TANIN

TANIN
OLEH:
REZQI HANDAYANI, M.P.H.,APT
 Tannin berasal dari bahasa Prancis
“tanin” suatu senyawa yang bersifat
“tanning” yang dapat dipergunakan
untuk menyamak kulit hewan dari
suatu senyawa organik yang
natural.
 Ada juga yang mengatakan berasal
dari bahasa German kuno yang
tinggi (Old High German) “tanna”
artinya pohon cemara yang
merupakan sumber atau asal-usul
suatu senyawa yang bisa dipakai
untuk menyamak kulit hewan
 Tannin bisa didapatkan
hampir di semua bagian
tanaman tertentu, yang
berfungsi untuk bertahan
hidup, di tanah (soil)
diyakini sebagai pengendali
proses siklus Nitrogen,
sedangkan keberadaannya
dalam air menyebabkan
adanya perubahan warna
dan rasa yang
menyebabkan tidak aman
untuk diminum
STRUKTUR KIMIA TANIN
 TANIN
suatu polifenol yang merupakan
senyawa antara suatu metabolisme pada tanaman
tingkat tinggi.
 Merupakan suatu ester dari Galloyl atau
turunannya, yang terikat pada inti catechin dan
triterpenoid (gallo-tannins, ellagitannins and
complex tannins), bisa juga suatu oligomer dan
polimer proanthocyanidins yang mempunyai
substitusi flavanil yang berlainan (condensed
tannins).
PENGGOLONGAN TANIN
Gallotannin
Ellagitannin
• dimana unit galloyl atau derivat “meta-depsidic”
terikat pada poliol-,catechin-, atau triterpenoid.
• sedikitnya dua unit Galloyl berpasangan dengan
ikatan C-C dan tidak mengandung ikatan glikosidik
unit catechin.
Tannin
kompleks
• Tannin yang mempunyai unit catechin terikat dengan
ikatan glikosidik pada gallotannin atau unit
ellagitannin.
Tannins
terkondensasi
• semua oligomer dan polimer dari proanthocyanidins
yang terikat pada C-4 dari salah satu catechin dan
dengan C-8 atau C-6 dari catechin yang lain
EFEK FARMAKOLOGI
1. Anti bakteri (Antimicrobial activities)
 Corilagin dan Tellimagrandin meningkatkan
aktivitas beta-lactam untuk Staphylococcus aureus
yang resistan terhadap methicillin (MRSA).
 Oenothein B (macrocyclic ellagitannin dimer) juga
dapat menekan pertumbuhan MRSA.
 Tellimagrandin I and rugosin B menurunkan
minimum inhibitory concentrations (MIC) Okasilin
(oxacillin) untuk MRSA.
2. Anti virus
 Dimeric ellagitannins oenothein B, coriariin A dan
agrimoniin mempunyai efek anti-human immunedeficiency virus (HIV) yang poten.
3. Anti tumor
 Menghambat efek mutagenik dari karsinogen
Ellagitannins dan polyphenols, seperti geraniin, mallotusinic
acid, pedunculagin dan agrimoniin menghambat efek mutagenik
dari Trp-P-1 dan MNNG. Polifenol ini juga secara langsung
menghambat mutagen N-OH-Trp-P-2.
 Menghambat tumor promotor
Ellagitannins, dan senyawa turunannya yang teroksidasi seperti,
pentagalloylglucose dan epigallocatechin gallate (EGCG),
menunjukkan efek hambatan terhadap promosi tumor, yang
merupakan stadium kedua dari karsinogenesis kimia (chemical
carcinogenesis). Penelitian tentang anti kanker yang akhirnya
bertujuan sebagai pencegahan untuk terjadinya kanker telah
dilakukan secara intensif pada ECGC dan menunjukkan nilai
yang positif. (Lihat Gambar 2).
 Meningkatkan immun respon terhadap sel tumor.
Oenothein B, woodfordin C, oenothein A, woodfordin D, dan
woodfordin F dapat merangsang produksi interleukin 1 (IL-1)
dari makrofag perifer manusia.
4. Sebagai anti hipertensi (obat tekanan darah tinggi)
 Tannin yang didapat dari ekstraksi beberapa herbal
Cina dapat menurunkan tekanan darah dengan
menghambat enzim ACE melalui beberapa mekanisme.
 Secara nonspesifik, dengan memisahkan kofaktor
metal (Zn) dari enzim dan mengendapkan protein
 Dengan menghambat secara kompetitif nonspesifik
 Dengan menghambat secara nonkompetitif namun
belum diketahui secara pasti (tiga dari lima flavan-3ols and 1,2,3,6-tetra-O-galloyl-h-D-glucose )4.
 Melalui hambatan ACE dan mekanisme lain
 Epigallocatechin-3-O-methylgallate dan 1,2,3,6-tetraO-galloyl-h-D-glucose dalam penelitian invivo
menunjukkan efek yang lebih besar dari pada sebagai
hambatan ACE dari Iepigallocatechin-3-Omethylgallate and 1,2,3,6-tetra-O-galloyl-h-Dglucose4.
Coriariin A
Epigallocatechin 3-O-methylgallate4
STEROID
PENDAHULUAN
 Merupakan metabolit sekunder hewan / tumbuhan
 Asal usul biogenetik mengikuti pola reaksi pokok sama,
menghasilkan kerangka dasar sama = SIKLOPENTANO
PERHIDROFENANTREN
18
12
19
1
2
11
R3
9
A
3
10
5
B
13
C
8
7
4
H
6
R2
14
R1 20
17
D
16
15
 PERBEDAAN JENIS STEROID DITENTUKAN
SUBTITUEN R1, R2, dan R3
 PERBEDAAN DALAM SATU KELOMPOK
TERGANTUNG JUGA PADA :
♣ Panjang subtituen R1
♣ Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3
♣ Jumlah dan posisi ikatan rangkap
♣ Jumlah dan posisi Oksigen
♣ Konfigurasi pusat asimetris inti dasar
 PENGELOMPOKAN DIDASARKAN ATAS EFEK
FISIOLOGIS : Sterol, Asam-asam empedu, Hormon
Seks, Hormon Adreno-kortikoid, Aglikon Kardiak
dan Sapogenin
KEGUNAAN
 KONTRASEPTIK, berperan dalam penanggu- langan
masalah kependudukan bagi negara padat penduduk,
esterogen dan progestin (mix)
 TERAPI PALIATIF TERHADAP KARSINOMA, kelenjar
prostat; dietilbesterol, klorotianisen
 MENOPAUSE, fungsi ovarium menurun, sik-lus haid
pada masih terjadi, tapi tidak teratur lagi, karena
esterogen dan progesteron en-dogen menurun, terapi
pengganti esterogen
 OSTEOPORESIS, hilang kompleks kal-
sium fosfat & matriks protein sering
sebabkan terjadi penipisan dan rapuh,
fraktur : esterogen dapat membuat
keseimbangan kalsium positif & reabsorpsi tulang menjadi minimal
 ENDOMETRIOSIS, progesterin oral &
esterogen
 TEGANG PRAHAID, progesterin oral &
esterogen
 ANCAMAN ABORTUS & ABORTUS
HABITRALIS, progestin
 Amenore sekunder, progesteron & estra-
diol benzoat
 Anabolik steroid, merangsang pertumbuhan badan, pemberian androgen le-bih
kebutuhan fisiologis tidak menam-bah
pertumbuhan disebabkan kadar normal
androgen pria berlebih
 Antiinflamasi, kardiovaskuler, penyakit
jiwa (sedatif & anastetik), kosmetik,
antibiotik, hemostatik & antialergi