Kimia Organik - Daniel Setiyo Nugroho

Kimia Organik
Pertemuan 1
Hidrokarbon
Isomer struktur
Alkana
Hidrokarbon
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang
hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon.
Contoh senyawa HC: minyak tanah, bensin, gas alam,
plastik, dll
Klasifikasi HC
berdasarkan tata nama organik
1) Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah
hidrokarbon yang paling sederhana.
Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah CnH2n+2.
Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan
bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun
bercabang.
2) Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon
yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap
dua maupun rangkap tiga.
Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut
dengan alkena, dengan rumus umum CnH2n.
Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga
disebut alkuna, dengan rumus umum CnH2n-2.
3) Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung
satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum
untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah
CnH2n.
4) Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena,
adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai
satu cincin aromatik.
Atom Karbon
• Nomor golongan IVA dalam SPU atom karbon memiliki 4
elektron valensi untuk mencapai konfigurasi oktet, atom
karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan
kovalen yang relatif kuat.
• Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon;
berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga.
• Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai
(ikatan yang panjang).
• Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai
lurus, bercabang dan melingkar ( siklik )
Ikatan Kovalen
• Ikatan yang terjadi akibat pemakaian pasangan
elektron secara bersama-sama oleh dua atom
• Biasanya terjadi antar unsur nonlogam yakni antar
unsur yang mempunyai keelektronegatifan relatif
besar.
Kedudukan Atom Karbon
• Dalam senyawa hidrokarbon, kedudukan atom karbon
dapat dibedakan sebagai berikut :
1)
Atom C primer : atom C yang mengikat langsung 1 atom
C yang lain
2)
Atom C sekunder : atom C yang mengikat langsung 2
atom C yang lain
3)
Atom C tersier : atom C yang mengikat langsung 3 atom
C yang lain
4)
Atom C kuarterner : atom C yang mengikat langsung 4
atom C yang lain
Penggolongan Hidrokarbon (1)
Berdasarkan bentuk rantai karbon
Senyawa
Aromatis
Alifatis
HC
Karbosiklik
Senyawa
Alisiklik
Siklis
Heterosiklik
a. Rantai karbon alifatis
rantai karbon terbuka; bisa lurus dan bisa juga
bercabang.
Contoh:
b.
Rantai karbon siklis
rantai karbon tertutup; dibedakan menjadi:
1) Karbosiklik
senyawa karbon siklik yang rantai lingkarnya hanya terdiri dari atom C saja.
Yang termasuk karbosiklik adalah:
a) Senyawa aromatis: senyawa karbo siklik yang terdiri atas 6 atom
karbon atau lebih yang memiliki ikatan rangkap 2 terkonjugasi .
Contoh:
b)
Senyawa alisiklik: senyawa karbosiklik yang hanya mempunyai
ikatan tunggal.
Contoh:
2) Heterosiklik
2) Heterosiklik: senyawa karbo siklik yang di
dalam rantai lingkarnya terdapat atom lain
selain atom karbon.
Contoh:
Penggolongan Hidrokarbon (2)
Berdasarkan Jenis Ikatan
HC
Ikatan
jenuh
Ikatan tak
jenuh
1) Ikatan Jenuh
Jika semua ikatan karbonnya merupakan ikatan tunggal.
Contoh:
2) Ikatan tak jenuh
jika mengandung ikatan rangkap 2 maupun rangkap 3
pada ikatan karbon – karbon.
Dikatakan tak jenuh karena ikatan rangkap, baik rangkap
2 maupun rangkap 3 ini masih dapat mengalami
pemutusan ikatan.
Contoh:
Isomer
Pengantar
• Kemampuan atom karbon untuk membentuk
ikatan rantai memungkinkan berbagai
kombinasi dalam bentuk maupun struktur
molekul.
Ini mengakibatkan timbulnya senyawa-senyawa
yang mempunyai komposisi atau rumus molekul
sama tetapi dengan rumus struktur yang
berlainan.
Isomer
• Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti:
Iso = sama, Meros = Bagian
• Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus
molekul sama, tetapi rumus strukturnya
berbeda.
Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan
rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada
ikatan tertentu (ikatan tunggal).
1
2
Isomer Struktur
Dalam isomer struktur, atom diatur dalam
susunan yang berbeda-beda.
Jenis jenis Isomer Struktur
1) Isomer rantai
2) Isomer posisi
3) Isomer grup fungsional
Isomer rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya
kemungkinan dari percabangan rantai karbon.
Contoh: dua buah isomer dari butan, C4H10.
Pentane, C5H12, mempunyai tiga rantai isomer
Isomer posisi
Kerangka utama karbon tetap tidak berubah,
namun atom-atom yang penting bertukar
posisi pada kerangka tersebut.
Contoh: dua isomer struktur dengan formula
molekul C3H7Br.
• Contoh lain :
pada alkohol, seperti pada C4H9OH
Isomer posisi dari rantai benzen, C7H8Cl
Isomer grup fungsional
• Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer
mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu
isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.
• Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat
berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).
• Contoh lain:
Formula molekul C3H6O2. Diantaranya terdapat
struktur isomer yaitu asam propanoik (asam
karboksilat) dan metil etanoat (ester).
Alkana
• Alkana merupakan senyawa hidrokarbon
alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai
terbuka dan semua ikatan karbonnya
merupakan ikatan tunggal.
• Senyawa alkana mempunyai rumus:
CnH2n + 2
Nama-nama alkana dengan jumlah
atom karbon 1 sampai 10
Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Nama
1
CH4
Metana
2
C2H6
Etana
3
C3H8
Propana
4
C4H10
Butana
5
C5H12
Pentana
6
C6H14
Heksana
7
C7H16
Heptana
8
C8H18
Oktana
9
C9H20
Nonana
10
C10H22
Dekana
Gugus Alkil
• Gugus alkil adalah alkana yang telah
kehilangan satu atom H.
• Gugus alkil ini dapat dituliskan dengan
menggunakan rumus: CnH2n + 1
• Dengan menggantikan satu atom H, maka
namanya juga akan berubah dari metana
menjadi metil.
• Berikut ini beberapa gugus alkil yang biasa
digunakan:
Rumus
Nama Alkil
CH3 –
Metil
C2H5 –
Etil
C3H7 –
Propil
C4H9 –
Butil
Gugus metil dan gugus etil masing-masing hanya
sejenis, yaitu:
Gugus propil ada dua jenis, yaitu:
Sedangkan gugus butil ada empat jenis, yaitu:
Tata Nama Alkana
• Tata nama IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry)
• Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak
bercabang maka dinamai sistematis dengan
akhiran “-ana”.
Rantai karbon lurus
• Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenal
dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika
tidak ada isomer.
• Anggota dari rantai lurus ini adalah:
1)
2)
3)
4)
5)
6)
Metana, CH4 – 1 karbon dan 4 hidrogen
Etana, C2H6 – 2 karbon dan 6 hidrogen
Propana, C3H8 – 3 karbon dan 8 hidrogen
Butana, C4H10 – 4 karbon dan 10 hidrogen
pentana, C5H12 – 5 karbon dan 12 hidrogen
heksana, C6H14 – 6 carbon dan 14 hidrogen
Rantai karbon bercabang
• Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang
digunakan langkah-langkah berikut:
a)
b)
c)
Cari rantai atom karbon terpanjang
Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang
terdekat dengan cabang
Beri nama pada cabang-cabangnya
Model dari isopentana (nama umum)
atau 2-metilbutana (nama sistematik
IUPAC)
Penggunaan
• Metana dan etana berbentuk gas dalam suhu ruangan dan tidak
mudah dicairkan dengan tekanan begitu saja.
• Propana lebih mudah untuk dicairkan, dan biasanya dijual di
tabung-tabung dalam bentuk cair.
• Butana sangat mudah dicairkan, sehingga lebih aman dan sering
digunakan untuk pemantik rokok.
• Pentana berbentuk cairan bening pada suhu ruangan, biasanya
digunakan di industri sebagai pelarut wax dan gemuk.
• Heksana biasanya juga digunakan sebagai pelarut kimia dan
termasuk dalam komposisi bensin.
• Heksana, heptana, oktana, nonana, dekana, merupakan komponen
penting pada bensin, nafta, bahan bakar jet, dan pelarut industri.
• Dengan bertambahnya atom karbon, maka hidrokarbon yang
berbentuk linear akan memiliki sifat viskositas dan titik didih lebih
tinggi, dengan warna lebih gelap.
Tugas
Alkana, Rumus: CnH2n+2
Carilah isomer dari senyawa kimia berikut dan
berikan nama sesuai standard IUPAC!
1. C4H10
2. C6H14
3. C8H18