Bab IX Kimia - Web Kuliah : HM. Rohmadi

BAB IX
SENYAWA HIDROKARBON
ALKANA, ALKENA, ALKUNA
Standar Kompetensi : Menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya
dan mendeskripsikan proses pembentukan dan teknik
penyulingan minyak bumi serta kegunaannya.
A. Alkana
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh. Ikatan pada atom C adalah ikatan
tunggal. Alkana yang paling sederhana adalah metana yang memiliki satu atom C
dengan rumus kimia CH4
Jumlah
Atom
Rumus Struktur
Rumus Nama
Molekul
H
1
H
C
H
CH 4
Metana
C 2H 6
Etana
C 3H 8
Propana
C 4H 10
Butana
H
2
3
4
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
H
93
Jumlah
Atom
5
6
7
8
9
10
Rumus
Molekul
Rumus Struktur
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
C
C
H
Nama
C5H12
Pentana
C6H14
Heksana
C7H16
Heptana
C8H18
Oktana
C9H20
Nonana
C10H22
Dekana
Dari rumus di atas perbedaan mulai dari C = 2 sampai C = 10 hanya dalam
kelipatan – CH2 – saja. Deretan senyawa ini disebut deret homolog.
1. Sifat-sifat alkana
a. Sifat Fisis Alkana
- Pada suhu kamar meta (CH 4) sampai butana (C4H10) berwujud gas, pentana
H12) sampai heptadekana (C17H36) berwujud cair, dan lebih dari C17
(C 5
berwujud padat.
- Semakin bertambahnya jumlah atom karbon titik didih dan titik lelehnya
semakin tinggi.
- Larut dalam pelarut non polar misalnya CCl
4
b). Sifat Kimia Alkana
- Bersifat stabil sehingga sulit bereaksi dengan zat lain, maka dikenal dengan
94
-
nama parafin. (asal katanya parum affinis = daya gabungnya kecil)
Apabila dibakar sempurna akan menghasilkan gas CO 2 danH2O .
! CO2 + 2H2O
CH4 + O2
2C2H6 + 7O2 ! 4CO2 + 6 H2O
secara umum dapat dirumuskan
CnH2n
-
+n
+ O2
! n CO2 (n + 1) H2O
Alkana dapat mengalami reaksi substitusi (reaksi pertukaran) dengan unsur
halogen (F, Cl, Br, I). Yakni reaksi jika 1 atau lebih atom H diganti oleh
atom hologen.
CH4 + Cl2 ! CH3Cl + HCl
Metil klorida atau klorometena
CH3Cl + Cl2 ! CH2Cl2 + HCl
Metil diklorida atau diklorometana
CH2Cl2 + Cl2 ! CH Cl3 + HCl
Kloroform atau triklorometana
CH Cl3 Cl2 ! C Cl4 + HCl
Karbon tetra klorida atau tetraklorometana
2.
Gugus Alkil
Alkil adalah gugus alkana yang kehilangan sebuah atom H. Misalnya metana
CH
jika
kehilangan satu atom H akan menjadi – CH3. Gugus alkil diberi nama
4
dengan mengganti ana dari alkana menjadi il.
Tabel 1. Gugus alkil
Alkana
Rum us M olekul
CH 4
C2 H 6
C4 H 8
C5 H 10
C5 H 12
C6 H 14
C7 H 16
C8 H 18
C9 H 20
C10 H 22
Alkil
N am a
Rum us M olekul
M etana
Etana
Protana
Butana
Pentana
H eksana
H eptana
O ktana
N onana
D ekana
CH 3 C2 H 5 C3 H 7 C4 H 9 C5 H 11 C6 H 13 C7 H 15 C8 H 17 C9 H 19 C10 H 21 95
N am a
M etil
Etil
Propil
Butil
Am il
H eksil
N eptil
O ktil
N onil
D ekil
3.
Tata Nama Alkana
Cara memberi nama alkana menurut aturan dari IUPAC
a). Untuk rantai lurus (tak bercabang), diberi nama normal alkana yang disingkat
n – alkana.
Contoh:
CH3 – CH2- – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
n butana
n pentana
b). Untuk alkana bercabang
- Menerntukan rantai utama yakni rantai yang terpanjang, selain rantai utama
adalah cabang (gugus alkil).
- Rantai utama diberi nomor, dimulai dari ujung rantai yang mulai cabangnya
terdekat ke arahnya.
Contoh :
CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
C1
C2
C3
C4
C5
C6
C
- Urutan penulisan nama:
Nomor cabang, nama cabang (alkil), nama alkana rantai utama
Contoh:
CH3
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
2 metil heksana
- Khusus untuk senyawa yang mempunyai cabang gugus metil pada atom C
ke 2 diberi nama: IS0 + nama alkana
Contoh:
CH3
CH – CH3 isobitana
CH3
c). Untuk alkana yang memiliki cabang sama, nama cabang digabung jadi satu
dengan awalan di, tri, tetra untuk 2, 3, 4, cabang sama.
96
Contoh:
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH3
CH3
2,3 dimetil pentana
d). Jika alkana memiliki cabang yang berbeda, diurutkan berdasarkan urutan
abjad.
Contoh:
CH3
CH2
CH
CH
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
4 etil, 3 metil heptana
(e huruf abjad lebih dulu daripada m)
4.
Isomer Alkana
Isomer adalah alkana yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus
strukturnya berbeda.Untuk lebih jelasnya anda dapat melakukan kegiatan di bawah
ini:
Contoh:
Pentana (C5 H12) memiliki isomer antara lain:
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
n pentana
2 metil butana
CH3
CH3
CH3
C
CH3
2,2 dimetil propana
CH3
97
B. Alkena
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dengan ikatan rangkap dua
H. C
( - C= C- ). Alkena yang paling sederhana adalah etana
2 4
Berikut ini deret homolog alkena.
Tabel 2. Deret homolog alkena
Rumus
Molekul
C2 H4
C3 H6
C4 H8
C5 H10
C6 H12
C7 H16
C8 H18
C9 H18
C10 H20
Rumus Struktur
H2
H2
H2
H2
H2
H2
H2
H2
H2
C = CH2
C = CH – CH3
C = CH – CH2 – CH3
C = CH – CH2 – CH2 – CH3
C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH5
C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3
Nama
Kimia
Etana
Propena
1 butena
1 pentana
1 heksena
1 heptena
1 oktena
1 nonena
1 dekena
Dari rumus molekul alkena di atas, mana dapat disimpulkan bahwa rumus umum
alkena adalah Cn H2nn = jumlah atom C
1.
Sifat Alkena
a).
Sifat Fisis Alkena
Alkena memiliki sifat fisis yang sama dengan alkena (lihat kembali sifat fisis
alkana).
b). Sifat Kimia Alkena
- Jika dibakar dapat menghasilkan gas CO 2 danair(H2O)
C2H4 + 3 O2 ! 2 CO2 + 2 H2O
2C3 H6 + 9 O2 ! 6 CO2 + 6 H2O
- Alkena dapat mengalami reaksi addisi, yaitu reaksi pemecahan ikatan rangkap
menjadi ikatan tunggal.
Contoh:
H2C = CH2 + H2 ! H3C – CH3
Etena
Etana
2.
Tata nama alkena
a).
Rantai Lurus
- Ikatan antara atom karbon (C – C) diberi nomor untuk menunjukkan
posisi ikatan rangkapnya. Penomoran dimulai dari ikatan rangkap terdekat
ke ujung rantai.
98
Contoh:
6
5
4
3
2
1
H3 C – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
2 heksena
b). Rantai Bercabang
- Menentukan rantai utama yakni yang terpanjang dan mengandung ikatan
rangkap.
- Penomoran rantai utama dimulai dari ikatan rangkap terdekat (tidak cabang
terdekat) walaupun bertentangan pada penomoran alkana.
- Urutan penulisan nama sama dengan penamaan alkana tapi ditambah nomor
ikatan rangkap, ditulis sebelum nama alkena ranpati utama dan dengan
akhiran ena.
Contoh:
6
5
4
3
2
1
H3 C – CH – CH2 – CH = CH – CH3
|
CH3
c). Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap maka pada nama diberi
akhiran diena atau triena.
3.
Contoh:
H2C = CH – CH = CH2 CH2 = C – CH – CH = CH2
1,3 buta diena
| |
CH3 CH3
1, 4 penadiena
Isomer alkena
Senyawa alkena mempunyai dua isomer yaitu isomer posisi dan isomer geometrik
(isomer ruang). Isomer geometrik hanya terjadi pada alkena yang atom-atom C
berikatan rangkapnya mengikat dua pasang gugus yang simetris.
Contoh :
Isomer posisi butena (C4 H8)
H2 C = CH – CH2 – CH3 1 butena
CH3 – CH = CH – CH3
2 butena
CH2 = C – CH3
|
CH3
2 metil 1 propena
99
CH3
CH3
CH3
C=C
H
H
C=C
H
C sis 2 butena
(sis = gugus yang sama sisi)
H
CH3
Trans 2 butena
(trans = gugus yang sama berseberangan)
C. Alkuna
Alkuna termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap tiga
( - C =C - ). Alkuna yang paling sederhana adalah etuna (C2H2).
Rumus
Molekul
C2 H2
C3 H4
C4 H6
C5 H8
C6 H10
C7 H12
C8 H14
C9 H16
C10 H18
Nama
Kimia
Rumus Struktur
H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
H2C
≡ CH
≡ CH – CH3
≡ CH – CH2 – CH3
≡ CH – CH2 – CH2 – CH3
≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH5
≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3
Etana
Propena
Butena
Pentana
Heksena
Heptena
Oktuna
Nonena
Dekuna
Dari rumus molekul alkuna diatas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkuna
adalah.
Cn H2n
1.
- 2
Sifat alkuna
a.
Sifat Fisis Alkuna
Sifat-sifat fisis pada alkuna sama dengan sifat fisis pada alkana maupun alkena
b. Sifat Kimia Alkuna
- Alkuna jika dibakar dapat menghasilkan gas CO2 dan H2O
Contoh:
2 C2 H2 + 4 O2 ! 4 CO2 + 2 H2 O
- Alkuna dapat mengalami reaksi addisi
+H 2
HC ≡ CH + H 2 → H 2C = CH 2 
→ H 3C − CH
etuna
etana
etana
100
H2
HC ≡ C − CH 2 − CH 3 + H 2 → H 2C = CH − CH 2 − CH +

→ H 3C − CH 2 − CH 2CH 3
butuna
butena
butuna
2.
Tata nama alkuna
Cara memberi nama alkuna sama dengan penamaan pada alkena, hanya akhiran
ena diganti una
Contoh:
HC –
– C – CH3
propuna
H3C – CH2 – C CH
1 butana
C2H5
|
CH3 – C – C – CH – CH – CH2 CH3 5 etil, 4 etil 2 heptuna
|
CH3
3.
Isomer alkuna
Isomer alkuna dimulai dari butana (C4 H6)
HC – C – CH2 – CH3
H C – C – C – CH
3
1 butuna
2 butuna
3
LATIHAN SOAL
1.
2.
Sebutkan cara memberi nama alkuna yang bercabang
Berikan nama senyawa berikut yang mempunyai rumus bangun
a
. CH 3 CH CH
CH
CH
2
2
3
CH2
CH3
b. CH3
c
. CH
3
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH2
CH
CH
C3H7
C2H5
CH3
CH3
101
CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
d.
CH3
CH2
CH3
CH
CH
e
.
CH3
C2H5
.
f CH3 - (CH2)3 - CH(C2H5) - CH2 - C(CH3)3
3.
4.
5.
6.
Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut
a
. 3 etil, 2,3 dimetil heksana
b. 3,3 dimetil heptana
c
. 4 etil, 3,3 dimetil oktana
d. 3,3 dietil 2 metil oktana
e
. 2,2 dimetil 4 ispbutil neptana
Tuliskan reaksi subtitusi alkana berikut:
CH4 + Br2 ! …………………..
CH4 + Cl2 !……..……………
Sebutkan cara memberi nama alkena !
Berikan nama senyawa yang mempunyai rumus struktur
a
. CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
b. CH3 – CH2 – CH – CH = CH2
|
CH3
c
. CH3 – C = C – CH2 CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
d. CH3 – C = C – CH – CH3
| | |
CH3 C2H5 C2H5
e
. CH3 – CH = C = CH2
102
CH3
|
.
f CH2 = C – CH – C = CH – CH3
|
|
CH3
CH3
a
. CH3 – C –
– C – CH2 – CH3
b. CH3 – CH – C –
– CH
|
CH3
c
. CH3 – CH – C – C – CH2 CH3
|
C2H5
d. CH3 – CH – C –
– C – CH – CH3
|
|
C2H5
C2H5
– C – CH – C CH
e. HC –
|
C2H5
f. HC C – C C – CH2 – CH3
7.
Sebutkan nama senyawa yang mempunyai rumus struktur berikut !
8.
Sebutkan isomer pentena
9.
Sebutkan isomer pentuna
10. Tuliskan reaksi addisi berikut:
a
. CH3 = CH2 – CH2 – CH = CH2 + Br2 !……………..
b. CH3
CH3– C = CH – CH3 + Cl2 ! ………………
CH3
|
CH3
c
. CH3 – CH2 – C–
–
C – CH3 + I2 ! …………………….
103
Evaluasi Bab 9
A. Pilihlah jawaban yang paling tepat
1.
Diantara senyawa di bawah ini yang
termasuk golongan alkana adalah….
a
. C2H4
d. C5H8
b. C3H6
e. C6H10
c
. C4H12
2. Senyawa hidrokarbon yang mempunyai
rumus CnH2n adalah senyawa ….
a
. alkana
d. siklo alkana
b. alkena
e. hidrokarbonjenuh
c
. alkuna
3. Senyawa dengan rumus struktur
CH3 CH3
| |
CH3 – CH2 – C – CH – CH3
|
CH3
4.
5.
mempunyai nama ….
a
. 1 metil 2,2 dimetil butana
b. tetrametil butana
c
. 1,1 dimetil 2,2 dimetil butana
d. 3,3 dimetil isoheksana
e
. 2,3,3 trimetil petana
Nama yang sesuai dengan atuan
tatanama menurut IUPAC adalah ….
a
. 3 metil pentana
b. 4 metil butana
c
. 2,3,3 trimetil butana
d. 2,4 metil heksana
e
. 2,2 dimetil butana
Dari senyawa di bawah ini yang bukan
isomer dari heptana adalah ….
a
. 2,3 dimetil pentana
b. 2,3,3 dimetil heksana
c
. 2,2 dimetil pentana
d. 2,2,3 metil heksana
e
. 2,4 ddimetil pentana
6.
Senyawa yang memiliki isomer adalah
a
. metana
d. butana
b. etana
e. propena
c
. propana
7. Perhatikan kelompok senyawa
hidrokarbon berikut ….
1. C2H2, C3H4 dan C4H6
2. C2H4, C3H6 dan C3H8
3. C2H4, C3H6 dan C4H8
4. C2H6, C3H8 dan C4H10
5. C2H6, C3H8 dan C4H6
Yang merupakan pasangan kelompok
senyawa tidak jenuh adalah ….
a
. 1 da 2
d. 2 dan 4
b. 1 dan 3
e. 4 dan 5
c
. 2 dan 3
8. Dari senyawa hidrokarbon di bawah ini,
yang termasuk alkena adalah ….
a
. C2H6
d. C7H12
b. C3H8
e. C10H22
c
. C5H3
9. Nama senyawa dari
CH3 – C = CH – CH2 – CH3
| |
C2H5 C2H5
adalah....
a
. 2,4 dimetil pentana
d. 3,5 metil heptana
b. 2,4 dietil 2 pentana
e
. 3,5 dimetil 3 heptena
c
. 5 etil 3 metil 2 heksena
10. Diantara senyawa hidrokarbon berikut
yang tidak memiliki isomer cis dan trans
adalah ….
a
. CH3CH = CHCH3
b. CH3CH = CH (C2H5)
104
11.
12.
13.
14.
c
. CH3 (Br) C = CH (C2H5)
d. (CH3) (C2H5) C = CH (CH2OH)
e
. CH2 = CH (C2H5)
Suatu senyawa hidrokarbon mempunyai
rumus empiris (CH2)n dan massa molekul
relatif 42, rumus yang mungkin untuk
senyawa itu adalah ….
a
. CH3 – CH2 – CH3
d. CH2 = CH – CH2
b. CH3 = CH2 – CH3
e
. H2C = C – CH3
c
. CH3 – CH = CH3
Sifat yang sesuai alkana :
1. merupakan senyawa hidrokarbon
jenuh
2. senyawanya mudah mengalami reaksi
substitusi
3. tidak bisa mengalami reaksi adisi
4. merupakan komponen terbesar
minyak bumi
Pernyataan yang benar adalah ….
a
. 1, 2, 3
d. 4
b. 1,3
e. 1, 2, 3, 4
c
. 2,4
Perhatikan pernyataan berikut !
1. mempunyai rumus umum CnH2n
2. merupakan senyawa hidrokarbon
3. bereaksi dengan HBr menghasilkan
alkil bromida
4. senyawa paling sederhana mempunyai
sati atom C
Pernyataan yang benar mengenai alkena
adalah ….
a
. 1, 2, 3
d. 4
b. 1,3
e. 1, 2, 3, 4
c
. 2,4
Senyawa asetilena mempunyai rumus :
a
. HC = CH
d. CH3 = CH2Cl
b. H2C = CH2
e. ClCH = CHCl
c
. H2C = CH - CH3
15. Senyawa alkuna yang memiliki 3 isomer
adalah ….
a
. etuna
d. pentuna
b. propuna
e. heptuna
c
. butuna
16. Perhatikan senyawa berikut :
1. C2H6
3. C5H10
2. C3H4
4. C7H12
Yang merupakan deret homolog alkuna
adalah ….
a
. 1 dan 2
d. 2 dan 4
b. 1 dan 3
e. 3 dan 4
c
. 2 dan 3
17. Alkuna yang dibuat dengan mereaksikan
kalsium karbida (CaC2) dengan air (H2O)
adalah ….
a
. etuna
d. pentuna
b. propuna
e. heptuna
c
. butuna
18. Diketahui reaksi :
C2H6 (g) + 5 O2 (g) ! 3 CO2 (g) + 4 H2O (g)
Gas hidrokarbon yang dihasilkan dari
pembakaran 22 gram propuna (C=12,
O = 6, H = 1) adalah ….
a
. 33 gram
d. 66 gram
b. 20 gram
e. 132 gram
c
. 60 gram
19. 6 liter senyawa gas CH4 dan gas C2H6
tepat berekasi dengan 8 liter gas O2
menghasilkan gas CO2 dan uap air.
Volume masing-masing gas tersebut
adalah ….
a
. 2 dan 4
d. 1 dan 5
b. 4 dan 2
e. 5 dan 1
c
. 3 dan 3
20. 4 liter gas butana dibakar sempurna
dengan udara pada suhu dan tekanan
standar yang mengandung 20% volume
oksigen. Udara yang diperlukan ...
a
. 4liter
d. 52liter
b. 5,2liter
e
. 120liter
c
. 20liter
105