Sifat khas senyawa karbon
advertisement
Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Keluar Kompetensi Kompetensi Inti Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi 1.1 Menyadari adanya keteraturan dalam senyawa makromolekul sebagai wujud kebesaran Tuhan YME dan pengetahuan tentang adanya keteraturan tersebut sebagai hasil pemikiran kreatif manusia yang kebenarannya bersifat tentatif. 2.1 Menunjukkan perilaku ilmiah (memiliki rasa ingin tahu, disiplin, jujur, objektif, terbuka, mampu membedakan fakta dan opini, ulet, teliti, bertanggung jawab, kritis, kreatif, inovatif, demokratis, komunikatif) dalam merancang dan melakukan percobaan serta berdiskusi yang diwujudkan dalam sikap sehari-hari. 2.2 Menunjukkan perilaku kerja sama, santun, toleran, cinta damai dan peduli lingkungan serta hemat dalam memanfaatkan sumber daya alam. 2.3 Menunjukkan perilaku responsif dan proaktif serta bijaksana sebagai wujud kemampuan memecahkan masalah dalam membuat keputusan. Tugas Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Kompetensi Dasar Dasar 3.7 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan senyawa karbon (haloalkana, alkanlo, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkaoat, dan alkil alkanoat). Indikator 3.8 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya. Materi 4.7 Menalar dan menganalisis struktur, tata nama, sifat dan kegunaan senyawa karbon (haloalkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat). Evaluasi 4.8 Menalar dan menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya. Tugas Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Indikator Materi Evaluasi Tugas 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. Menjelaskan senyawa karbon Mengklasifikasi senyawa karbon berdasarkan gugus fungsi Menjelaskan alkena dan sikloalkana Mengidentifikasi reaksi-reaksi alkena dan sikloalkana Menjelaskan haloalkana Menjelaskan alkanol dan alkoksi alkana Menuliskan isomer struktur haloalkana Mengidentifikasi sifat-sifat fisik haloalkana Menjelaskan kegunaan haloalkana Menjelaskan alkanol dan alkoksi alkana Menuliskan struktur dan tata nama alkanol dan alkoksi alkana Menuliskan isomer alkanol dan alkoksi alkana Mengidentifikasi sifat-sifat alkanol dan alkoksi alkana Menjelaskan kegunaan alkanol dan alkoksi alkana Menjelaskan alkanal (aldehid) dan alkanon (keton) Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Indikator Materi Evaluasi Tugas 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. Menuliskan struktur dan tata nama alkanal dan alkanon Menuliskan isomer alkanal dan alkanon Mengidentifikasi sifat-sifat fisik alkanal dan alkanon Menjelaskan kegunaan dari alkanal dan alkanon Menjelaskan asam alkanoat (asam karboksilat) dan alkil alkanoat (ester) Menuliskan struktur dan tata nama asam alkanoat dan alkil alkanoat Menuliskan isomer asam alkanoat dan alkil alkanoat Mengidentifikasi sifat-sifat fisik asam alkanoat dan alkil alkanoat Menjelaskan kegunaan asam alkanoat dan alkil alkanoat Menjelaskan benzena dan turunannya Menuliskan struktur dan tata nama benzena beserta turunannya Menuliskan isomer benzena dan turunannya Mengidentifikasi sifat-sifat benzena dan turunannya Menjelaskan kegunaan benzena dan turunannya Menjelaskan bahaya benzena terhadap kesehatan Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas SENYAWA KARBON, baik yang alami maupun yang buatan, merupakan senyawa-senyawa yang dekat dalam kehidupan kita. Bahkan, kita sering tidak menyadari bahwa beberapa bagian tubuh kita maupun bahan-bahan yang kita gunakan sehari-hari tersusun dari senyawa-senyawa karbon. Penggunaan senyawa karbon buatan makin hari semakin luas, bahkan menggantikan beberapa bahan alami yang saat ini mulai sulit dijumpai dan kurang pragmatis. Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar A Klasifikasi Senyawa Karbon E Alkanal dan Alkanon B Alkena dan Sikloalkana F Asam Alkanoat dan Alkil Alkanoat C Haloalkana G Benzena dan Turunannya D Alkanol dan Alkoksi Alkana H Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas I Turunan Hidrokarbon dengan Beberapa Gugus Fungsi Makna Saintifik dan Religi Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Sifat khas senyawa karbon ditentukan oleh gugus fungsinya. Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Gugus fungsi adalah suatu struktur yang berpengaruh pada karakteristik kimia suatu molekul. Perbedaan gugus fungsi memberikan perbedaan sifat-sifat kimia dan sifatsifat fisik senyawa karbon. Beberapa gugus fungsi: Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Alkena Sikloalkana Indikator Materi Materi Rumus molekul sama Evaluasi (CnH2n) Gugus fungsi berbeda Alkena: ikatan rangkap dua Sikloalkana: tidak memiliki gugus fungsi Tugas Mundur Maju Keluar Identifikasi Alkena & Sikloalkana Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Reaksi identifkasi yang penting untuk membedakan antara alkena dengan sikloalkana adalah reaksi adisi dan reaksi oksidasi. Reaksi adisi terjadi pada ikatan rangkap Alkena mengalami reaksi adisi Sikloalkana tidak mengalami reaksi adisi Reaksi oksidasi Materi Materi Reaksi oksidasi alkena terjadi jika: Evaluasi Alkena direaksikan dengan larutan oksidator kuat pekat seperti K2Cr2O7, KMnO4, dan KClO4 dalam suasana asam. Tugas Alkena direaksikan dengan pereaksi-pereaksi lain seperti ozon, senyawasenyawa peroksida, dan oksidator kuat encer dingin dalam suasana basa. Mundur Maju Keluar Reaksi Oksidasi Alkena (Suasana Asam) Kompetensi Inti Reaksi oksidasi alkena dengan larutan oksidator kuat pekat pada suasana asam menghasilkan produk-produk reaksi sesuai dengan letak ikatan rangkap Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Contoh Reaksi oksidasi alkena dengan larutan KMnO4 pekat dalam larutan H2SO4 Kompetensi Inti 1-propena CH2 = CH – CH3 Kompetensi Dasar CO2 HCOO – CH3 Jadi, reaksi oksidasi 1-propena: Indikator CH2 = CH – CH3 Materi Materi Evaluasi Tugas KMnO4 pekat CO2 + CH3 – COOH + H2O 2-butena CH3 – CH = CH – CH3 KMnO4 pekat CH3 – COOH + CH3 – COOH + H2O Jadi, reaksi oksidasi 2-butena: CH3 – CH = CH – CH3 KMnO4 pekat Mundur 2CH3 – COOH + H2O Maju Keluar Reaksi Oksidasi Alkena (Suasana Basa) Kompetensi Inti Reaksi oksidasi alkena dengan larutan oksidator kuat encer pada suasana basa menghasilkan senyawa glikol Kompetensi Dasar Indikator alkena Materi Materi glikol Contoh Evaluasi Reaksi oksidasi 2-butena dengan larutan KMnO4 encer dalam suasana basa Tugas CH3 – CH = CH – CH3 KMnO4 encer CH3 – CH – CH – CH3 + MnO2(s) OH OH Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Haloalkana senyawa-senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi halogen. Nama IUPAC haloalkana Nama trivial alkil halida Indikator Materi Materi Monohaloalkana Haloalkana Mengandung satu atom halogen Evaluasi Tugas Multihaloalkana Mengandung lebih dari satu atom halogen Mundur Maju Keluar Tata Nama Monohaloalkana Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tata Nama IUPAC Monohaloalkana “halo” menunjukkan nama halogen (F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = iodo) “alkana” menunjukkan nama rantai alkana. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan atom halogen. Nomor halogen, nama halogen, nama cabang alkil, dan nama rantai induk alkana ditulis dalam satu kata. Contoh 3 2 1 CH3 – CH – CH2 – Cl Tugas rantai induk (alkana) CH3 Nama IUPAC: halogen (halo) 1-kloro-2-metilpropana rantai samping Mundur Maju Keluar Tata Nama Trivial Monohaloalkana Kompetensi Inti Nama trivial monohaloalkana alkil halida “alkil” menunjukkan nama rantai karbon Kompetensi Dasar (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) “halida” menunjukkan nama halogen yang terikat pada rantai karbon. Indikator (F = fluorida, Cl = klorida, Br = bromida, I = iodida) Nama alkil dan halida ditulis secara terpisah. Materi Materi Evaluasi Tugas Contoh Nama trivial: metil klorida CH3 –Cl alkil halida CH3 CH2 –Br etil Nama trivial: etil bromida bromida Mundur Maju Keluar Contoh Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Pengelompokan Senyawa Halida Didasarkan pada jenis atom karbon yang berikatan dengan halogen Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Halida primer (1) Metil halida Gugus metil berikatan dengan atom halogen Atom halogen terikat pada atom C primer CH3 – X R – CH2 – X Halida sekunder (2) Halida tersier (3) Atom halogen terikat pada R – CH – X atom C R sekunder R Atom halogen terikat pada R – C – X atom C tersier R Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Contoh Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi (CH3)3C – I Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Tata Nama Multihaloalkana Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Tata Nama IUPAC Multihaloalkana Untuk haloalkana yang mengandung lebih dari satu atom halogen sejenis, jumlah atom halogen ditulis serangkai dan mendahului nama halogen. dikloro = 2 atom Cl, trikloro = 3 atom Cl, tetrakloro = 4 atom Cl Jika atom halogen lebih dari 1 jenis, prioritas urutan penomoran sesuai dengan prioritas kereaktifan F > Cl > Br > I Contoh Evaluasi Tugas butana 4 3 2 1 CH2 – CH – CH –CH2 – F Nama IUPAC: Br 4-bromo-2-kloro-1-fluoro3-metilbutana bromo CH3 Cl metil fluoro kloro Mundur Maju Keluar Tata Nama Trivial Multihaloalkana Kompetensi Inti Nama trivial monohaloalkana alkil halida “alkil” menunjukkan nama rantai karbon Kompetensi Dasar (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) “halida” menunjukkan nama halogen yang terikat pada rantai karbon. Indikator (F = fluorida, Cl = klorida, Br = bromida, I = iodida) Nama alkil dan halida ditulis secara terpisah. Materi Materi Evaluasi Tugas Contoh Nama trivial: metil klorida CH3 –Cl alkil halida CH3 CH3 –Br etil Nama trivial: etil bromida bromida Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Contoh Nama IUPAC: 2,2-dikloropentana CH3CH2CH2C(Cl)2CH3 Nama trivial: pentil 2,2-diklorida Indikator Nama IUPAC: 1,2-dibromobutana CH2BrCHBrCH2CH3 Nama trivial: butil 1,2-dibromida Materi Materi Evaluasi Nama IUPAC: 4-bromo-1-kloro-butana CH2ClCH2CH2CH2Br Nama trivial: butil 4-bromida-1-klorida Tugas Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Beberapa halometana memiliki nama trivial yang tidak terkait secara jelas dengan strukturnya. CH2X2 = metilen halida CHX3 = haloform CX4 = karbon tetrahalida Contoh Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Isomer Struktur Haloalkana Kompetensi Inti Isomer struktur yang dapat terjadi pada haloalkana adalah isomer rantai dan isomer posisi. Kompetensi Dasar Senyawa-senyawa dengan struktur yang berbeda memiliki sifat yang berbeda. Indikator Isomer struktur C4H9Cl Materi Materi Evaluasi Contoh Rantai tak bercabang: CH3CH2CH2CH2Cl 1-klorobutana CH3CH2CHClCH3 2-klorobutana Cl Rantai bercabang: CH3 – CH – CH2 –Cl Tugas CH3 CH3 1-kloro-2-metilpropana Mundur CH3 – C – CH3 Maju 2-kloro-2-metilpropana Keluar Sifat Fisik Haloalkana Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Titik Didih Haloalkana Gaya tarik antarmolekul alkil halida yang paling kuat adalah gaya London, yaitu gaya tarik antarpermukaan molekul yang berasal dari pembentukan dipol-dipol sesaat. Molekul-molekul alkil halida dengan permukaan lebih luas: gaya London lebih kuat titik didihnya lebih tinggi Alkil halida dengan berat molekul lebih tinggi: permukaan lebih luas titik didihnya lebih tinggi Tugas Mundur Etil fluorida (td. –38 C) Etil klorida (td. 12 C) Etil bromida (td. 38 C) Etil iodida (td. 72 C) Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Kerapatan/Massa Jenis Haloalkana Alkil fluorida dan alkil klorida dengan satu atom halogen kerapatannya lebih rendah daripada air (1,00 g/L) Alkil fluorida dan alkil klorida dengan lebih dari satu atom halogen kerapatannya lebih tinggi daripada air (1,00 g/L) Semua alkil bromida kerapatannya lebih tinggi daripada air (1,00 g/L) Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Identifikasi Haloalkana Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Reaksi Substitusi Haloalkana Pembentukan alkohol Contoh: Indikator Materi Materi Pertukaran halida Evaluasi Contoh: Tugas Mundur Maju Keluar Sintesis Williamson Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Contoh: Indikator Materi Materi Sintesis amina Evaluasi Contoh: Tugas Mundur Maju Keluar Sintesis nitril Kompetensi Inti Contoh: Kompetensi Dasar Indikator Sintesis alkuna Materi Materi Contoh: Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Reaksi Eliminasi Haloalkana Dalam reaksi eliminasi, molekul HX atau XX dilepaskan dari haloalkana atau dihaloalkana menghasilkan alkena. Menurut aturan Zaitsev, produk reaksi eliminasi yang dominan adalah alkena dengan substituen terbanyak. Substituen alkil (R) yang terikat langsung pada atom C berikatan rangkap (C=) Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Dehidrohalogenasi Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Contoh: Indikator Materi Materi Dehalogenasi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Kegunaan Haloalkana Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Anestesi Halotan Kloroform Materi Materi Evaluasi Tugas Pelarut/pembersih Metilen klorida Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi AC (air conditioning) Evaluasi Pendingin kulkas Tugas Freon Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar DDT Pestisida Indikator Materi Materi Evaluasi Klordan Tugas Pembasmi kutu dalam sampo Lindan Mundur Maju Antirayap Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Alkanol (Alkohol) Alkoksi Alkana (Eter) Indikator Materi Materi Evaluasi Rumus molekul sama CnH2n+2O Gugus fungsi berbeda Alkanol: gugus fungsi –OH Alkoksi alkana: gugus fungsi –O – Tugas Mundur Maju Keluar Tata Nama Alkanol (Alkohol) Kompetensi Inti Tata Nama IUPAC Alkanol (Alkohol) Alkanol nama IUPAC untuk senyawa yang mengandung gugus –OH berasal dari alkana dengan satu atom H diganti dengan OH Kompetensi Dasar R–H Indikator menjadi R – OH alkana Materi Materi alkanol Contoh: Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Untuk senyawa alkanol bercabang: Rantai induk rantai terpanjang yang mengandung gugus –OH diberi akhiran –ol Cabang alkil yang terikat pada rantai induk diberi akhiran –il Indikator Penomoran menunjukkan letak gugus –OH dan alkil pada rantai induk dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan gugus –OH Materi Materi Jika gugus –OH lebih dari satu 2 gugus –OH = alkanadiol , 3 gugus –OH = alkanatriol, dst. Contoh: CH3CH(OH)CH2OH = propanadiol atau propana-1,2-diol Evaluasi Tugas Hidroksi alkana nama IUPAC yang lain untuk alkanol Hidroksi menunjukkan gugus –OH dan alkana menunjukkan rantai karbon. Mundur Maju Keluar Contoh Kompetensi Inti Kompetensi Dasar CH3CH2CH2OH CH3 –CH2 –CH2 –OH propana 3 CH3CH(OH)CH3 Indikator 2 CH3 –CH –CH3 Nama IUPAC: 2-propanol (2-hidroksi propana) propana ol Materi Materi 1 2 3 4 CH3 –CH –CH – CH3 butana OH CH3 Evaluasi ol Tugas propanol (hidroksi propana) ol 1 OH CH3CH(OH)CH(CH3)2 Nama IUPAC: metil Nama IUPAC: 3-metil-2-butanol (2-hidroksi-3-metil butana) Mundur Maju Keluar Tata Nama Trivial Alkanol (Alkohol) Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Nama trivial alkanol alkil alkohol “alkil” menunjukkan nama rantai karbon (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) “alkohol” menunjukkan gugus –OH Nama alkil dan alkohol ditulis secara terpisah. Contoh Nama trivial: metil alkohol CH3 –OH metil alkohol Nama trivial: 2-propil alkohol CH3 CH2 CH3 Tugas OH propil alkohol Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Contoh Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Pengelompokan Senyawa Alkanol (Alkohol) Didasarkan pada letak gugus –OH pada rantai karbon Kompetensi Inti Alkohol primer (1) Kompetensi Dasar Gugus –OH terikat pada atom C primer R – CH2 – OH Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Alkohol sekunder (2) Alkohol tersier (3) Gugus –OH terikat pada R – CH – OH atom C R’ sekunder Mundur R’ Gugus –OH terikat pada R – C – OH atom C tersier R’ Maju Keluar Contoh Kompetensi Inti Kompetensi Dasar CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – OH Indikator Materi Materi Evaluasi n-butil alkohol sek-butil alkohol CH3 CH3 CH3 – C – OH ters-butil alkohol CH3 Tugas Mundur Maju Keluar Tata Nama Alkoksi Alkana (Eter) Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Tata Nama IUPAC Alkoksi Alkana (Eter) Alkoksi Alkana nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur R – O –R alkoksi berasal dari alkil dan oksigen Jika R berbeda: Alkoksi R – O atau O – R (rantai R yang lebih pendek) Alkana rantai R yang lebih panjang Materi Materi Evaluasi R –– O –– R lebih pendek Tugas alkoksi atau R –– O –– R lebih panjang lebih panjang alkana alkana Mundur Maju lebih pendek alkoksi Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Contoh Penomoran menunjukkan letak gugus alkoksi dan alkil pada rantai alkana dimulai dari ujung alkana yang terdekat dengan gugus alkoksi (–OR) CH3 – O – CH2CH3 metoksi Nama IUPAC: metoksi etana etana Indikator 1 Materi Materi Evaluasi 2 3 CH3 – O – CH2CH2CH3 metoksi 1 propana 2 3 CH3 – CH – CH3 Tugas Nama IUPAC: 1-metoksi propana propana Nama IUPAC: 2-metoksi propana O metoksi CH3 Mundur Maju Keluar Tata Nama Trivial Alkoksi Alkana (Eter) Nama trivial alkoksi alkana alkil alkil eter Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Penyebutan nama alkil tidak harus sesuai dengan urutan abjad awalan nama alkil Contoh Indikator Materi Materi Evaluasi Nama trivial: metil propil eter CH3 – O – CH2CH2CH3 metil eter atau propil metil eter propil CH3 CH2 – O – CH2CH2CH3 etil eter Nama trivial: etil propil eter atau propil etil eter propil Tugas Mundur Maju Keluar Isomer Alkanol dan Alkoksi Alkana Kompetensi Inti Antarsenyawa alkanol isomer rantai dan isomer posisi Antarsenyawa alkoksi alkana isomer rantai dan isomer posisi Kompetensi Dasar Indikator Antara senyawa alkanol dan alkoksi alkana isomer gugus fungsi Contoh Isomer struktur C3H8O Materi Materi Isomer alkanol: Evaluasi Tugas CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol CH3 – CH – CH3 2-propanol OH Isomer alkoksi alkana: CH3 – O – CH2 – CH3 metoksi etana Jadi, isomer C3H8O ada 3 Mundur Maju Keluar Sifat Fisik Alkanol & Alkoksi Alkana Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Titik Didih Alkohol & Eter Titik didih alkohol lebih tinggi daripada alkana (dengan berat molekul yang sama) Titik didih eter lebih rendah daripada alkohol (dengan berat molekul yang sama) Alkana Alkohol Eter Materi Materi Evaluasi Tugas Propana (bm = 44, td. –42 C) Dimetil eter (bm = 46, td. –25 C) Mundur Maju Etanol (bm = 46, td. 78 C) Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Etanol polar, ada ikatan hidrogen titik didih tinggi Dimetil eter polar, gaya tarik dipol-dipol, tidak membentuk ikatan hidrogen titik didih lebih rendah dari etanol Alkohol Eter Indikator Materi Materi Ikatan hidrogen Tidak ada ikatan hidrogen Evaluasi Propana nonpolar, gaya London Tugas titik didih lebih rendah dari etanol dan dimetil eter Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Kelarutan Alkohol & Eter Alkohol dapat larut dalam air karena: Air dan alkohol mengandung gugus OH sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen Alkohol membentuk ikatan hidrogen dengan air. Alkohol bersifat polar, jadi pelarut yang baik untuk molekul-molekul polar (seperti air) Gugus alkil (nonpolar) pada alkohol hidrofobik Jadi, alkohol juga larut dalam pelarut nonpolar Evaluasi Kelarutan alkohol dalam air berkurang dengan bertambah panjangnya rantai alkil Tugas Contoh: kelarutan etanol < metanol Mundur Maju Keluar Reaksi-reaksi Alkanol (Alkohol) Kompetensi Inti Gugus fungsi hidroksil (–OH) pada alkohol mudah diubah menjadi gugus fungsi lain Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi-reaksi Alkoksi Alkana (Eter) Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Reaksi pemecahan dengan asam halida (HX) Eter tidak reaktif terhadap basa, tetapi dapat bereaksi dalam kondisi asam. Eter dapat bereaksi dengan HCl, HBr, dan HI pekat. Reaktivitas asam: HI > HBr >> HCl Indikator Materi Materi Evaluasi Reaksi autooksidasi Tugas Mundur Maju Keluar Identifikasi Alkanol & Alkoksi Alkana Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Reaksi Substitusi Gugus fungsi hidroksil (–OH) pada alkohol mudah diubah menjadi gugus fungsi lain Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Contoh Kompetensi Inti Reaksi substitusi dengan HCl Alkohol: CH3CH2OH + HCl Kompetensi Dasar Eter: CH3OCH2CH3 + HCl Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas CH3CH2Cl + H2O CH3Cl + CH3CH2Cl + H2O Reaksi substitusi dengan PCl3 Alkohol: 3CH3CH2OH + PCl3 Eter: CH3OCH2CH3 + PCl3 3CH3CH2Cl + H3PO3 Reaksi substitusi dengan PCl5 Alkohol: CH3CH2OH + PCl5 Eter: CH3OCH2CH3 + PCl5 Mundur CH3CH2Cl + POCl3 + HCl CH3Cl + CH3CH2Cl + POCl3 Maju Keluar Reaksi substitusi alkohol sekunder dengan gugus −OH yang terletak berdekatan dengan atom C tersier diselingi dengan reaksi penataan-ulang (rearrangement) Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Alkil halida yang dihasilkan bukan alkil halida sekunder, tetapi alkil halida tersier. Contoh Reaksi substitusi antara 3-metil-2-butanol dengan HBr Indikator Materi Materi 3-metil-2-butanol Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi Oksidasi Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Alkohol dapat dioksidasi dengan larutan oksidator kuat, seperti KMnO4 dan K2Cr2O7 dalam media asam Reaksi oksidasi alkohol primer menghasilkan alkanal (aldehid) dan asam alkanoat (asam karboksilat) R – CH2OH Indikator Materi Materi [O] R – CHO Alkohol primer [O] Alkanal R – COOH Asam karboksilat Reaksi oksidasi alkohol sekunder Reaksi oksidasi alkohol tersier menghasilkan alkanon (keton) Evaluasi R – CH – R’ OH Tugas Alkohol sekunder [O] Tidak dapat dioksidasi karena atom C hidroksil tidak memiliki atom H R’’ [O] R – C – R’ O R – C – R’ Alkanon OH Alkohol tersier Mundur Maju Keluar Contoh Reaksi oksidasi dengan larutan KMnO4 dalam H2SO4 encer Kompetensi Inti 1-propanol alkohol primer propanal Kompetensi Dasar 2-propanol alkohol sekunder Indikator Materi Materi Evaluasi 2-metil-2-propanol alkohol tersier, tidak teroksidasi Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi Dehidrasi Dengan H2SO4 pekat pada suhu 140C: Alkohol mengalami dehidrasi Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Alkoksi alkana tidak mengalami dehidrasi Dehidrasi bimolekuler alkohol primer menghasilkan eter simetris Indikator Contoh: Materi Materi Evaluasi Reaksi dehidrasi unimolekuler menghasilkan alkena Contoh: Tugas Mundur Maju Keluar Aturan Zaitsev Produk reaksi dehidrasi alkohol adalah alkena dengan jumlah substituen alkil terbanyak Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Contoh Reaksi dehidrasi (H2SO4 pekat pada 140C) 2-butanol alkohol sekunder reaksi dehidrasi unimolekuler Menurut aturan Zaitsev, alkena yang dihasilkan 2-butena, bukan 1-butena Indikator Materi Materi 3-metil-1-butanol alkohol primer reaksi dehidrasi bimolekuler Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi dengan Logam Aktif Kompetensi Inti Alkanol bereaksi dengan logam aktif menghasilkan garam alkoksida dan gas hidrogen Kompetensi Dasar Indikator Contoh: Materi Materi Evaluasi Alkoksi alkana tidak bereaksi dengan logam aktif Reaksi logam natrium dan etanol Tugas Mundur Maju Keluar Contoh Senyawa X dengan rumus C4H10O tidak bereaksi dengan logam natrium. Senyawa X dapat dibuat melalui dehidrasi etanol dengan H2SO4 pekat pada suhu 140C. Apa nama senyawa X tersebut? • • Kompetensi Inti Kompetensi Dasar C4H10O memiliki rumus umum CnH2n+2O bisa alkanol atau alkoksi alkana Indikator C4H10O tidak bereaksi dengan Na alkoksi alkana Alkoksi alkana yang mungkin: Materi Materi Evaluasi CH3CH2−O−CH2CH3 CH3CH(OCH3)CH3 Dehidrasi etanol: 2CH3CH2OH Tugas CH3−O−CH2CH2CH3 H2SO4, 140C CH3CH2OCH2CH3 + H2O Jadi, X adalah CH3CH2OCH2CH3 atau dietil eter Mundur Maju Keluar Reaksi Esterifikasi Kompetensi Inti Alkanol bereaksi dengan asam alkanoat membentuk alkil alkanoat (ester) Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Contoh: Alkoksi alkana tidak bereaksi dengan asam alkanoat Tugas Mundur Maju Keluar Kegunaan Alkanol & Alkoksi Alkana Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Metanol Indikator Materi Materi Pelarut Evaluasi Bahan bakar Tugas Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Parfum Bahan bakar (gasohol) Etanol Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Antiseptik pada obat kumur Gel antiseptik Mundur Maju Keluar Propanol Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Antiseptik untuk pembersih luka Tugas Pembersih alat elektronik Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Alkanal (Aldehid) Alkanon (Keton) Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Rumus molekul sama Gugus fungsi berbeda CnH2nO Alkanal: gugus fungsi formil –CHO Alkoksi alkana: gugus fungsi karbonil –CO – Mundur Maju Keluar Senyawa Karbonil Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Senyawa karbonil mengandung gugus fungsi karbonil (C=O) Senyawa karbonil yang paling sederhana aldehid dan keton Aldehid mengandung satu alkil (atau aril) dengan satu atom H yang terikat pada atom C karbonil Keton mengandung dua alkil (atau aril) yang terikat pada atom C karbonil Materi Materi Evaluasi Tugas Gugus karbonil Aldehid Mundur Keton Maju Keluar Tata Nama Alkanal (Aldehid) Kompetensi Inti Tata Nama IUPAC Alkanal (Aldehid) Alkanal nama IUPAC untuk senyawa yang mengandung gugus –CHO Kompetensi Dasar R–H menjadi R – CHO alkana Indikator alkanal Contoh: Materi Materi Evaluasi HCHO Tugas Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Untuk senyawa alkanal bercabang: Rantai induk rantai terpanjang yang mengandung gugus –CHO diberi akhiran –al Cabang alkil yang terikat pada rantai induk diberi akhiran –il Penomoran menentukan letak cabang pada rantai induk atom C pada gugus –CHO selalu menempati nomor 1 penomoran dimulai dari atom C gugus Contoh Evaluasi CH3CH(CH3)CHO Tugas 3 O 2 1 CH3 – CH – C – H CH3 propanal Nama IUPAC: 2-metil propanal metil Mundur Maju Keluar Tata Nama Trivial Alkanal (Aldehid) Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Nama trivial alkanol alkil aldehid (kecuali HCHO = formaldehid) “alkil” menunjukkan nama rantai karbon (CH3 = metil, C2H5 = etil, C3H7 = propil) “aldehid” menunjukkan gugus –CHO Nama alkil dan aldehid ditulis secara terpisah. Contoh Nama trivial: metil aldehid CH3 –CHO metil aldehid O Nama trivial: etil aldehid CH3 – CH2 – C – H etil aldehid Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Nama trivial aldehid juga diturunkan dari nama trivial asam karboksilat Contoh Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Tata Nama Alkanon (Keton) Kompetensi Inti Tata Nama IUPAC Alkanon (Keton) Alkanon nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur R – CO – R Kompetensi Dasar R–H R – CO – R alkana Indikator Materi Materi menjadi alkanon Contoh: Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Untuk senyawa alkanal bercabang: Kompetensi Dasar Rantai induk rantai terpanjang yang mengandung gugus –CO – diberi akhiran –on Indikator Cabang alkil yang terikat pada rantai induk diberi akhiran –il Materi Materi Penomoran menentukan letak cabang dan letak gugus fungsi –CO– pada rantai induk penomoran dimulai dari ujung rantai terdekat dengan gugus –CO– Evaluasi Untuk alkanon tak bercabang: Penomoran hanya digunakan untuk menentukan letak gugus −CO− Tugas Mundur Maju Keluar Contoh Kompetensi Inti CH3COCH2CH2CH3 O 1 2 3 4 5 CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 pentana –on Kompetensi Dasar Nama IUPAC: 2-pentanon Indikator Materi Materi (CH3)2CHCOCH2CH3 1 2 O 3 4 5 CH3 – CH – C – CH2 – CH3 CH3 Evaluasi –on pentana metil Tugas Nama IUPAC: 2-metil-3-pentanon Mundur Maju Keluar Tata Nama Trivial Alkanon (Keton) Nama trivial alkanon alkil alkil keton Kompetensi Inti Penyebutan nama alkil tidak harus sesuai dengan urutan abjad awalan nama alkil Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Contoh CH3 – CO – CH3 metil keton metil CH3 – CO – CH2CH3 metil keton Nama trivial: dimetil keton etil Nama trivial: etil metil keton atau metil etil keton Tugas Mundur Maju Keluar Isomer Alkanal dan Alkanon Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Antarsenyawa alkanal isomer rantai dan isomer posisi Antarsenyawa alkanon isomer rantai dan isomer posisi Antara senyawa alkanal dan alkanon isomer gugus fungsi Contoh Isomer struktur C5H10O Isomer alkanal: CH3CH2CH2CH2CHO n-pentanal CH3CH2CH(CH3)CHO 2-metil butanal CH3CH(CH3)CH2CHO 3-metil butanal (CH3)3CCHO 2,2-dimetil propanal Isomer alkanon: CH3CH2CH2COCH3 2-pentanon CH3CH2COCH2CH3 3-pentanon (CH3)2CHCOCH3 3-metil-2-butanon Jadi, isomer C5H10O ada 7 Mundur Maju Keluar Sifat Fisik Alkanal & Alkanon Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Titik Didih Aldehid & Keton Polarisasi gugus karbonil menimbulkan gaya tarik dipol-dipol antarmolekul aldehid dan keton Titik didih aldehid dan keton lebih tinggi daripada alkana dan eter (dengan berat molekul yang sama) Alkana Eter Aldehid O CH3CH2CH2CH3 Butana (bm = 58, td. 0 C) CH3OCH2CH3 Metoksi etana (bm = 60, td. 8 C) Mundur Keton O CH3CH2C – H CH3 – C – CH3 Propanal (bm = 58, td. 49 C) Aseton (bm = 58, td. 56 C) Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Titik didih aldehid dan keton lebih rendah daripada alkohol (dengan berat molekul yang sama) Aldehid O Keton Alkohol O CH3CH2C – H CH3 – C – CH3 CH3CH2CH2OH Propanal (bm = 58, td. 49 C) Aseton (bm = 58, td. 56 C) 1-propanol (bm = 60, td. 97 C) Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Kelarutan Aldehid & Keton Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul lain yang memiliki O–H, N–H, atau F–H Aldehid dan keton larut dalam air hidrogen −OH dari air dapat membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron bebas pada atom O gugus karbonil Indikator air Materi Materi air ikatan hidrogen ikatan hidrogen Evaluasi aldehid Tugas keton Adanya ikatan hidrogen menyebabkan aldehid dan keton dapat menjadi pelarut yang baik untuk senyawa-senyawa yang mengandung gugus hidroksil seperti alkohol Mundur Maju Keluar Identifikasi Alkanal & Alkanon Kompetensi Inti Reaksi Oksidasi (oksidator kuat, suasana asam) Reaksi oksidasi alkanal (aldehid) menghasilkan asam alkanoat (asam karboksilat) Kompetensi Dasar Indikator Contoh: Materi Materi Evaluasi Alkanon (keton) tidak mengalami reaksi oksidasi Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi Oksidasi (Pereaksi Fehling) Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Fehling A campuran larutan tembaga(II) sulfat pentahidrat (CuSO4.5H2O) dengan beberapa tetes asam sulfat pekat Fehling B campuran larutan kalium natrium tartrat (C4H4KNaO6.4H2O) dan natrium hidroksida Reaksi oksidasi alkanal (aldehid) dengan Fehling menghasilkan asam alkanoat dan endapan merah Cu2O Indikator Materi Materi Evaluasi Alkanon (keton) tidak bereaksi dengan Fehling Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi Oksidasi (Pereaksi Tollens) Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Pereaksi Tollens campuran antara larutan AgNO3 dengan NH4OH dengan adanya NaOH Ion perak (Ag+) dapat digunakan untuk menguji gugus fungsi aldehid. Jika sampel mengandung aldehid aldehid mengoksidasi ion perak menjadi logam perak sebagai cermin perak yang menempel pada dinding tabung. Indikator Materi Materi Reaksi oksidasi alkanal (aldehid) dengan pereaksi Tollens menghasilkan cermin perak Evaluasi Alkanon (keton) tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi Reduksi Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Aldehid dan keton umumnya direduksi dengan natrium borohidrat (NaBH4) Litium aluminium hidrida (LiAlH4) juga dapat digunakan sebagai pereduksi, tetapi lebih sulit diterapkan Reduksi alkanal (aldehid) menghasilkan alkohol primer Indikator Materi Materi Contoh: Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Reduksi alkanon (keton) menghasilkan alkohol sekunder Kompetensi Inti Contoh: Kompetensi Dasar Indikator Reduksi aldehid dan keton dapat dilakukan dengan penambahan dua atom H pada ikatan C=O hidrogenasi katalitik menggunakan katalis Raney nikel Materi Materi Evaluasi Contoh: Tugas Mundur Maju Keluar Contoh Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Hasil uji positif dengan pereaksi Fehling dan Tollens ditunjukkan oleh suatu senyawa organik dengan rumus C4H8O menghasilkan suatu asam alkanoat bercabang. Apa nama senyawa C4H8O ini? C4H8O memiliki rumus umum CnH2nO bisa aldehid atau keton Indikator C4H8O menunjukkan hasil uji positif terhadap pereaksi Fehling dan Tollens bukan keton, tapi aldehid Materi Materi Produk reaksi asam alkanoat bercabang merupakan aldehid bercabang O Evaluasi Tugas C4H8O bercabang: CH3 – CH – C – H CH3 Jadi, nama senyawa C4H8O adalah 2-metilpropanal Mundur Maju Keluar Kegunaan Alkanal & Alkanon Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Metanal (Formaldehid) Indikator Plastik Materi Materi Evaluasi Tugas Resin Pengawet spesimen biologi Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Pelarut dalam industri Aseton Pelarut cat kuku Materi Materi Evaluasi Tugas Pelarut cat Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Asam Alkanoat (Asam Karboksilat) Alkil Alkanoat (Ester) Indikator Materi Materi Rumus molekul sama Evaluasi Tugas CnH2nO2 Gugus fungsi berbeda Asam alkanoat: gugus fungsi karboksil –COOH Alkil alkanoat: gugus fungsi karbonil –COOR Mundur Maju Keluar Asam Karboksilat Kompetensi Inti Asam karboksilat mengandung gugus fungsi karboksil (–COOH) Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Gugus karboksil Asam karboksilat Asam karboksilat alifatik rantai alkil terikat pada gugus karboksil Evaluasi Tugas Asam karboksilat aromatik rantai aromatik (aril) terikat pada gugus karboksil Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Asam karboksilat asam lemah terurai sebagian dalam air menghasilkan ion H+ dan ion karboksilat Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Turunan asam karboksilat Senyawa-senyawa dengan gugus fungsi yang dapat diubah menjadi asam karboksilat melalui reaksi hidrolisis asam atau basa sederhana Contohnya ester (RCOOR’) Tugas Mundur Maju Keluar Tata Nama Asam Alkanoat (Asam Karboksilat) Kompetensi Inti Tata Nama IUPAC Asam Alkanoat Asam alkanoat nama IUPAC untuk senyawa yang mengandung gugus –COOH Kompetensi Dasar Indikator R–H alkana asam alkanoat Alkana, CnH(2n+2) Rumus Struktur CH4 CH3CH3 Tugas R – COOH Contoh: Materi Materi Evaluasi menjadi Asam Alkanoat, CnH2nO2 Nama IUPAC metana etana Rumus Struktur Nama IUPAC HCOOH asam metanoat CH3COOH asam etanoat asam propanoat CH3CH2CH3 propana CH3CH2COOH CH3CH2CH2CH3 butana CH3CH2CH2COOH asam butanoat Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Untuk senyawa asam alkanoat bercabang: Rantai induk rantai terpanjang yang mengandung gugus –COOH diberi awalan asam dan akhiran –oat Cabang alkil yang terikat pada rantai induk diberi akhiran –il Penomoran menentukan letak cabang pada rantai induk atom C pada gugus –COOH selalu menempati nomor 1 penomoran dimulai dari atom C gugus Contoh Evaluasi CH3CH(CH3)COOH Tugas 3 O 2 1 CH3 – CH – C – OH CH3 asam propanoat Nama IUPAC: asam 2-metil propanoat metil Mundur Maju Keluar Tata Nama Trivial Asam Alkanoat Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Nama trivial asam alkanoat asam alkana karboksilat Contoh CH3 –COOH metana Nama trivial: asam metana karboksilat asam karboksilat Indikator Materi Materi Seperti halnya aldehid, nama trivial asam alkanoat juga dapat dinyatakan dengan menyertakan huruf latin , , dan . metil Evaluasi (CH3)2CHCH2COOH Tugas CH3 O CH3 – CH – CH2 – C – OH asam butirat Nama IUPAC: asam -metilbutirat Mundur Maju Keluar Nama trivial juga disesuaikan dengan sumbernya atau sifat khasnya. Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Tata Nama Alkil Alkanoat Kompetensi Inti Tata Nama IUPAC Alkil Alkanoat Alkil alkanoat nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur R – COOR Kompetensi Dasar R–H alkana Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas R – COOR menjadi alkil alkanoat Contoh: HCOOCH3 metil metanoat HCOOCH2CH3 etil metanoat CH3COOCH3 metil etanoat CH3COOCH2CH3 etil etanoat Mundur Maju Keluar Untuk senyawa alkil alkanoat bercabang: Rantai induk rantai terpanjang yang mengandung gugus –COOR diberi akhiran –oat Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Alkil gugus diberi akhiran –il, dituliskan di awal Cabang alkil yang terikat pada rantai induk diberi akhiran –il , dituliskan digabung dengan rantai induk Penomoran menentukan letak cabang pada rantai induk penomoran dimulai dari ujung rantai terdekat dengan gugus –COOR propanoat Contoh (CH3)2CHCOCH2CH3 3 2 1 O CH3 – CH – C – O – CH3 CH3 metil gugus metil dalam rantai induk Tugas Nama IUPAC: metil 2-metilpropanoat Mundur Maju Keluar Tata Nama Trivial Alkil Alkanoat Nama trivial alkil alkanoat alkil alkil ester Kompetensi Inti Penyebutan nama alkil tidak harus sesuai dengan urutan abjad awalan nama alkil Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Contoh CH3 – COO – CH3 metil ester metil CH3 – COO – CH2CH3 metil ester Nama trivial: metil metil ester etil Nama trivial: etil metil ester atau metil etil ester Tugas Mundur Maju Keluar Isomer Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Antarsenyawa asam alkanoat isomer rantai dan isomer posisi Antarsenyawa alkil alkanoat isomer rantai dan isomer posisi Antara senyawa asam alkanoat dan alkil alkanoat isomer gugus fungsi Contoh Isomer struktur C4H8O2 Isomer asam alkanoat: CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH Materi Materi Evaluasi Tugas Isomer alkil alkanoat: CH3CH2COOCH3 asam butanoat asam 2-metilbutanoat metil propanoat CH3COOCH2CH3 etil etanoat HCOOCH2CH2CH3 propil metanoat HCOOCH(CH3)2 isopropil metanoat Jadi, isomer C4H8O2 ada 6 Mundur Maju Keluar Sifat Fisik Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Kompetensi Inti Titik Didih Asam Karboksilat & Ester Kompetensi Dasar Titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada alkohol, keton, dan aldehid (dengan berat molekul yang sama) Indikator Asam Alkanoat Alkohol Keton O Materi Materi Evaluasi O Aldehid O CH3 – C – OH CH3CH2CH2OH CH3 – C – CH3 CH3CH2C – H Asam asetat (bm = 60, td. 118 C) 1-propanol (bm = 60, td. 97 C) Aseton (bm = 58, td. 56 C) Propanal (bm = 58, td. 49 C) Tugas Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Tingginya titik didih asam karboksilat disebabkan oleh terbentuknya dimer ikatan hidrogen yang stabil Kompetensi Dasar O Indikator Materi Materi R O H C C O H R O Ikatan hidrogen dimer asam karboksilat Evaluasi Tugas Titik didih ester lebih rendah daripada asam karboksilat dengan berat molekul yang sama, karena antarester tidak terjadi ikatan hidrogen. Mundur Maju Keluar Kelarutan Asam Karboksilat & Ester Kompetensi Inti Asam karboksilat larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air Kompetensi Dasar asam karboksilat ikatan hidrogen Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas air ikatan hidrogen air Kelarutan asam karboksilat dalam air makin berkurang dengan bertambahnya panjang rantai karbon hingga 10 atom karbon. Asam-asam karboksilat dengan atom C lebih dari 10 tidak larut dalam air. Mundur Maju Keluar Asam karboksilat juga larut dalam alkohol karena asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan alkohol. Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Karena alkohol kurang polar dibandingkan dengan air, maka asam-asam karboksilat rantai panjang lebih mudah larut dalam alkohol daripada dalam air. Kebanyakan asam karboksilat sedikit larut dalam pelarut-pelarut yang relatif nonpolar seperti kloroform, karena asam karboksilat membentuk struktur dimer dalam pelarut nonpolar. Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Ester larut dalam pelarut-pelarut organik umum seperti alkohol, eter, haloalkana, dan hidrokarbon aromatik. Beberapa ester kecil juga larut dalam air karena kepolarannya yang tinggi dan membentuk ikatan hidrogen dengan air. Ester sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik karena ester dapat memberikan medium reaksi polar tanpa gugus OH atau NH yang dapat mendonasikan proton (H+). Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Identifikasi Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Reaksi dengan alkanol (esterifikasi) Reaksi asam alkanoat dengan akanol menghasilkan ester (alkil alkanoat) Kompetensi Dasar Indikator Contoh: Materi Materi Evaluasi Ester (alkil alkanoat) tidak bereaksi dengan alkanol Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi dengan air Reaksi asam alkanoat dengan air Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Contoh: Indikator Materi Materi Reaksi alkil alkanoat dengan air menghasilkan asam karboksilat dan alkohol Evaluasi Contoh: Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi dengan basa kuat Reaksi asam karboksilat dengan basa kuat Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Contoh: Indikator Materi Materi Reaksi ester dengan basa kuat menghasilkan garam dan alkohol Evaluasi Contoh: Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi dengan logam aktif (misalnya Na atau K) Kompetensi Inti Reaksi asam karboksilat dengan natrium menghasilkan garam natrium dan gas hidrogen Kompetensi Dasar Indikator Contoh: Materi Materi Evaluasi Ester tidak bereaksi dengan logam natrium Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi Reduksi Kompetensi Inti Litium aluminium hidrida (LiAlH4 atau LAH) mereduksi asam alkanoat menjadi alkohol primer. Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Aldehid merupakan produk reaksi antara, tetapi tidak dapat dipisahkan karena aldehid lebih mudah tereduksi daripada senyawa asam alkanoat asal. Ester tidak mengalami reaksi reduksi Tugas Mundur Maju Keluar Kegunaan Asam Alkanoat & Alkil Alkanoat Kompetensi Inti Asam asetat Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Cuka Pengawet bahan makanan Mundur Maju Keluar Pemberi aroma pada makanan Ester Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Bahan pewangi pada parfum Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Tahun 1825, Michael Faraday mengisolasi senyawa murni dengan titik didih 80 C dari campuran seperti minyak yang dikondensasi dari gas penerangan Rumus empiris: CH Indikator Materi Materi Evaluasi Tahun 1834, Eilhard Mitcherlich mensintesis senyawa yang sama dengan memanaskan asam benzoat yang diisolasi dari getah benzoin (kapur barus) dengan kapur (CaO) Rumus empiris: CH Rumus molekul: C6H6 Senyawa ini disebut benzena Tugas Mundur Maju Keluar Struktur Benzena Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Penggambaran benzena berawal dari asumsi-asumsi yang menghubungkan struktur dan kestabilannya. Asumsi-asumsi ini selanjutnya diuji secara eksperimen. Penentuan rumus empiris dan berat molekul benzena Komposisi benzena C = 92%, H = 8% Indikator Rumus empiris Materi Materi Evaluasi Tugas Rumus empiris = CH Rumus molekul Rumus molekul = C6H6 Struktur benzena (menurut Kekulé) Mundur Maju Keluar Masalah 1 Benzena tidak reaktif Kompetensi Inti Benzena diduga memiliki sifat seperti alkena yang lain Kompetensi Dasar Alkena bereaksi dengan bromin dalam ruang gelap pada suhu kamar Alkena + air bromin bromoalkana Indikator Materi Materi Evaluasi Hasil pengamatan benzena tidak bereaksi dengan air bromin Tugas Kesimpulan Benzena bukan alkena Mundur Maju Keluar Masalah 2 Kestabilan termodinamika benzena Kompetensi Inti Entalpi hidrogenasi (adisi hidrogen) sikloheksena: Kompetensi Dasar Berapa entalpi hidrogenasi (adisi hidrogen) benzena? Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Secara teoretis entalpi hidrogenasi benzena = 3 × (−119 kJ/mol) = −357 kJ/mol. Hasil eksperimen entalpi hidrogenasi benzena = −208 kJ/mol Kesimpulan Benzena lebih stabil daripada struktur siklik cincin 6 karbon dengan 3 ikatan rangkap 2 Mundur Maju Keluar Masalah 3 Panjang ikatan benzena Kompetensi Inti Data panjang ikatan: Berdasarkan data panjang ikatan: Struktur benzena seharusnya Kompetensi Dasar bukan Indikator tetapi tidak stabil Hasil Scanning Tunneling Microscopy (STM) : Materi Materi Evaluasi Tugas semua ikatan dalam benzena memiliki panjang yang sama Kesimpulan Panjang ikatan C–C sikloheksana > antar C dalam benzena > C=C sikloheksena Mundur Maju Keluar Masalah 4 Produk reaksi substitusi Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Reaksi monosubstitusi benzena: Menghasilkan satu produk benzena monosubstituen Kesimpulan Keenam atom H dalam benzena adalah ekivalen. ekivalen Reaksi distubstitusi benzena: Evaluasi Tugas Benzena disubstituen memiliki 3 struktur Mundur Maju ekivalen Keluar Dugaan Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Ikatan rangkap dan tunggal tidak menempati posisi yang jelas resonansi Resonansi menggambarkan bahwa dua bentuk struktur benzena berubah secara cepat, tetapi bukan dalam kondisi kesetimbangan Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Struktur benzena yang sebenarnya (disebut sebagai struktur resonansi) bukan merupakan salah satu dari kedua struktur yang digambarkan, tetapi campuran dari keduanya. Elektron dari ikatan rangkap terbagi merata di dalam cincin 6 karbon dan digambarkan sebagai lingkaran Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Mengacu pada struktur resonansi benzena, maka reaksi monosubstitusi dan disubstitusi benzena dapat digambarkan sebagai: Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Teori saat ini Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Kimia organik modern menggunakan istilah “konjugasi” (menggantikan istilah resonansi) untuk menggambarkan delokalisasi (perpindahan) ikatan rangkap secara terus-menerus. Menurut teori ikatan valensi benzena mengandung orbital p tak terhibridisasi yang tumpang-tindih membentuk awan rapat elektron di bawah dan di atas cincin 6 karbon Ikatan antar-C terjadi karena adanya tumpang-tindih antarorbital sp2 Evaluasi Tugas Benzena berbentuk segienam planar dengan sudut-sudut ikatan 120° orbital sp2 orbital p Mundur Maju Keluar Tata Nama Benzena Kompetensi Inti Tata Nama Benzena Monosubstituen Tata nama IUPAC benzena monosubstituen Kompetensi Dasar Indikator Nama substituen sebagai awalan dan benzena sebagai rantai induk ditulis dalam satu kata. Letak substituen tidak perlu dinyatakan dengan penomoran. Contoh CH3 Materi Materi CH2CH3 Evaluasi C etil CH3 CH3 Cl kloro ters-butil Tugas etilbenzena ters-butilbenzena Mundur Maju klorobenzena Keluar Tata nama trivial benzena monosubstituen Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi CH3 C6H5CH3 Toluena (metilbenzena) OH C6H5OH Fenol (hidroksibenzena) O O C–H C – OH NH2 C6H5NH2 Anilin (aminobenzena) SO3H Evaluasi Tugas C6H5CHO C6H5COOH Benzaldehida Asam benzoat Mundur Maju C6H5SO3H Asam benzena sulfonat Keluar Tata Nama Benzena Disubstituen X 1 Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Sistem pertama: Letak substituen dinyatakan dengan orto, meta, dan para orto 6 2 orto meta 5 3 meta Contoh 4 Cl Cl Cl Cl Contoh Cl Materi Materi o-diklorobenzena m-diklorobenzena para Cl Cl p-diklorobenzena Evaluasi Tugas Jika dua substituen dalam cincin benzena berbeda, nama gugus ditulis sesuai dengan urutan abjad awalan nama substituen mengawali kata benzena Mundur Maju Br m-bromoklorobenzena Keluar Sistem kedua: Sistem penomoran untuk menunjukkan letak substituen Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Nomor substituen dimulai dari substituen dalam molekul benzena monosubstituen induk. Substituen berikutnya menempati nomor yang sekecil mungkin. Jika substituen lebih dari 1 macam, penomoran mengikuti prioritas berikut. Contoh Cl Materi Materi 5 1 2 Cl Evaluasi Tugas O2 N OH 1 6 1 4 3 4-nitrotoluena bukan bukan 4-metilnitrobenzena Mundur CH3 2 1,2-diklorobenzena 1,6-diklorobenzena 3 CH3 Maju 3-metilfenol bukan 5-metilfenol 3-hidroksitoluena 5-hidroksitoluena Keluar Tata Nama Benzena Polisubstituen Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Penamaan dilakukan dengan sistem penomoran. Penamaan orto, meta, dan para tidak dapat diterapkan. Benzena monosubstituen dapat dipilih sebagai struktur induk. Penomoran dimulai dari substituen dalam benzena monosubstituen induk. Contoh NO2 1 Materi Materi Evaluasi 2 3 NO2 Cl 1 CH3 5 NO2 Tugas 4 Cl 2,4-diklorotoulena 1,3,5-trinitrobenzena bukan 4,6-diklorotoulena Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Cincin benzena (C6H5−) disebut juga sebagai substituen atau gugus fenil C6H5CH2− sebagai substituen atau gugus benzil Kompetensi Dasar Indikator Contoh Contoh Materi Materi CH2 Cl Cl Evaluasi fenilklorida benzilklorida Tugas Mundur Maju Keluar Senyawa aromatik bercincin banyak Mengandung dua atau lebih cincin benzena yang berdempetan Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator naftalena antrasena C10H8 C14H10 Materi Materi Evaluasi Tugas fenantrena pirena C14H10 C16H12 Mundur Maju Keluar Isomer Struktur Benzena Kompetensi Inti Berdasarkan posisi substituen pada cincin benzena: Benzena monosubstituen hanya memiliki satu isomer Kompetensi Dasar Benzena disubstituen perbedaan struktur terjadi karena perbedaan posisi substituen pada cincin benzena, yaitu posisi orto (1,2), meta (1,3), dan para (1,4). Indikator Contoh Asam hidroksibenzoat benzena disubstituen memiliki 3 isomer struktur Materi Materi COOH COOH COOH OH Evaluasi OH Tugas asam o-hidroksibenzoat OH asam m-hidroksibenzoat Mundur asam p-hidroksibenzoat Maju Keluar Sifat-sifat Benzena & Turunannya Kompetensi Inti Struktur resonansi benzena sangat stabil akibatnya benzena tidak dapat mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Perbandingan reaktivitas antara sikloheksena dengan benzena juga menunjukkan kestabilan benzena oleh reaksi-reaksi adisi Evaluasi Tugas Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada benzena adalah reaksi-reaksi substitusi, bukan reaksi-reaksi adisi. Mundur Maju Keluar Perbandingan reaktivitas antara sikloheksena dengan benzena Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Senyawa-senyawa aromatik sederhana seperti benzena bersifat nonpolar, tidak larut dalam air, mudah menguap, dan mudah terbakar. Tugas Tidak seperti alkena, beberapa senyawa aromatik bersifat toksik (beracun), benzena sendiri sebagai bahan kimia pemicu kanker. Mundur Maju Keluar Sifat-sifat senyawa turunan benzena Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Fenol Indikator Materi Materi Evaluasi Asam benzoat Kristal tak berwarna, sangat berbau. Larutannya dalam air bersifat asam Bereaksi dengan NaOH membentuk garam natrium fenolat. Tidak membentuk ester jika direaksikan dengan asam alkanoat. Tidak dapat dioksidasi Asam lemah Dapat mengawetkan Bereaksi dengan Na dan NaOH membentuk garam Na-benzoat Dapat direduksi menjadi alkohol primer Tugas Mundur Maju Keluar Zat cair berwarna kuning Beracun Nitrobenzena Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Toluena Indikator Materi Materi Evaluasi Asam salisilat Bereaksi dengan oksidator kuat membentuk asam benzoat. Bereaksi dengan campuran HNO3 dan H2SO4 membentuk trinitrotoluena (TNT). Bereaksi dengan O2 berkatalis Fe2O3 menghasilkan benzaldehid Bersifat asam lemah Pembunuh jamur kulit Antigatal Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi-reaksi Benzena SO3H Kompetensi Inti Kompetensi Dasar sulfonasi R NO2 Indikator Materi Materi alkilasi nitrasi Evaluasi X = O halogenasi asilasi C R Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi Halogenasi Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Klorinasi Bereaksi dengan Cl2 Menggunakan katalis FeCl3 Menghasilkan klorobenzena Brominasi Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Bereaksi dengan Br2 Menggunakan katalis FeBr3 Menghasilkan klorobenzena Iodinasi Bereaksi dengan I2 Menggunakan oksidator (seperti H2O2 atau CuCl2) Menghasilkan iodobenzena Mundur Maju Keluar Reaksi Nitrasi Kompetensi Inti Cincin benzena bereaksi dengan campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat (HNO3 dan H2SO4) menghasilkan nitrobenzena Kompetensi Dasar Indikator Reaksi Sulfonasi Materi Materi Cincin benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap (campuran H2SO4 pekat dan SO3) menghasilkan asam benzena sulfonat Evaluasi Tugas Mundur Maju Keluar Reaksi Alkilasi: Friedel-Crafts Cincin benzena bereaksi dengan alkil klorida dengan katalis AlCl3 menghasilkan arena Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Reaksi Asilasi: Friedel-Crafts Cincin benzena bereaksi dengan asil klorida dengan katalis AlCl3 menghasilkan metoksibenzena Tugas Mundur Maju Keluar Kegunaan Benzena & Turunannya Fenol Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Pewarna Antioksidan Evaluasi Tugas Disinfektan Mundur Plastik bakelit Maju Keluar Nitrobenzena Bahan pembuat anilina Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Anilina Indikator Penambah aroma sabun Materi Materi Evaluasi Tugas Bahan dasar zat warna azo Mundur Maju Keluar Toluena Bahan dasar pembuatan asam benzoat Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Asam benzoat Bahan dasar pembuatan TNT (bahan peledak) Indikator Materi Materi Bahan dasar pembuatan asam salisilat, metil salisilat, dan benzaldehid Evaluasi Tugas Pengawet makanan/minuman Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Asam salisilat Obat antigatal, pembunuh jamur kulit Kompetensi Dasar Trinitrotoluena (TNT) Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Bahan peledak Mundur Maju Keluar Stirena Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Benzaldehid Bahan dasar pembuatan polistirena (styrofoam) Indikator Naftalena Materi Materi Evaluasi Tugas Bahan parfum Kapur barus Mundur Maju Keluar Bahaya Benzena terhadap Kesehatan Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Sumber utama benzena adalah asap rokok. Menghirup uap benzena terlalu banyak timbul rasa kantuk yang berlebihan, kepala pusing, denyut jantung yang cepat, tremor (gemetar), bingung, dan tak sadarkan diri. Makan atau minum makanan atau minuman yang mengandung benzena secara berlebihan rasa pedih pada lambung, muntah-muntah, pusing, tertidur, terbahak-bahak sendiri, denyut jantung yang cepat, dan kematian. Efek jangka panjang dari konsumsi benzena terhadap kesehatan rusaknya sumsum tulang dan berkurangnya sel darah merah yang menyebabkan anemia, keluarnya darah secara berlebihan, dan penurunan sistem kekebalan sehingga mudah terinfeksi. The US Occupational Safety and Health Administration (OSHA) merekomendasikan batas paparan benzena yang diperbolehkan sebesar 1 bagian per juta udara (1 ppm) dalam tempat kerja selama 8 hari kerja, 40 jam kerja seminggu. Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Semua senyawa turunan hidrokarbon mengandung gugus fungsi yang spesifk. Aturan penamaan sistematik senyawa bergugus fungsi Semua aturan pada penamaan alkana berlaku untuk penamaan senyawa bergugus fungsi. Penomoran digunakan untuk menentukan letak gugus fungsi dan letak cabang alkil pada rantai induk. Untuk senyawa-senyawa bergugus fungsi rantai bercabang, penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan gugus fungsi. Untuk senyawa dengan gugus fungsi lebih dari satu jenis, penentuan nama rantai karbon atau nama rantai induk (untuk rantai bercabang) berdasarkan urutan prioritas gugus fungsi sebagai berikut Tugas Mundur Maju Keluar Contoh Tentukan nama untuk senyawa HO–CH2–CH2–CH=CH–CH3 Kompetensi Inti HO – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 1 Kompetensi Dasar 2 3 4 5 Prioritas−OH lebih tinggi daripada −C=C− Penomoran dimulai dari C induk yang mengikat −OH Nama rantai karbn diberi akhiran –ol. Indikator • • Materi Materi Rantai karbon mengandung 5 atom C, 1 ikatan C=C, dan I gugus –OH pentenol Evaluasi Gugus –OH terikat pada atom C nomor 1 1-ol Ikatan C=C dimulai dari C pentenol nomor 3 3-penten Tugas Nama senyawa: cis atau trans-3-penten-1-ol Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Materi Evaluasi Tugas Makna saintifik yang tak pernah habis membangkitkan kita untuk menggali dan memodifkasi sebanyak mungkin senyawa-senyawa karbon yang makin hari makin banyak diperlukan dalam berbagai bidang kehidupan. Banyaknya senyawa karbon dengan berbagai gugus fungsi yang spesifk dan manfaatnya menggugah inovasi dan kreativitas kita untuk memberdayakan senyawa karbon dengan berbagai ragam penelitian dan pengembangannya. Penamaan sistematik senyawa karbon memberikan makna akan pentingnya berpikir sistematis atau terstruktur. Pola pikir yang demikian menjadi kendali bagi setiap sikap dan perbuatan kita dalam menjalani kehidupan yang terorganisir dan semakin baik. Pemahaman kimia karbon akan membuat kita makin terkesan dan sadar dengan kesempurnaan Tuhan menciptakan alam ini dengan begitu mendetail dan lengkap. Mundur Maju Keluar Kompetensi Inti Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Evaluasi Tugas Keluar Kompetensi Inti Lihat Halaman 259 Kompetensi Dasar Indikator Materi Evaluasi Tugas Tugas Keluar
