DETERJEN DAN OBAT KITA Target Belajar kalian, ini lho,, ● ● 2019 Menjelaskan struktur benzena, tata nama, sifat fisika dan reaksi kimia dari senyawa benzena serta senyawa turunannya berdasarkan peristiwa yang terjadi di dalam kehidupan sehari-hari. 2. Menjelaskan kegunaan benzena beserta senyawa turunannya dalam kehidupan sehari-hari. adisoekariawan 1 INI PETA KONSEPNYA 2019 adisoekariawan 2 MENGENAL ISI OBAT DAN DETERJEN 2019 adisoekariawan 3 APA SIH BENZENA? JAJE ULI? ● Senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6 dan strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang-seling (terkonjugasi) yang dapat beresonansi. ● Senyawa aromatis. ● Struktur ini dikenalkan oleh Kekule (ilmuwan ini ya) 2019 adisoekariawan 4 SIFAT FISIS BENZENA 2019 adisoekariawan 5 REAKSI-REAKSI BENZENA Reaksi Substitusi (Elektrofilik) Reaksi Adisi (kondisi khusus) ● Nitrasi ● Adisi hidrogen ● Sulfonasi ● Adisi halogen ● Alkilasi Friedel-Crafts ● Asilasi Friedel-Crafts ● Halogenasi 2019 adisoekariawan 6 NITRASI? GIMANA ITU YA? ● ● ● 2019 Reaksi substitusi gugus nitro (−NO2) terhadap atom hidrogen dalam benzena. H2SO4 pekat sebagai katalis, asam nitrat pekat berasap sebagai pensubstitusi. Elektrofil yang bekerja dalam reaksi ini adalah ion nitronium ( +NO2) adisoekariawan 7 KLO SULFONASI ITU REAKSI GIMANA YA? ● Reaksi subtitusi antara benzena dan asam sulfat yang dipanaskan. ● Reaksi sulfonasi merupakan reaksi dua arah atau reversible. ● 2019 Produk yang dihasilkan dari reaksi ini adalah asam benzena sulfonat dan air adisoekariawan 8 ALKILASI FRIEDEL-CRAFT, bukan bergedel ● ● 2019 Alkil halida bereaksi dengan benzena dengan adanya aluminium (III) klorida, terbentuk alkil benzena dan asam halida Jika alkil halida yang direaksikan berantai panjang, maka akan terjadi reaksi penataulangan (rearrangement) adisoekariawan 9 ASILASI FRIEDEL-CRAFTS, lagi bergedel? ● ● ● 2019 Reaksi asil halida dengan benzena yang umumnya digunakan untuk mensintesis benzaldehida. Reaksi ini menggunakan katalis aluminium (III) klorida dalam karbon disulfida dan suhu 40 oC. Walaupun asil halida yang direaksikan pada reaksi ini, mempunyai rantai yang panjang, tidak seperti reaksi alkilasi, tidak ada reaksi penataulangan adisoekariawan 10 HALOGENASI, bukan halusinasi ya? ● 2019 Terjadi antara halogen dengan benzena dengan bantuan katalis besi dan adanya panas, menghasilkan halobenzena dan asam halida adisoekariawan 11 ADISI HIDROGEN, SUSAH TAPI BISA ● ● Oleh karena kestabilannya, maka reaksi adisi terhadap benzena merupakan reaksi yang berjalan lambat. Untuk dapat berlangsung dengan baik, digunakan katalis Ni pada suhu 420 K. 2019 adisoekariawan 12 ADISI HALOGEN, REAKSI FOTOKIMIA ● ● 2019 Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung, diperlukan foton cahaya. Reaksinya disebut sebagai reaksi fotokimia. adisoekariawan 13 REAKSI BENZENA DAN MANFAATNYA APA YA? 2019 adisoekariawan 14 TURUNAN BENZENA PUNYA NAMA YA? 2019 adisoekariawan 15 TURUNAN BENZENA PUNYA NAMA YA? 2019 adisoekariawan 16 TURUNAN BENZENA PUNYA NAMA YA? ● ● 2019 Secara umum itulah beberapa substituen yang terikat pada benzena dan penamaannya bisa seperti yang tertera pada tabel Nama dari substituen yang kebanyakan diakhiri huruf – o adisoekariawan 17 GIMANA KALO SUBSTITUEN LEBIH DARI 1? ● ● Jika dua atom H dari molekul benzena yang disubstitusi, maka ada tiga kemungkinan posisi substituen yang terikat pada atom-atom karbon. Jadi, tiap atom C pada benzena akan diberikan nomor guna menentukan posisi substituennya ● ● ● 2019 1,2-diamino benzena ● 1,2-dimetil benzena ● Posisi orto ● o – dimetil benzena ● Posisi meta m – diamino benzena adisoekariawan 1,4 – dikloro benzena ● Posisi para ● p – dikloro benzena 18 DUA SUBSTITUEN BERBEDA, GIMANA DONG? ● Urutan prioritas gugus pada cincin benzena ● ● 2019 Berikan nama khusus sesuai dengan urutan prioritas 3-kloro toluena atau m-kloro toluena adisoekariawan 19 POLISUBSTITUEN PADA BENZENA? ● ● ● Hampir sama dengan penamaan benzena yang mengandung dua substituen yang diberikan nomor atau angka 4-kloro-2-nitro toluena Untuk memulai memberikan nomor, perhatikan urutan prioritas. Jika terdapat substituen yang sama, maka buatlah penomoran yang terendah 2019 adisoekariawan 2,4-difluoro fenol 20 UNTUK DIINGAT! ● Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena dianggap sebagai substituen yang disebut benzil atau fenil ● 2019 3-fenil heptana ● adisoekariawan 2-fenil etanol 21 REAKSI PADA TURUNAN BENZENA ● ● ● 2019 Benzena yang mengandung satu substituen dapat mengalami reaksi substitusi kembali. berdasarkan hasil eksperimen, ternyata terdapat pengaruh letak posisi dari substituen berikutnya Berdasarkan hasil penelitian para ahli, terdapat 3 posisi yang diarahkan yaitu orto, meta dan para ● ● ● Hasil monosubstitusi benzena pada reaksi substitusi elektrofilik, maka substituen tersebut akan berpengaruh pada laju reaksi dan arah serangan. Gugus pengaktif adalah gugus yang dapat mempercepat laju reaksi. Gugus pendeaktif adalah yang memperlambat laju reaksi. adisoekariawan 22 EFEK SUBSTITUEN PADA SENYAWA BENZENA 2019 adisoekariawan 23 REAKSI BROMOBENZENA + BROM ● ● 2019 – Br adalah pengarah orto-para, dan dari hasil reaksi, ternyata dihasilkan o-dibromo benzena sebanyak 40%, p-dibromo benzena sebanyak 57% dan sisanya adalah m-dibromo benzena. Terjadi penarikan elektron pada inti benzena dan karena itu mendeaktifkan inti benzena adisoekariawan 24 REAKSI KLOROBENZENA + NITRASI ● – NO2 adalah pengarah meta, tapi – Cl merupakan substituen yang terikat lebih dulu, sehingga substituen klorolah yang memberikan efek pengarah orto-para pada reaksi substitusi kedua. ● Penting untuk memperhatikan substituen yg lebih dulu terikat. 2019 adisoekariawan 25 NITROBENZENA YANG TERNITRASI ● ● Produk utamanya posisi meta. Jika nitrobenzena direaksikan dengan gas bromin pun akan menghasilkan produk utama dalam posisi meta 2019 adisoekariawan 26 BENZENA YANG TERIKAT BENZENA ● ● 2019 Hidrokarbon aromatik polisiklik yang paling dikenal adalah naftalena, ada dalam kamper (kapur barus). Beberapa senyawa dengan beberapa cincin merupakan karsinogen kuat. Sejumlah besar dari senyawa karsinogen tersebut ada di alam. Kapur barus sendiri termasuk karsinogen pada anak-anak. adisoekariawan 27 APA MANFAAT TURUNAN BENZENA YA? 2019 adisoekariawan 28 APA MANFAAT TURUNAN BENZENA YA? 2019 adisoekariawan 29 APA MANFAAT TURUNAN BENZENA YA? 2019 adisoekariawan 30 SOAL-SOAL 2019 adisoekariawan 31 SOAL-SOAL 2019 adisoekariawan 32 SOAL-SOAL 2019 adisoekariawan 33 SOAL-SOAL 2019 adisoekariawan 34 SOAL-SOAL 2019 adisoekariawan 35
