asam amino dan proteina

ASAM AMINO
DAN
PROTEINA
20 Asam Amino yang penting yaitu :
Diktat = 17
Asparagin
Glutamin
Prolin
Ikatan Peptida
C
NH2
OH
H
C
H
O
H
N
C
O
Asam Amino
Alanin
C
Asam Amino
Serin
Alanil – Serin (Ala – Ser)
Serin – Alanin (Ser – Ala)
Metionin – Lisin Iso Leusin
Met – Lis – Ile
Enam (6) Tri Peptida
Protein Majemuk
• Gliko Protein :
• Lipo Protein :
• Metalo Protein :
• Nukleo Protein :
• Fosfo Protein :
- Protein + KH
- Dinding Sel
- Protein + Lipid
- Pengangkut Kolesterol
-
Protein + Ion Logam
Enzim Sitokhrom
Protein + RNA
Dalam Ribosom
Protein + Fosfat
Kasein Susu
Fibrous Protein
 Kolagen
 Elastin
 Fibrinogen
 Keratin
 Miosin
:::::-
Tendon
Tanduk
Jaringan Ikat
Pembuluh Darah
Ligamentum
Gumpalan Darah
Kulit – Bulu
Sutera – Kuku
Otot
Globular Protein




Hemoglobin
Immuno Glubulin
Insulin
Ribo Nuklease
:
:
:
:
Hb
Immune Respons
Hormon
RNA - Sintesis
Fungsi Biologis Protein
•
•
•
•
•
Enzim
Hormon
Protective protein
Storage Protein
Structural Protein
• Transport Protein
:
:
:
:
:
Khemotripsin Katalis
Insulin
Anti – Bodi
Kasein
- Keratin
- Elastin
- Kolagen
: Hb
ASAM AMINO
• Adalah asam karboksilat yang satu atau Iebih atom H-nya diganti
dengan amino (NH2)
• Persenyawaan ini terdiri dari asam dan amino
• Asamnya : asam karboksilat (terutama), asam sulfonat, asam
arsenat
• Aminonya bisa pada posisi   ,  atau  dst
• Asam amino di alam ini konfigurasinya selalu sesuai dengan : L –
Gliseraldehida
• Asam amino, terutama  amino dari asam karboksilat terbentuk
dari hidrolisa proteina
ASAM AMINO ESSENSIAL
Sangat penting bagi kehidupan
Tidak dapat disintesa tubuh, harus didapat dalam makanan
Kekurangan asam amino essensial  gangguan tubuh  “malnutrition”
Terdiri dari :
1. Valina
2. Leusina
3. Iso Leusina
4. Treonina
5. Metionina
6. Fenil-alanina
7. Triptofan
8. Lisina
9. Arginina
Semi Essensial
10. Histidina
Asam amino essensial, tidak didapati bersama - sama dalam setiap
protein makanan diet yang monoton menyebabkan kekurangan salah satu
asam amino mi —> gangguan kesehatan
KLASIFIKASI
 Berdasarkan komposisi kimianya :
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil  netral (MonoAmino Mono- Karboksil)
2. Yang kelebihan grup aminonya  basa (Diamino Mono Karboksilat)
3. Yang kelebihan grup kanboksilnya  asam (Mono Amino
Dikarboksilat)
4. Yang mengandung Sulfur – Jodium
5. Yang mempunyai gugusan aromatis
6. Yang mempunyai gugusan heterosiklis
 Asam jengkolat:
1. Dalam biji jengkol
2. Ditemukan Van VEEN 1935
3.  keracunan ginjal
4. Rumus seperti sistina
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil  netral
(Mono- Amino Mono- Karboksil)
a. Glisina
CH2 - NH2
 Asam amino asetat = glikokol
 Rasanya manis
COOH
b.
L (+) Alanina
COOH

CH – NH2
CH3
  Amino Asam Propionat
 Hampir terdapat dalam semua
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil  netral
(Mono- Amino Mono- Karboksil)
c. L (-) Serina
COOH

CH – NH2
  Amino  Hidroksi – Asam Propionat
 Ada Dalam Sutera
 Serikos (Yunani = Sutera)
CH2OH
d. L (-) Treonina
COOH
CH – NH2
CH – OH
CH3
•
•
 Amino  Hidroksi - Asam Butirat
Asam Amino essensial
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil  netral
(Mono- Amino Mono- Karboksil)
e. L (+) Valina
COOH
CH – NH2
CH - CH3
CH3
•
•
•
 Amino Asam Iso Valerat
Asam Amino essensial
Ditemukan EMIL FISCHER (1901)
dari hidro proteina
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil  netral
(Mono- Amino Mono- Karboksil)
f.
L (-) Leusina
COOH
CH – NH2
CH2
CH – CH3
CH3
•
•
 Amino Asam Iso Kaproat
Asam Amino essensial
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil  netral
(Mono- Amino Mono- Karboksil)
g. L (+) Isoleusina
COOH
CH-NH2
CH-CH3
CH2
CH3
•
•
 Amino  Metil - Asam Valerat
Asam Amino essensial
2. Yang kelebihan grup aminonya  basa
(Diamino Mono Karboksilat)
a.
L (+) Lisina
COOH
H2N-CH - NH2
•
•
•
 ,  Diamino Asam Kaproat
Asam amino essensial
Pembusukan lisina (dekomposisi) 
kadaverina (Penta Metilen Diamina =
NH2(CH2)5 NH2
•
•
 amino,  Guanidino Asam Valerat
Pada hidrolisa  ornitina (asam amino) + urea
(dalam tubuh dilakukan oleh enzim arginase
dalam hati)
Asam amino essensial
(CH 2)3
CH2NH2
b.
L (+) Arginina
COOH
H2N-CH
(CH2)2 NH
H2C-NH-C-NH2
•
3. Yang kelebihan grup kanboksilnya  asam (Mono Amino
Dikarboksilat)
a.
L (+) Asam Aspartat
COOH
•
•
Asam amino suksinat
Dalam proteina hewani (kaseina, telur,
albumina, gelatina, Hb) dan proteina nabati
(gandum dan jagung)
•
•
 Amino - Asam Glutarat
Garam chlonidanya digunakan sebagai
pengobatan kekurangan asam lambung,
misalnya pada kanker lambung, dyspepsia
kronis, dll
H2N-CH
CH2
COOH
b. L (+) Asam Glutamat
HOOC-CH2-CH2-CH-COOH
NH2
4.Yang mengandung Sulfur - Jodium
a. Sisteina
COOH
•
•
 Amino  Tiol — Asam Propionat
Jarang dalam pnoteina, karena mudah
dioksidasi  sistina
H2N – CH
CH2 – SH
b. L (-) Sistina
CH2 – S – S
H2N – CH
COOH
CH2
HC – NH2 •
COOH
•  Amino  Tiol — Asam Propionat
• Diisoler dari batu kandung kemih (Kystis =
Yunani = Kandung kemih)
Dalam proteina tanduk, kuku, rambut dll
• Rambut 15% terdiri dari sistina
4.Yang mengandung Sulfur - Jodium
c. Metionina
CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH
NH2
•  Amino  Metil - Tio - Asam butirat
• Asam amino essensial
• Didapat dalam kaseina
5.Yang mempunyai gugusan aromatis
a.FenilAlanina
NH2
-CH2-CH -COOl-I
•  Amino  Fenil Asam Propionat
• Asam amino essensial
• Banyak dalam proteina
5.Yang mempunyai gugusan aromatis
b. L (-) Tirosina
NH2
- CH2 – CH – COOH
HO •
•
•
 Amino  (p - Hidroksi Fenil) - Asam Propionat
Dipisah dari keju (LIEBIG 1846)
Bila dioksidasi ―melanin‖ yaitu pigmen yang menyebabkan warna hitam
dari rambut, mata, kulit
c. Tiroksina
NH2
I
I
HO-
-0I
•
•
•
-CH2-CH-COOH
I
Hormon dari kelenjar tiroid
Hormon penting dalam peristiwa BMR (Basa Metabolic Rate)
Untuk pengobatan kegemukan, myxoedem dan kretinisme (sebagai ekstrak
kelenjar tiroid)
6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis
a. Histidina
N
CH
NH2
C – CH2 – CH - COOH
C
N
•  Amino  imidazol — Asam Propionat
• Asam amino essensial
• Dalam hemoglobin = Hb (10%)
6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis
b. Tniptofan
NH2
-CH2-CH-COOH
N
•
•
•
 Amino  imidazol - Asam Propionat
ada dalam semua proteina, kecuali dalam
gelatina
dekarboksilasi dan deaminasi dan triptofan 
indol dan skatol (bau pada feses)
CATATAN :
 Asam jengkolat:
• Dalam biji jengkol
• Ditemukan Van VEEN 1935
•  keracunan ginjal
• Rumus seperti sistina
CH2 – S – CH2 – S – CH2
H2N – CH
COOH
HC – NH2
COOH
SIFAT-SIFAT ASAM AMINO
Ada dua gugus aktif:
1. Gugus karboksil  asam
2. Gugus amino  basa
Sifat khusus asam amino:
1. Zwitter Ion
•
Gugus karboksil  melepas proton
•
Gugus amino  menerima proton
 Molekul asam amino ―dipolar‖
H2N – CH2 – COOH  H3N+ - CH2 – COOH
 Internal salt
Akan terbentuk dengan pergeseran proton dari gugus karboksil
ke gugus amino. Ion-ion positif dan negatifnya tidak bebas,
karena
ikatan yang kuat dari ion-ion ini melalui atom C
―internal Salt‖ disebut ―Zwitter Ion‖ Ion dipolar = Ion dwi kutub
Sifat khusus asam amino:
2.
Titik Iso Elektris
• Zwitter ion  amfoten
•
Dalam air zwitter ion cenderung melepas protonnya  bermuatan negatif
NH3+ - CH2 – COO- + H2O
•
[ NH2CH2COO ] - +H3O+
Penambahan HCI atau asam mineral lain  zwitter ion berubah  kation
NH3+ - CH2 – COO- + H3O+
[ NH3CH2COOH ]+ +H2O
•
Dengan demikian asam amino dapat merupakan kation atau anion tergantung dari konsentrasi
H+ dalam larutan
•
Untuk setiap asam asmino ada suatu pH tertentu dimana asam amino tersebut mempunyai
tendensi yang sama membentuk ion-ion tadi  muatannya menjadi 0 = tidak bermuatan listrik
•
pH tertentu ini disebut ―titik iso elektnis‖
•
Untuk mono amino - mono karboksilat pHnya sekitar 6: glisina (6,0), alanina (6,0), leusina (6,0)
•
Untuk mono amino - dikarboksilat pH nya <6 : asam aspartat (2,8), asam glutamat (3,2)
•
Untuk diamino monokarboksilat pH nya> 6 : lisina (9,7), arginina (10,9)
REAKSI GUGUSAN AMINO
1. Pembentukan garam oleh suatu asam
H2N - CH2 COOH + HCI  [H2N - CH2 – COOH]+ CI- (glisina hidrokhlorida)
2. Pembebasan N2 oleh HNO2
H2N-CH2-COOH+ON0H  HO-CH2-COOH+N2  + H2O
Glisina
Asam glikolat
• Dengan mengukur jumlah N2 yang terjadi VAN SLYKE dapat
menetapkan jumlah asam aminonya
3. Dengan anhidrida
(CH3CO)2O + H2N - CH2 - COOH  CH3COOH + CH3 - CO - NH - CH2COOH
Anhidrida
Asetil glisina
REAKSI GUGUSAN AMINO
4. Dengan asam organic  amida
• Misal dalam tubuh terjadi reaksi antara glisina dan asam benzoat
H2N-CH2-C0OH+HOOC-C6H5  HOOC-CH2-NH-C0-C6H5+ H2O
Benzoil Glisina = asam hipurat
• Dengan reaksi ini asam benzoat (yang selalu dipakai sehagai pengawet)
menjadi tidak berbahaya bagi manusia
• Asam hipurat dikeluarkan melalui urine
5. Dengan formaldehida  gugus amino rusak
R – CH – COOH + H – C = O  R – CH – COOH + H2O
NH2
H
N = CH2
• Asam yang terbentuk Bisa dititrer dengan basa (=titrasi formol dari
SORENSEN)
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT
1.
Pembentukan garam dengan basa
•
H2N - CH2 - COOH + NaOH  H2N - CH2 - COONa
•
Garam tembaga dari asam amino  warna biru lembayung
dari ikatan tembaga ammonia kompleks
CO – O
NH2 – CH – R
Cu
R – CH – NH2
O - CO
Garam Ternbaga Kompleks
Dari Asam Amino
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT
2.
Dekarboksilasi
•
Asam amino bila dipanaskan dengan Ba(OH)2  Amina + CO2
H2N - CH2 - COOH + Ba(0H)2  CH3 - NH2 + BaCO3 + H2O
Amina
Pembentukan Amida
•
3.
•
Ester dari asam amino bila direaksikan dengan NH3  amida
H2N - CH2 - C -O- C2H5 + NH3  H2N - CH2 CONH2 + C2H5OH
Glisinarnida
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT
4.
Pembentukan Peptida
• Gugus karboksilat dari sebuah molekul asam amino, bergabung dengan gugus
dari molekul yang lain  ―Dipeptida‖
H2N – CH2 – CO OH + H2 N – CH2 – COOH
amino
- H2O
H2N – CH2 – CO - NH – CH2 – COOH
Glisil - Glisina
H2N – CH2 – CO OH + H2 N – CH – COOH
- H2O
CH3
Alanina
H2N – CH2 – CO - NH – CH – COOH
CH3
•
•
•
•
Glisil - Alanina
Reaksi dapat dilanjutkan pada ujung molekul dipeptida  tripeptida, tetra peptida, dst
Peptida ini mudah sekali dihidrolisa  terbentuk kembali asam amino
Hampir semua proteina terdiri dan asam amino dengan ikatan peptida
Satu molekul proteina terdiri dari 300 - 1000 molekul asam amino, bahkan sampai
100.000
molekul
PROTEINA

Proteina berasal dan bahasa Yunani ―protos‖ = yang paling utama

Karbohidrat dan lemak unsure utamanya : C, H dan 0, sedang
proteina disamping C, H dan 0 juga mengandung unsur lain

Umumnya proteina terdiri dari :
C = 51%
O = 24%
N = 16%
H = 7%
S = 1%
P = 0,4%

BM proteina sangat besar  15000 - 20.000.000

Hidrolisa proteina dengan HCl(p), KOH(panas), enzim pencernaan:

Proteina  proteosa > pepton  polipeptida  dipeptida 
asam amino (disamping karbohidrat, purina, pirimidina)

Proses hidrolisa ini pada hewan dan manusia  ―reversible‖
STRUKTUR PROTEINA
•
Proteina didapat dalam semua sel yang hidup
•
Dalam protoplasma terdapat air, garam, lipida, karbohidrat, vitamin, enzim
dan proteina dalam bentuk bebas atau ikatan kimia
•
EMIL FISCHER mengatakan, proteina terdiri dari rantai panjang asam
amino dengan ikatan ―peptida‖
R1
C
H
O
H
N
C
H
C
O
R2
C
R3
H
N
― Peptida ―
C
H
H
N
C
CH
O
R4
 Sebenarnya susunan proteina lebih
kompleks Iagi karena:
1. Asam aminonya bisa Diamino Monokarboksil atau Monoamino –
Dikarboksil  rantai bercabang
2. Asam aminonya bisa asam hidroksi 
ada ikatan ester dan eter
3. Ada proteina mengandung karbohidrat,
pirina, dsb
SIFAT PROTEINA
Sifat fisis :
• Sukar dipelajari
• Dispers koloid
• Denaturasi = pengrusakan proteina dapat dilakukan dengan:
+ Alkohot
+ Aseton
+ Alkali
Sinar X
SinarUV
• Proteina dalam air  putar kin
• Bersifat amfoter
• Mempunyai titik iso elektris
• Pada suatu campuran proteina, pada pH tertentu, sebagian
bermuatan (+), sehagian bermuatan (-)  untuk memisahkannya
dilakukan dertgan elektrolisa  ―elektroforesis‖
JENIS PROTEINA
Ada dua jenis:
1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina
(saja)
2. Proteina majemuk = Proteida
1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina (saja)
a. Albumina:
• Misalnya: albumina telur, serum albumin, laktalbumin (= susu), Iekosina (= gandum)
• Larut dalam air
• Kalau dipanaskan  bergumpal
• BM 17.500-70.000
• Tidak mengandung glisina
b. Globulina :
• Misal: serum globulina, ovoglobulina (= dari kuning telur), miosina (= dari otot), dll
• Tidak larut dalam air
• Larut dalam garam encer
• Dalam larutan garam pekat (= NaC1, MgSO4 (NH)4SO4)  mengendap
• Kalau dipanaskan  bergumpal
• BM 150.000
c. Glutelina
• Misalnya glutenina (gandum), orizenina (padi)
• Tidak larut dalam garam netral, tapi larut dalam asam dan basa
encer
d. Histonina
• Misalnya : glohin (dari Hb), histon (dalam inti sel dan asam
nukleat)
• Larut dalam air, tidak larut dalam NaOH(I)
• Bila dipanaskan  bergumpal
• Kalau ditambah asam encer  Iarut Iagi
e. Protamina
•
•
•
•
Misalnya salmin (ikari salmon), skrombina (ikan mackarel)
Suatu polipeptida  BM rendah (2000 - 3000)
Larut dalam air, tidak menggumpal kalau dipanaskan, sifat basa
Mengandung banyak arginina
f. Skleroproteina = Albuminoid
• Misalnya : elastin (= ligamentum), kolagen (tulang, tulang
rawan),
keratin (tanduk, kulit ari, kuku)
• Larut dalam pelarut netral
2. Proteina majemuk = Proteida
Terdiri dari ikatan asam amino dan senyawa lain :
a. Nukleoproteida (= nukleoproteina)
• Merupakan proteina yang terikat pada asam
nukleat
• Terdapat dalam inti sel
b. Glikoproteida (= glikoproteina)
• lkatan proteina dengan karbohidrat ( heksosa,
heksoamina, dll)
• Misalnya : mucin (air ludah), ossen mukoid
(tulang), tendo mukoid (tendon)
c. Fosfoproteida (= fosfoproteina)
• Ikatan proteina dengan asam fosfat
• Misalnya : kaseina (susu), vitellina (kuning
d.
Lipoprnteina
Ikatan proteina dan lemak
• Terdapat dalam inti sel, darah, kuning telur,
serum, dll
• Juga dalam berbagai virus, antigen, nakteri
trombosit
telur)
susu,
dan
Reaksi Sullivan
• + Na 1,2 - Naftakinon 4- Sulfonat + Na Hidrosulfit  merah, jika proteina berisi
sisteina
Reaksi Ninhidrin
• + larutan ninhidrin  biru ungu, jika
proteina berisi gugus  - ammo
O
C
OH
C
C
O
OH
PENGENAL PROTEINA LAIN
1. Reaksi Pengendapan :
• Proteina akan mengendap dengan + garam logam berat,
misalnya CuSO4, Pb —Asetat, Mg(N03), dll
• Proteina juga mengendap dengan + pereaksi koloidal, seperti :
asam pikrat, asam tannat, dsb
2. ReaksiSulfida
• Proteina + NaOH + Pb - Asetat  PbS 
 hitam
• Bila proteina berisi asam amino yang mempunyai unsur sulfur
misalnya Sistina
3. Khromoproteina
• Ikatan proteina dan pigmen
• Misalnya: Hb (pigmen darah), ferritin (hati dan limpa), khlorofil
proteina
(pigmen hijau tumbuh-tumbuhan, mengandung Mg), katalase,
peroksidaase dan cytokhrom (penting pada proses oksidasi
biologis)
REAKSI WARNA PENGENAL PROTEINA
1. Reaksi Biuret = Uji Piotrowski
• Dengan. CuSO4(I) + NaOH
• Reaksi (+), bila terjadi wama ungu
• Reaksi (+), kalau proteina mempunyai ikatan peptida
• Hampir sama dengan test jodium pada karbohidrat
Proteina → …………. → ………….→ Asam amino
Violet → …………. → …………→ Pink muda
2. Reaksi Hopkins-Cole (Asam Glioksilat)
• Proteina + asam glioksilat + H2SO4(p)  ―Cincin ungu‖
• Reaksi khusus untuk protein yang mengandung ―triptofan‖
3.
Reaksi Ksantoproteina
• Protein + H2S04(p)  warna kuning + alkali  jingga

• Reaksi (+) bila proteina berisi asam amino dengan gugus fenil
misalnya tirosina, triptofan dan fenilalanina
• Contoh bila kulit kena HN03(p)  warna kuning
4. Reaksi Millon
• Millon terdiri dari : Hg (NO3) + Hg (NO3)2 + HNO2
• Proteina + Millon  endapan warna merah

• Reaksi khusus untuk proteina yang mempunyai gugus fenol
misal tirosina
5. Reaksi Pauly
• Proteina + asam diazobenzen - sulfonat  merah
basa
• Reaksi (+) bila proteina mempunyai asam amino tirosina dan
histidina
6. Reaksi Ehrlich
• + p - Dimetil amino benzaldehida + HCl(p) 
biru, bila proteina berisi triptofan
7. Reaksi Folin - Ciocalteu
• Asam Fosfomolibdotungstat  merah jika
proteina berisi tirosin
8. Reaksi Sakaguchi
• +  - Naftol + Natrium Hipokhlorit  merah,
jika proteina berisi arginina