunakan bersama tertarik
lebih banyak ke klorin,sehingga klorin bermuatan
negatif dibanding hidrogen.
Polarisasi ikatan dinyatakan dengan tanda panah yang
matanya mengarah ke negatif dan ekornya di beri tanda
+ ; atau muatan parsial di tulis dengan 8+ dan 8 –
Ikatan kovalen majemuk
– Terjadi bila dua pasang elektron digunakan
bersama diantara dua atom.
Contoh : O ::C::O atau O=C=O atau O=C=O
(a)
(b)
(c)
Ikatan rangkap C-C
Selain ikatan tunggal maka atom-atom C dapat dihubungkan
satu sama lain dengan ikatan rangkap (dua atau tiga)
Contoh :
Etilena
Asitelena
Katenasi (catenation)
– Kemampuan suatu unsur untuk
membentuk rantai sebagai hasil ikatan
atom sejenis
Valensi
– Valensi suatu unsur adalah bilangan yang
menyatakan banyaknya ikatan yang dapat
dibentuk oleh atom dari unsur tersebut.
– Angkanya = banyaknya elektron yang
diperlukan untuk melengkapi kulit
valensinya
– Contoh : valensi H = 1
valensi C = 4
Tabel :beberapa valensi unsur
Unsur H
C
N
O
F
Valensi 1
4
3
2
1
Isomeri
– Rumus molekul (molekular Formula)
 Menyatakan jumlah dan macam atom
– Rumus struktur (struktural Formula)
 Menjelaskan bagaimana atom-atom
tersusun
Contoh : Air : Rumus moleul : H2O
Rumus struktur : H- O-H
Isomer struktur:
–
–
Senyawa –senyawa yang mempunyai rumus molekul sama
tetapi berbeda rumus struktunya.
Contoh :
Senyawa C2H6O:
H
H
H
H




H C  C  OH
dan
H C  O  C H




H
H
H
H
Etil alkohol (etanol)
dimetil eter
Titik didih 78,50C
titik didih –23,60C
Cairan
gas
Bereaksi dengan Na
tidak
Penulisan rumus struktur
– Misalnya senyawa C5H12
H H H H H



 
H C  C  C  C CH





H H H H H
n- pentane
n= normal
titik didih 360C
Rantai bercabang (branched chain)
H H H H H



 
H C  C  C  C CH





H  H H H
HCH

H
Isopentana atau 2-metilbutana
Titik didih 280C
Singkatan rumus struktur
Untuk menghemat tempat
–
Contoh :
H- C- C- OH
–
Dapat ditulis menjadi
CH2Cl – CH2- O – H atau CH2ClCH2OH
–
Bila rantai C -nya sangat panjang:
n-pentana
isopentana
bila ada ikatan rangkap:
neopentana