monosakarida

KARBOHIDRAT
DEFINISI
Karbohidrat  Karbohidrat “hydrates of
carbon” adalah komponen organik yang
terdiri dari karbon (C), hidrogen (H), dan
oksigen (O)
Rumus Umum : Cn(H2O)n
#
Penggolongan Karbohidrat
Karbohidrat
Berdasarkan Ukuran Molekul12
Monosakarida1)2)
Penggolongan berdasarkan
gugus fungsinya
Aldosa
(aldehid) 1) 2)
Ketosa
(keton) 1) 2)
-Glukosa1)
-Fruktosa1)
-Galaktosa1)
-Manosa1)
-Xilosa1)
-Xilulosa1)
-Ribulosa1)
: contoh
Sumber : 1) Fardiaz (2006)
2) Winarno (1997)
Oligosakarida1)2)
Disakarida1)2)
Polisakarida1)2)
Trisakarida1)2)
-Sukrosa 1)2)
(glukosa & fruktosa)
-Laktosa1)2)
(glukosa & galaktosa)
-Maltosa (2 glukosa) 1)2)
-Maltotriosa (3 glukosa) 1)
-Maninotriosa 1)
(glukosa & 2 galaktosa)
-Rafinosa (glukosa,
fruktosa, galaktosa) 1)
Berdasarkan Jumlah atom C2)
Heksosa (ΣC=6) 2)
Pentosa (ΣC=5) 2)
-Glukosa1)
-Galaktosa1)
-Fruktosa1)
-Manosa1)
-Xilosa1)
-Ribosa1)
-Ribulosa1)
-Xilulosa1)
-Pati
-Selulosa
-Hemiselulosa
-Dekstrin
-Glikogen
#
MONOSAKARIDA
•
•
Merupakan monomer karbohidrat dan merupakan bentuk gula
paling sederhana
Merupakan gula sederhana yang tidak dapat dihidrolisis
menjadi bentuk yang lebih sederhana
Tabel pembagian monosakarida lain berdasarkan jumlah atom C
No. of
carbons
Name
Aldose (aldo sugar)
Ketose (keto sugar)
3
Triose
Glyceraldehyde
Dihydroxy acetone
4
Tetrose
Erythrose
Erythrulose
5
Pentose
Ribose
Ribulose
6
Hexose
Glucose- Galactose- Mannose
Fructose
7
Heptose
Sedoheptulose
#
STRUKTUR BERBAGAI MONOSAKARIDA BERDASARKAN
Tetroses
JUMLAH ATOM C
Trioses
1
Pentoses
Hexoses
#
TATA NAMA MONOSAKARIDA
 Penamaan rumus bangun monosakarida umumnya di awali dengan huruf D
(dekstro) atau L (levo) yang diletakan di depan nama suatu monosakarida
 Dinamakan D jika gugus hidroksil pada C nomor 2 pada sebuah molekul
gliseraldehida terletak di sebelah kanan
 Dinamakan L jika gugus hidroksil pada C nomor 2 pada sebuah molekul
gliseraldehida terletak di sebelah kiri
 Walaupun demikian, umumnya monosakarida di alam berbentuk D
 Monosakarida yang terdapat di alam dalam bentuk L: L-arabinosa, L-xilosa, dan Lfukosa
#
Anomers (α and β forms of ring structure of sugars)
 Di alam , molekul monosakarida dengan atom C ≥ 5 sebagian besar (95%) tidak
terdapat dalam bentuk rantai lurus, namun rantai berbentuk cincin akibat
adanya jembatan oksigen
 Cincin berbentuk segi 6 disebut piranosa
 Cincin berbentuk segi 5 disebut furanosa
#
• Bentuk cincin menyebabkan atom C1 pada
aldosa atau atom C2 pada ketosa
mempunyai sifat anomerik, yaitu :
1. α-anomer:
- gugus OH yang terdapat pada karbon
anomerik berada di sebelah kanan pada
proyeksi Fisher
atau
- berada di bawah cincin dalam proyeksi
Haworth
• β-anomer:
- Gugus OH pada karbon anomerik berada
pada sisi sebelah kiri proyeksi Fisher
atau
- berada di atas bidang cincin pada proyeksi
Haworth
• Simbol D dan L tetap dituliskan berdasarkan
atom karbon nomor 6 (heksosa)* :
- Diberi simbol D jika atom C6 berada di atas
bidang cincin
- Diberi simbol L jika atom C6 berada di
bawah bidang cincin
* Pada pentosa belum ditemukan
#
Sifat Penting Monosakarida
1. Sifat Optik
 D-glukosa dan L-glukosa memiliki sifat memutar cahaya terpolarisasi
pada arah yang berbeda
 D-guloksa memutar ke arah kanan (sudah kesepakatan ilmuwan)
 L-glukosa memutar ke arah kiri (sudah kesepakatan ilmuwan)
“cahaya terpolarisasi adalah ….. “ (tugas)
2. Isomerisme
a. Isomerisme optikal  monosakarida-monosakarida yang memiliki besar
sudut putar cahaya terpolarisasi namun dengan arah yang berbeda,
contoh: D-glukosa dan L-glukosa
b. Stereoisomerisme  monosakarida-monosakarida yang memiliki rumus
molekul yang sama namun memiliki 1 orientasi C yang berbeda
c. Anomerisme  monosakarida-monosakarida yang memiliki rumus
molekul sama namun memiliki orientasi gugus -OH pada C1 atau C2
berbeda (alfa atau beta)
#
d. Isomerisme aldosa-ketosa perubahan gula aldosa menjadi ketosa
Contoh : i) glukosa (aldosa) menjadi fruktosa (ketosa) dan ii) ribosa
(aldosa) menjadi ribulosa
1
3. Mutarotasi
Anomer α dan β berada dalam kesetimbangan di dalam larutan karena
kemampuan gugus OH pada C1 atau C2 untuk berotasi pada arah
berbeda
Sumber : Fardiaz (2006)
#
Stereoisomerisme/Epimer
Galactose



Glucose
Mannose
Glucose and galactose are C4 epimers.
Glucose and mannose are C2 epimers.
Mannose and galactose are not epimers (differ in
configuration around two carbons C2, C4
#
Sumber Monosakarida
1.
2.
3.
Buah  glukosa dan fruktosa (sebagian besar berupa fruktosa (fruktosa=fruit
sugar))
Susu  galaktosa (umumnya berada dalam keadaan terikat bersama glukosa
dalam laktosa)
Sayuran  xylosa, arabinosa, manosa, dan maltosa
Tabel kandungan monosakarida pada beberapa buah dan sayur (% berat basah)
Buah/Sayur
D-Glukosa
D-Frukrosa
Apel
1,17
6,04
Anggur
6,84
7,84
Strowberi
2,09
2,40
Wortel
0,85
0,85
Bayam
0,09
0,04
Jagung manis
0,34
0,31
Brokoli
0,73
0,67
Tomat
1,12
1,34
Sumber : Fardiaz (2006)
#
Senyawa Turunan Karbohidrat
1. Amino sugars:
OH group at C2 is replaced by an amino group:
e.g., Glucosamine & galactosoamine.
2 Deoxy – sugars:
an OH group is replaced by a H atom e.g., ribose gives deoxyribose .
3. Sugar acids :
a. Oxidation of OH group at the last carbon forms Uronic acid.
Glucose -------------------------> Glucuronic acid
Important as a component of mucopolysaccharides & in detoxification
b. Ascorbic acid (vitamin C).
4. Sugar alcohols:
Result from reduction of aldehyde or ketone group:
 Glyceraldehyde & Dihydroxyacetone give glycerol.
 Ribose gives ribitol.
 Glucose gives sorbitol.
#
Oligosakarida
 Terdiri dari 2-10 monosakarida
 Monosakarida terikat oleh ikatan glikosidik, yaitu ikatan yang terbentuk antara
gugus OH pada atom C1 dengan gugus OH pada atom C dalam molekul lain
 Hidrolisis oligosakarida akan menghasilkan monosakarida
 Monosakarida dapat berupa piran atau furan
 Anomerik α dan β tergantung dari struktur monosakarida
 Nama oligisakarida berdasarkan jumlah monomer: Disakarida : oligosakarida yang
terdiri dari 2 monosakarida, Trisakarida : oligosakarida yang terdiri dari 3
monosakarida, dst.
Disaccharide
source
structure
bond
Reducing
property
Sucrose
cane sugar
beat sugar
α-D-glucose +
β-D-Fructose
α-1,2 glycosidic
bond.
Lactose
milk sugar
β-D-galactose +
α-D-glucose
β-1,4 glycosidic bond Reducing
sugar
Maltose
Malt sugar
2 molecules of
α-D-glucose
α-1,4 glycosidic
bond.
not reducing
sugar
Reducing
sugar
#
H
OH
α
Lactose
Sifat reduksi gula dicirikan oleh adanya gugus OH
bebas reaktif (C1 pada aldosa dan C2 pada ketosa)
H
α-1,4 glycosidic bond
Maltose
OH
Sucrose
#
Tingkat Kemanisan Beberapa Monosakarida dan Disakarida serta
Hubungan antara Tingkat Kemanisan dan Kelarutan
Jenis
Kalerutan (g/100 g air)
Kemanisan relatif
200
83
10
173
74
32
179
108
17
100
33
16
Monosakarida
-fruktosa
-glukosa
-galaktosa
Disakarida
-sukrosa
-maltosa
-laktosa
Sumber : Fardiaz (2006)
#
POLISAKARIDA
 Terdiri dari > 10 monosakarida yang dihubungkat oleh ikatan glikosidik
 Fungsi polisakarida di alam :
1) Penguat tekstur : selulosa, hemiselulosa,, pektin, dan lignin)
2) Sumber energi (pati, dekstrin, glikogen, dan fruktan)
 Klasifikasi polisakarida:
i) Homopolysaccharides (simple):
composed of one type of sugar units.
e.g., starch & glycogen.
ii) Heteropolysaccharides (mixed):
composed of different types of sugar units.
e.g., glycosaminoglycans & glycoproteins.
#
Homopolysaccharides
1. Starch:




main carbohydrate in food.
Present in plants, not found in animals.
Gives blue color with iodine.
Consists of amylose & amylopectin:

Amylose (straight chain): formed of α-glucose units
linked by α-1,4 glycosidic bonds.

Amylopectin (branched chain): formed of α-glucose
units linked by α-1,4 glycosidic bonds with few
branches at α-1,6 glycosidic bonds.
2. Glycogen:


Major storage form of carbohydrates in animals: in muscle
and liver.
Formed of α-glucose units linked by α-1,4 glycosidic bonds
#
with many branches at α-1,6 glycosidic bonds.
Glukosa
#
Homopolysaccharides ...cont.
3. Pektin:
 Monomer : asam D-galakturonat yang dihubungkan oleh ikatan β(1,4)-glukosida
 Dalam dinding sel tanaman sayur/buah terdapat dalam bentuk
protopektin
 Garam pektin banyak digunakan dalam pembuatan jel sebagai
pengental/pembentuk tekstur, contoh : selai nanas, selai apel
4. Cellulose:
•
Forms the wall of plant cells,not digested in human body but it
prevents constipation.
•
formed of β-glucose units linked by β-1,4 glycosidic bonds
with no branches.
#
Heteropolysaccharides
1.
Mucopolysaccharides or Glycosaminoglycans
(GAGs):





Often attached to protein, the compound is called proteoglycan.
They are structural polysaccharides.
Formed of repeated disaccharide units.
Disaccharide unit is formed of a uronic acid & an amino sugar.
Examples:
a) Chondorotin sulfate:
 Disaccharide unit:
Glucouronic acid & N-acetylgalactosamine sulfate.
 found in cartilages, tendons and ligaments.
b) Heparin:
 Disaccharide unit:
sulfated glucuronic acid & sulfated glucosamine.
 Heparin is a well known anticoagulant.
#
Heteropolysaccharides…cont.
c) Hyaluronic acid:

Disaccharide unit: glucouronic acid & Nacetylglucosamine.

Found in connective tissue, synovial fluid,
vitreous humor of the eye and umbilical cord.

Hyaluronidase enzyme



is secreted by invasive bacteria.
It helps the spread of bacteria through
subcutaneous tissue.
It is also present in sperm and helps fertilization.
d) Other examples of mucopolysaccharides:

Heparan sulfate (found in basement membrane)

Dermatan sulfate (found in skin)

keratan sulfate (found in cornea).
#
Heteropolysaccharides…cont.
2. Glycoproteins (mucoproteins):



glycoproteins are proteins combined with a
carbohydrate part.
Most of the secretory proteins are glycoproteins.
Examples of glycoproteins:
1. Mucin (in mucous secretions).
2. Blood group substances.
3. Some hormones as Thyroid stimulating hormone.
4. Some enzymes and clotting factors.
5. Immunoglobulins.
#
PATI
 Merupakan homopolimer glukosa dengan ikatan αglikosidik
 Dalam bentuk aslinya, pati merupakan butir-butiran kecil
(granula)
 Granula pati merupakan karakteristik setiap pati
Sumber
Ukuran (mikron)
Suhu
Gelatinisasi
Jagung
4-26
64-71
Ubi jalar
15-55
82-83
Tapioka
5-36
69-70
Gandum
2-38
53-64
Padi
3-9
65-73
#
SIFAT PATI
1. Gelatinisasi  pembengkakan granula pati akibat
terserapnya air ke dalam granula.
 Suhu gelatinisasi : suhu pada saat granula pati pecah
 Sifat pati tergelatinisasi : 1) tidak dapat kembali kepada
sifat semula dan2) kekentalan meningkat
 Aplikasi sifat gelatinisasi : instant pudding, instant rice,
dst.
2. Birefringent  kemampuan granula pati untuk
merefleksikan cahaya
 Sifat birefringet menghilang dengan pecahnya granula
pati
 Birefringent End Point Temperature (BEPT): kisaran
suhu yang menyebabkan 90% butir pati dalam air panas
membengkak sedemikian rupa sehingga tidak dapat
#
kembali pada bentuk normalnya.
SIFAT PATI
3. Retrogradasi  proses kristalisasi kembali pati yang telah
mengalami gelatinisasi, contoh : instant rice  proses
gelatinisasi tidak sempurna
4. Sineresis  keluarnya air/cairan dari suatu gel dari pati.
 Sineresis disebabkan oleh ada sebagian air yang
terdapat di luar granula pati
#
PEMECAHAN PATI
Enzim pemecahan pati :
1. α-amilase  memecah pati menjadi fraksi-fraksi monosakarida
yang terdiri dari 6-7 unit glukosa
2. β-amilase  memecah pati menjadi maltosa dengan
menghidrolisis amilopektin
3. Fosforilase  memcah ikatan 1,4-glukosidik pati menjadi
glukosa dan dekstrin
#
ANALISA KARBOHIDRAT DALAM BAHAN
MAKANAN
1. Uji antron  menentukan adanya karbohidrat. Ditandai dengan
timbulnya warna hijau atau hijau kebiruan
2. Uji barfoed  mengetahui adanya monosakarida. Ditandai
dengan timbulnya warna merah oranye
3. Uji benedict  mengetahui adanya gula pereduksi. Ditandai
dengan timbulnya warna hijau. kuning, atau merah oranye
4. Uji orsinol Bial-HCl  mengetahui adanya pentosa. Ditandai
dengan timbulnya warna hijau
5. Uji iodin  menentukan adanya pati. Ditandai dengan timbulnya
warna merah
6. Uji molisch  menentukan adanya karbohidrat
7. Uji seliwanoff  menentukan adanya fruktosa. Ditandai dengan
timbulnya warna merah
8. Uji tauber  menentukan adanya pentosa. Ditandai dengan #
timbulnya warna ungu
TERIMAKASIH
SEMOGA MENGERTI!
#