bagian 1 - Program Studi Pendidikan Kimia

KATA PENGANTAR
Alhamdulillah, penuh puji syukur kepada Allah SWT atas semua limpahan
Rahmat dan HidayahNya penulis telah dapat menyelesaikan penulisan bahan ajar
untuk perkuliahan Topik Kimia Organik pada Perkuliahan Kimia Dasar 2. Modul ini
khusus dipersiapkan sebagai bahan ajar yang diperkaya dengan nilai yang bertujuan
untuk memperkaya informasi, membuka pikiran dan membangkitkan kesadaran
mahasiswa pengguna modul ini untuk memiliki kesadaran menjaga lingkungan. Pada
semua topik kajian dalam bahan ajar ini disertai dengan perspektif nilai lingkungan
dalam rangka menstimulasi mahasiswa dalam menetapkan pilihan nilai-nilai positip
dalam memanfaatkan bahan Kimia Organik dalam kehidupan sehari-hari. Diharapkan
agar keputusan apapun nanti yang diambil dalam sikap dan perilaku sudah
mempertimbangkan konsekuensi dan siap menerima konsekuensi dari pilihan
nilainya tersebut. Harapannya adalah pembaca modul kemudian dapat memilih nilai
positif yang pantas bagi dirinya dalam upaya menjaga lingkungan agar tidak
bertambah tercemar karena kurangnya pertimbangan yang memihak pada lingkungan
dalam memanfaatkan bahan Kimia Organik dalam kehidupan sehari-hari.
Modul ini, telah mengakomodir tersedianya tujuan perkuliahan untuk aspek
pengetahuan (knowledge), sikap (attitude/will) dan juga perilaku (behavior) yang
selama ini nampaknya masih terabaikan dalam perkuliahan di perguruan tinggi.
Modul ini merupakan perangkat perkuliahan yang mendukung terlaksananya
perkuliahan topik Kimia Organik pada mata kuliah Kimia Dasar 2 yang bermuatan
nilai sebagai upaya alternatif untuk menyediakan model pendidikan karakter bagi
mahasiswa calon guru kimia, khususnya pada Program Studi Pendidikan Kimia di
FKIP Unsyiah dan LPTK lainnya di tanah air.
Penulis menyadari sepenuhnya, bahwa modul ini belumlah sempurna, tentu di
sana sini masih banyak dijumpai kelemahan dan kekurangan karena kealpaan dan
keterbatasan penulis. Untuk itu, penulis dengan tangan terbuka mengharapkan saran
i
dan masukan yang konstruktif demi kesempurnaan modul ini di masa yang akan
datang.
Bandung, Februari 2015
Penulis
ii
iii
DAFTAR ISI
Halaman
KATA PENGANTAR
DAFTAR ISI
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Deskripsi Ruang Lingkup Bahan Ajar
1.2 Petunjuk Penggunaan Modul
1.3 Standar Kompetensi
1.4 Kompetensi Dasar
BAB II
DEFINISI DAN KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
2.1 Tujuan Perkuliahan
2.2 Uraian Materi Perkuliahan
2.2.1 Sejarah Kimia Organik Modern
2.2.2 Perbedaan Penting Antara Senyawa Organik dan
Senyawa An-Organik
2.2.3 Gugus Fungsi Dalam Kimia Organik
2.2.4 Keistimewaan Kimia Karbon
2.3 Latihan Soal
2.4 Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari Bahan
Senyawa Organik
2.5 Referensi
BAB III HIDROKARBON: ALKANA, ALKENA DAN ALKUNA
3.1 Tujuan Perkuliahan
3.2 Uraian Materi Perkuliahan
3.2.1 Alkana
a. Alkil
b. Nomenklatur Senyawa Alkana
c. Sikloalkana
d. Tata Nama Senyawa Sikloalkana
e. Isomer
f. Kelarutan Alkana
3.2.2 Alkena dan Alkuna
a. Tata Nama Alkena dan Alkuna
b. Isomer Geometri dari Alkena
c. Reaksi-Reaksi pada Alkana dan Sikloalkana
d. Reaksi Halogenasi
e. Reaksi pada Alkena
3.2.3 Minyak Bumi
3.3 Latihan Soal
3.4 Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari
i
iii
1
1
2
2
3
4
4
4
4
5
6
7
8
11
12
13
13
14
14
17
19
23
24
24
26
26
27
29
30
32
33
44
46
48
iv
BAB IV
BAB V
BAB VI
Senyawa Organik Alkana, Alkena dan Alkuna
3.5 Referensi
ALKOHOL, FENOL, TIOL DAN ETER
4.1 Tujuan Perkuliahan
4.2 Uraian Materi Perkuliahan
4.2.1 Alkohol
a. Rumus Umum
b. Tata Nama Senyawa Alcohol
c. Senyawa Poli-ol
d. Sifat Fisika
e. Kegunaan Alkohol
4.2.2 Fenol
4.2.3 Eter
a. Rumus Umum
b. Sifat Fisika
c. Tata Nama
d. Kegunaan Eter
4.2.4 Tiol
a. Rumus Umum
b. Sifat Fisika
c. Tata Nama
4.3 Latihan Soal
4.4 Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari
Senyawa Alcohol, Fenol, Tiol dan Eter
4.5 Referensi
ALDEHID - KETON
5.1 Tujuan Perkuliahan
5.2 Uraian Materi Perkuliahan
5.2.1 Struktur Kimia Aldehid - Keton
a. Sifat Fisika
b. Tata Nama IUPAC dan Nama Umum
c. Penamaan Keton
d. Kegunaan Aldehid - Keton
5.3 Latihan Soal
5.4 Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari
Senyawa Aldehid - Keton
5.5 Referensi
ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA
6.1 Tujuan Perkuliahan
6.2 Uraian Materi Perkuliahan
6.2.1 Struktur Asam Karboksilat dan Turunannya
a. Sifat Fisika
b. Tata Nama
50
51
51
51
51
51
53
54
55
56
58
60
60
61
62
62
63
63
64
64
65
68
75
77
77
77
77
80
82
85
87
91
94
95
97
97
98
99
99
101
v
c. Beberapa Asam Karboksilat yang Penting
Ester
a. Struktur dan Sifat Fisika
b. Tata Nama
6.2.3 Kimia Rasa dan Aroma
6.2.4 Asam Klorida dan Asam An-Hidrida
6.2.5 Senyawa Alam Berenergi Tinggi
a. Fosfoester dan Tioester
b. Turunan Asam Karboksilat Khusus
c. Pheromone
6.3 Latihan Soal
6.4 Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari
Senyawa Asam Karboksilat dan Turunannya
6.5 Referensi
AMINA DAN AMIDA
7.1 Tujuan Perkuliahan
7.2 Uraian Materi Perkuliahan
7.2.1 Amina
a. A. Struktur dan Sifat Fisika
b. Tata Nama
c. Senyawa Amina yang Penting Dalam Bidang
Medis
7.2.2 Amina Heterosiklik
7.2.3 Amida
7.2.4 Etanamida
Struktur dan sifat fisika
Tata nama
Hidrolisis amida
7.3 Latihan Soal
7.4 Perspektif Nilai
7.5 Referensi
6.2.2
BAB VII
108
109
109
109
111
113
116
116
118
119
120
122
123
124
124
125
126
126
132
134
139
142
143
143
144
147
148
153
155
1
BAB I.
PENDAHULUAN
1.1.
Deskripsi Ruang Lingkup Bahan Ajar
Modul ini dipersiapkan untuk perkuliahan Kimia Dasar 2, khusus untuk topik
Kimia Organik. Tujuan penulisan modul ini
adalah untuk mengembangkan
pengetahuan mahasiswa yang untuk selanjutnya akan disebut “Anda” tentang konsepkonsep Kimia Organik, membentuk sikap dan melatih perilaku Anda yang
mempelajari Kimia Organik agar dalam kehidupan sehari-hari dapat bersikap dan
berperilaku sesuai dengan pengetahuan yang Anda peroleh dalam kuliah ini. Setelah
mempelajari modul ini diharapkan Anda memiliki pengetahuan tentang kimia organik
dasar.
Dalam rangka mencapai tujuan yang berkaitan dengan penguatan karakter,
Anda diharapkan memiliki kesadaran terhadap lingkungan, yakni dengan bekal
pengetahuan yang Anda miliki, dapat terwujud pada sikap dan perilaku yang penuh
pertimbangan moral dalam kehidupan sehari-hari, yakni mempertimbangkan dampak
dan resiko dari pemilihan, penggunaan/pemanfaatan bahan kimia organik terhadap
kesehatan pribadi, kesehatan masyarakat dan kelestarian lingkungan. Pada setiap
akhir bab dari modul ini disajikan topik perspektif nilai untuk menjadi bahan kajian
untuk Anda diklarifikasi. Harapannya, setelah Anda membaca isi modul ini Anda
mampu memilih nilai-nilai kebaikan apa yang akan Anda terapkan dalam berinteraksi
dengan bahan kimia Organik dan juga dapat memilih nilai-nilai buruk apa yang perlu
Anda jauhkan dalam aktivitas sehari-hari. Keberhasilan Anda dalam mempelajari isi
modul ini bukanlah hanya dilihat dari penguasaan pengetahuan saja, tetapi juga pada
aspek sikap dan perilaku.
Dalam modul ini Anda akan menemukan pembahasan tentang hidrokarbon
alkana, alkena, alkuna dan senyawa siklo alkana, alkohol, phenol, tiol, eter, aldehid,
keton, asam karboksilat dan turunannya, amina dan amida, karbohidrat, protein dan
2
lemak yang berkaitan dengan tata nama, sifat fisika, reaksi kimia, isomer, sumber
terdapatnya senyawa serta mampu memahami manfaat, kegunaan, dan dampak
penggunaannya terhadap kesehatan manusia dan kelestarian lingkungan., serta akan
dibahas juga fenomena yang terjadi akhir-akhir ini yang berkaitan dengan senyawa
hidrokarbon tersebut.
1.2.
Petunjuk Penggunaan Modul
Untuk memperoleh hasil belajar yang maksimal, dalam menggunakan modul
ini perhatikanlah hal-hal berikut :
1) Ikuti instruksi yang disediakan secara berurutan, pastikan mahasiswa sudah
melakukannya sesuai dengan petunjuk yang dianjurkan.
2) Pelajari peta informasi dalam modul ini dengan cermat dan teliti.
3) Pahami setiap uraian materi secara cermat dan teliti.
4) Laksanakan instruksi pada Lembar Kerja Aktivitas Perkuliahan (LKAP).
5) Selesaikan soal yang disediakan pada Lembar Tugas (LT) yang disediakan.
6) Selesaikan Tugas Proyek (TP) yang diberikan dan laporkan dalam bentuk
jurnal sesuai Lembaran Pelaporan Proyek (LPP) yang disediakan.
7) Kerjakan soal latihan yang disediakan.
1.3.
Standar Kompetensi
Standar Kompetensi: Mahasiswa mampu memahami senyawa hidrokarbon
alkana, alkena, alkuna dan senyawa siklo alkana, alkohol, phenol, tiol, eter, aldehid,
keton, asam karboksilat dan turunannya, amina dan amida, karbohidrat, protein dan
lemak yang berkaitan dengan tata nama, sifat fisika, reaksi kimia, isomer, sumber
terdapatnya senyawa serta mampu memahami manfaat, kegunaan, dan dampak
penggunaannya terhadap kesehatan manusia dan kelestarian lingkungan; memiliki
sikap yang penuh pertimbangan moral dalam memanfaatkan senyawa hidrokarbon
dalam kehidupan sehari-hari; memiliki kesadaran lingkungan yang baik sebagai
3
individu dan sebagai warga masyarakat sehingga mampu
menjadi panutan bagi
orang lain dalam memanfaatkan senyawa hidrokarbon.
1.4.
Kompetensi Dasar
1. Menjelaskan perbedaan senyawa organik dan an-organik.
2. Menuliskan nama dan menggambarkan struktur umum dari gugus fungsi dari
senyawa-senyawa organik.
3. Menjelaskan hubungan antara struktur dan sifat fisika dari senyawa-senyawa
organik.
4. Menerapkan aturan IUPAC dalam penulisan tata nama senyawa organik.
5. Memberi nama umum dan nama trivial dari beberapa senyawa organik.
6. Menggambarkan struktur struktur, isomer gugus fungsi, dan isomer geometri dari
beberapa senyawa organik.
7. Menuliskan persamaan rekasi dan memperkirakan hasil reaksi senyawa organik.
8. Menerapkan aturan yang berlaku dalam memperkiakan hasil reaksi kimia organik.
9. Mendiskusikan efek biologis, medis, dan lingkungan dari penggunaan bahan
kimia organik untuk mampu mengantisipasi/mengurangi efek negativenya
terhadap kesehatan dan lingkungan.
10. Membuat daftar yang mengurutkan daftar nama beberapa bahan organik alami
dan sintesis yang berpotensi menimbulkan efek negatif terhadap kesehatan, dan
lingkungan serta menjelaskan pentingnya senyawa tersebut.
4
BAB II
DEFINISI DAN KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
2.1.
Tujuan Perkuliahan.
Dalam kegiatan pembelajaran ini anda akan mempelajari gambaran umum
tentang kimia organik, yang meliputi definisi, perbedaan senyawa organik dan anorganik dan klasifikasi dari senyawa organik. Melalui pembelajaran ini, Anda
diharapkan dapat:
1. Menjelaskan definisi senyawa organik.
2. Menjelaskan perbedaan senyawa organik dan an-organik.
3. Menjelaskan keistimewaan atom karbon dalam pembentukan senyawa organik
4. Menjelaskan klasifikasi senyawa organik berdasarkan gugus fungsi.
2.2.
Uraian Materi Perkuliahan
2.2.1. Sejarah Kimia Organik Modern
Kimia organik merupakan senyawa yang mengandung unsur Karbon (C).
Istilah organik diciptakan pada tahun 1807 oleh kimiawan Swedia Jöns Jakob
Berzelius. Saat itu Ia berpikir bahwa semua senyawa organik, seperti lemak, gula,
batu bara, dan minyak bumi, dibentuk dari organisme hidup. Semua upaya awal
untuk mensintesis senyawa ini di laboratorium gagal, dan Ia berpikir bahwa
pembentukan senyawa ini terjadi karena ada kekuatan penting (vital force) yang
hanya tersedia dalam sel-sel hidup.
Pemikiran ini mulai berubah pada tahun 1828 ketika Friedrich Wöhler, yang
kemudian dikenang sebagai "Bapak kimia organik”, ia seorang dokter muda
berkebangsaan Jerman yang berusia dua puluh tujuh tahun berhasil mensintesis
molekul urea (organik) dari bahan awal anorganik secara tidak sengaja (serendipity).
Ketika melakukan penelitian untuk mempersiapkan amonium sianat dari campuran
kalium sianat dan amonium sulfat. Ia memperoleh produk berupa kristal putih yang
5
tidak terlihat seperti amonium sianat. Kristal yang sama seperti yang Ia dapatkan
ketika memurnikan urin anjing dan manusia. Berdasarkan temuan itu, ia menulis
surat kepada guru dan sekaligus juga temannya, Berzelius, dengan mengatakan "Saya
bisa membuat urea tanpa perlu ginjal, baik ginjal binatang ataupun ginjal manusia".
Sejak saat itu kimia organik modern mulai lahir (Denniston, 2003, h. 294).
Dari reaksi di atas, jelaslah bahwa senyawa organik bukanlah selalu
bersumber dari benda hidup. Meskipun demikian kata “organik” tetap dipergunakan
dalam pembahasan senyawa karbon atau senyawa yang mirip dengannya.
2.2.2. Perbedaan Penting antara Senyawa Organik dan Senyawa An-Organik
Pada senyawa organik, ikatan antara karbon dan atom lain hampir selalu
ikatan kovalen, sedangkan ikatan dalam banyak senyawa anorganik ialah ikatan
ionik. Ikatan kovalen dibentuk dengan menggunakan bersama satu atau lebih
pasangan elektron, sedangkan ikatan ion merupakan hasil dari serah terima satu atau
lebih elektron dari satu atom ke yang lain. Ikatan ion memiliki gaya elektrostatik
yang dihasilkan dari daya tarik menarik antara ion positif dan ion negatif. Perbedaan
antara kedua jenis ikatan ini bertanggung jawab untuk sebagian besar perbedaan
antara senyawa organik dan anorganik (Tabel 1).
6
Tabel 1. Perbandingan yang Khas antara Senyawa Organik dan Anorganik:
Butana versus Natrium Klorida
(Sumber: Denniston, 2003; 296).
2.2.3. Gugus Fungsi dalam Kimia Organik
Gugus fungsi adalah sekelompok atom dalam molekul yang memiliki sifat
kimia yang khas. Gugus fungsi memungkinkan untuk mengklasifikasikan senyawa
ke dalam satu kelompok keluarga, yang secara kimia memiliki sifat yang hampir
sama. Senyawa kimia dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi
kimia yang sama. Sebagai contoh, perhatikan reaksi etilena dan mentena (Gambar 1).
Etilena,
memiliki rumus molekul yang sederhana, merupakan hormon pada
tumbuhan yang menyebabkan buah menjadi matang, sedangkan mentena, rumus
molekulnya jauh lebih rumit, dapat ditemukan dalam minyak peppermint. Keduaduanya mengandung ikatan C=C (ikatan C rangkap dua). Oleh karena itu keduanya
7
dapat bereaksi dengan Br2, di mana atom Br berikatan ke masing-masing ikatan
karbon rangkap dua. Contoh ini menggambarkan bahwa reaksi kimia organik adalah
khas, sama dalam satu kelompok gugus fungsi, tidak bergantung pada ukuran dan
kompleksitasnya.
Gambar 1. Reaksi Adisi Br2 Terhadap Senyawa Alkena: Etilena dan Mentena
(Sumber: Mc. Murry, 2012, h. 75).
2.2.4. Keistimewaan Kimia Karbon
Senyawa organik tersusun dari unsur karbon. Jumlah kemungkinan senyawa
yang mengandung unsur karbon hampir tak terbatas. Jumlah senyawa organik begitu
banyak karena beberapa alasan, pertama unsur karbon dapat membentuk ikatan yang
stabil dengan sesama atom karbon. Perhatikanlah bentuk model allotrop unsur karbon
yang berikatan dengan sesama atom unsur karbon. Hal ini memungkinkan banyak
8
cara untuk karbon dan atom lain berikatan secara hampir tak terbatas baik pada rantai
lurus, pada struktur cincin dan rantai bercabang yang umum. Perhatikanlah macammacam bentuk senyawa hidrokarbon pada Gambar 2. Allotrop karbon dikenal dalam
bentuk intan, grafit dan fullerene atau buckyball (dijumpai pada jelaga), semua
senyawa ini tersusun dari unsur karbon dan hydrogen. Bagaimana komentar Anda
untuk fakta ini?
2a
2b
2c
Gambar 2. Bentuk allotrop Karbon, a. Grafit, b. Intan dan c. Fulleren (C60)
(Sumber: Denniston, 2003, h. 295).
Alasan kedua atom karbon dapat membentuk ikatan yang stabil dengan unsurunsur lainnya. Beberapa keluarga senyawa organik (alkohol, aldehida, keton, ester,
dan eter) mengandung atom oksigen yang terikat dengan karbon, yang lainnya
mengandung
nitrogen,
sulfur,
atau
halogen.
Kehadiran
unsur-unsur
ini
menganugerahkan berbagai sifat kimia dan fisika baru. Ketiga, karbon dapat
membentuk ikatan ganda atau ganda tiga dengan atom karbon lain untuk
menghasilkan berbagai molekul organik dengan sifat yang sangat berbeda. Bahkan
dua senyawa organik yang sama tetapi mempunyai srtuktur yang berbeda telah
membawa sifat yang berbeda bagi senyawa organik tersebut. Molekul ini dikenal
sebagai isomer.
2.3.
Latihan Soal
9
1) Dengan mempertimbangkan perbedaan antara senyawa organik dan
anorganik. KCl, NaI, Heksana, dan Butana. Jawablah setiap
pertanyaan berikut ini.
a. Senyawa manakah yang merupakan elektrolit yang baik?
b. Senyawa manakah yang menunjukkan ikatan ionik dan yang
manakah yang berikatan kovalen?
c. Senyawa manakah memiliki titik leleh yang lebih rendah?
d. Senyawa manakah yang lebih cenderung larut dalam air?
e. Senyawa manakah yang mudah terbakar?
2) Untuk memastikan bahwa Anda sudah memahami tentang gugus
fungsi. Identifikasilah masing-masing gugus fungsi yang terdapat
pada senyawa dengan rumus struktur yang tertera pada:
a. Methionin, sebuah asam amino.
b. Ibuprofen, Pereda rasa nyeri pada obat demam.
c. Capsaisin, zat yang menimbukan rasa pedas dalam cabai.
10
3) Kenali gugus fungsi yang terkandung di dalam molekul senyawa
sederhana berikut
-
Alkohol.
-
Cincin aromatik.
-
Asam karboksilat.
-
Amin.
-
Keton
-
Alkena.
4) DDT adalah sejenis insektisida yang menimbulkan efek negatif
terhadap lingkungan. Identifikasi gugus fungsi apa yang terdapat
pada rumus strukturnya.
5) Sakarin dan aspartam adalah pemanis sintetis yang sering
ditambahkan pada bahan makanan. Identifikasi gugus fungsi apa
yang terdapat dalam rumus strukturnya. Cari tahu apa dampak
11
mengkonsumsi kedua bahan organik itu bagi kesehatan.
2.4.
Perspektif Nilai Karakter Kesadaran Lingkungan dari Bahan Senyawa
Organik
Tahukah Anda, bahwa ratusan senyawa organik baru bertambah setiap
harinya dan lebih dari setengah ahli kimia di dunia adalah ahli kimia organik.
Beberapa senyawa organik baru diisolasi dari tumbuhan atau hewan; ada pula yang
dibuat dengan memodifikasi bahan kimia yang terjadi secara alami; tetapi
kebanyakan senyawa organik baru yang benar-benar disintesis di laboratorium
(http://www.chemistryexplained.com/Ny-Pi/OrganicChemistry.html#ixzz3PVeaByuN). Mungkin saja nanti akan menjadi penyumbang
senyawa organik baru di masa yang akan datang, semoga …
Penting untuk diperhatikan, bahwa sintesa bahan organik baru tidak boleh
hanya dipandang hanya untuk kebutuhan kebutuhan generasi sekarang dan
mengorbankan
generasi yang akan datang (lihatlah prinsip pembangunan
berkelanjutan, Sustainable Development-SD). Hal ini untuk menjaga kelestarian
lingkungan agar generasi yang akan datang masih dapat menikmati kehidupan dengan
lingkungan yang sehat. Sintesa kimia, baik kimia organik maupun an-organik perlu
12
meminimalir pencemaran. Akhir-akhir ini dihimbau untuk menerapkan green
chemistry dalam aktivitas yang berkaitan dengan isolasi dan produksi bahan kimia.
Green chemistry berfokus pada usaha untuk meminimalisir penghasilan zat-zat
berbahaya dan memaksimalkan efisiensi dari substansi kimia.
Dalam skala kecil di laboratorium, apa yang dapat anda lakukan untuk
meminimalisir pencemaran limbah bahan kimia terhadap lingkungan? Sudahkan
Anda melakukannya? Kalau belum apa rencana yang akan Anda lakukan?
2.5.
Referensi
Anastas, P.T., dan Marry M. K. 2002, Origins, Current Status, and Future Challenges
of Green Chemistry, Account of Chemical Research. vol 35, no. 9. 686-694.
Denniston, K.J., dan Joseph J. T., 2003, Organic and Biochemistry, 4-th Edition, The
McGrawn-Hill Companies. New York.
McMurry, J., 2012, Organic Chemistry, 8-th Edition, Canada: Brooks/Cole Cengage
Learning. diakses di www.cengage.com/global pada tanggal 21 desember
2013
http://www.chemistryexplained.com/Ny-Pi/OrganicChemistry.html#ixzz3PVeaByuN, diakses pada tanggal 19 januari 2015.