SOAL KIMIA ORGANIK

UJIAN MID SEMESTER GANJIL 2002/2003
1. Terangkan dengan jelas bagaimana terjadinya ikatan sigma dan pi antara atom-atom
pada periode II yaitu atom boron, karbon, dan nitrogen.
2. Berikanlah contoh senyawa/spesies yang mengandung atom karbon atau nitrogen yang
berupa campuran enantiomer dan diastereomer dan jelaskan.
3. Jelaskan bagaimana proses terjadinya pemutusan ikatan sigma da pi baik pada senya
wa alifatis dan aromatis (masing-masing golongan berikanlah contoh strukturnya)
4. Sebutkan dan berikanlah contoh tiga golongan gugus fungsi yang berkarakter ganda
pada senyawa aromatis (masing-masing golongan berikanlah3 contoh senyawanya).
Sebutkan senyawanya dan macam reaksinya.
UJIAN MID SEMESTER GANJIL 2003/2004
Waktu : 110’
1. Sebutkan definisi-definisi berikut ini:
a. ikatan sigma/ikatan kovalen
b. ikatan pi
c. ikatan pi “back bonding”
d. elektronegativitas
e. hiperkonjugasi
f.
g.
h.
i.
j.
induksi
induksi + dan induksi –
resonansi
resonansi + dan resonansi –
faktor sterik
2. Jelaskan ikatan apa saja yang ada dalam molekul-molekul berikut:
a.
b.
CH3
CH3
H 3C
P+
CH3
CH3
ion tetrametil
fosfonium
c. H2SO4
d. H3PO4
H 3C
N+
O-
CH3
ion trimetil amonium oksid
e. HNO3
3. Senyawa berikut ini mempunyai atom asimetri. Gambarlah secara tiga dimensi
proses terjadinya inversi dan berilah keterangan.
a.
b.
H 3C
N
Cl
H 3C
C
C2H5
H
klorometil amin
H
butil karbanion
4. Sebutkan penggolongan gugus fungsi yang berperan ganda pada cincin
aromatik dan berilah contoh senyawanya ( masing-masing golongan minimal 3
contoh ).
5. Terangkan bagaimana proses terjadinya ikatan pada atom nitrogen baik ikatan
tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga.
6. Carilah gugus-gugus fungsi berikut ini yang membentuk bidang datar dan
sebutkan orbital dan atom apa saja yang terletak pada bidang datar tersebut.
Fenil asetat
UJIAN AKHIR SEMESTER GENAP 1998/1999
1. Terangkan mengapa senyawa siklopropana sangat reaktif dan ikatan mudah putus?
2. Gambarlah secara ruang senyawa berikut.
Cl
Cl
C=C=C=C
H
H
3. Sebutkan ( tunjukkan ) atom-atom dan orbital electrón mana saja yang terletak pada satu
bidang datar.
4. Sebutkan nama ikatan apa saja ( a-e) pada struktur di bawah ini dan overlap antara
orbital hibrida apa saja sehingga terjadi ikatan tersebut.
5. Terangkan kinetika, proses, profil energi, stereokimiawi, damn factor-faktor yang
6.
mampengaruhi reaksi SN-1.
Terangkan tentang data-data kecepatan relative senyawa-senyawa berikut ini pada
reaksi SN-1. Mengapa demikian?
7. Lebih cepat mana bila kedua senyawa berikut ini direaksikan melalui reaksi SN-1,
jelaskan!
vs
8. Berilah satu contoh reaksi SN-1 dan eliminasi!
9. Sebutkan gugus-gugus fungís yang tergolong kelompok ( bila berikatan denga cincin
aromatis ).
a. Resonansi +, induksi –
b. Resonansi +, induksi +
c. Resonansi -, induksi -
UJIAN MID SEMESTER GANJIL 1999/2000
Waktu : 180’
1. Jelaskan apa arti:
a. Elektronegativitas
e. Ikatan sigma
b. Resonansi + dan resonansi –
f. Ikatan pi
c.
g. Ikatan pi “back bonding” dan beri contoh.
Induksi + dan induksi –
d. Hiperkonjugasi
2. Gambarlah secara tiga dimensi:
a. metil karbokation
b. metil karbonion
c. metil radikal
3. Jelaskan proses terjadinya hibrida sp3, sp2, sp pada atom nitrogen.
4. Mana yang lebih reaktif terhadap Nukleofil (Nu-) antara metil fenil keton dengan
benzaldehid, sebutkan pusat-pusat reksinya, dan jelaskan.
5. Mana yang lebih reaktif terhadap Elektrofil (E+) antara natrium fenoksida dengan fenol,
sebutkan pusat-pusat reaksinya, dan jelaskan.
6. Sebutkan nama ikatan dan terjadinya ikatan tersebut (a-f) dari overlap apa dengan apa?
UJIAN MID SEMESTER GANJIL 2000/2001
Waktu : 150’
1. Jelaskan apa arti:
a. Elektronegativitas
e. Hiperkonjugasi
b. Resonansi + dan resonansi –
f.
c.
g. Ikatan pi
Induksi + dan induksi –
d. Campuran enantiomer
Ikatan sigma
h. Ikatan pi “back bonding” dan beri contoh
2. Gambarkan secara tiga dimensi:
a. metil karbokation
b. metil karbonion
3. Jelaskan proses terjadinya hibrida
sp3,
sp2
c. metal radikal
pada atom nitrogen.
4. Mana yang lebih reaktif terhadap nukleofil ( Nu+ ) dari senyawa antara benzaldehid( I )
dan asetofenon ( II ), sebutkan pusat reaksinya dan jelaskan!
UJIAN AKHIR SEMESTER GENAP 1997/1998
Waktu :120’
1. Terangkan karakterisasi reaksi SN-1 dan SN-2!
2. Sebutkan arti/definisi:
a. Nukleofil
d. Karbonium
b. Elektrofil
e. Hiperkonjugasi
c.
f. Momen dipol
Karbonion
3. Bandingkan dengan penjelasan.
a.
senyawa
µ
CH3-NH2
1,28 D
CH3-Cl
1,87 D
b.
µ
GUGUS
alkil
aromatik
-OCH3
1,22
1,35
-Br
2,01
1,75
c.
µ
GUGUS
alkil
aromatik
-NO2
3,88
4,21
-C=N
4,00
4,39
4. Tuliskan satu mekanisme reaksi :
a. pembuatan eter
b. pembuatan alkohol
UJIAN MID SEMESTER GENAP 1998/1999
Waktu : 120’
1. Jelaskan definisi elektronegativitas, mesomeri, dan induksi!
2. Apa manfaat mengetahui nomor atoom dan electronegativitas?
3. Terangkan tentang sistem periodik di periode I s.d. III
4. Gambarkan bentuk secara ruang:
a. karboinium di C5H11-C+-C5H11
b. karbonion di ( C3H7 )C-
C3H7
5. Jelaskan proses terjadinya ikatan dengan dengan atom terhibridisasi sp,
sp2, dan sp3 pada senyawa berikut:
H
CH3-C≡N
CH3
C=O
C2H5
C=N-OH
CH3
6. Berilah satu contoh senyawa yang mengandung atom pospor yang ada
ikatn pi back bonding dan proses terjadinya ikatan tersebut.
7. Sebutkan nama ikatan apa saja ( a-j ) pada struktur tersebut di bawah
dan overlapantara orbital hibrida apa saja sehingga terjadi ikatan
tersebut.
H
O
N-
H
-S-NOH
UJIAN AKHIR SEMESTER GANJIL 2003/2004
SOAL B
1. Pada adisi hidrogen halida pada senyawaan alkena dikenal aturan
Markovnikov.
a. Terangkan penalaran aturan tersebut dengan contoh-contoh mekanisme
reaksinya.
b. Adisi HBr pada alkena (1-butadiena) dapat memberikan produk antiMarkovnnikov. Jelaskan jawaban Anda.
2. a. Senyawaan amina bersifat basa, sedangkan amida bersifat asam lemah.
Jelaskan jawaban Anda mengapa demikian.
b. Mana yang lebih bersiifat asam, amida atau N-bromo-amida (keduanya
ada dalam penyusunan ulang Hoffman). Terangkan jawaban Anda.
c.
Mana yang lebih bersifat basa, anilin atau sikloheksil amino. Jelaskan
jawaban Anda.
UJIAN AKHIR SEMESTER GENAP 1996/1997
1. Tuliskan susunan konfigurasi elektron unsur-unsur pada periode 1 dan 2.
2. Jelaskan definisi elektronegativitas, resonansi, dan induksi.
3. Gambarkan rumus berikut secara Lewis.
CCl 4
CH4
CO2
HCN
C2H4
C2H2
C2H6O
4. Hitunglah muatan formal atom-atom selain hidrogen pada molekul.
HO
HO-N=O
H3C-C=O
OH
O
S
HO
H-O-N=O
O
O
5. Gambarlah secara tiga dimensi senyawa berikut ini.
(CH3)2C+H
ion karbonium
C -H 3
ion karbonion metil
6. Terangkan proses terjadinya hibridisasi sp3 dan sp2 dari atom nitrogen.
7. Berilah contoh rumus bangun molekul yang mengandung ikatan rangkap
terkonjugasi dan ikatan rangkap terisolasi.
8. a. Apa arti resonansi + dan - ; induksi + dan –
b. Berilah contoh-contoh senyawa yang mempunyai gugus yang besifat:

resonansi – dan sekaligus bersifat induksi –

resonansi + dan sekaligus bersifat induksi +

resonansi + dan sekaligus bersiifat induksi -.
9. Jelaskan karakterisik reaksi SN-1 dan SN-2