Sintesis Senyawa Tabir Surya Isoeugenil p

Sintesis Senyawa Tabir Surya Isoeugenil p-metoksisinamat Dari Rimpang Kencur
(Kaempferia galanga L.) dan Minyak Cengkeh
Oleh
Lusti Ayu Yuniarti
(09/283580/PA/12615)
INTISARI
Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi senyawa bahan alam dari rimpang kencur
(Kaempferia galanga Linn.) sebagai bahan dasar pembuatan turunan ester sinamat yang
diharapkan mempunyai aktivitas tabir surya.
Isolasi senyawa bahan alam dari rimpang kencur menggunakan prinsip ekstraksi ke
dalam pelarut. Maka pemilihan metoda maserasi dengan pengocokan dapat digunakan
untuk isolasi etil p-metoksisinamat (EPMS). Senyawa turunan sinamat ini berpotensi
memiliki aktivitas perlindungan radiasi UV, dimana struktur sinamat mempunyai inti
benzena yang tersubstitusi pada posisi ortho maupun para yang terkonjugasi dengan gugus
karbonil yang membentuk ester.
Kajian retrosinteseis menunjukkan Sintesis isoeugenil p-metoksisinamat (IsoeugenilPMS) dapat dilakukan melalui dua jalur, yaitu reaksi transesterifikasi dan kondensasi Claisen.
Reaksi transesterifikasi dipercepat oleh adanya katalis asam p-toluensulfonat (PTSA).
Sintesis langsung isoeugenil-PMS dilakukan melalui proses kondensasi antara p-anisaldehisa
dan isoeugenil asetat. Penentuan aktivitas isoeugenil-PMS sebagai tabir surya dilakukan
dengan menentukan nilai sun protection factor (SPF) secara in vitro dengan metode
spektrofotometri.
Seluruh tahapan isolasi dan sintesis dilakukan karakterisasi struktur menggunakan
GC, IR, GC-MS dan spektroskopi 1H-NMR. EPMS hasil isolasi berupa kristal jarum dengan titik
lebur 48,5 °C dan rendemen sebesar 1,05% perberat kering. Asetilasi isoeugenol
menghasilkan isoeugenil asetat berwujud padatan putih dengan titik lebur 75,8 °C dan
rendemen sebesar 80,25%. Isoeugenil asetat akan dilanjutkan dalam tahap reaksi
kondensasi Claisen dengan anisaldehida. Produk reaksi transesterifikasi menggunakan
katalis PTSA menunjukkan tidak terbentuknya massa molekul 324 melainkan 328 dalam
analisis GC-MS.
Kata kunci :Tabir Surya, Kaempferia galanga L, Etil p-metoksi sinamat,
Isoeugenil p-metoksisinamat.