reaksi nitrasi pada senyawa hidrokarbon adomati poliinti

REAKSI NITRASI PADA SENYAWA HIDROKARBON ADOMATI POLIINTI
T 547. 26 TAN
ABSTRAK
Telah dilakukan reaksi nitrasi terhadap dua senyawa
hidrokarbon aromatik poliinti, yaitu naftalen dan antrasen dengan pereaksi campuran asam nitrat pekat dan pelarut organik.
Untuk
dan
naftalen,
anhidrida
asam
dipakai
asetat,
campuran
sesuai
asam
dengan
nitrat
pekat
percobaan
yang
dilakukan oleh M. J. S. Dewar dan T. Mole; sedangkan untuk
antrasen,
asetat
dipakai
glasial,
campuran
sesuai
asam
dengan
nitrat
pekat
percobaan
yang
dan
asam
dilakukan
oleh Rousseau dkk.
Hasil
nitrasi
naftalen
memberikan
dua
senyawa
yang
berhasil diidentifikasi secara kromatografi cair kinerja
tinggi
sebagai
a-nitronaftalen,
dengan
menggunakan
Selain
daripada
standar
itu
dan
B-nitronaftalen,
a-nitronaftalen
hasil
percobaan
dan
tidak
naftalen.
menunjukkan
adanya 1,2- dan 1,4-naftokuinon.
Hasil
nitrasi
antrasen
memberikan
dua
senyawa
yang
berhasil diidentifikasi secara kromatografi cair kinerja
tinggi
sebagai
9-nitroantrasen
yang
merupakan
produk
utama dan 9,10-antrakuinon sebagai produk tambahan, dengan
menggunakan standar 9-nitroantrasen dan 9,10-antrakuinon.
Produk nitrasi yang didapat ini dapat dikorelasikan
dengan kereaktifan atom C dalam senyawa-senyawa hidrokarbon aromatik poliinti tersebut, sebagai dinyatakan dalam
valensi bebas menurut teori orbital molekular.
vi
Dari
orbital
hasil
penelitian
molekular
dapat
ini
diharapkan
menunjang
bahwa
penentuan
teori
orientasi
substitusi elektrofilik pada senyawa hidrokarbon aromatik
poliinti lainnya.
`,
.
vii
ABSTRACT
Nitration of two polycyclic hydrocarbons, i.e. naphtalene and anthracene, has been carried out in a ~ m4xture
of nitric acid in organic solvents.
Nitration of naphtalene was carried out in a mixture
of concentrated nitric acid and acetic anhydride, in
accordance with the experiments made by M. J. S. Dewar and
T. Mole, while nitration of anthracene was carried out in
a mixture of concentrated nitric acid and glacial ^ acetic
acid, in accordance with the experiments carried out by
Rousseau cs.
Under
products
major
HPLC
those
which
product)
data,
condition,
were
and
using
naphtalene
identified
as
gave
two
main
u-nitronaphtalene
8-nitronaphtalene
u-nitronaphtalene
as
and
indicated
(
from
naphtalene
as
external standard. Anthracene also gave two main products
which
were
identified
as
9-nitroanthracene
(
major
product ) and 9,10-anthraquinone as indicated from HPLC
data,
using
9-nitroanthracene
and
9,10-anthraquinone
as
external standard.
It seems that there is a close correlation between
the nitration products and the reactivity of the carbon
atoms in the polycyclic aromatic hydrocarbons, known as
free-valence in the theory of molecular orbitals.
viii
The result of these experiments is expected that the
theory of
molecular
orientation of
orbitals
could
predict
electrophilic substitution in
polycyclic aromatic hydrocarbons.
' ix
the
other