ikatan kimia - WordPress.com

KIMIA HIDROKARBON GUGUS FUNGSI
 Gugus fungsi adalah bagian suatu molekul (substituen pada rangka
hidrokarbon) yang berfungsi secara kimia
Dapat bereaksi, tidak lembam
Substituen (gugus fungsi) diantaranya mengandung oksigen,
nitrogen, sulfur, atau fosforus.
 Identifikasi gugus fungsi suatu senyawa dapat dimanfaatkan untuk
meramalkan sifat fisik dan kimia senyawa tersebut.
 Lambang R digunakan untuk menggambarkan rantai atau cincin
karbon yang membawa gugus fungsi.
 Ikatan ganda dua pada alkena dan ganda tiga pada alkuna reaktif
secara kimia sehingga dipandang sebagai gugus fungsi.
Penggolongan Senyawa Organik berdasarkan Gugus Fungsi
Unsur
Gugus Fungsi
Jenis Senyawa
1. Halogen
R–X
Halokarbon
(X = F, Cl, Br, I)
2. Oksigen
R – OH
Alkohol
R–O–R
Eter
O
II
R–C–H
Aldehida
O
II
R–C–R
Keton
O
II
R – C – OH
Asam Karboksilat
O
II
R – C – OR
Ester
O
O
II
II
R–C–O–C–R
Anhidrida
3. Nitrogen
4. Sulfur
R – NH2
H
R
I
I
R–N–R R–N–R
Amina
O H
II I
R–C–N–R
Amida
R–C
Nitril
N
R – SH
Tiol
O
II
R – S – OH
II
O
Asam Sulfonat
R–C–S–R
II
O
Tioester
R–S–S–R
Disulfida
R–S–R
Sulfida
O
II
R – O – P - OH
II
OH
Ester Fosfat
5. Fosforus
O
O
II
II
R – O – P – O – P – OH
I
I
OH
OH
Ester difosfat
O
II
R–O–P–O–R
I
OH
Fosfodiester
ALKOHOL ( R – OH )
Tata Nama
a. Nama IUPAC Alkohol (Alkanol)
 Diambil dari nama alkana induknya, tetapi dengan akhiran – ol.
Suatu angka awalan yang dipilih serendah mungkin digunakan
jika diperlukan.
CH3OH
metanol
OH
I
CH3CHCH3
2 – propanol
CH3CH2CH2OH
1 – propanol
 Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri,
dst, tepat sebelum akhiran – ol.
CH3CHCH2CH2OH
I
OH
1,3 - butanadiol
 Jika terdapat gugus hidroksil dalam molekul yang mengandung
gugus fungsional lain, maka penomoran dan akhiran dalam
nama
senyawa
multifungsional
ditentukan
oleh
prioritas
tatanama.
-R–X
C = C -O- - OH
O
II
-C-
O
II
- CH
O
II
- C-OH
meningkatnya prioritas tatanama
contoh:
OH
I
CH3CHCO2H
asam 2-hidroksi propanoat
(asam laktat)
O
II
HOCH2CH2CCH3
4-hidroksi-2-butanon
CH2=CHCH2CH2OH
3-buten-1-ol
BrCH2CH2CH2OH
3-bromo propanol
Soal: Beri nama senyawa berikut dengan sistem IUPAC
a.
b.
-OH
c. BrCH2CH2OH
HO -
=O
b. Nama Trivial Alkohol
CH3OH
metil alkohol
(CH3)3COH
t-butil alkohol
(CH3)2CHOH
isopropil alkohol
Suatu diol (terutama 1,2-diol) sering dirujuk sebagai glikol.
HOCH2CH2OH (1,2-etanadiol atau etilena glikol)
Penggolongan Alkohol
Alkohol dapat dikelompokkan sebagai alcohol metil, primer, sekunder,
tersier, alcohol alifatik, atau benzilik.
CH3OH
metil
CH3CH2OH
primer
(CH3)2CHOH
sekunder
CH3CH=CHCH2OH
alkohol alifatik
(dan primer)
(CH3)3COH
tersier
- CHCH3 alkohol benzilik
I
(dan sekunder)
OH
ETER ( R – O – R )

Eter rantai terbuka sederhana hampir semuanya diberi nama
dengan nama trivial sebagai eter alkil.

Nama IUPAC eter adalah alkoksi alkana.
CH3CH2OCH2CH3
Trivial : dietil eter
IUPAC: etoksi etana

CH3OCH2CH3
(CH3)2CHOCH(CH3)2
metil etil eter
metoksi etana
diisopropil eter
propoksi propana
Gugus hidroksil lebih prioritas daripada alkoksil
CH3CH2OCH2CH2CH2CHCH3
I
OH
5-etoksi-2-pentanol
CH3OCH2CH2OCH3
1,2-dimetoksietana
(pelarut DME atau ‘glyme’)
ALDEHIDA dan KETON
O
II
R - C - H atau RCHO
O
II
R – C – R atau RCOR
Aldehida
Keton
Tatanama
 Sistem IUPAC, nama suatu aldehida diturunkan dari nama
alkana induknya dengan mengubah huruf akhir –a menjadi –al.
O
II
CH3CH
O
II
CH3CHCH
I
Cl
2-kloropropanal
etanal
(asetaldehida)
O
II
CH3CH=CHCH
2-butenal
 Posisi-posisi lain dalam suatu molekul dapat dirujuk oleh huruf
Yunani, dalam hubungannya dengan gugus karbonil itu.
Karbon terdekat dengan C=O disebut karbon alfa (), karbon
berikutnya beta (), gamma (), delta () dst.
Omega () huruf terakhir alphabet Yunani untuk menandai
karbon ujung rantai panjang, tanpa memperhatikan banyaknya
atom karbon sebenarnya.
O
II
CH3CH2CH2CH
O
II
CH3CHCH2CH
I
Cl
3-klorobutanal (-klorobutiraldehida)
Karbon 
Karbon 
O
O
II
II
CH3CCH2CCH3
-diketon
O
II
BrCH2CH2CH2CH2CH2C-C6H5
O
II
Br(CH2)10CCH3
O
II
Br(CH2)25CCH2CH3
Semua -bromoketon
 Penandaan huruf Yunani hanya dapat digunakan dalam nama
trivial senyawa karbonil (tidak dalam nama IUPAC)
Nama trivial beberapa asam karbosilat dan aldehida
asam karboksilat
O
II
HCOH
aldehida
O
II
HCH
asam formiat
formaldehida
O
II
asam asetat
CH3COH
O
II
CH3CH
O
II asam propionat
CH3CH2COH
O
II
CH3CH2CH
O
II asam butirat
CH3CH2CH2COH
O
II butiraldehida
CH3CH2CH2CH
O
II
- COH
asam benzoat
asetaldehida
propionaldehida
O
II
- CH benzaldehida
 Keton, diberi nama dengan mengubah –a menjadi –on.
=O
Sikloheksanon
O
II
CH3CCH2CH3
2-butanon
(metil etil keton)
O
O
II
II
CH3CCH2CCH3
2,4-pentanadion
Soal
1. Tentukan nama IUPAC dan Trivial dari senyawa berikut
O
O
II
II
a. CH3CH2CCH2CH3
b. (CH3)2CHCC(CH3)3
2. Tuliskan rumus struktur untuk:
a. metil fenil keton
b.  - ketoaldehida
c. 4-(4-hidroksifenil)-2-butanon
ASAM KARBOKSILAT dan ESTER
O
O
II
II
R – C – OH
R – C – OR
Contoh senyawa:
O
II
CH3COH asam asetat
(jenis asam alifatik)
-COOH
asam benzoat
(jenis asam aromatik)
OO
II II
HO-C-C-OH
Asam oksalat
(asam dikarboksilat alifatik)
COOH
asam ftalat
COOH
(asam dikarboksilat aromatik)
O
II
O-C-CH3
O
II
C-OH asam asetilsalisilat
(aspirin)
Tatanama Asam Karboksilat (Asam Alkanoat)
Nama IUPAC asam karboksilat alifatik adalah nama alkana induknya
dengan akhiran –a diubah dengan imbuhan asam –oat (-oic acid).
Karbon karboksil diberi no.1
Cl
I
HCO2H
CH3CH2CHCO2H
HO2CCH2CO2H
Asam Metanoat
Asam 2-klorobutanoat
- CO2H
Asam Sikloheksanakarboksilat
(Asam Sikloheksanoat)
Asam Propanadioat
CH3CH2CO2H
Karbon 
Karbon 
Soal
1. Tulislah nama IUPAC untuk asam karboksilat berikut :
a. CH2=CHCO2H
b. HO2CCH2CH2CH2CO2H
c. Br-CH-CO2H
I
CH3
2. Tulislah nama trivial untuk :
a. CH3CHBrCO2H
b. HOCH2CH2CO2H
O
II
ESTER (R – C – OR)  Alkil Alkanoat
O
II
CH3CH2C-OCH3
O
II
- COCH3
IUPAC : metil propanoat
Trivial : metil propionate
metil benzoate
O
II
ClCH2COCH2CH3
Etil kloroasetat
O
II
CH3CHCOCH2CH3
I
OH
etil-2-hidroksi propanoat
(etil laktat)
O
II
CH3(CH2) 8COCH2CH3
etil dekanoat
Tugas
1. Tulis nama yang dapat diterima untuk masing-masing struktur
a.
b.
c.
O
II
=O
O=
=O
(CH3)2CHCCH2CH2CH3
d.
C6H5CH2CHO
e.
O
II
HOCH2CCH3
f.
BrCH2CH2CH2CHO
2. gambarkan rumus struktur untuk :
a.  - bromoaldehida
b.  - hidroksiketon
3. Tulis nama IUPAC untuk senyawa berikut :
a. (CH3)3CCO2H
b. CH3CH2CHBrCHBrCO2H
4. Gambarkan struktur untuk senyawa :
a. asam 4 – iodobutanoat
b. natrium benzoat