BIOAKTIVITAS DAN KANDUNGAN GENUS Callicarpa

Erwin
Kimia FMIPA Unmul
Bioaktivitas
BIOAKTIVITAS DAN KANDUNGAN GENUS Callicarpa
Erwin
Jurusan Kimia Fakultas matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Mulawarman
Jl. Barong Tongkok No.4 Samarinda 75123, Kalimantan Timur Tel./Fax. +62-541-749140
email: [email protected]
ABSTRACT
Callicarpa L is one genus of the family Lamiaceae. Callicarpa consisting of approximately 150 species
such as shrubs and trees. Various species of Callicarpa is widely used in traditional medicine and it was
potentially as antinociceptive, antioxidant, antimicrobial and thrombolytic drugs. Based on various reports
results of previous studies have found various types of secondary metabolites from plants Callicarpa such as
terpenoids, steroids and flavonoids. Some of these compounds can be developed as an anti A. aegypti
mosquito, Anopheles stephensi, and natural pesticides.
Keywords: Callicarpa, Traditional Medicine, Secondary Metabolites and Pentacyclic Triterpenoids.
PENDAHULUAN
Callicarpa L. (Lamiaceae) yang biasa juga
disebut beauty berry adalah genus yang terdiri
dari sekitar 150 species berupa semak dan pohon,
tersebar secara menyeluruh di dunia mencakup
daerah bersuhu sedang (warm-temperate) dan
daerah tropis seperti Amerika, Southeast Asia,
pulau Pacific, Australia, Southern China dan
Filipina, Malaysia dan Indonesia, Burma,
Thailand, Indochina [1][2][3]. Berbagai spesies
dari tumbuhan ini memiliki penampilan buah yang
menarik sesuai dengan namanya beautyberry,
dengan warna yang khas yang kuat, berwarna
ungu metallic dan kadang berwarna putih [4].
Beberapa spesies tumbuhan Callicarpa
digunakan secara etnobotani sebagai obat
tradisional. Dari beberapa penelitian sebelumnya
menunjukkan bahwa banyak tumbuh-tumbuhan
yang tergolong spesies Callicarpa mempunyai
aktivitas yang menarik dan berpotensi untuk
dikembangkan menjadi obat fitofarmaka yang
dianggap selama ini lebih aman dibandingkan
dengan obat-obatan yang diperoleh dari hasil
sintesis. Menurut Hargono (1996) kembalinya
perhatian dunia Barat ke obat-obat alamini tidak
lain adalah karena kembali tumbuhnya
kepercayaan masyarakat Barat bahwa obat-obat
alamiah, termasuk obat-obat nabati, dapat
memberikan
peranannya
dalam
upaya
pemeliharaan, peningkatan dan pemulihan
kesehatan serta pengobatan penyakit. Di samping
itu diyakini pula bahwa obat-obat alamiah kurang
101
memberikan efek samping jika dibandingkan
dengan obat-obat farmasetik [5].
BIOAKTIVITAS
Secara turun temurun berbagai spesies
tumbuhan Callicarpa telah digunakan oleh
masyarakat
tertentu
sebagai
obat-obatan.
Masyarakat Dayak di Kalimantan khususnya suku
Dayak Tunjung telah memanfaatkan daun dan
akar Kerehau (Callicarpa longifolia Lamk)
sebagai pupur, obat masuk angin, dan obat
mengurangi pembengkakan [6]. Fraksi n-heksan
daun tumbuhan ini mempunyai potensi yang
cukup menjanjikan sebagai anti oksidan dengan
berdasarkan uji peredaman radikal bebas
menggunakan DPPH dengan nilai LC50 sebesar
38,94 ppm [7] dan dari penelitian sebelumnya
ditemukan steroid golongan strerol yang bersifat
toksit terhadap udang Artemia salina Leach [8].
Pemanfaatan lain dari daun Callicarpa longigolia
yang direbus dalam minyak kelapa berbentuk
pasta dan dioleskan pada luka terbuka [9].
Akar dan cabang C. americana telah
digunakan dalam pengobatan untuk meringankan
malaria, rematik, dan demam. Minyak esensial
dari daun C. Americana memiliki sifat anti alga
dan nyamuk, dan banyak komponen minyak atsiri
telah diidentifikasi dari daun C. Americana.
Sebagai bagian dari upaya untuk menemukan
agen antikanker baru dari tanaman, ekstrak
kloroform dari kombinasi buah-buahan, daun, dan
ranting
C.
Americana
telah
diselidiki,
menggunakan sitotoksisitas terhadap horman yang
kanker prostat (LNCaP), sebagai petunjuk dalam
Kimia FMIPA Unmul
Jurnal Kimia Mulawarman Volume 13 Nomor 2 Mei 2016
Kimia FMIPA Unmul
P-ISSN 1693-5616
E-ISSN 2476-9258
mengisolasi konstituen aktif [10]. Daun tumbuhan
ini dimanfaatkan untuk melindungi kuda dan
keledai dari gigitan serangga dengan cara
menempatkannya di bawah kuda atau keledai.
Dan akhirnya beberapa orang mencoba
menghancurkan daun dan menggosokkan ke
kulitnya untuk menghindari gigitan serangga [11].
Di
Kelantan
Malaysia,
Callicarpa
candicans dikenal dengan nama loka: Tampang
besi dan dibuat ramuan untuk pengobatan diare
[12]. Batang dan daun Callicarpa arborea Roxb
(nama lokal: Hnahkiah) mempunyai daya
aktivitas antioksidan sebesar 53,65% [13]. Daun
Callicarpa macrophylla, tanaman asli India, telah
diselidiki sitat bioaktivitasnya. Dari hasil
penelitian menunjukkan bahwa ekstrak etanol
daun C. macrophylla memiliki profil antiinflamasi lebih baik daripada ekstrak air dan dapat
menjadi pilihan untuk digunakan sebagai obat
anti-inflamasi [14]. Kulit batang C. arborea
memiliki potensi antinociceptive, antioksidan,
antimikroba dan obat trombolitik. Daun, kulit
batang dan akar Callicarpa cuspidata Roxb.
digunakan untuk mengobati penyakit demam [16].
KANDUNGAN SENYAWA KIMIA
Diterpen
Diterpen merupakan metebolit sekunder
yang banyak dihasilkan oleh Callicarpa, terutama
jenis clerodane dan iridoid. Dari segi kerangka
O
O
15
O
O
16
R
12
11
molekul ada yang bercincin dua dan sebagaian
ditemukan diterpen bercincin tiga . Hasil isolasi
dan pemurnian ekstrak dari buah, daun, dan
gabungan ranting (cabang berbuah) dari
Callicarpa americana, yang dikumpulkan dari
hutan di Florida selatan, telah diperoleh enam
senyawa diterpen clerodane baru (1-6). Struktur 16 adalah: [12 (S), 16ξ-dihydroxycleroda-3,13dien-15,16-olide (1), 12 (S) -hydroxy-16ξmethoxycleroda-3,13-dien-15, 16-olide (2), 12 (S)
-hydroxycleroda-3,13-dien-15,16-olide (3), 16 ξhydroxycleroda-3,11 (E), 13-trien-15,16-olide (4),
3β, 12 (S) -dihydroxycleroda-4 (18), 13-dien15,16-olide (5), dan 12 (S) -hydroxycleroda-3,13dien-16,15-olide (6)] [10]. Pada Ekstrak daun
Callicarpa pentandra juga ditemukan empat
diterpenoid
clerodane-jenis
baru
yaitu
Pentandranoic acid A (7), Pentandranoic acid B
(8),
Pentandranoic
acid
C
(9)
dan
Pentandralactone (10) [16]. Minyak esensial
Callicarpa Americana dan Callicarpa japonica
mengandung -humulene (11), humulene
epoksida II (12), dan spathulenol (15) (Catrell et
al, 2005)17, intermedeol (13) dan (callicarpenal)
(14) [17][18]. Spathulenol (15), intermedeol (13),
dan callicarpenal (14) menunjukkan aktivitas yang
signifikan sebagai anti A. Aegypti dan Anopheles
stephensi [17].
O
O
OH
O
OH
H
O
OH
OH
H
17
H
H
8
3
HO
8
1
1a
2
3
R = OH
R = OAc
R = OMe
R=H
4
Diterpun yang bersiklik dua yang lain
adalah ditemukannya empat senyawa baru,
randainins A-D (16-19), juga telah diisolasi dari
daun dan ranting Callicarpa randaiensis, yang
merupakan spesies endemik di Taiwan. Senyawa
16 dan 17 adalah diterpenoid dengan sistem trans-
Kimia FMIPA Unmul
5
6
7/5 cincin yang tidak biasa, sedangkan senyawa
18 dan 19 adalah diterpenoid yang memiliki
keraqka cincin trans 5/7.
Randainins (19)
memperlihatkan daya hambat moderat terhadap
anion superoksida dengan nilai IC50 21,5 ± 2.5μM
[19].
102
Erwin
Kimia FMIPA Unmul
Bioaktivitas
O
O
COOH
COOH
OHC
HZ
O
HE
7
8
O
O
COOH
OHC
HZ
HE
10
9
CHO
O
H
H
H
OH
(11)
(12)
(13)
HO
(14)
H
(15)
O
O
O
O
O
HO
R1
RO
H
R2
HO
16 R = H
17 R = CHO
Jenis diterpen berikutnya yang ditemukan
dalam genus Callicarpa adalah diterpen bercincin
3. Dari fraksi cloroform-metanol (1:1) daun
Callicarpa acuminate didapatkan lima senyawa
jenis ini yaitu: isopimaric acid (20), isopimaric
methyl ester (21), sandaracopimaradien-19-ol (22)
dan akhdarenol (23). (21) dan (23) bersifat
antifeedant terhadap Leptinotarsa decemlineata
103
18 R = -H,
19 R = -H,
R2= -OH
R2= -OH
[20]. Calliterpenone (24) dan Calliterpenone
monoacetate (25) adalah ditemukan pada
Callicarpa macrophylla [21]. Ekstrak kloroform
daun
Callicarpa
macrophylla
Vahl.,
menghasilkan senyawa baru 16-hidroksi-17isopropylidino-3-okso-phyllocladane baru (26)
bersama dengan calliterpenone (24) dan
monoacetate nya (25) [22]. Sedangkan
Kimia FMIPA Unmul
Jurnal Kimia Mulawarman Volume 13 Nomor 2 Mei 2016
Kimia FMIPA Unmul
P-ISSN 1693-5616
E-ISSN 2476-9258
Callicarpanone (27) telah diisolasi dari daun
Callicarpa candicans , senyawa ini memiliki
kelompok karbonil terkonjugasi, ikatan ganda dan
satu gugus hidroksil. Toksisitas senyawa (27)
terhadap ikan telah dievaluasi dan daya racunnya
sekuat dengan rotenone dan sepuluh kali lebih
kuat dari natrium pentachlorophenoxide [23]. Jadi
27 berpotensi dikembangkan sebagai pestisida.
Sedangkan dari Ekstrak metanol daun C.
japonica Thunb. var. luxurians Rehd diperoleh
satu
diterpen
baru
asam
3-hidroksi,11,13(14),15-abietatetraen-1-oat (28) [24].
OR
OH
OH
COOR
22
R = H (20)
R = Me (21)
O
OH
H
23
R = H (24)
R = Ac (25)
16
o
OH
o
15
20
1
OCH(CH3)2
HO
H
19
27
26
17
3
o
OH
O
13
O
OH
28
COOH
O
O
O
O
OH
O
HO
H
HOOC
HO
H
H
H
29
30
31
Jenis lain diterpen yang ditemukan adalah
termasuk asam diterpen. Hasil Penyelidikan
fitokimia terhadap daun dan ranting Callicarpa
longissima diisolasi empat senyawa baru (29-32),
callilongisins A-D [25].
Iridoid
Jenis senyawa iridoid juga ditemukan
dalam genus Callicarpa. Senyawa 6-Obenzoylphlorigidoside
B
(33),
6-O-transcinnamoylphlorigidoside B (34), 6-O-trans-pO
RO
O
O7
10
O
R1
O
H
3
5
9
O2
O
1
H
HO
O
HO
H
O
O
HO
HO
OH
OH
Kimia FMIPA Unmul
O
OH 4
6
8
32
coumaroylshanzhiside metil ester (35), dan 4 0-Otrans p-coumaroylmussaenoside (36), telah
diisolasi dari ekstrak etanol ranting dan daun
Callicarpa formosana var. formosana [26]. Suatu
iridoid baru, nudifloside (37) dan linearosida (38)
diisolasi dari ekstrak etanol Callicarpa nudiflora.
Kedua senyawa ini memperlihatkan efek
penghambatan
terhadap
sel
leukemia
myelogenous kronis K562, dengan nilai IC50 20,7
dan 36,0 m gmL1, secara berturut-turut [27].
O
11
O
R2O
OH
OH
104
Erwin
Kimia FMIPA Unmul
Bioaktivitas
O
O
O
35 R1=
33
R2=H
HO
O
O
36 R1=H ; R2 =
34
HO
O
O
H COOH
O
H
O
HO
OH
O
HOH2C
H
H
H
H
OH
H O
HO
HO
H
OH
H O
O
HO
HO
H
37
O
OH
OH
H
OH
OH
H
O
O HO
38
ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan yaitu dua
sterol yaitu -sitosterol (39) dan stigmasterol (40)
yang diperoleh dari Ekstrak metanol daun C.
japonica Thunb. var. luxurians Rehd. [24].
Steroid
Golongan steroid tidak banyak ditemukan
dalam tumbuhan Callicarpa. Dari berbagai hasil
penelitian tentang kandungan kimia spesies
Callicarpa baru ditemukan jenis sterol yang lazim
HO
HO
39
40
28-oic acid] (42), and betulinal dehyde [3βhydroxy-20(29)-lupen-28-al] (43). Senyawasenyawa ini memperlihatkan aktifitas anti bakteri
terhadap methicillin-resistant (MRSA) dan
methicillin-sensitive S. aureus (MSSA) [28]. Dari
Callicarpa integerrima Champ juga 42 dan αamyrin-3-O-β-D-glucopyranoside (44) [29].
Triterpen
Triterpenoid pentasiklik merupakan jenis
metabolit sekunder yang paling banyak ditemukan
dalam Callicarpa. Tiga senyawa triterpenoid
pentasiklik ditemukan dari kulit batang Callicarpa
farinose Roxb. (Verbenaceae) yant diidentifikasi
sebagai as α-amyrin [3β-hydroxy-urs-12-en-3-ol]
(41), betulinic acid [3β-hydroxy-20(29)-lupaene-
H
R
H
RO
HO
41. R = H
44. R = Glu
Selain α-amyrin-3-O-β-D-glucopyranoside
(44), juga ditemukan empat belas asam triterpen
pentasiklik dari Callicarpa integerrima Champ
yang merupakan salah satu spesies Callicarpa
105
42
43.
R = COOH
R = CHO
yang banyak digunakan dalam pengobatan
tradisional Cina. Rakyat Cina sudah lama
mengggunakan tumbuhan ini untuk menghentikan
perdarahan, mengusir angin, menghilangkan
Kimia FMIPA Unmul
Jurnal Kimia Mulawarman Volume 13 Nomor 2 Mei 2016
Kimia FMIPA Unmul
P-ISSN 1693-5616
E-ISSN 2476-9258
stagnasi, dan mengobati penyakit kelenjar.
Beberapa asam triterpen pentasiklik yang
ditemukan terglikosida membentuk saponin,
senyawa-senyawa tersebut adalah 2α,3β, 19α,
23-tetrahydroxy-olean-12-en-28-oic acid-28-O-βD-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
(45), oleanolic acid (46), 3-acetyl oleanolic acid
(47), 3β-O-acetyl ursolic acid (48), 2α-hydroxyursolic acid (49), 2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxyurs-12-en-28- oic acid (50), pomolic acid (51),
ursolic acid (52), 2α, 3β, 19α, 23-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid (arjungenin) (53), 2αhydroxy-oleanolic acid (54), hederagenin (55), 2α,
19α-dihydroxy-ursolic acid (56) and pruvuloside
A (57) [29]. Ekstrak metanol daun C. japonica
Thunb. var. luxurians Rehd. telah ditemukan
oleanic acid (46), urasolic acid (52),
2a,3a,19a,24-tetrahydroxyolea-12-en-28-oic acid
b-D-glucopyranosyl ester (58), 2, 3dihydroxyurs-12-en-28-oic acid (59), kaji-ichigo
sisi F1 (60), 2, 3, 19, 24-tetrahydroxyurs-12-
en-28-oic acid b-D-glucopyranosyl ester (61), 4epi-niga-ichigoside F1 (62), sericoside (63) [24].
Penelitian lebih lanjut tentang kandungan
kimia tumbuhan Callicarpa diperoleh empat
triterpenoids
pentasikilik
baru
yaitu
2α,3β,6β,19α-tetrahydroxy- oleanolic acid 28-Oβ-D-glucopyranoside
(64),
2-O-β-Dglucopyranosyloxy-3α,19α-dihydroxyoleanolic
acid (65), 2-O-β-D-glucopyranosyloxy-3α,19αdihydroxyursolic acid (66),
2α,3α,6β,19αtetrahydroxyursolic
acid
28-O-β-Dglucopyranoside (67) telah diisolasi dari aerial
parts of Callicarpa kwangtungensis bersama
dengan tiga senyawa yang sudah dikenal yaitu
2α,3β,21β-trihydroxyursolic
acid
28-O-β-Dglucopyranoside
(68),
2α,3α,19α,23tetrahydroxyoleanolic
acid
28-O-β-Dglucopyranoside
(69),
2α,3α,19α,23tetrahydroxyursolic
acid
28-O-β-Dglucopyranoside (70) [30].
R7
R6
R8
R5
O
R1
OR9
R10
R2
R3
R4AR11
R4
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
R1
OH
H
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Glc
OH
OH
OH
OH
OH
R2
R3
H
OH
H
OH
H
Acetyl
H
Acetyl
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
OH
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
OH
H
OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
OH
H
R4 R4A
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H OH
H
H
H
H
H OH
H
H
H
OH
H
H
H
H
H OH
H H
H H
H OH
H OH
H OH
H H
H H
H H
H H
H H
H OH
H OH
Flavonoid
Beberapa flavonoid telah ditemukan dalam
tumbuhan Callicarpa antara lain adalah
Kimia FMIPA Unmul
R5
OH
H
H
H
H
OH
OH
H
OH
H
H
OH
OH
OH
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3
OH
OH
R6
H
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
H
CH3
CH3
H
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3
H
R7
CH3
CH3
CH3
H
H
H
H
H
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
H
CH3
R8
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
H
R9
diGlu
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
diGlc
Glc
H
Glc
Glc
Glc
Glc
Glc
H
H
Glc
Glc
Glc
Glc
R10
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
R11
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
H
OH
H
H
H
Salvigenin flavon (71), senyawa yang diisolasi
dari ekstrak daun Callicarpa acuminate. Senyawa
ini tidak memperlihatkan efek antifeedant pada
106
Erwin
Kimia FMIPA Unmul
Bioaktivitas
Leptinotarsa decemlineata dan mempunyai daya
racun yang lemah terhadap sel serangga Sf 9 [20].
5,7-dihydroxy-3,3’,4’-trimethoxy flavone (72) dan
satu
jenis
fenilpropanoid
terglikosida,
Vesbascosida (73) telah diisolasi dari estrak EtOH
dari aerial parts of Callicarpa nudiflora Hook
[31]. Sedangkan dari daun C. japonica Thunb.
var. luxurians Rehd. ditemukan flavonoid
terglikosida; luteolin 7-O-glukosida (74) [24].
OCH3
OCH3
H3CO
OCH3
O
HO
O
OCH3
H3CO
O
OH
71
O
72
OH
HO
OH
OH
OH
HO
O
O
O
OH
OH
GlcO
O
O
O
O
OH
OH
O
HO
OH
73
KESIMPULAN
Berbagai
jenis
metabolit
sekunder
dilaporkan telah diisolasI dari tumbuh-tumbuhan
Callicarpa seperti terpenoid, steroid, dan flavonid.
Jenis senyawa metabolit sekunder yang paling
banyak ditemukan dalam genus Callicarpa adalah
triterpenoid pentasiklik. Beberapa dari senyawasenyawa yang ditemukan dari genus tumbuhan ini
dapat dikembangkan sebagai anti A. Aegypti,
Anopheles stephensi, dan pestisida alami.
DAFTAR PUSTAKA
[1] Harden GJ, editor. 1992. Flora of New South
Wales. Vol. 3. Kensington, New South
Wales, Australia: New South Wales
University Press.
[2] Rasikari, H. 2007. Phytochemistry and
arthropod
bioactivity
of
Australian
Lamiaceae, PhD thesis, Southern Cross
University, Lismore, NSW.
[3] Munir, A.A. 1982, A Taxonomic Revision Of
The Genus Callicarpa L. (Verbenaceae) In
Australia, J. Adelaide Bot. Gard. 6(1): 5-39
[4] Robbins, J. Beautyberry - Callicarpa Shrub
Profile, University of Arkansas, United States
Department ofAgriculture and County
Governments Cooperating, diakses tanggal
25 november 2015.
[5] Hargono, D. 1996, Sekelumit Mengenai Obat
Nabati dan Sistim Imunitas, Cermin Dunia
Kedokteran , 108, 5-9
107
74
[6] Setyowati, F.M. 2010, Enofarmakologi Dan
Pemakaian Tanaman Obat Suku Dayak
Tunjung Di Kalimantan Timur, Media
Litbang Kesehatan, XX (3), 104-112
[7] Erwin, Nisa, R.A. and Daniel, 2015,
Phytochemical
Test,
Toxicity
and
Antioxidant Activity Leaves Kerehau
(Callicarpa longifolia Lam.) With DPPH
Method, Indonesia Chimica Acta, 8 (1), 5259
[8] Novadiana, A., Erwin, Pasaribu, S.P., 2014,
Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Steroid
Fraksi Kloroform Dari Fraksinasi Ekstrak
Metanol
Daun
Kerehau
(Callicarpa
longifolia Lam.), Jurnal Kimia Mulawarman,
12 (1), 8-13.
[9] Verma, C., Bhatia, S. and Srivasta S., 2010,
Traditional Medicine of the Nicobarese,
Indian Journal of Traditional Knowledge, 9
(4), 779-785
[10] Jone, W.P., Echeverri, T.L., Mi, Q., Chai,
H.B., Soejarto, D.D., Cordel, G.A., Swanson,
S.M., and Kinghorn A.D., 2007, Cytotoxic
Cosntituents from Fruiting Branches of
Callicarpa Americana Collected in Southern
Florida, J. Nat. Prod. 70 (3), 372-377
[11] Pons, L. 2006, Learning From Our Elders;
Folk Remedy Yields Mosquito Thwarting
Compound, Agriculturer Research, 54,(2), 15
[12] Fasihuddin BA (1993). Medicinal plants
used by Kadazan/Dusun community in
Sabah. Sabah Museum J. 1: 15-30
Kimia FMIPA Unmul
Jurnal Kimia Mulawarman Volume 13 Nomor 2 Mei 2016
Kimia FMIPA Unmul
[13] Kshirsagar, R and Upadhyay, S., 2009, Free
radical scavenging activity screening of
medicinal plants from Tripura, Northeast
India, Natural Product Radiance, 82 (2),
117-122
[14] Yadav, V., Jayalakshmi, S. Singla, R.K. and
Patra, A. 2011, Preliminary Assessment of
Anti-Inflammatory Activity of Callicarpa
macrophylla Vahl. Leaves Extracts, IndoGlobal Journal of Pharmaceutical Sciences,
1(3): 219- 222
[15] Hadi, S. and Bremner, J.B. 2001, Initial
Studies on Alkaloids from Lombok
Medicinal Plants, Molecules, 6,117-129
[16] Xu J, Harrison LJ, Vittal JJ, Xu YJ, Goh SH.,
2000, Four new clerodane diterpenoids from
Callicarpa pentandra, J Nat Prod.
63(8):1062.
[17] Cantrell, C.L., Klun, J.A., Bryson, C. T.,
Kobaisy, M. And Duke, S.O. 2005, tion and
Identification of Mosquito Bite Deterrent
Terpenoids from Leaves of American
(Callicarpa americana) and Japanese
(Callicarpa japonica) Beautyberry, J. Agric.
Food Chem. 53,5948 5953
[18] Carroll, J.F., Cantrell, C.L., Klun, J.A., and
Kramer, M. 2007, Repellency of two
terpenoid
compounds
isolated
from
Callicarpa Americana (Lamiaceae) against
Ixodes
scapularisand
Amblyomma
americanumticks, Exp Appl Acarol, 41:215–
224
[19] Cheng, H.H., Cheng, Y.B., Hwang, T.L.,
Kuo, H.K., Chen, C.H.,and Shen, Y.C.
Randainins A–D, Based on Unique
Diterpenoid Architectures, from Callicarpa
randaiensis, J. Nat. Prod., 2015, 78 (8),
1823–1828.
[20] Anaya, A.L., Mata, R., Sims, J.J., Coloma,
A.G., Ortega, R.C., Guadano, A., Blanca, E.
Bautista, B.E.H., Midland, S.L., RIOS, G.
and Pompa, A.G. 2003, Allelochemical
Potensial Of Callicarpa acuminate, Journal
of Chemical Ecology, 29 (12), 2761-2776
[21] Verma, R.K., Singh, A.K., Srivastava, P.,
Shanker, K., Kalra, A. and Gupta, M.M.,
2009, Determination of Novel Plant Growth
Promoting
Diterpenes
in
Callicarpa
macrophylla by HPLC and HPTLC, Journal
of Liquid Chromatography & Related
Technologies, 32: 2437–2450.
Kimia FMIPA Unmul
P-ISSN 1693-5616
E-ISSN 2476-9258
[22] Verma, V.K., Siddiqui, N.U., and Aslam, M.,
2012, A New Kaurane Diterpene from The
Leaves of Callicarpa macrophylla, IRJP, 3
(5), 178-179.
[23] Kawazu, K., Inaba, M., and Mitsui, T. 1967a,
Studies on Fish-killing Component sof
Callicarpa candicans Part1. Isolation of
Callicarpone and its Toxicity to Fish, Agr.
BioI. Chern., 31(4)- 494-497
[24] Ono, M.,
Chikuba, T., Mishima, K.,
Yamasaki, T., Ikeda, T., Yoshimitsu, H.,
Nohara, T. 2009, A new diterpenoid and a
new triterpenoid glucosyl ester from the
leaves of Callicarpa japonica Thunb.
var.luxurians Rehd, J Nat Med, 63:318–322.
[25] Liu, Y.W., Cheng, Y.B., Liaw, C.C., Chen,
C.H., Guh, J.H., Hwang, T.L., Tsai, J.S.,
Wang, W.B., and Shen, Y.C. 2012, Bioactive
Diterpenes from Callicarpa longissima,
J.Nat. Prod., 75 (4), 689-693
[26] Wang, Y.M. Xiao, H., Liu, J.K., and Wang,
F. 2010, New iridoid glycosides from the
twigs and leaves of Callicarpa formosana
var. formosana, Journal of Asian Natural
Products Research, 12 (3), 220–226.
[27] Mei, W.L., Han, Z., Cui, H.B., Zhao, Y.X.,
Deng, Y.Y., and Dai, H.F. 2009, A new
cytotoxic iridoid from Callicarpa nudiflora,
Natural Product Research, 1–6,
[28] Chung, P.Y., Chung, L.Y., and Navaratnam,
P., 2014, Potential targets by pentacyclic
triterpenoids from Callicarpa farinosa
against methicillin-resistant and sensitive
Staphylococcus aureus, Fitoterapia, 94, 48–
54
[29] Chen, Z.C., Li, G., Xiang, Z.Z., and Zhan,
L.Z. 2012, Triterpenes from Callicarpa
integerrima Champ, Acta Pharmaceutica
Sinica, 47 (1): 77 83.
[30] Zhou, G.P, Yu, Y., Yuan, M.M., Ji, T., Fu,
H.Z., and Zhong, R.J. 2015, Four New
Triterpenoids
from Callicarpa
kwangtungensis,
Molecules 2015, 20(5),
9071-9083.
[31] Shihan, M.H., Mahmud, Z.A., Qais, N. and
Riaz, M., 2015, Pharmacological Evaluation
of Stem Bark of Callicarpa arborea Roxb.,
Dhaka Univ. J. Pharm. Sci. 14(1): 111-116
108