eter

advertisement

◦ Rumus umum R-OH
◦ Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil)
Tata nama
◦ Diturunkan dari gugus alkil yang melekat
pada –OH, kemudian ditambah kata
alkohol.
◦ Dalam sistem IUPAC: akhiran –ol
menunjukan adanya gugus hidroksil
CH3OH (Metil alkohol = Metanol)
CH3CH2OH
(etil alkohol = etanol)
CH3CH2CH2OH (1-propanol = n-propanol)
Contoh Alkohol monovalen (bervalensi satu)
Rumus Bangun
CH
I
CH3
I
I
CH2
I
CH3
I
CH2OH
CH2OH
CH3
I
I
I
I
C
CH3
1-propanol
N-propanol
2-metil 1-propanol
iso-butanol
2-metil 2-propanol
tersier butil alhohol
CH3
CH3
Nama
OH
Contoh Alkohol bivalen (bervalensi dua)
Rumus Bangun
CH2
OH
OH
I
CH2
I
Nama
1,2-etanadiol
glikol
I
Contoh Alkohol trivalen (bervalensi tiga)
Rumus Bangun
I
OH
CH
I
OH
I
I
CH2
CH2
I
OH
Nama
1,2,3-propanatriol
gliserol
 Penggolongan alkohol
(yang didasarkan pada derajat substitusi dari atom
karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil)
o Alkohol primer (1º)
Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga
mengikat satu atom karbon lain
o Alkohol sekunder (2º)
Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat
dua atom karbon lain
o Alkohol tersier (3º)
H mengikat gugus -OH juga mengikat
Jika karbonO yang
tiga atom karbon lain
5
Alkohol primer
CH2OH
H
H
C
H
C
O
H
H
H
H
Geraniol
(aroma mawar)
Etil alkohol
CH2OH
Benzil alkohol
Alkohol sekunder
CH3
H
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
OH
CH
H3C
CH3
Mentol
(minyak peppermint)
H
Isopropil alkohol
H
Alkohol tersier
H
OH
H
C
H
H3C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
O
H
O
H
Noretindron
tert-Butil alkohol
H
C
CH





Alkohol bersifat : asam lemah
Tetapan ionisasi : 10-15- 10-16
Dua molekul alkohol atau lebih dapat
berasosiasi melalui ikatan hidrogen
Ikatan O-H bersifat sangat polar, karena
elektronegatifitas atom oksigen sangat tinggi
Alkohol + logam
2 ROH + 2 Na 2 RO-Na + H2
Alkohol
Na-alkosida
RO-Na + HOH  ROH + Na+OH-
Dehidrasi : alkohol  alkena
H+
CH3CH2-OH 
CH2=CH2
180 C


Alkohol berfungsi sebagai basa
Kegunaan : sintesis alkena
+ H-OH
R-OH + H-X
Alkohol



 R-X + H-OH
Alkil halida
Kegunaan : untuk sintesa alkil halida
Kecepatan reaksi dan mekanismenya
tergantung struktur alkohol (30, 20 atau 10)
Cara lain sintesa alkil halida dari alkohol
ROH + Cl-S-Cl  RCl + HCl  + SO2 
Atau
3ROH + PX3 3RX + H3PO3
Alkohol Primer O2
OH
CH3-C-H
aldehid
O2
asam karboksilat
O
O2
CH3-C + H
H
H
O
O
O2
CH3-C
H
CH3-C
OH
O2
Alkohol Sekunder
O2
OH
CH3-C-CH3
H
keton
O
O2
CH3-C-CH + 3H
O2
Oksidator : asam kromat H2CrO4
kromat anhidrida
Dalam tubuh manusia:

Oksidasi Alkohol  aldehida + Keton
Reduksi terjadi dalam proses sebaliknya

Terjadi dalam proses metabolisme

Oksidator : NAD (nikotinamida adenin
dinukleotida)

Dalam proses ini tereduksi menjadi NADH

Reaksi terjadi didalam liver (hati)

Etanol + NAD
asetaal dehida + NADH + H+
Enzim alkohol dehidrogenase
Glikolisis  pemecahkan glukosa untuk menghasilkan
energi
glukosa
piruvat
NADH
glukoneogenesis
Laktat (dalam
otot)
NADH+
piruvat
Diangkut
keliver
Masuk saluran
dalam darah
Rumus umum
( Ar – O – H )
Gugus fungsional: – OH
 Tata nama :
Pada umumnya diberi nama menurut senyawa induknya
Fenol
p – klorofenol
2,4,6 - tribromofenol
Contoh beberapa senyawa fenol
O- kresol
Titik Lebur 30,9o C
Titik didih 191oC
M- kresol
t.l 11,5o C
titik didih 202oC
P-kresol
t.l 35oC
titik didih 202oC
Ikatan hidrogen pada alkohol dan fenol
Ikatan hidrogen


Persamaan :
◦ Gugus fungsional sama: - OH
◦ Dapat membentuk ikatan hidrogen
◦ Keduanya bersifat asam lemah
(fenol lebih asam) dan basa lemah
Perbedaan:
◦ Ikatan C-OH pada alkohol relatif
lebih mudah putus




Fenol bersifat asam lemah (lebih kuat dari
alkohol)
Nama lain fenol : asam karbolat
Fenol sangat mudah teroksidasi dalam udara
terbuka  cepat berubah warna
larutan encer fenol bersifat antiseptik
Antioksidan : dapat mencegah oksidasi 
Antioksidan fenolik
BHA (butilated Hydroksy Anisole) BHT (Butilated Hydroxy Toulene)
 BHA : Digunakan dalam bahan makanan
 BHT : Digunakan dalam bahan makanan,
Makanan ternak, Minyak tumbuhan, Minyak
pelumas, Karet sintetik, Macam-macam
plastik
 Vitamin E ( Totoferol), Vitamin C(asam
askorbat), Gingerol  Ketiganya
merupakan antioksidan alami
Penggunaan alkohol
 Etanol: pembuatan minuman keras (bir,
wiski, dll)
 Metanol: pelarut pembuatan pernis
pembersih karat pada logam
 Campuran metanol dan etanol: spiritus
 Gliserol: pelarut obat-obatan/ kosmetik
 Rumus umum R-O-R atau R-O-R’
Gugus fungsional: -OR= alkil atau aril
 Tatanama
Gugus alkil atau aril menurut abjad
diikuti dengan kata eter
 CH3-O-CH3 : dimetil eter (metoksi – metana)
 CH3-CH2-O-CH3 : metil etil eter (metoksi-etana)
 CH3CH2-O-CH2CH3 : dietil eter (etoksi-etana)
= siklopentil metil eter = difenil eter
CH3CHCH2CH2CH3

OCH3
= 2-metoksipentana
= trans-2-metoksisikloheksana





Senyawa tak berwarna, berbau khas
Cair pada suhu kamar
Tidak larut dalam air
Mudah terbakar atau menguap
Titik didih lebih rendah dengan
jumlah atom C yang sama




Tidak bereaksi dengan asam encer, basa
encer, logam natrium, zat organik lain
Sering dipakai sebagai pelarut untuk
melakukan reaksi-reaksi organik
Molekul-molekulnya tidak membentuk
ikatan hidrogen satu sama lain
Dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan senyawa-senyawa -OH
 Dibuat dengan memanfaatkan sifat
eter sebagai pelarut
Reaksi :
R-X + Mg

R- MgX
Alkil aril halida pereaksi grignard
eter
Fenilmagnesium bromida
 PEMBUATAN
RX + RONa
ROR + NaX
Contoh:
CH3Cl m + C2H5ONa3
C2H5-O-CH3 + NaCl
Epoksida
 eter siklik yaitu cincin beranggota tiga termasuk satu atom oksigen
Etilena oksida
Cis -2- butena oksida
trans-2-2 butena oksida
Pembuatan :
CH2= CH2 + O2 
 Kegunaan etilena oksida
o Fumigasi
o Bahan baku pembuatan senyawa kimia lain
reaksi –reaksi epoksida
+ H-OH
Etilena oksida

etilena glikol
 Tiol
Dalam tabel berkala: S dibawah O  S sering
mengantikan O
Gugus fungsional: -SH (sufihidril)
Contoh : CH3SH: metanatiol (merkaptan)
Tiofenol (fenil merkaptan)
2RSH + HgCl2  (RS)2Hg + 2 HCl
Merkaptida
Kegunaan etilena glikol:
- Sebagai anti beku radiator mobil
- Sebagai bahan baku poli ester
◦
◦
 Sulfida  = tioeter
Contoh:
 CH3-S-CH3 = dimetilsulfida
 CH3CH2-S-CH3= etilmetil sulfida
 CH3CHCH2CH3= 2-(metiltio)butana
S  CH3
* Dibuat dari : tiol dan alkilhalida dengan basa
◦ CH3SH + CH3Br  CH3SCH3 + NaBr + H2O


CH2= CHCH2-S-CH2CH=CH2
Dialilsulfida : terdapat pada bawang putih
dan bawang merah
ClCH2CH2-S-CH2CH2Cl
di-2-kholroetilsulfida (gas mustard)
Download