SENYAWA KARBON Evy Endah Purwandani,S.Si,Apt. TUJUAN Setelah menyelesaikan pembelajaran ini, siswa diharapkan dapat : Menjelaskan perbedaan senyawa organik dan senyawa anorganik Menjelaskan karakteristik khas dari atom karbon Menentukan atom karbon primer, sekunder, tersier, kuartener Memberi nama pada senyawa organik hidrokarbon Menentukan isomer dari senyawa organik Menjelaskan sifat dari setiap golongan senyawa organik Menjelaskan kegunaan senyawa organik dalam kehidupan manusia Hal.: 2 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Standar kompetensi dan kompetensi dasar Standar kompetensi Mengkomunikasikan senyawa hidrokarbon dan kegunaannya Kompetensi dasar Mendeskripsikan kekhasan atom karbon yang membentuk senyawa hidrokarbon Menggolongkan senyawa hidrokarbon dan turunannya Mendeskripsikan kegunaan senyawa hidrokarbon dalam kehidupan manusia Hal.: 3 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif K A R B O N C A R B O N Sejarah Perkembangan Senyawa Organik Friedrich Wohler,1828 Mensintesis senyawa organik dari senyawa anorganik NH4OCN → NH2CONH2 Ammonium sianat Hal.: 4 Isi dengan Judul Halaman Terkait UREA Adaptif Senyawa karbon dapat disintesis dari senyawa anorganik di samping dapat berasal dari makhluk hidup atau senyawa organik lainnya. Penemuan Wohler Makhluk Hidup Senyawa organik lainnya Senyawa anorganik Senyawa organik Hal.: 5 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Perbedaan senyawa organik dan senyawa anorganik SENYAWA ORGANIK SENYAWA ANORGANIK Titik didih dan titik lelehnya relatif rendah Titik didih dan titik lelehnya relatif tinggi Sedikit larut dalam air atau pelarut polar dan mudah larut dalam pelarut nonpolar Lebih mudah larut dalam air atau pelarut polar dari pada dalam pelarut non polar Hal.: 6 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Perbedaan senyawa organik dan senyawa anorganik SENYAWA ORGANIK SENYAWA ANORGANIK Mudah terbakar sukar terbakar Kurang reaktif lebih reaktif Ikatannya kovalen umumnya ikatannya ion Hal.: 7 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Senyawa organik adalah senyawa karbon Istilah yang sekarang dikenal ? SENYAWA ORGANIK SENYAWA KARBON Sebab setiap senyawa organik selalu mengandung Karbon (C) sebagai unsur utama, di samping unsur yang lainnya seperti H, N, O, S, P dan sebagainya.Dan senyawa organik jika dibakar selalu menghasilkan arang (sebagai bukti adanya karbon) Hal.: 8 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif KARAKTERISTIK KHAS ATOM KARBON Unsur kimia dengan lambang C Nomor atomnya Z = 6 Golongan IV A Konfigurasi elektron 2 4 atau 1s2 2s2 2p2 Elektron valensinya = 4 Dapat membentuk isotop. C-12, C-13, C-14 Dapat membentuk 4 ikatan kovalen Dapat membentuk rantai karbon Hal.: 9 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Contoh ikatan yang dapat dibentuk karbon Hal.: 10 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif JENIS ATOM KARBON DALAM RANTAI KARBON KARBON KARBON KARBON KARBON Hal.: 11 PRIMER SEKUNDER TERSIER KUARTENER Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif KARBON PRIMER Adalah karbon yang terikat pada satu atom karbon yang lain. CH3 Hal.: 12 CH2 CH2 Isi dengan Judul Halaman Terkait CH3 Adaptif KARBON SEKUNDER Atom karbon yang terikat oleh dua atom karbon yang lain CH3 Hal.: 13 CH2 CH2 Isi dengan Judul Halaman Terkait CH3 Adaptif KARBON TERTIER Atom karbon yang terikat pada tiga atom karbon yang lain. CH3 Hal.: 14 CH CH CH3 CH3 Isi dengan Judul Halaman Terkait CH3 Adaptif ATOM KARBON KUARTENER Atom karbon yang terikat pada empat atom karbon yang lain. CH3 CH3 Hal.: 15 CH3 C C CH3 CH3 Isi dengan Judul Halaman Terkait CH3 Adaptif Pembagian Senyawa Karbon Senyawa Karbon Alifatik (rantai terbuka) Senyawa Hidrokarbon Jenuh, ikatan tunggal ALKANA Tidak jenuh Ikatan rangkap dua ALKENA Ikatan rangkap tiga ALKUNA Hal.: 16 Siklik (rantai tertutup) Senyawa Turunan hidrokarbon ALKOHOL ETER ALDEHID KETON ASAM KARBOKSILAT ESTER AMIDA AMIN ASAM AMINO HALO ALKANA Karbo siklik Hetero siklik Ali siklik Aromatik Isi dengan Judul Halaman Terkait Poli siklik Benzena dan turunannya Adaptif ALKANA Adalah hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbon-karbonnya merupakan ikatan tunggal. Rumus umum alkana CnH2n+2 Deret Homolog (Deret sepancaran) Alkana Suatu kelompok senyawa hidrokarbon dengan rumus umum yang sama dan sifat yang bermiripan Hal.: 17 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif DERET HOMOLOG ALKANA Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama 1 CH4 METANA 2 C2H 6 ETANA 3 C3H 8 PROPANA 4 C4H10 BUTANA 5 C5H12 PENTANA 6 C6H14 HEKSANA 7 C7H16 HEPTANA 8 C8H18 OKTANA 9 C9H20 NONANA 10 C10H22 DEKANA Hal.: 18 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Contoh Senyawa Alkana C4H10 atau BUTANA dapat dituliskan Hal.: 19 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif PENAMAAN ALKANA Berdasar IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Nama IUPAC untuk alkana bercabang terdiri dari 2 bagian yaitu : Nama cabang dan nama rantai induk Rantai induk adalah rantai karbon terpanjang dalam molekul Cabang diberi nama alkil, misalnya CH3- adalah metil Posisi cabang ditunjukkan dengan awalan angka. Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sedemikian rupa sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil. Bila terdapat lebih dari satu cabang sejenis, nama cabang disebut sekali saja diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang, misalnya 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, 5 = penta, dan seterusnya. Bila terdapat lebih dari satu jenis cabang, maka cabang-cabang ditulis sesuai urutan abjad. Misal Etil lebih dulu daripada metil. Hal.: 20 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Contoh Penamaan Alkana Nama senyawa : 2,4-dimetil-pentana Pada senyawa di atas ada percabangan di nomor 2 dan 4 yaitu keduanya adalah metil, rantai induknya berjumlah 5 (Pentana) Hal.: 21 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Sumber dan Kegunaan Alkana Alkana merupakan komponen utama dari gas alam dan minyak bumi. Kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari Bahan bakar, misalnya elpiji, kerosin, bensin, solar Pelarut berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleumetet dan nafta Sumber Hidrogen misalnya untuk industri amonia dan pupuk Pelumas, adalah alkana suku tinggi Bahan baku senyawa organik lain, misalnya untuk sintesis alkohol, asam cuka, dan lain-lain Bahan baku industri, seperti plastik, detergen, karet sintesis, minyak rambut, obat gosok dan lain-lain. Dengan halogen dapat membentuk haloalkana misalnya metil klorida, kloroform, karbontetraklorida, yang bermanfaat sebagai pelarut. Hal.: 22 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif CONTOH SENYAWA HALOALKANA Hal.: 23 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif ISOMER Senyawa-senyawa yang berbeda tetapi mempunyai rumus molekul yang sama disebut ISOMER Isomerisasi dapat dikelompokkan ke dalam isomer struktur atau rangka dan isomer geometris/ ruang. Contoh isomer pada alkana. C5 H12 dapat mempunyai tiga bentuk struktur 1. c n-pentana 2. CH3 - CH - CH2 – CH3 2-metil-butana CH3 CH3 3. CH3 - C – CH3 2,2-dimetil-propana CH3 Hal.: 24 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif ALKENA Adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan rangkap – C = C Alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap disebut alkadiena, alkatriena,dan seterusnya. Rumus umum alkena CnH2n Hal.: 25 Rumus Molekul Nama C 2H 4 C 3H 6 C 4H 8 C5H10 etena (etilena) propena (propilena) butena pentena Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Penamaan Senyawa Alkena Nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sesuai jumlah atom karbonnya dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka, yaitu nomor dari atom karbon yang berikatan rangkap yang paling kecil nomornya. Penulisan cabang-cabang sama seperti pada alkana Hal.: 26 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Sifat Alkena Sifat sifat fisika wujud zatnya, alkena dengan rantai panjang (C lebih dari 15) berupa zat padat. Titik didih alkena meningkat sebanding dengan peningkatan jumlah atom karbonnya. titik didih alkena lebih rendah dari pada alkana sesuku Alkena tidak larut dalam pelarut polar seperti air dan alkohol. Alkena mudah larut dalam senyawa non polar seperti triklorometana (kloroform), etoksietana, benzena, dan lain lain. Sifat kimia alkena Reaktifitas senyawa alkena sangat ditentukan oleh sifat ikatan rangkapnya. secara umum relatif stabil dan ikatan antar atom karbonnya lebih kuat dibandingkan dengan ikatan tunggal pada alkana. Reaksi khas pada alkena adalah reaksi adisi dengan hidrogen,halogen, asam halogen dan sebagainya. Hal.: 27 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Contoh reaksi pada alkena Hal.: 28 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Konfigurasi Stereoisomer Alkena Ikatan rangkap dua terbentuk dari atom karbon yang terhibridisasi sp2. Masing-masing atom Karbon memiliki dua jenis orbital atom yaitu orbital sigma (σ) dan orbital phi (π) Orbital sp2 membentuk sudut 120oC, membentuk segitiga datar. Sehingga gugus yang ada memiliki rotasi yang terbatas, Molekul etilena berbentuk segi datar. Ikatan π memiliki energi ikat yang cukup besar yaitu 60 kkal/mol, sehingga bentuk segi tiga datar cukup stabil dan menyebabkan alkena hanyamemiliki isomer akibat gugus yang sejajar (cis) atau yang berseberangan atau (trans). Bentuk orbital sp2,dengan segitiga datar Hal.: 29 Trans- Isi dengan Judul Halaman Terkait cisAdaptif Sumber dan Kegunaan Alkena Dalam industri, alkena dibuat dari alkana melalui pemanasan dengan katalis, yaitu dengan proses perengkahan atau cracking Alkena khususnya suku rendah, adalah bahan baku industri yang sangat penting, misalnya untuk membuat plastik, karet sintetik, dan alkohol. Hal.: 30 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif ALKUNA Adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan karbon-karbon rangkap tiga – C C – ≡ Rumus umumnya CnH2n-2 Alkuna yang paling sederhana adalah etuna/ asetilena C2H2 atau CH ≡CH SIFAT-SIFAT ALKUNA Sifat fisika alkuna secara umum mirip dengan alkana dan alkena, seperti: 1. Tidak larut dalam air 2. Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat. 3. Berupa gas tak berwarna dan baunya khas 4. mudah teroksidasi atau mudah meledak. 5. Alkuna umumnya bereaksi adisi misal dengan Hidrogen, Asam halida, Air, dan sebagainya. Hal.: 31 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Contoh reaksi adisi pada alkuna Hal.: 32 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Penamaan Alkuna Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -ana menjadi –una Tata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan rantai induk, penomoran dan cara penulisan, sama seperti pada alkena. Hal.: 33 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Sumber dan kegunaan alkuna Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis yang penting hanyalah etuna (C2H2). Nama lainnya Asetilena. Dalam industri, asetilena dibuat dari metana melalui pembakaran tak sempurna 4 CH4 (g) + 3 O2 (g)---> 2 C2H2(g) + 6 H2O (g) Dalam jumlah sedikit, asetilena dapat dibuat dari reaksi batu karbid (kalsium karbida) dengan air CaC2 + 2 H2O ---> Ca(OH)2 + C2H2 Gas karbid ini digunakan untuk las karbid, penerangan, untuk bahan baku senyawa organik lain. Hal.: 34 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif ALKOHOL/ ALKANOL Berasal dari alkana dengan satu atom hidrogen digantikan oleh gugus fungsi-OH Rumus umum alkanol CnH2n+1OH atau R-OH Penamaan Alkanol Nama IUPAC alkohol diambil dari alkana induknya,dengan mengganti akhiran –ana menjadi-ol. CH3CH2OH -- > etanol tentukan rantai C terpanjang termasuk di dalamnya rantai C yang mengikat –OH Beri nomor rantai induk dari atom C yang terdekat dengan gugus-OH Periksa jenis, jumlah dan nomor rantai cabang Susun nama secara alphabet. CH3-CH(CH3)-CH2-OH 2-metil-1-Propanol CH3-CHOH-CH3 2-propanol CH2OH-CH2-CHOH-CH3 1,3-butandiol Hal.: 35 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Klasifikasi alkohol Berdasar kedudukan gugus OH pada rantai karbon Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier Berdasar jumlah gugus OH Alkohol monovalen Alkohol bivalen Alkohol trivalen Alkohol polivalen Hal.: 36 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Sifat-sifat Alkohol Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil) tergantung pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C, semakin volatil). Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya rantai hidrokarbon. Reaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti: Reaksi Oksidasi, Reaksi Pembakaran, Reaksi dengan Asam Alkanoat, Reaksi dengan logam dan lain-lain. Hal.: 37 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Reaksi Alkohol Reaksi dengan logam Natrium alkohol + Na Na-alkanolat Reaksi dengan asam alkanoat (esterifikasi) alkohol + asam ester Reaksi Oksidasi alkohol primer + O aldehid alkohol sekunder + O keton alkohol tersier + O tidak dapat bereaksi Reaksi dengan Halida menghasilkan alkil halida Hal.: 38 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Manfaat alkohol Metanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, tapi berbahaya dapat merusak syaraf mata. Etanol digunakan sebagai pelarut, antiseptik(alkohol 70%), bahan dasar minuman keras, bahan baku senyawa organik lain seperti asetaldehid, asam cuka, dsb Fenol (alkohol aromatik) digunakan sebagai antiseptik. Turunan fenol seperti eugenol, timol, dalam cengkih dan vanila sebagai bumbu masakan. Gliserol (1,2,3-propantriol) digunakan untuk pemanis, pelarut, pembasah pada sediaan farmasi Hal.: 39 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Hal.: 40 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif ALKOHOL/ ALKANOL Berasal dari alkana dengan satu atom hidrogen digantikan oleh gugus fungsi-OH Rumus umum alkanol CnH2n+1OH atau R-OH Penamaan Alkanol Nama IUPAC alkohol diambil dari alkana induknya,dengan mengganti akhiran –ana menjadi-ol. CH3CH2OH -- > etanol tentukan rantai C terpanjang termasuk di dalamnya rantai C yang mengikat –OH Beri nomor rantai induk dari atom C yang terdekat dengan gugus-OH Periksa jenis, jumlah dan nomor rantai cabang Susun nama secara alphabet. CH3-CH(CH3)-CH2-OH 2-metil-1-Propanol CH3-CHOH-CH3 2-propanol CH2OH-CH2-CHOH-CH3 1,3-butandiol Hal.: 41 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Klasifikasi alkohol Berdasar kedudukan gugus OH pada rantai karbon Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier Berdasar jumlah gugus OH Alkohol monovalen Alkohol bivalen Alkohol trivalen Alkohol polivalen Hal.: 42 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Sifat-sifat Alkohol Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil) tergantung pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C, semakin volatil). Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya rantai hidrokarbon. Reaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti: Reaksi Oksidasi, Reaksi Pembakaran, Reaksi dengan Asam Alkanoat, Reaksi dengan logam dan lain-lain. Hal.: 43 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Reaksi Alkohol Reaksi dengan logam Natrium alkohol + Na Na-alkanolat Reaksi dengan asam alkanoat (esterifikasi) alkohol + asam ester Reaksi Oksidasi alkohol primer + O aldehid alkohol sekunder + O keton alkohol tersier + O tidak dapat bereaksi Reaksi dengan Halida menghasilkan alkil halida Hal.: 44 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif Manfaat alkohol Metanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, tapi berbahaya dapat merusak syaraf mata. Etanol digunakan sebagai pelarut, antiseptik(alkohol 70%), bahan dasar minuman keras, bahan baku senyawa organik lain seperti asetaldehid, asam cuka, dsb Fenol (alkohol aromatik) digunakan sebagai antiseptik. Turunan fenol seperti eugenol, timol, dalam cengkih dan vanila sebagai bumbu masakan. Gliserol (1,2,3-propantriol) digunakan untuk pemanis, pelarut, pembasah pada sediaan farmasi Hal.: 45 Isi dengan Judul Halaman Terkait Adaptif