Senyawa Santon Sebagai Antioksidan dari Kayu Batang Garcinia

Akta Kimindo Vol. 2 No. 2 Oktober 2007: 103-108
Akta Kimindo Vol. 2 No. 2 April 2007: 103 – 108
AKTA KIMIA
INDONESIA
Senyawa Santon Sebagai Antioksidan
dari Kayu Batang Garcinia tetranda Pierre‡
Yuliana Purwaningsih dan Taslim Ersam*
Laboratorium Kimia Organik
Jurusan Kimia, Institut Teknologi Sepuluh Nopember,
Kampus ITS Keputih, Surabaya 60111
ABSTRAK
Dua senyawa santon telah diisolasi dari kayu batang G. tetranda yaitu 1,3,4,5,8pentahidroksisanton (1) dan 1,3,6,7-tetrahidroksisanton (2). Kedua senyawa mempunyai aktivitas yang
tinggi terhadap radikal bebas 1,1-difenil-2-pikrilhidrazil (DPPH). Isolasi senyawa dilakukan dengan cara
maserasi menggunakan pelarut metanol dan fraksinasi dengan berbagai cara kromatografi. Pemurnian
dilakukan dengan metode rekristalisasi menggunakan campuran dua pelarut. Struktur molekul ditentukan
berdasarkan pada data fisika spektroskopi UV, IR, 1H dan 13C-NMR. Uji aktivitas antioksidan dilakukan
dengan metode spektrofotometri menggunakan radikal bebas DPPH.
Kata kunci : Santon, Garcinia tetranda, antioksidan, DPPH
ABSTRACT
Two santone compounds, 1,3,4,5,8-pentahydroxyxanthone (1) dan 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone (2),
were isolated from Garcinia tetranda woods. Both compounds have high activities on free radical of 1,1difenil-2-pikrilhidrazil (DPPH). Isolation was conducted by maseration method using methanol and
fractionation was carried out using chromatography methods. Purification was conducted by recrystallization method using mixture of two solvents. Molecule structures were determined using
spectrophotometer methods such as UV, IR, 1H dan 13C-NMR. Antioxidant activity was tested by
spectroscopy method using free radical DPPH.
Keywords : - Xanthone, Garcinia tetranda, antioxidant, DPPH
PENDAHULUAN
Tumbuhan
Garcinia
(Clusiaceae)
mengandung berbagai jenis senyawa metabolit
sekunder seperti santon, benzofenon dan
flavonoid. Berdasarkan uji bioaktivitas, beberapa
senyawa fenolat dari tumbuhan Garcinia
menunjukkan aktivitas secara farmakologi
sebagai anti HIV, antikanker, antiinflamasi,
antitumor, pengobatan penyakit hepatitis dan
radang usus, antileukimia (Dharmaratne dan
Wanigasekera, 1996; Peres dan Nagem, 1997),
sebagai antimikobakteri (Suksamrarn, dkk.,
2003), dan juga sebagai antiradikal bebas atau
antioksidan (Lannang, dkk., 2005; Minami, dkk.,
1996).
‡ Makalah ini disajikan pada Seminar Nasional Kimia VIII,
di Surabaya 8 Agustus 2006
* Corresponding author. Tel. : 031-5943353-; Fax : 0315928314 ; e-mail : [email protected]
© Kimia ITS – HKI Jatim
Afinitas kimia G. tetranda yang endemik
untuk Indonesia terutama di Taman Nasional
Meru Betiri, Jember belum banyak dilaporkan.
Penelitian yang dilakukan oleh anggota kelompok
sebelum ini menunjukkan adanya senyawa tridan tetraoksigenasi santon yang tersubtitusi
gugus isoprenil maupun adanya kromanosanton
dari kulit batang, kayu akar dan kulit akar
tumbuhan ini (Astuti, 2005; Wijayanto, 2006 dan
Maulina, 2006; Rizani, 2006; Meilani, 2006 dan
Riyanto, 2006).
Berdasarkan pengetahuan kemotaksonomi
tumbuhan yang menyatakan bahwa afinitas kimia
dalam
satu
spesies
mempunyai
pola
pembentukan struktur molekul yang sama
sehingga secara kualitatif mengandung senyawasenyawa yang sama, perbedaan kuantitas dapat
mengakibatkan terjadinya penemuan senyawa
yang berbeda dari bagian-bagian tumbuhan yang
digunakan sebagai bahan penelitian. Untuk
melengkapi data afinitas kimia yang belum
103
Purwaningsih dan Ersam - Dua Senyawa Santon Sebagai Antioksidan Dari Kayu Batang Garcinia tetranda Pierre
dilaporkan pada bagian tumbuhan ini maka
dilakukan penelitian terhadap kayu batang
tumbuhan G. tetranda, juga diamati aktivitas
senyawa-senyawa yang dihasilkan sebagai
antioksidan.
METODOLOGI PENELITIAN
Bahan
Bahan tumbuhan yang digunakan dalam
penelitian ini adalah kayu batang G. tetranda yang
diperoleh dari Taman Nasional Meru Betiri,
Jember, propinsi Jawa Timur.
Alat-Alat
Alat-alat yang digunakan yaitu seperangkat
alat distilasi, penguap putar BUCHI Rotavapor R114, alat kromatografi kolom cair vakum (KCV),
KLT preparatif, lampu ultraviolet (UV), pengukur
titik leleh Fisher Johns, spektrofotometer UV
Shimadzu
UV-pharmaSpec
1700
dan
Spektrofotometer IR BUCK Scientific Model 500 di
Jurusan Kimia, FMIPA, Universitas Negeri
Surabaya dan JASCO FT/IR-5300, spektrometer
1H-NMR dan 13C-NMR Hitachi FT-NMR R-1900 dari
Lab Dasar Bersama, Universitas Airlangga,
Surabaya. Peralatan untuk uji antioksidan adalah
Hitachi 557 Double Wavelength Double beam
Spectrophotometer dari laboratorium Fitokimia
Fakultas Farmasi Universitas Airlangga, pipet
mikro, dan buret.
PROSEDUR PENELITIAN
Metode Pemisahan dan Pemurnian
Pemisahan serbuk kayu batang sebanyak
tiga kilogram dimaserasi dengan pelarut metanol
(3 x masing-masing selama 24 jam) secara
bertahap pada suhu kamar. Ekstrak metanol
dipekatkan dengan cara menguapkan pelarutnya
menggunakan penguap putar dengan tekanan
rendah hingga metanol habis dan diperoleh
padatan sebanyak 166,3 g. Padatan tersebut
selanjutnya dilarutkan dalam metanol - air dan
berturut-turut
dipartisi
dengan
pelarut
diklorometana dan etil asetat. Masing-masing
fraksi dipekatkan pelarutnya sehingga diperoleh
padatan berwarna coklat sebanyak 20 g untuk
fraksi etil asetat dan padatan berwarna kuning
sebanyak 26,8 g untuk fraksi diklorometana.
Fraksi Etil asetat sebanyak 14 (2 x 7) gram
difraksinasi dengan metode kromatografi kolom
cair vakum (KCV) dengan fasa diam adalah silika
gel dan fasa gerak eluen n-heksana : etil asetat
dengan berbagai perbandingan [(8:2), (7:3), (6:4),
(1:1) dan (0:10)]. Dari proses ini diperoleh 37
fraksi yang selanjutnya digabung berdasarkan
kesamaan nilai Rf pada kromatogram KLT dengan
eluen metanol : kloroform (1:9). Fraksi gabungan
yang dihasilkan adalah A (0,63 g), B (4,38 g), dan
C (4,3 g).
Fraksi gabungan B difraksinasi lebih lanjut
dengan eluen n-heksana : etil asetat [(70:30),
104
(65:35), (60:40), (65:45), (50:50) dan (0:100)]
dihasilkan 35 fraksi dan digabung menjadi 6
fraksi yaitu AB (28,9 mg), BB (157,3 mg), CB (184,5
mg), DB (260,3 mg), EB (1,04 g), dan FB (1,75 g)
berdasarkan kromatogram KLT dengan eluen
metanol : kloroform (1:9). Fraksi gabungan FB
menunjukkan noda sederhana sehingga fraksi
gabungan FB ini direkristalisasi menggunakan
eluen etil asetat dan n-heksana, dihasilkan
padatan berwarna kuning (0,52 g) yang
selanjutnya disebut sebagai senyawa (1).
Fraksi gabungan A sebanyak 110,5 g di
KLTP menggunakan eluen diklorometana : aseton
(6:4) dihasilkan fraksi A1 dan A2. Fraksi A2 tidak
diproses lebih lanjut karena jumlahnya sedikit,
sedangkan A1 berupa padatan berwarna kuning
coklat sebanyak 21,9 mg yang selanjutnya
direkristalisasi dengan eluen aseton dan heksana
dan dicuci dengan kloroform diperoleh padatan
kuning pucat sebanyak 15 mg yang kemudian
disebut sebagai senyawa (2).
Uji antioksidan
Uji pendahuluan dilakukan dengan cara
melarutkan 1 mg senyawa dalam 2 mL metanol,
kemudian dielusi dengan eluen aseton : metilen
klorida (4:6). Kromatogram dikeringkan dan
disemprot dengan larutan 0,2% DPPH dalam
metanol. Setelah 30 menit kromatogram diamati,
senyawa yang aktif sebagai antioksidan
menunjukkan noda kuning dengan latar ungu
(Chaca, dkk, 2005; Conforti, dkk., 2002).
Senyawa yang aktif dilarutkan dalam metanol p.a.
sehingga diperoleh beberapa variasi konsentrasi.
Sebanyak 0,3 mL larutan senyawa ditambahkan
ke dalam 2,7 mL larutan DPPH 0,004% (w/v),
dikocok dengan kuat dan disimpan dalam ruang
gelap,
kemudian
diukur
absorbansinya
menggunakan spektrofotometer UV-Vis pada λ
517 nm pada waktu 30 menit (Vankar, dkk.,
2006; Molyneux, 2004; Han, dkk., 2004). Nilai
EC50-nya dihitung dari intrapolasi pada grafik
hubungan antara konsentrasi larutan uji dan
persen peredaman, kemudian dibandingkan
dengan larutan standar quersetin.
HASIL
1,3,4,5,8-pentahidroksisanton (1). Padatan
kuning, t.l. 233-234 οC, UV λmaks (MeOH) nm 289
dan 342, UV (MeOH + NaOH) λmaks nm: 320 dan
406, UV (MeOH + AlCl3) λmaks nm: 280 dan 429,
UV (MeOH + AlCl3 +HCl) λmaks nm: 286 dan 355.IR
(KBr) νmaks cm-1 : 3387, 1649, 1611, 1371, 1284,
1189 dan 834. 1H-NMR (aseton-d6, 90 MHz) δH
ppm : 13,08 (1H, brs, 1-OH); 12,29 (1H, s, 8-OH);
9,74 (1H, brs, 5-OH); 8,32 (1H, brs, 4-OH); 7,45
(1H, s, 3-OH); 7,27 (1H, d, 8,87, H-7); 6,48 (1H, d,
8,87, H-6) dan 6,04 (1H, s, H-2). 13C-NMR (asetond6, 90 MHz) δC ppm : 123,3 (C-4); 129,8 (C-5);
146,3 (C-10); 150,0 (C-8); 158,2 (C-4a); 164,1 (C-
© Kimia ITS – HKI Jatim
Akta Kimindo Vol. 2 No. 2 Oktober 2007: 103-108
1); 165,3 (C-3), 96,0 (C-2); 115,3 (C-6); 114,0 (C7), 102,0 (C-8a); 97,1 (C-9a);182,9 (C-9).
1,3,6,7-tetrahidroksisanton (2). Padatan
kuning pucat, t.l. 273-274 οC, UV (MeOH) λmaks nm
: 237, 254, 312, dan 363; UV (MeOH + NaOH)
λmaks nm : 267 dan 386); UV (MeOH + AlCl3) λmaks
nm : 231, 266, 353, dan 414; UV (MeOH + AlCl3
+HCl) λmaks nm : 263; 339, dan 406. IR (KBr) νmaks
cm-1 : 3314, 1655, 1616, 1483, 1300, 1174 dan
828. 1H-NMR (DMSO-d6, 90 MHz) δH ppm 13,12
(1H, s,
1-OH); 6,31 (1H, d, J = 1,8, H-2); 10,40
(3H, brs, OH); 6,15 (1H, d, J =1,8, H-4); 6,85 (1H,
s, H-5); dan 7,37 (1H, s, H-8).
PEMBAHASAN
Pemisahan dan pemurnian ektrak metanol
dari kayu batang G. tetranda dengan berbagai
metode seperti partisi, kromatografi dan
kristalisasi menghasilkan dua senyawa santon
yaitu 1,3,4,5,8-pentahidroksisanton (1) dan
1,3,6,7-tetrahidroksisanton (2).
1,3,4,5,8-pentahidroksisanton (1) berupa
padatan kuning dengan titik leleh pada suhu 233234 0C. Uji kualitatif dengan pereaksi FeCl3 dalam
metanol memberikan warna hijau tua yang
menunjukkan adanya senyawa fenolat. Spektrum
UV menunjukkan puncak pita II dengan panjang
gelombang λmaks 289 nm yang mengisyaratkan
adanya eksitasi elektron π → π*, merupakan
kromofor yang khas untuk sistem ikatan rangkap
terkonjugasi (-C=C-C=C-) dari suatu senyawa
aromatik. Puncak pita I pada daerah 342 nm
menunjukkan adanya eksitasi elektron n → π*,
hal ini menunjukkan adanya ikatan terkonjugasi
dari heteroatom dengan sistem π aromatik (-C=CC=C-C=O), sehingga dapat disarankan bahwa
senyawa (1) mempunyai cincin aromatik yang
tersubstitusi oleh gugus keton. Penambahan
pereaksi geser NaOH pada senyawa (1)
menyebabkan pergeseran batokromik pada pita I
sebesar 64 nm menunjukkan adanya gugus fenol
yang mengalami kesetimbangan keto-enol
dengan gugus karbonil (C=O). Dari analisis data
spektrum UV dapat disimpulkan bahwa senyawa
(1) mempunyai ikatan rangkap terkonjugasi dari
cincin aromatik yang tersubstitusi oleh gugus
keton dan hidroksil. Pergeseran batokromik pada
pita I sebesar 87 nm dengan penambahan
pereaksi geser AlCl3 dan dengan penambahan
asam klorida menyebabkan spektra berada
diantara metanol dan AlCl3, menunjukkan bahwa
senyawa (1) mempunyai gugus OH khelat dan
sistem orto-dihidroksi yang tersubstitusi pada
kerangka dasarnya.
Spektrum IR pada daerah 3387 cm-1
menunjukkan adanya serapan melebar sebagai
vibrasi ulur O–H, vibrasi ulur C–O pada daerah
1284 cm-1 dan daerah 1189 cm-1. Munculnya
serapan pada daerah 1611 cm-1 merupakan ciri
khas untuk suatu sistem aromatik (Parveen,
1987), selanjutnya adanya gugus karbonil
© Kimia ITS – HKI Jatim
ditunjukkan dengan adanya vibrasi ulur C=O pada
daerah 1649 cm-1, merupakan serapan khas
untuk karbonil terkhelat pada senyawa santon
(Merza, dkk., 2004). Sesuai data spektrum UV
dan IR dapat diketahui bahwa senyawa (1)
mempunyai gugus hidroksil yang membentuk
khelat dengan gugus karbonil dan cincin aromatik
sehingga senyawa ini dihipotesakan mempunyai
kerangka santon.
Data spektrum 1H-NMR menunjukkan
adanya beberapa kelompok sinyal yang terdiri
atas 8 proton. Munculnya sinyal singlet pada
daerah δH 13,08 ppm dan 12,29 ppm berturutturut menunjukkan adanya gugus hidroksil pada
posisi C-1 dan C-8 yang berikatan hidrogen
dengan gugus karbonil. Sinyal singlet melebar
pada daerah δH 9,76; 8,32 dan 7,46 ppm
mengisyaratkan adanya gugus hidroksil bebas
berturut-turut pada posisi C-5, C-4 dan C-3.
Adanya sinyal singlet pada daerah δH 6,04 ppm
adalah khas untuk proton aromatis pada posisi C2 (Bennet, 1990). Selain itu proton aromatis
lainnya ditunjukkan oleh sinyal doublet yang
terkopling orto pada δH 7,23 ppm (1H, d, 8,9 Hz)
dan 6,48 (1H, d, 8,9 Hz). Dari analisis spektrum
1H-NMR di atas mengisyaratkan bahwa senyawa
(1) merupakan suatu santon sederhana dengan
lima gugus hidroksil tersubstitusi pada kerangka
dasarnya. Hipotesis di atas diperkuat oleh data
13C-NMR
spektrum
senyawa
(1)
yang
menunjukkan adanya resonansi yang terpisah
untuk 13 atom karbon. Sinyal-sinyal atom karbon
tersebut terdiri dari tujuh karbon oksiaril pada δC
123,3; 129,8; 146,3; 150,0; 158,2; 164,1 dan
165,3 ppm, tiga karbon metin pada δC 96,0;
115,3 dan 114,0 ppm, dua karbon kuartener
pada δC 102,0 dan 97,1 ppm serta satu gugus
karbonil pada δC 182,9 ppm. Berdasarkan hasil
analisis data UV, IR, 1H dan 13C-NMR di atas dapat
disarankan bahwa senyawa (1) sesuai dengan
1,3,4,5,8-pentahidroksisanton.
OH
O
OH
O
OH
(1)
O
OH
OH
OH
HO
HO
O
OH
(2)
Senyawa 1,3,6,7-tetrahidroksisanton (2)
berupa padatan kuning pucat dengan titik leleh
pada kisaran 273-2740C. Warna hijau yang
nampak pada uji kualitatif dengan pereaksi FeCl3
105
Purwaningsih dan Ersam - Dua Senyawa Santon Sebagai Antioksidan Dari Kayu Batang Garcinia tetranda Pierre
dalam metanol menunjukkan hasil positif
senyawa fenolat. Data λmaks spektrum UV dalam
pelarut metanol dan dengan pereaksi geser
mempunyai kemiripan dengan data spektrum UV
senyawa (1), demikian juga dengan data IR
senyawa (2), sehingga dapat dihipotesakan
bahwa senyawa (2) mempunyai kerangka santon
yang memiliki gugus hidroksi berkhelat dengan
karbonil dan gugus –OH pada posisi orto.
Data spektrum 1H-NMR senyawa (2)
menunjukkan adanya beberapa kelompok sinyal
yang terdiri atas 8 proton. Munculnya sinyal
singlet pada daerah δH 13,12 ppm menunjukkan
adanya gugus hidroksil khelat pada posisi C-1.
Selanjutnya sinyal singlet melebar pada daerah δH
10,40 ppm mengisyaratkan adanya gugus
hidroksil bebas berturut-turut pada posisi C-3, C-6
dan C-7. Sementara itu proton aromatis
ditunjukkan oleh adanya dua sinyal doblet yang
terkopling meta pada δH 6,31 (1H, d, J = 1,8 Hz)
dan 6,15 ppm (1H, s, J = 1,8 Hz) pada posisi C-2
dan C-4, selain itu pada daerah 6,85 (1H, s) dan
7,37 (s) pada posisi C-5 dan C-8. Berdasarkan
analisis spektrum 1H-NMR di atas mengisyaratkan
bahwa senyawa (2) merupakan suatu santon
sederhana dengan empat gugus hidroksil
tersubstitusi pada kerangka dasarnya, dengan
demikian dapat disarankan bahwa senyawa (2)
adalah 1,3,6,7-tetrahidroksisanton.
Senyawa (1) dan (2) menunjukkan aktivitas
yang sangat kuat terhadap radikal bebas DPPH,
dengan nilai EC50 senyawa (1) sebesar 3,7 ppm
dan senyawa (2) 4,4 ppm dibandingkan dengan
senyawa standar quersetin (EC50 = 1,7 ppm).
Senyawa (1) memiliki aktivitas antioksidan yang
lebih kuat dari senyawa (2) karena nilai EC50
senyawa (1) lebih kecil dari senyawa (2). Tingkat
keaktifan dari senyawa (1) didukung oleh struktur
senyawa tersebut dimana senyawa (1) memiliki
peluang-peluang
menyumbangkan
radikal
hidrogen lebih banyak untuk menangkap radikal
bebas DPPH dibandingkan dengan senyawa (2).
KESIMPULAN
Dua senyawa santon sederhana yaitu
1,3,4,5,8-pentahidroksisanton (1) dan 1,3,6,7tetrahidroksisanton telah diioslasi dari kayu
batang G. tetranda. Kedua senyawa memiliki
aktivitas antioksidan yang tinggi terhadap radikal
bebas DPPH.
UCAPAN TERIMA KASIH
Ucapan terimakasih disampaikan kepada
kepala Balai Taman Nasional Meru Betiri Jember
beserta staff yang telah menyediakan bahan
tumbuhan, juga Drs. Fuad Hafid, M.Sc. dari
Farmasi UNAIR yang telah membantu dalam uji
antioksidan.
106
DAFTAR PUSTAKA
Astuti, S.E.Y. (2005) α-Mangostin dan 3Isomangostin
dari
Fraksi
Polar
diklorometana pada Ekstrak Metanol Kulit
Batang Wadung (Garcinia tetranda Pierre),
Skripsi, ITS, Surabaya.
Bennet, G.J., Lee, H., Lee, L. (1990) Synthesis of
Minor Xanthones from Garcinia mangostana,
J. Nat. Prod. 53 (6). 1463-1470
Chacha, M., Moleta, G.B., Majinda, R.R.T. (2005)
Antimicrobial and Radical Scavenging
Flavonoids from the Stem Wood of Erythrina
latissima, Phytochemistry, 66, 99-104
Conforti, F.,Statti, G.A., Tundis, R., Menichini, F.,
Houghton, P. (2002) Antioksidant Activity of
Methanolic
Extract
of
Hypericum
triquetrifolium Turra aerial part, Fitoterapia,
73, 479-483
Dharmaratne, H.R.W., Wanigasekera, W.M.A.P.
(1996) Xanthones from Root Bark of
Calophyllum thwaitesii, Phytochemistry, 42
(1), 249-250
Lannang, A.M., Komguem, J., Ngninzeko, F.N.,
Tangmouo, J.G., Lontsi, D., Ajaz, A.,
Choudhary, M.I., Ranjit, R., Devkota, K.P.,
Sodengam, B.L. (2005) Bangangxanthone A
and B, two xanthones from the Stem bark of
Garcinia poliantha Oliv., Phytochemistry, 66,
2351-2355
Han, S.S, Lo, S.C., Choi, Y.W., Kim, J.H., Baek, S.H.
(2004) Antioxidant Activity of Crude Extract
and Pure Compounds of Acer ginnala Max.,
Bull. Korean Chem.Soc., 25 (3), 389-391
Maulina, D, dan Ersam, T. (2006) Santon
Diprenilasi dan Triprenilasi dari Fraksi
Kloroform Kulit Batang Garcinia tetranda
Pierre., Prosiding Seminar Nasional Kimia
(Unesa Surabaya), 4 Februari, 162-171
Meilani, A. dan Ersam, T. (2006) Santon
Terprenilasi dan Tersiklisasi Baru Fraksi
Nonpolar dari Ekstrak n-heksana pada Kulit
Akar Garcinia tetranda Pierre., Prosiding
Seminar Nasional Kimia (Unesa Surabaya), 4
Februari, 57-66
Merza, J., Aumond, M.C., Rondeau, D., Dumontet,
V., Ray., A.M.L., Seraphin, D., Richomme, P.
(2004)
Prenylated
Xanthones
and
Tocotrienols
from
Garcinia
virgata,
Phytochemistry, 65, 2915-2920
Minami, H., et al. (1996) Novel Prenilated
Xanthones with Antioksidant Property from
the wood of Garcinia subelliptica, Chem.
Pharm. Bull, 44 (11), 2103-2106
Molyneux, P. (2004) The Use of Stable Free
Radical Diphenylpicrylhydrazyl (DPPH) for
Estimating
Antioxidant
Activity,
Songklanakarin J. Sci. Technol., 26 (2), 211219
© Kimia ITS – HKI Jatim
Akta Kimindo Vol. 2 No. 2 Oktober 2007: 103-108
Parveen, M., and Khan, N.U. (1987) A New
Isoprenylated Xanthone from Garcinia
mangostana Linn., Chem, and Ind., 15 June,
418
Peres, V., and Nagem, T. J. (1997) Trioxygenated
Naturally
occuring
Xanthones,
Phytochemistry, 44, 191-214
Permana, D, Lajis, N., Mackeen, M., Ali, A.M., Aimi,
N., Kitajama, M., Takayama, H. (2001)
Isolation and Bioaktivities of Constituents of
the Roots of Garcinia atroviridis, J. Nat.
Prod., 64, 976-979
Riyanto, A. (2006) Isolasi dan Uji Antibakterial
Senyawa Santon dari Kayu Akar Garcinia
tetranda Pierre., Tesis, Program Studi
Magister Kimia, Jurusan Kimia, FMIPA, ITS,
Surabaya
Rizani, N. dan Ersam T. (2006) Dua Senyawa
Santon
Diprenilasi
dari
Ekstrak
Diklorometana Kulit Akar Garcinia tetranda
Pierre., Prosiding Seminar Nasional Kimia
(Unesa Surabaya), 4 Februari, 370-378
© Kimia ITS – HKI Jatim
Suksamrarn, S., Suwannapoch, N., Phakhodee,
W., Thanuhiranlert, J., Ratananukul, P.,
Chimnoi, N., and Suksamrarn, A. (2003),
Antimycobacterial Activity of Prenylated
Xanthones from the Fruit of Garcinia
mangostana, Chem. Pherm. Bull, 51 (7),
857-859
Tominaga, H., Kobayashi, Y., Goto, T., Kasemura,
K., Nomura, M. (2005) DPPH RadicalScavengning
Effect
of
Several
Phenylpropanoid Compounds and Their
Glycoside derivatives, Yakugaku zasshi, 125
(4), 371-375
Vankar, P.S., Tiwari, V., Singh, L.W., and Swapana,
N. (2006) Antioxidant properties of some
exclusive species of zingiberaceae family of
manipur, Electronic Journal of Environmental
Agriculture, 5 (2), 1 – 6.
Wijayanto, B. dan Ersam, T. (2006) Isolasi 1,3,6trihidroksi-7-metoksi-2-(3-metoksi-3-metilbutenil-1)-8-isoprenilsanton dari Fraksi Polar
Diklorometana pada Ekstrak Metanol kulit
Batang Wadung (Garcinia tetranda Pierre.),
Prosiding Seminar Nasional Kimia (Unesa
Surabaya), 4 Februari, 114-122
107