1 ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL Tata Nama dan Penggolongan

GOLONGAN
SENYAWA
RUMUS STRUKTUR
SENYAWA
ALKIL HALIDA
R−X
ALKOHOL
ETER
A LDEHID
KETON
ASAM
KARBOKSILAT
O
//
R − C
\
OH
O
//
− C
\
OH
ESTER
O
//
R− C
\
O R’
//
− C
\
O−
−COO−
−X
R − OH
− OH
R − O − R’
O
//
R−C
\
H
O
║
R − C − R’
−O−
O
//
−C
\
H
−CHO
O
║
−C−
−CO−
ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL
Tata Nama dan Penggolongan
Turunan monoalkil dari air:
−COOH
O
GUGUS FUNGSI
R OH
gugus alkil
gugus hidroksil
Nama IUPAC = alkana, akhiran –a diganti -ol
Nama trivial: nama gugus alkil + alkohol.
1
LANJUTAN
CH3
3
CH3OH
CH3CH2OH
1
2
3
CH3CH2CH2OH
l
2
CH3CHOH
1CH
3
(1)
(2)
(4)
(3)
3
1
2
3
4
CH3CHCH2CH3
3
2
CH3
1
CH3CHCH2OH
OH
CH3
(5)
(6)
2
CH3 C OH
1
CH3
CH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 .................. ...........................
l
l
C2H5
OH
OH
l
CH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3
l
l
C2H5
C2H5
......................................
(7)
PEMBAGIAN ALKOHOL
Berdasarkan jumlah gugus OH alkohol dibedakan atas
1. alkohol monovalen ( terdapat sebuah gugus OH )
2. alkohol polivalen ( terdapat > sebuah gugus OH )
- alkohol bivalen ( 2 buah OH )
- alkohol trivalen ( 3 buah OH )
Berdasar kedudukan gugus OH pada rantai karbon
Alkohol primer
Alkohol sekunder
Alkohol tersier
Berikut adalah contoh alkohol polivalen :
CH2- CH2
l
l
OH OH
CH2 - CH - CH2
l
l
l
OH OH OH
............................
.............................
2
H
CH2 CH2
HO
OH
CH2 CH CH2
OH
HO
OH OH
Kelarutan
Alkohol dapat berikatan hidrogen dengan air:
H O
OH
OH
H
OH
R
H O
OH
H
O
H
CH3
⇒ alkohol ber-BM rendah bercampur sempurna dengan air.
Latihan:
kelarutan dari (a) metanol, 1-butanol, dan 1-heksanol;
CH3SH
SH
CH3CH2CH2CH2SH
(b) 1-butanol, sec-butil alkohol, dan t-butil alkohol;
ETER, EPOKSIDA, DAN SULFIDA
Tata Nama
Eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari air.
CH3CH2OCH2CH3
O
R OR'
rantai induk alkana
cabang alkoksi
(atom C lebih banyak)
(atom C lebih sedikit)
Nama IUPAC:
alkoksialkana
Nama trivial:
1
C2H5OCH3
OCH3
2
3
4
5
CH3CHCH2CH2CH3
OCH3
nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.
3
CH2 CH2
O
O
oksirana
etilena oksida
CH3SCH3
C2H5SCH3
metiltiometana
dimetil sulfida
metiltioetana
etil metil sulfida
Perhatikan contoh berikut
CH3 – O – CH2-CH3
CH3
l
CH3-CH- O – C -CH3
l
l
CH2
CH- CH3
|
l
CH3
CH3
tetrahidrofuran
1
2
3
4
CH3CHCH2CH3
ETER SIKLIK
SCH3
2-(metiltio)butana
CH3-CH- O-CH2-CH3
l
CH3
Latihan:
1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk
a. CH3CH2OCH2CH2CH3
b. (CH3)2CHOCH3
(CH3)3C – O- CH(CH3)2
2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C5H12O.
3. Tulislah struktur untuk 1-metiltio-3-metilbutana.
ALDEHIDA DAN KETON
O
O
Tata Nama
H C H
gugus karbonil
O
CH3 C H
O
CH3CH2 C H
CH3CH2CH2 C H
gugus karbonil
O
O
R C H
R C R'
aldehida
keton
Nama IUPAC: alkanal
Nama IUPAC: alkanon
Nama trivial:
Nama trivial:
analog asam karboksilat
nama kedua gugus alkil (urut abjad
Inggris) + keton
Akhiran –karbaldehida (atau –karboksaldehida) digunakan jika gugus –
O
C H
O
O
O
3
2
1
CH3 C CH3
4
3
2
1
CH3CH2 C CH3
O
O
C6H5 C C6H5
CH3 C C6H5
CHO terangkai pada suatu struktur siklik.
4
Latihan:
1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk
a.
O
CH3CH2 C CH2CH3
b.
O CH3
CH3 C C CH3
CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)3CH=O
Bobot molekul
Titik didih
3. Tulislah struktur untuk
(a) propenal (akrolein)
(b) 2,4-pentanadion
88
69
102
118
(gaya London)
(interaksi
dipol-dipol)
(ikatan hidrogen)
CH3
2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C3H6O.
86
86
(oC)
CH3(CH2)3CH2OH
O H
H
O H
O H
R C
R'
Meskipun tidak dapat berikatan hidrogen
dengan sesamanya, gugus karbonil
dapat berikatan hidrogen dengan air.
Aldehida dan keton ber-BM rendah
larut dalam air
Perhatikan contoh berikut
CH3- CH2- C=O
I
H
• CH3-CH-CH2-CHO
l
CH3
CH3
l
CH3 – C – CHO
l
C2H5
H-C=O
l
H
CH3
I
CH3 -CH -C-CH2-C=O
I
I
I
CH3 C2H5 H
Perhatikan contoh berikut
CH3- CH2- C- CH3
II
O
O
II
CH3-CH –C - CH-CH3
l
I
CH3 CH3
CH3 O
l II
CH3 – C – C - CH3
l
C2H5
CH3 - C - CH3
II
O
O CH3
II I
CH3 -C – C - CH -CH3
I
I
C2H5 CH3
5
ASAM KARBOKSILAT
5
4
3
O
C
O
+
karbonil
CH3
OH
karboksil
hidroksil
O
COOH
H O
3
H2C C OH
2
1
CH3 C C OH
OH
CH3CH2 C OH
CH3CH2CH2 C OH
asam metanoat
asam etanoat
asam propanoat
asam butanoat
asam format
asam asetat
asam propionat
asam butirat
OH
asam laktat
O
CH3 C OH
1
2
OH
asam glikolat
O
O
CH2 C C OH
H
C
OH
Nama IUPAC: asam alkanoat
Nama trivial: sumber asal asamnya (alkananya + karboksilat)
H C OH
O
1
CH3CHCH2CH2 C OH
Tata Nama
O
O
2
asam salisilat
bahan baku poliester Dacron
asam tereftalat
O
O
HO C (CH2)n C OH
n=0
asam etanadioat
asam oksalat
Asam karboksilat polar & dapat berikatan hidrogen dengan
n=1
asam propanadioat
asam malonat
air ⇒ asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.
n=2
asam butanadioat
asam suksinat
n=3
asam pentanadioat
asam glutarat
n=4
asam heksanadioat
asam adipat
(bahan baku poliamida Nilon-6,6)
n=5
asam heptanadioat
Asam karboksilat ber-BM rendah berbau tajam dan tak enak,
dan semakin besar BM, semakin tidak berbau.
asam pimelat
Sifat Fisik
Asam karboksilat dapat saling berikatan
hidrogen membentuk dimer:
R C
C R
O H O
CH3CO2H
Bobot molekul
Titik didih (oC)
60
118
Kegunaan
O H O
CH3CH2CH2OH
60
97
Sabun: garam logam alkali (Na, K atau Li) dari asam lemak
Asam lemak
asam karboksilat rantai panjang
Sintesis
Industri
O
O
CH3 C
asetaldehida
H + 1/2 H2
Mn(CH3COO)2
55−80 oC
CH3 C OH
asam asetat
6
Latihan:
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Tata Nama
CH3
1. Berilah nama untuk
(d)
(a) Cl2CHCO2H
Gugus –OH asam karboksilat diganti oleh heteroatom/gugus lain.
(b) CH3CH=CHCO2H
O
(c) (CH3)3CCO2H
R C OH
COOH
2. Tulislah struktur untuk
(a) asam 3-bromobutanoat
(c) asam 2-butunoat
(b) asam 2-hidroksi-propanoat
(d) asam m-nitrobenzoat
3. (a) Gambarkan polarisasi ikatan pada gugus karboksil
berdasarkan elektronegativitas atom-atom penyusunnya.
(b) Gambarkan ikatan hidrogen antara asam asetat dan air.
R C X
asil halida
O
O
R C O C R'
anhidrida karboksilat
O
R C OR'
ester
O
R C NH2
amida
Hidrolisis senyawa-senyawa tersebut akan menghasilkan asam
karboksilat induknya.
O
O
Asil Halida
O
CH3 C Br
etanoil bromida
C6H5 C Cl
O
benzoil klorida
asetil bromida
(CH3)3C C O
Anhidrida Karboksilat
O
O
O
CH3 C O C CH3
anhidrida etanoat
anhidrida asetat
Ester
O
O
CH3CH2 C O C CH3
anhidrida etanoat propanoat
anhidrida asetat propionat
O
CH3 C O CH3
O
C O CH2CH3
O
CH3 C O
R C OR'
alkil alkanoat
metil etanoat
metil asetat
fenil etanoat
fenil asetat
7
Perhatikan contoh berikut :
Sifat Fisik dan Kegunaan Ester
• Cairan atsiri dengan bau dan wewangian buah atau bunga.
• Pelarut atau zat antara dalam berbagai reaksi organik.
Sintesis Ester
CH3-CH-CH2-COO-C2H5
l
CH3
1. Esterifikasi umum, contohnya
O
H /Q
-H2O
CH3 C OH + HO CH3
metanol
metil alkohol
CH3 C O CH3
metil etanoat
metil asetat
2. Pembuatan vinil asetat dalam industri:
O
CH3 C OH + CH2 CH2 + 1/2 O2
asam asetat
CuCl2
etilena
O
II
CH3– CH2 –C –O- CH- CH3
l
C2H5
O
CH3
II
I
H-C – O- C-CH3
I
CH3 – CH2 –COO-CH-CH3
CH3
I
O
CH3
II
CH3-CH-CH2-O-C- CH3
I
CH3
O
+
asam etanoat
asam asetat
O
II
CH3- C – O- CH3
O
CH3 C O C CH2 + H2O
H
vinil asetat
AMINA
Tata Nama dan Penggolongan
1. Nama umum:
Turunan organik dari amonia (NH3)
Gugus alkil yang melekat pada atom N + akhiran -
H N H
amina.
H
R
H N R
H N R
R N R
R N R
H
R
R
R
1o
2o
3o
4o
2. Nama IUPAC:
Gugus amino, -NH2, dianggap sebagai
substituen.
3. Nama Chemical Abstracts (CA): alkanamina.
8
Struktur
Nama Umum
Nama IUPAC
Nama CA
etilamina
aminoetana
etanamina
(CH3CH2)2NH
dietilamina
etilaminoetana
N-etiletanamina
(CH3CH2)3N
trietilamina
dietilaminoetana
N,N-dietiletanamina
CH3CH2NH2
Jika gugus –NH2 dapat berada di >1 posisi, penomoran diperlukan:
CH3CH2CH2NH2
1-propilamina
1-aminopropana
1-propanamina
(CH3)2CHNH2
2-propilamina
2-aminopropana
2-propanamina
Struktur
Nama Umum
Nama IUPAC
Latihan:
1. Berilah nama yang dapat diterima untuk
(a) (CH3)3CNH2
(d)
(b) (CH3)2NH
(e)
NH2
Nama CA
(c) CH3(CH2)3NH2
(f)
O2N
NH2
Amina aromatik dinamai sebagai turunan anilina (IUPAC) atau benzenamina (CA):
Br
NH2
–
p-bromoanilina
4-bromo
benzenamina
2. Golongkan amina-amina di atas sebagai 1o, 2o, 3o, atau 4o.
Perhatikan contoh berikut
Sifat Fisik
Sebagian besar amina ber-BM rendah berupa gas atau cairan
atsiri dengan bau “seperti ikan” atau amonia.
O
II
CH3- C - OH
Td asam karboksilat > alkohol > amina, jika BM hampir sama.
CH3-CH-CH2-COOH
l
CH3
Sintesis
1. Reaksi amonia dan organohalogen, lalu garamnya dibasakan:
2. Sintesis anilina
CH3
l
CH3 – C – CH2-COOH
l
C2H5
reduksi nitrobenzena:
NO2
nitrobenzena
Fe
HCl
CH3 CH3
O
I
I
II
CH3- CH – CH – CH –C -OH
l
C2H5
CH3
I
CH3 -CH –C - CH2-C=O
I
I
I
CH3 C2H5 OH
NH2
anilina
9
3
H
C
H
N
2
H
C
H H
O C
2
O
H
H
N
2
H
C
H H
O C
O
H
AMINA
O
H
O
H
n
i
r
f
e
n
i
p
e
n
i
r
f
e
n
i
p
e
r
o
n
Struktur amina :
R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier
3
H
C
H
N 3
H H
C C
H H
O C
O
H
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
(CH3)2NH
O
H
a
n
i
r
d
e
f
e
C
Dimetilamonium klorida
(garam amina)
l
-
Cl
3
+
H
3C
3
H + H
C N C
CH 3
NH
3
Ada 2 golongan senyawa ion :
a. Garam amina : jika satu atau lebih yang terikat
adalah atom H
b. Garam amonium kuarterner : jika keempat gugus
yang terikat adalah alkil atau aril (tdk ada H yang
terikat N)
CH 3
H
C
Atom N pada amina dapat memiliki empat gugus
atau atom yang terikat padanya (atom N bagian
ion positif).
(CH3)3N
Tetrametil amonium klorida
(garam amonium kuarterner)
10
l
O o
2
n
H a
t
C e
2 o
H i
n
C m
a
NH
N 2
2
H
C H 3C H 2N H 2
H
Bila sebagai substituen : sebagai awalan amino
Latihan
2
Aril amina : sebagai turunan amin aromatik asal (anilin),
substituen pd N diberi awalan N3
H
C
2
N
3
H
C
H
N
n
i
l
i
n
a
l
i
t
e
m
i
d
N
,
N
n
i
l
i
n
a
Jika lebih dari satu gugus alkil, gugus alkil terbesar
sebagai induk, sedangkan gugus alkil tambahan
dinyatakan dg awalan N-alkil
nama tersendiri
H
N
N
H
n
i
z
a
r
e
p
i
p
n
i
d
i
r
e
N Hp
i
p
n
i
d
i
l
N H r
o
i
p
a
n
i
3
Hm
a
Cl
i
p
Ho
r
Np
3
2
l
H Ht
i
C Ce
3
Hm
CN
Amina heterosiklik (N dlm cincin)
. Ikatan dan sifat fisis Amina
s
a
b
e
b
n
o
r
t
k
e
l
e
g
n
a
s
a
p
e
s
Ikatan dalam amina analog dengan ikatan dalam
amonia sp3 hibrid (piramidal)
H
N
H
3
H
C
Molekul amina yang mengikat tiga gugus berbeda
bersifat kiral
Ikatan N---H pada amina dapat membentuk ikatan
hidrogen dg atom elektronegatif dari molekul lain.
Ikatan NH---N lebih lemah dari OH---O, karena N
kurang elektronegatif dibanding O N kurang polar
sehingga titik didih < dari alkohol.
Amina tersier dalam bentuk murni tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen titik didih amina
tersier < amina sekunder dan primer.
Amina tersier, sekunder dan primer dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan molekul air.
Garam amina dan garam amonium kuarterner bersifat
seperti garam anorganik : titik leleh tinggi, larut dalam
air dan tidak berbau.
11
Kebasaan Amina
Amina basa lemah << dari ion OH, karena dapat
memberikan sepasang elektron bebasnya berikatan
dengan proton.
Amina yang larut dalam air membentuk ion OH
-
4
H
O
+
+
H
N
O
2
H
+
3
H
N
Alkil amina mengalami reaksi sempurna dengan asam
kuat membentuk garam amina (garam alkilamonium)
AMIDA
a
n
- i
X
m
Ha
+ m
a
Nr
3a
Rg
X
H
+
N
3
R
Amida adalah turunan asam karboksilat,
dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2
atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan
asil.
Sifat fisika : zat padat kecuali formamida
yang berbentuk cair, tak berwarna, sukusuku yang rendah larut dalam air, bereaksi
kira-kira netral.
Struktur Amida : R – CONH2
Amida
AMIDA
PEMBUATAN AMIDA :
Reaksi asam karboksilat dengan amoniak
Garam amoniumamida dipanaskan
Reaksi anhidrid asam dengan amponiak
PENGGUNAAN AMIDA :
Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
Untuk sintesis nilon
O
H C NH2
O
CH3CH2 C NHCH2CH3
O
C NH2
12
That’s All Folks
Have a Nice Day
SOAL LATIHAN
1. Gambarkan struktur amina berikut dan klasifikasikan !
a. Trietilamina
b. 2-aminopropanoat
c. Isopropil amina
d. N-isopropil anilin
e. N,N-dimetilbutilamina
f.
Siklopentilamin
g. Benzilamina
Nama yang tepat untuk senyawa
CH2=C--CH-CH2-CH3 adalah….
CH3CH3
13
Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah......
Gambarkan struktur senyawa dibawah ini
a.2-pentanol
b.3-pentanol
a.4-etil-2-metil-2-pentena
b.2-metil-2-etil-2-pentena
c.4-etil-2-metil-pentena
d.2,4-dimetil-2-heksena
e. 3,5-dimetil-4-heksena
c.2-metil-3-pentanol
d.3-metil-2-pentanol
e.3-metil-3-pentanol
Jawaban e
Penyelesaian:
3-metil-3-pentanol merupakan alkohol tersier.
Alkohol tersier:-il dan –ol terikiat pada C yang sama.
C2H5
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH=CH2
CH3-CH
Gambarkan struktur senyawa
dibawah ini :
Tentukan
A.3-etil-3-isopropil 1 heptena
Jawab:
a.HC = C-CH2-CH3
1-butuna
CH3
Dan
CH3
CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH3
B.4-metil-4,5-diisopropil oktana
jumlah isomer senyawa C4H6!
b.CH3-C
C-CH3
2-butuna
CH3-CH CH3
CH3
Senyawa C4H6 mempunyai 2 buah isomer
14
Tuliskan dan tentukan jumlah isomer dari senyawa
dengan rumus C5H12
Jawaban:
Penyelesaian: Isomer C5H12 adalah
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
(n-pentana)
(2-metil butana)
2,2-dimetil propana)
Jadi, kemungkinan senyawa dari C5H12 adalah
tiga.
(
15