LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 7 SINTETIS METIL SALISILAT DI SUSUN OLEH : SITI ROHMAH FADILAH (191251956) \ PENDIDIKAN TENAGA KESEHATAN AKADEMI FARMASI JEMBER Jl. Pangandaran No. 42 Antirogo-Jember 2019/2020 ALAT 1. Labu distilasi 2. Corong 3. Erlenmeyer 4. Beaker glass 5. Gelas ukur 6. Corong pisah 7. Kondensor 8. Mantel pemanas 9. Kertas PH BAHAN 1. Asam salisilat (C7H6O3) 2. Metanol (CH2OH) 3. Asam sulfat 93% (H2SO4) 4. Chlorometana (CH3Cl) 5. Natrium bikarbonat (NaHCO3) 6. Aquadest CARA KERJA 1. Masukkan batu pengaduk ke dalam labu didih 2. Masukkan asam salisilat sebanyak 27,6 gram ke dalam labu didih menggunakan corong 3. Lalu tambahkan methanol sebanyak 30 ml kedalam labu didih sambil membersihkan sisa serbuk asam salisilat yang menempel pada 4. Tambahkan 10 ml asam sulfat 93% ke dalam labu didih sedikit demi sedikit 5. Refulks campuran sampel selama 1 jam 30 menit pada mantel pemanas 6. Setelah proses refluks selesai, matikan mesin dan turunkan mantel pemanas 7. Dinginkan terlebih dahulu campuran sampel sampai suhu ruang 8. Kemudian destilasi sampel untuk membuang kelebihan methanol pada reaksi tadi. 9. Sambil menunggu destilasi selesai, siapkan larutan natrium bikarbonat 10. Setelah methanol berhenti keluar, dinginkan campuran sampel, msukkan kedalam beakerglass 11. Lakukan proses netralisasi dengan menambahkan larutan natrium bikarbonat sedikit demi sedikit kedalam beakerglass yang berisi campuran sampel sambil diaduk 12. Cek apakah PH campuran larutan sudah netral dengan menggunakan kertas PH 13. Masukkan campuran larutan tersebut ke dalam corong pisah 14. Masukkan klorometana sebanyak 30 – 40 ml ke dalam corong pisah, lalu kocok dan tunggu sampai terbentuk 2 fase 15. Pisahkan dua fase tersebut, pindahkan fase bawah (klorometana + produk) ke dalam labu didih dan distilasi sampai suhu 222°C 16. Ganti labu didih pada suhu 210°C untuk menampung larutan metil salisilat 17. Setelah proses destilasi selesai, pindahkan metil salisilat kedalam botol dan timbang 18. Hasil metil salisilat yang didapatkan adalah 2,52 gram PEMBAHASAN Pada percobaan pembuatan sistesis metil salisilat ini, didasarkan pada reaksi esterifikasi antara asam salisilat dan methanol dengan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Prinsip dari esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol. Reaksi esterifikasi tersebut bersifat reversible, sehingga untuk memperoleh hasil metil salisilat yang tinggi kesetimbangannya harus digeser kearah metil salisilat dengan menggunakan methanol secara berlebih. Methanol berlebih ini digunakan sebagai pereaksi sekaligus sebagai pelarut dalam reaksi ini. reaksi sintesis metil salisilat dapat dilihat sebagai berikut. O O C C OH + CH3-OH OH Asam Salisilat O-CH3 + H2O OH + metanol metil salisilat + Air Metil salisilat diperoleh dari reaksi antara asam salisilat dan metanol dengan bantuan katalis asam sulfat. Melalui pemanasan pada refluks, metil salisilat akan bereaksi terlebih dahulu dengan katalis sehingga gugus karboksilatnya terprotonasi. Kemudian metil salisilat terprotonasi diadisi dengan metanol dan terjadi transfer proton ke gugus karbonil. Pada keadaan ini larutan yang terbentuk masih terlihat satu fasa (homogen) dan berwarna ungu muda. Setelah dilakukan ekstraksi dengan penambahan natrium bikarbonat, maka natrium bikarbonat tersebut akan mengikat ion hidrogen dari katalis sehingga terjadi deprotonasi dan eliminasi air (natrium karbonat menarik air) yang dibuktikan dengan terbentuknya dua lapis fasa. Lapisan atas adalah fasa air yang mengandung natrium bikarbonat dan katalis. Lapisan bawah adalah fasa organik yang merupakan metil salisilat. Metil salisilat berada pada lapisan bawah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dibandingkan massa jenis air, ρmetil salisilat = 1,44 gram/cm3, ρair = 1,00 gram/ cm3[8]. Dan menetralkan kelebihan asam ataupun sisa asam setelah reaksi berlangsung. mekanisme reaksi pembentukan metil salisilat dapat dilihat sebagai berikut. Tujuan dilakukan destilasi kelebihan metanol terbih dahulu daripada metil salisilat setelah proses refluks karena metil salisitat mempunyai titik didih tinggi, apabila yang didistilasi adalah metil salisilat maka methanol juga akan turut terbawa karena titik didih metanol 64,6oC. Berarti dalam hal ini kita melakukan pekerjaan sia-sia. Oleh karena itu, yang didistilasi adalah kelebihan methanol sehingga methanol berada pada Erlenmeyer dan metil salisilat beserta H2SO4 pekat masih berada dalam labu didih. Tujuan ditambahkannya klorometana dalam proses sintesis metil salisilat ini adalah untuk mengikat metil salisilat dan mempermudah proses pemisahan antara metil salisilat dengan pereaksi atau campuran lainnya. Sehingga dapat dengan mudah mendapatkan metil salisilat. Hasil yang didapatkan pada praktikum ini yaitu 25,2 gram metil salisilat KESIMPULAN Dari percobaan sintesis metil salisilat yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa : Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi. Volume metil salisilat yang didapat adalah 2,8 mL
