KIMIA KARBON Atom karbon dapat membentuk berjuta-juta macam senyawa hanya dengan beberapa atom lain, misalnya degan hidrogen, oksigen, dan nitrogen. Beberapa molekul besar dengan Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengenal masalah. struktur sangat kompleks yang menjadi pembentuk tubuh manusia dan berbagai makhluk hidup. Terdapat jutaan senyawa karbon yang teridentifikasi sebagai senyawa yang ada di alam. Beberapa senyawa telah dikenal dengan baik, misalnya kabohidrat, protein, dan asam amino, lemak dan minyak serta senyawa lain yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari mulai dari plastik, serta kain, obat-obatan, semuanya merupakan senyawa karbon. Lalu, Apakah senyawa karbon itu? Mengapa senyawa karbon berlimpah dialam dibandingkan atom lain? Bagaimana kita dapat mengetahui senyawa karbon apa saja yang ada dalam kehidupan seharihari? Dari pertanyaan-pertanyaan tersebut merupakan pokok bahasan yang akan kita pelajari menganai senyawa karbon. KEKHASAN ATOM KARBON Banyaknya jenis dan jumlah senyawa karbon tidak terlepas dari sifat khas atom karbon yang dapat membentuk senyawa dengan berbagai unsur, dengan struktur yang bervariasi. Apakah kekhasan yang dimiliki oleh atom karbon? Atom karbon yang mempunyai nomor atom 6 dalam sistem periodik terletak pada golongan IVA dan periode 2. Karena atom karbon yang dapat membentuk suatu molekul pada setiap makhluk hidup, contohnya gula sederhana dapat diubah menjadi molekul yang lebih kompleks seperti protein dan DNA. Keadaan tersebut membuat atom karbon mempunyai beberapa keistimewaan sebagai berikut. 1. Atom Karbon Memiliki 4 Elektron Valensi. Berdasarkan konfigurasi yang dimiliki atom karbon bahwa elektron valensi yang dimilikinya adalah 4. Untuk mencapai kestabilan, atom ini masih membutuhkan 4 elektron lagi dengan cara berikatan kovalen. Tidak ada unsur dari golongan lain yang dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak 4 buah berdasarkan aturan oktet. 2. Atom Karbon Relatif Kecil. Ditinjau dari konfigurasi elektronnya, dapat diketahui bahwa atom karbon terletak pada periode 2, yang berarti atom ini mempunyai 2 kulit atom, sehingga jari-jari atomnya relatif kecil. Hal ini menyebabkan ikatan kovalen yang dibentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap. Contoh pada intan, di dalam intan setiap karbon terikat oleh 4 atom karbon lainnya dengan pola tetrahedral, ikatan kovalen diantara atom-atom karbon sangat kuat. Susunan dan bentuk yang simetri dari ikatan-ikatan tersebut membuat intan sangat kuat dan dikenal sebagai zat yang paling kuat/keras di alam. 3. Atom Karbon Dapat Membentuk Rantai Karbon. Keadaan atom karbon yang demikian menyebabkan atom karbon dapat membentuk rantai karbon yang sangat panjang dengan KIMIA KARBON Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengenal masalah. 2. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. ikatan kovalen, baik ikatan kovalen tunggal, rangkap 2, maupun rangkap 3. Selain itu dapat pula membentuk rantai lingkar (siklik). Ikatan kovalen tunggal :: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Ikatan kovalen rangkap 2 :: CH2 = CH – CH2 – CH3 Ikatan kovalen rangkap 3 :: CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 Ikatan kovalen rantai lingkar (siklik) :: 4. Atom Karbon memiliki perbedaan kedudukan dalam suatu rantai karbon Atom C primer : atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain Atom C sekunder : atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain Atom C tersier : atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain Atom C kuarterner : atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain Berdasarkan penjelasan diatas, jelaskan menurut pendapat anda mengapa atom karbon memliki peran penting dibandingkan atom lain? ............................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... Untuk mengetahui peranan penting atom karbon dalam kehidupan, anda dapat membuka link berikut ini, http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/01/senyawa-hidrokarbon-klasifikasi-aromatikidentifikasi.html Kekhasan atom karbon yang menjadikan senyawa karbon cukup melimpah di alam, jumlah dan jenisnya sangat banyak bahkan melebihi seluruh jumlah senyawa yang dibentuk oleh atom unsur lain. Semua senyawa karbon mengandung atom karbon dan umumnya berikatan dengan atom hidrogen, semua senyawa karbon dapat dianggap sebagai turunan dari hidrokarbon. Maka apakah senyawa karbon itu sebenarnya? KIMIA KARBON Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. 2. Menarik kesimpulan dan kesamaan yang diperlukan SENYAWA KARBON Pada tahun 1780, seorang bernama Karl Wilhelm Scheele (1742 – 1786) membedakan senyawa-senyawa menjadi dua kelompok, yaitu Senyawa organik merupakan senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup dan Senyawa anorganik merupakan senyawa yang dihasilkan oleh benda mati. Sementara itu pada tahun 1807, Jons Jacob Berzelius (1779 – 1848) menyatakan teori vis vitalis, yaitu bahwa senyawa-senyawa organik hanya dapat dibuat di dalam tubuh makhluk hidup dengan bantuan daya hidup (vis vitalis),sehingga menurutnya tidak mungkin senyawa organik dibuat di laboratorium dengan menggunakan bahan senyawa anorganik. Hingga abad ke-19, kedua teori tersebut masih terus dipegang karena belum pernah ada senyawa organik yang dibuat di laboratorium. Sampai kemudian Friederich Wohler (1800 – 1882) yang juga murid Berzelius berhasil menumbangkan teori sebelumnya, setelah dia berhasil menyintesis senyawa organik. Senyawa tersebut adalah urea (yang biasa dihasilkan dari urine makhluk hidup) dengan menggunakan zat anorganik, yaitu dengan mereaksikan perak sianat dengan amonium klorida membentuk amonium sianat. AgOCN + NH4Cl NH4OCN + AgCl Ternyata ketika amonium sianat diuapkan untuk memperoleh kristalnya, pada pemanasan yang terlalu lama, amonium sianat berubah menjadi urea. NH4OCN(aq) Amonium sianat (NH2)2CO(aq) Urea Berdasarkan aspek fisika senyawa karbon memiliki : Rentangan suhu lebur 30-400 OC Rentangan titik didih 30-400 OC Sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik Warna cerah serta aspek kimia senyawa karbon memiliki : Mengandung beberapa macam unsur, umumnya C, H, O, dan N,S,P, halogen, dan logam. Reaksinya berlangsung lambat, non ionik, dan kompleks. Mempunyai variasi sifat kimia yang banyak. Fenomena isomeri. Di lihat dari aspek kimia senyawa karbon mengandung beberapa unsur, mengapa demikian? Bagaimana membuktikan bahwa senyawa karbon mengandung bermacam-macam unsur? Untuk mengetahui adanya unsur C, H, O dalam suatu senyawa karbon dapat diketahui dengan cara membakar senyawa tersebut sehingga terjadilah reaksi. Sebagai contoh pada reaksi berikut : CxHy + O2(g) CO2(g) + H2O(g) CxHyOz + O2(g) CO2(g) + H2O(g) Perhatikan bahwa pada reaksi pembakaran tersebut dihasilakan gas karbon dioksida (CO 2) dan uap air (H2O). Anda dapat menguji gas CO2 yang terbentuk dengan cara melewatkan gas tersebut pada larutan kapur (air kapur) sehingga larutan kapur yang semula bening berubah menjadi keruh. Uap air hasil pembakaran senyawa karbon dapat diuji dengan menggunakan kertas kobal. KIMIA KARBON Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengenal masalah. 2. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. Kertas kobal yang berwarna biru berubah menjadi merah jambu jika bereaksi dengan uap air. Mengapa demikian? Berdasarkan contoh reaksi diatas, bagaimana menurut anda untuk dapat membuktikan bahwa senyawa karbon mengandung banyak unsur? ............................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. 2. Menarik kesimpulan ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... 1. HIDROKARBON Apa senyawa Hidrokarbon itu? Apa saja senyawa hidrokarbon yang ada disekitar kita? Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon dan dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon misalnya mintak tanah, bensin, plastik, dan lain-lain. Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh. 1. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh: CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH-CH2-CH3 | CH3 Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. 1. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup. KIMIA KARBON Indikator Berpikir Kritis: 3. Mengenal masalah. 4. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. 2. Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena. A. ALKANA Pada deret Alkana memiliki atom karbon yang hanya berikatan tunggal. Mengapa demikian? Bagaimana rumus umum alkana? Alkana hanya memiliki atom karbon berikatan tunggal karna mempunyai jumlah atom hidrogen yang maksimum untuk jumlah atom karbon yang ada. Untuk mempelajari rumus umum alkana, perhatikan tabel rumus molekul dan beberapa nama alkana pada tabel 1. Tabel 1. Rumus molekul dan nama Alkana Bila senyawa alkana diurutkan berdasarkan jumlah atom C nya, ternyata ada perbedaan jumlah atom C dan H secara teratur yaitu CH2. Deret senyawa ini merupakan deret homolog yaitu suatu deret senyawa sejenis yang perbedaan jumlah atom suatu senyawa dengan senyawa berikutnya sama. Dari rumus-rumus molekul alkana di atas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkana adalah : B. CnH2n+2 ALKENA Alkena adalah hidrokarbon dicirikan oleh adanya satu ikatan rangkap dua dalam rantai karbon setiap molekul, yang mempunyai rumus umum CnH2n+2 dan Alkena paling sederhana adalah etena dan etilena, yang mempunyai rumus mampat CH2=CH2. Etilena atau etena adalah gas berbau agak menyengat, yang diperoleh dari penghalusan minyak bumi dan sebagai material penting dalam industri kimia. Rumus molekul dan nama-nama alkena dilihat pada tabel 2. Tabel 2. Rumus Molekul dan nama Alkena C. ALKUNA Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon- karbon dengan rumus umum CnH2n-2 . Alkuna paling sederhana adalah asetilena atau etuna. Asetilena membentuk molekul linear berwujud gas yang sangat reaktif, dan digunakan untuk membentuk senyawa kimia lain, seperti plastik. Asitelena terbakar bersama oksigen pada pembakaran oksiasetilena (seperti pada las karbit). Persamaan reaksinya ditulis: KIMIA KARBON CaC2(s) + 2 H2O(l) C2H2(g) + Ca(OH)2(aq) Karbit etuna air kapur Jika etuna direaksikan dengan oksigen akan menghasilkan kalor yang sangat tinggi sehingga dapat melelehkan besi pada proses pengelasan. Persamaan reaksinya: 2C2H2(g) + 5O2(g) 4CO2(g) + 2H2O(l) + energi Tabel 3. Rumus Molekul dan nama Alkuna TATA NAMA SENYAWA HIDROKARBON 1. TATA NAMA ALKANA Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan perbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. 1) Rantai tidak bercabang (lurus). Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka nama alkana diberi awalan n- (normal) CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 = 2) n-pentana Jika rantai karbon bercabang, maka: a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana. CH3-CH-CH2-CH2-CH3 | CH2 | CH3 rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama Heksana b. Penomoran pada rantai induk dari ujung terdekat cabang. CH3-3CH-4CH2-5CH2-6CH3 | 2 CH2 | 1 CH Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah. c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. KIMIA KARBON Tabel 4. Nama-nama Alkil -3CH-4CH2-5CH2-6CH3 | metil 2CH2 | 1 CH Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang yaitu nomor cabang, nama cabang, dan Contoh : d. CH3 nama rantai induk. Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nomor-nomor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis. 3) Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-mana alkil disusun menurut abjad. Tambahan untuk penomoran khusus Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak. CH3 | CH2 | CH3-CH-CH-CH2-CH3 | CH3 Ket: CH3 | CH2 | CH3-CH-CH-CH2-CH3 | CH3 Gambar kiri : Rantai induk = 5 atom C , Cabang = 2 (metil dan etil) Gambar kanan : Rantai induk = 5 atom C , Cabang = 1 (isopropil) Sehingga yang dipilih adalah struktur yang kiri : 3-etil-2-metilpentana Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil. CH3 | CH3 CH3 | | CH3 - CH2 - CH - CH – CH2 - CH3 Ket : Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil. Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana. 2. a. TATA NAMA ALKENA Alkena rantai lurus, nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena. KIMIA KARBON b. Alkena rantai bercabang Urutan penamaan adalah: Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. Contoh: CH3 – CH2 – C = CH2 | CH2 | (Benar) CH3 CH3 – CH2 – C = CH2 | CH2 | (Salah) CH3 Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang). Contoh: 1 CH3 – 2CH – 3CH = 4CH2 | CH3 (Salah) 4 CH3 – 3CH – 2CH = 1CH2 | CH3 (Benar) Penamaan, dengan urutan nomor atom C yang mengikat cabang, nama cabang, nomor atom C ikatan rangkap, nama rantai induk (alkena).Contoh: 4 CH3 – 3CH – 2CH = 1CH2 1-butena (bukan 3-butena) 3. a. 4 CH3 – 3CH – 2CH = 1CH2 | CH3 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena) TATA NAMA ALKUNA Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya akhiran “ana” diganti dengan “una”. b. Alkuna rantai bercabang Urutan penamaan adalah: Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga. Contoh: CH3 – CH – CH ≡ CH2 CH3 – CH – CH ≡ CH2 | | CH2 CH2 | | CH2 CH2 | | CH3 (Salah) CH3 (Benar) Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil. Contoh: 1 4 CH3 – 2CH – 3C ≡ 4CH2 CH3 – 3CH – 2C ≡ 1CH2 | | CH3 (Salah) CH3 (Benar) Penamaan, dengan urutan nomor C yang mengikat cabang, nama cabang, nomor C yang berikatan rangkap tiga, nama rantai induk (alkuna) KIMIA KARBON Contoh: 4 CH3 – 3CH – 2C ≡ 1CH2 | CH3 3–metil–1–butuna (bukan 2–metil–3–butuna) SIFAT FISIK SENYAWA HIDROKARBON 1. Sifat Fisik Alkana Pada temperatur kamar (25oC) dan tekanan satu atmosfer senyawa alkana memiliki wujud yang berbeda-beda. Wujud alkana dapat dilihat dari titik didih dan titik lelehnya pada tabel berikut ini : Tabel 5. Sifat Fisik Alkana Dari data tersebut alkana rantai lurus (n-alkana) yang mengandung C1 sampai dengan C4 berwujud gas, C5 sampai dengan C17 berwujud cair, dan mulai C 18 berwujud padat. Titik didih n-alkana bertambah sesuai dengan kenaikan Mr senyawanya. Titik didih alkana bercabang lebih rendah dari titik didih rantai lurus. Titik leleh alkana tidak seperti titik didihnya yaitu sesuai dengan Mr nya. Massa jenis alkana umumnya lebih rendah dari 1,00 g/ml –1 (massa jenis air pada suhu 4 rC). Dari tabel diatas dapatkah anda membuktikan mengapa minyak terapung di atas air? Apa yang menjadi alasan dari hal tersebut? Alkana tidak larut di dalam air sebab termasuk senyawa nonpolar. Alkana larut di dalam pelarut nonpolar seperti karbon tetraklorida, kloroform, dan benzena. 2. Sifat Fisik Alkena Tabel 6. Sifat Fisik Alkena Pada tabel sifat fisik alkena juga membuktikan bahwa alkena memiliki sifat fisik yang sama dengan alkana. Apa yang menjadikan perbedaan antara sifat fisik alkana dan alkena? Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan π. Ikatan π tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian. KIMIA KARBON 3. Sifat Fisik Alkuna Sifat fisik alkuna mirip dengan sifat-sifat alkana maupun alkena, Berdasarkan titik didihnya, tiga senyawa alkuna terpendek berwujud gas. Perhatikan tabel berikut. Tabel 7. Sifat Fisik Alkuna Alkuna sangat sukar larut dalam air tetapi larut di dalam pelarut organik seperti karbontetraklorida. Massa jenis alkuna sama seperti alkana dan alkena lebih dari air. Titik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena. Semakin bertambah jumlah atom C harga Mr makin besar maka titik didihnya makin tinggi. SIFAT KIMIA 1. Reaksi Dalam Alkana Mengapa alkana digolongkan dalam hidrokarbon alifatik jenuh? Apa alasannya? Alkana merupakan suatu golongan hidrokarbon alifatik jenuh dengan penyusunnya adalah atom-atom karbon dalam rantai terbuka. Alkana mempunyai rumus empiris C nH2n+2. Pemberian nama pada alkana dengan rantai tidak bercabang yaitu dengan cara menyatakan jumlah atom karbonnya dan ditambah akhiran –ana yang berarti senyawa tersebut adalah hidrokarbon alifatik jenuh. Berikut ini adalah beberapa reaksi dari alkana : Oksidasi Oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat. Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm). CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol C4H10 + 2O2 → CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja. 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O CH4 + O2 → C + 2H2O Halogenasi Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil halida. Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan KIMIA KARBON senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi. Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana. Laju pergantian atom H sebagai berikut H 3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin. Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut: Reaksi Umum : R – H + Cl – Cl R – CL + H – Cl Contoh : CH4 + Cl – Cl CH3Cl + HCl Sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1. Nitrasi Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat. Pirolisis (Cracking) Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek. 2. Reaksi dalam Alkena Alkena tergolong reaktif, karena ikatan rangkap C=C kurang stabil, mudah membentuk ikatan tunggal C-C. Jenis reaksi yang terkenal pada alkena adalah adisi, yaitu reaksi penambahan atom/gugus atom yang akan menumbuk atom-atom C yang reaktif, yaitu C=C dan bergabung dengan kedua atom C tersebut, sehingga ikatan rangkap terbuka dan berubah menjadi ikatan tunggal C-C. Sehingga C=C ini dapat dikatakan sebagai gugus fungsi alkena, karena C=C inilah yang menentukan sifat alkena. Hidrogenasi. Reaksi adisi alkena dengan hidrogen sering dikenal sebagai hidrogenasi. Ketika propena direaksikan dengan hidrogen, terbentuklah propana. CH2=CH-CH3 + H2 → CH3CH2CH3 Halogenasi Halogenasi adalah adisi alkena dengan unsur halogen, X 2 membentuk Halo alkana, RXn. Contoh, propena direaksikan dengan brom, membentuk 1,2-dibromo propana. CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3 Adisi HX Adisi hidrogen halida, HX dengan alkena menghasilkan halo alkana, RX. Adisi ini mengikuti aturan Markovnikov. Pada adisi ini terjadi 2 hasil campuran; namun karena jumlahnya tidak sama, Markovnikov membuat suatu aturan. Menurut Markovnikov, hasil terbanyak yang KIMIA KARBON diperhatikan. Untuk itu dinyatakan bahwa yang kaya makin kaya. Maksudnya, atom H akan bergabung dengan atom C yang mengikat H terbanyak. Menurut daya dorong terhadap elektron maka makin panjang rantai C, makin non polar, sehingga daya dorongnya terhadap elektron makin kuat, sehingga atom C pada rantai panjang berkutub positif dan atom C pada rantai C pendek berkutub negatif. Pada saat HX menumbuk C=C, ikatannya putus, membentuk ion-ion H+ dan X-. H+ bergabung dengan atom C- (berkutub negatif) sedang X- bergabung dengan atom C+ (berkutub positif). Ketika propena direaksikan dengan HBr, maka terbentuklah 2-bromo propana. CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3 3. Reaksi Dalam Alkuna Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, substitusi dan pembakaran Reaksi adisi pada alkuna 1. Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi) 2. Reaksi alkuna dengan hidrogen halid 3. Reaksi alkuna dengan hidrogen Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain. CH≡CH etuna + CH≡CH etuna CH=C-C≡CH vinil etuna + CH≡CH etuna CH≡C-C≡CH vinil etuna CH≡C-C≡C-C≡CH divinil etuna Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO 2 dan H2O. 2C2H2 + 5 O2 4CO2 + 2H2O 2. GUGUS FUNGSI Tahukah kamu yang disebut dengan gugus fungsi? Mengapa gugus fungsi sangat berperan menentukan sifat suatu senyawa.? Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa. Senyawa-senyawa yang mempunyai gugus fungsi yang sama dikelompokkan kedalam golongan yang sama. Mengapa demikian? Apakah Gugus fungsi dapat reaktif melangsungkan reaksi dan dapat ditentukan hasilnya? Gugus fungsi adalah bagian reaktif dari molekul yang melangsungkan reaksi, misalnya pada ikatan – C = C – dalam senyawa alkena bereaksi dengan Br2 dan HBr pada reaksi adisi. Oleh karna itu ikatan C=C tergolong gugus fungsional. Banyak gugus fungsil yang KIMIA KARBON Indikator Berpikir Kritis: 1 Mengenal masalah. 2 Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. mengandung atom selain atom karbon dan memiliki pasangan elektron bebas pada atom tersebut. Senyawa yang mengandung atom C, H, dan O dikelompokkan menjadi alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Untuk mengetahui senyawa karbon tergolong dalam gugus fungsional, anda dapat membuka link berikut ini. http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/gugus-fungsi-senyawa-karbon-fungsional.html 1) Alkohol dan Eter Kita tentu sudah mengenal contoh alkohol yang ada disekitar kita. Minuman keras, tape, spiritus, merupakan beberapa contoh bahan yang mengandung alkohol. Apakah nama alkohol yang terkadung dalam minuman keras, tape dan spritus? Dapatkah kita memberi nama berdasarkan bahan yang digunakan misalnya alkohol tape? Jika penamaan alkohol berdasarkan bahan dasarnya maka hal tersebut akan sulit untuk menentukan penamaannya. Alkohol dan eter merupakan senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen didalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom oksigen yang terikat pada atom hidrogen dalam molekul air. Tahu kah anda mengapa demikian? Dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air, dimana satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Sementara itu, struktur eter dikatakan sama dengan struktur air, dimana kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter. Pada penamaan alkohol mirip dengan alkana hanya akhiran pada alkana diganti dengan –ol, dan nama umumnya menjadi alkanol. Beberapa senyawa alkohol yang umum dikenal sebagai berikut. CH3 – OH metanol a. CH3 – CH2 – OH etanol CH3 – CH2 – CH2 – OH n-propanol CH3 – (CH2)n – OH alkanol Alkohol (R – OH ) Berdasarkan strukturnya, alkohol dikelompokkan ke dalam tiga golongan yang didasarkan pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksil. Alkohol Primer (1o) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (- OH) terikat pada atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain. Alkohol sekunder (2o) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (- OH) terikat pada atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain. Alkohol tersier (3o) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (- OH) terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain. 1. Tatanama alkohol Ada dua cara penamaan alkohol, yaitu cara trivial dan cara IUPAC. Pada cara trivial alkohol disebut alkil alkohol sehingga dalam pemberian nama alkohol selalu diawali dengan nama alkil dan diikuti kata alkohol. Pada cara IUPAC, nama alkohol diturunkan dari nama alkana dengan akhiran (-a) diganti dengan (-ol), contoh: CH3 – CH2 - OH etil alkohol (trivial) atau etanol (IUPAC) KIMIA KARBON Pemberian nomor pada alkohol alifatik dimulai dari salah satu ujung rantai induk yang paling dekat dengan gugus hidroksil terikat, contoh: CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 | OH 2-pentanol (bukan 4-pentanol) Jika rantai induk mengikat gugus alkil atau halida, maka pemberian nomor harus dimulai dari salah satu ujung rantai induk yang paling dekat dengan gugus substituennya, conto: CH3 | CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 | OH 2- metil-3-pentanol Jika suatu senyawaa karbon mengandung lebih dari satu gugus fungsi, maka harus diambil pilihan mengenai mana yang akan digunakan untuk nama induknya. Tatanama yang harus didahulukan. Contoh: CH2 = CH – CH2 –) OH 2-propen-1-ol (atau alil alkohol jika gugus fungsi lain dalam suatu senyawa karbon lebih diutamankan dari pada alkohol, maka gugus hidroksilnya diberi nama sebagai gugus substituennya, yaitu hidroksil O || CH3 – CH – CH2 – C –H | OH 3-hidroksil-butanal Berdasarkan penamaan pada senyawa alkohol, berikan beberapa contoh senyawa dengan nama IUPAC? ............................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... 2. Reaksi identifikasi alkohol Alkohol dapat bereaksi dengan asam klorida, HCl membentuk alkil klorida dengan bantuan katalis ZnCl2. Suatu larutan ZnCl2 dalam asam pekat dikenal sebagai pereaksi Lucas, digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekundr dan tersier. Pada suhu kamar, alkohol tersier beraksi sangat cepat membentuk alkil klorida, sementara alkohol sekunder beraksi dalam waktu beberapa menit. Alkohol primer dapat bereaksi dengan bantuan KIMIA KARBON Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengumpulkan dan menyusun informasi 2. Menganalisis data kalor. Selain pereaksi Lucas dapat juga digunakan peraksi tionilklorida (SOCl 2) yang menghasilkan alkil klosulfit yang kurang stabil, sebab mudah berubah menjadi alkil klorida dan gas belerang dioksida melalui pemanasan. ROH + SOCl2 –HCl ROSOCl RCl + SO2 Dengan asam kuat seperti asam sulfat, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk suatu alkena. Dehidrasi artinya pelepasan molekul air. Kecepatan dehidrasi terbesar terjadi pada alkohol tersier dan yang paling lambat adalah alkohol primer untuk jumlah atom yang sama. Alkohol primer jika dioksidasi akan menghasilkan suatu aldehid, dan jika dioksidasi lebih lanjut menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder jika dioksidasi akan membentuk suatu keton. Adapun alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. 3. Isomer posisi Selain beriosomer fungsional dengan eter, alkohol dapat juga berisomer posisi dengan gugus hidroksilnya. Isomer posisi pada alkohol menghasilkan keragaman jenis alkohol dengan rumus molekul yang sama, tetapi rumus molekul struktur berbeda. Contoh alkohol dengan rumus molekul C4H10O memiliki tiga macam isomer posisi dengan struktur berikut CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-butanol 4. CH3 – CH2 – CH – CH3 2-butanol (isobutil alkohol) CH3 | CH3 – C – CH3 | OH 2-metil-2-propanol Sifat-sifat alkohol Sifat fisik alkohol dengan massa molekul rendah berbeda dari sifat fisik hidrokarbon yang bersesuaian. Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi. Alkohol yang mempunyai rantai atom karbon kurang dari lima buah sehingga mudah sekali larut dalam air sebab gugus hidroksil pada alkohol bersifat polar. Titik didih etanol cukup tinggi (79 oC) jika dibandingkan dengan propana (-42oC) yang massa molekulnya setara dengan etanol. Hal ini terjadi akibat kecendrungan molekul alkohol untuk berinteraksi satu sama lain melalui hidrogen. Seperti halnya air, pada etanol terdapat atom hidrogen dan oksigen pada gugus hidroksil yang bersifat polar, sehingga atom oksigen pada gugus hidroksil yang bermuatan negatif dapat menarik atom hidrogen pada gugus hidroksil lain yang bermuatan positif membentuk ikatan hidrokarbon. 5. Pembuatan alkohol Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil melalui reaksi reduksi. Reduksi senyawa karbonil melalui hidrogenasi katalisis atau dengan hidrida logam akan menghasilkan alkohol primer, sedangkan reduksi keton akan menghasilkan alkohol sekunder. b. Eter (R – O – R’) Eter adalah kelompok senyawa yang mengadung dua residu hidrokarbon yang dapat sama atau berbeda didalam penggabungannya dengan atom oksigen. 1. Tatanama eter KIMIA KARBON Secara trivial tatanama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat pada oksigen sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata eter. Penamaan eter tidak mengenal penomoran sebagaimana halnya pada alkohol. Menurut sistem IUPAC, gugusOR disebut gugus alkoksi sehingga penamaan senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi yang terikat dan ikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk (rantai utama). Eter siklik yang beranggotakan tiga termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena. Contoh yang paling sederhana adalah etilena oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana. 2. Isomer Fungsional Seperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam strukturnya. R-OH R-O-R Alkohol Eter Alkohol dan eter memiliki rumus molekul yang sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Dengan demikian, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomer struktur satu sama lain. Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional yang berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomer fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi beda. 3. Sifat, kegunaan, dan pembuatan eter Berbeda dengan alkohol, molekul-molekul eter tidak dapat berantaraksi melalui ikatan hidrogen,sehingga titik didih eter dibawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama. Contohnya, etil alkohol yang berisomer dengan dimetil eter (keduanya mempunyai rumus molekul C2H6O), dimeteil eter adalah gas sedangkan etil alkohol merupakan cairan pada suhu kamar. Selain itu, eter kurang larut dalam air dibandingkan dengan alkohol yang massa molekulnya setara. Kelarutan eter di dalam air relatif kecil,disebabkan oleh kepolarannya yang sangat kecil. Namun demikian, walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antraksi, tetapi eter dapat berantraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter, makin kurang kelarutanya di dalam air. Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dengan demikan, dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etil alkohol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140 oC sampai reaksi dehidrasi sempurna. Persamaannya:;; CH3CH2OH + HOCH2CH3 H2SO4 CH3CH2 – O – CH2CH3 + H2O Pembuatan eter secara besar-besaran adalah dengan sintesis Wiliamson, yaitu reaksi antara alkil dengan alkoksi atau fenoksi, persamaa umumnya: RO + R’X R – O – R’ + XDisamping kegunaanya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Vinil eter(CH2=CH-OCH=CH2) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter. Namun demikian, umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan dengan kloroform untuk keperluan obat bius. KIMIA KARBON Bagaimana rumus umum alkohol dan eter? Pada rumus molekul alkohol dan eter dengan jumlah atom karbon yang sama. Untuk jumlah atom C sebanyak 2, alkohol mempunyai rumus molekul C2H6O dan eter juga C2H6O. Struktur alkohol Struktur Eter Dapatkah anda menyimpulkan antara rumus molekul tersebut? ............................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. 2. Menarik kesimpulan dan kesamaan yang diperlukan ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... Alkohol dan eter mempunyai gugus fungsi berbeda tetapi mempunyai rumus molekul yang sama, Hal ini dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomer fungsi. Rumus umum alkohol dan eter adalah CnH2n+2O. Untuk lebih jelasnya, anda dapat membuka link berikut ini. http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-alkohol-sifat-kegunaan-sintesisidentifikasi.html, http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-eter-sifatkegunaan-isomer-sintesis.html 2) Aldehid dan Keton Tahukah kamu mengapa aroma dari kayu manis, vanila dan makanan yang baru dipanggang memiliki aroma yang menarik? Semua zat tersebut mengandung gugus fungsi karbonil yang merupakan ciri khas aldehid dan keton a. Aldehid (R – COH) Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak diujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen. 1. Tatanama aldehid Aldehid telah lama dikenal oleh masyarakat sehingga penamaan menggunakan nama trivial masih sering dipakai. Sedangkan dengan sistem IUPAC nama aldehid diturunkan dari KIMIA KARBON Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengenal masalah. 2. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Jika rantai karbon aldehid mengikat suatu substituen, penomoran rantai utama dimulai dari gugus aldehid. 2. Sifat dan kegunaan aldehid Pembuatan aldehid dilakukan dengan cara mengoksidasi alkohol primer. Oksidator yang biasa digunakan adalah oksidator kuat seperti KMnO4, NaIO4, NaIO4, atau K2Cr2O7. Selain dengan cara oksidasi alkohol primer, pembuatan aldehid dapat juga dilakukan reaksi Friedel-Craft menggunakan gugus alkil halogen dan katalis AlCl 3 atau AlBrO3. Disamping itu, dapat juga dilakukan dengan reaksi Grignard (R-Mg-X). Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan bahwa gugus tersebut bersifat polar, hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifaan yang cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisik dari aldehid. Untuk lebih jelasnya, anda dapat membuka link berikut ini. http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-aldehid-sifat-kegunaansintesis.html b. Keton (R – CO – R’) Keton tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsional C = O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R). 1. Tatanama keton Sebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga nama IUPAC dan nama rivial. Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –on. Oleh karena itu, keton secara umum disebut golongan alkanon. Penomoran rantai karbon induk diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan gugus karbonil. Dengan kata lain, atom karbon pada gugus karbonil mempunyai nomor terendah. Pada penamaan secara trivial, kedua gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil disebutkan lebih dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton. 2. Keisomeran pada keton Keisomeran posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh adanya perubahan dalam kedudukan gugus karbonil dalam rantai. Disamping keisomeran posisi molekul itu sendiri, keton dapat juga berisomeran posisis dalam molekul itu sendiri, keton dapat juga berisomer fungsional dengan aldehid, misalnya propanal berisomer fungsional dengan propanon. 3. Sifat dan Pembuatan Keton Pembuatan keton dapat dilakukan dengan cara oksidasi alkohol sekunder, seperti yang telah diterangkan pada bagian alkohol. Selain dengan cara oksidasi, keton dapat dibuat melalui reaksi Friedel-Craft yang biasa digunakan aril keton dengan katalis aluminium halida. Beberapa sifat senyawa keton yang umum adalah sebagai berikut. a. Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada suhu kamar. KIMIA KARBON b. Karena keton memiliki gugus karbonil yang cenderung polar, maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton akan berkurang dengan bertambahnya residu alkil. c. Akibat memiliki kepolaran yang menimbulkan antraksi antarmolekul jeton, maka senyawwa keton pada umumnya mempunyai titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar yang massa molekulnya setara. Dapatkah kamu menemukan reaksi aldehid dan keton yang ada disekelilingmu? ............................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... Indikator Berpikir Kritis: 1 Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. 2 Menarik kesimpulan dan kesamaan yang diperlukan ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... Untuk lebih jelasnya, anda dapat membuka link berikut ini. http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-keton-sifat-kegunaan-isomersintesis.html Bagaimana rumus umum Aldehid dan Keton? Apa yang menjadi contoh dari Aldehid dan Keton? Untuk memahami hal ini perhatikan beberapa struktur Aldehid dan Keton menggunakan model molymod berikut: Struktur Aldehid CH2O C2H4O C3H6O Struktur Keton C3H6O C4H8O Dengan memahami struktur aldehid dan keton menggunakan molymood diatas, simpulkan menurut pendapat anda apa yang terjadi? ............................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... Dari struktur tersebut, rumus umum untuk Aldehi dan Keton adalah KIMIA KARBON CnH2nO Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. 2. Menarik kesimpulan dan kesamaan yang diperlukan 3) a. Asam Karboksilat dan Ester Asam Karboksilat (R – COOH) Jika satu dari substituen pada gugus karbonil adalah gugus –OH, maka senyawa yang terbentuk adalah suatu asam karboksilat. Beberapa asam karboksilat menurut bahasa latin yaitu asam format (formica semut), asam asetat (acetum, cuka), asam butirat (butyrum, kelapa). Nama sistematis asam karboksilat disusun dengan menambahkan nama asam dan akhiran –oat terhadap nama induk alkana. 1. Sifat dan kegunaan asam karboksilat Gugus fungsi asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Akan tetapi, kedua gugus ini sangat berdekatan sehingga menimbulkan kereaktifan yang berbeda dari gugus masing-masing. Akibatnya, asam karboksilat tidak menunjukkan sifatsifat alkohol maupun keton atau aldehid. Berdasarkan strukturnya dapat diramalkan bahwa sam karboksilat pada umumnya bersifat polar. Kepolaran asam karboksilat ini akan berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Dengan kata lain, makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya. Akibatnya, kelarutan didalam air juga berkurang.bSebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (asam format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut dengan baik di dalam air. Asam pentanoat dan asam heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonya lebih panjang tidak larut dalam air, seperti asam lemak. 2. Pembuatan Asam Karboksilat Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara sebagai berikut. Oksidasi alkohol primer Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator kuat seperti natrium dikromat dengan asam sufat pekat. 3R – CH2OH + 2Cr2O72- + 16H+ 3R – COOH + 4Cr3+ + 11H2O Hidrolisis nitril (sianida organik) Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam karboksilat. Dalam reaksi ini juga terbentuk amonia. R-CN + 2H2O + HCl R-COOH + NH3 + HCl Untuk lebih jelasnya, anda dapat membuka link berikut ini. http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-asam-karboksilat-sifat-kegunaanisomer-sintesis.html b. Ester (R – COOR’) Ester adalah senyawa yang dapat dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen oleh radikal hidrokarbon, dimana gugus –OH dari gugus karbonil diganti dengan –OR’. 1. Tatanama Ester Setiap asam karboksilt memberikan kenaikan terhadap deret homolog ester. Oleh sebab itu, nama ester dirancang sedemikian rupa untuk menunjukkan asam karboksilat dan KIMIA KARBON Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengenal masalah. 2. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. radikal hidrokarbon. Dengan kata lain, penamaan ester dimulai dengan menyebutakan gugus alkil diikuti dengan gugus karboksilatnya. 2. Keisomeran Ester Seperti halnya senyawa karbon yang lain, memiliki isomer struktur dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. 3. Pembuatan ester Metode yang secara luas digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi tersebut, asam sulfat ditambahakan sebagai zat dehidrasi. Perlu diingat bahwa pada reaksi diatas, asam asetat melepaskan gugus –OH, sedangkan alkohol melepaskan gugus H dan dikeluarkan sebagai H2O. Umumnya, bentuk ester digunakan untuk menerangkan produk dari reaksi asam kuat dan alkohol. Misalnya, asam sulfat bereaksi dengan metanol membentuk diester, yang dikenal sebagai dimetil sulfat. 4. Sifat dan kegunaan ester Ester dapat hidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari keturunannya. Proses hidrolisis akan berlangsung sempurna apabila dididihkan dengan pelarut basa, seperti natrium hidroksida. Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan:misalnya etil asetat (esens pisang); amil asetat (esens nanas); oktil asetat (esens jeruk orange); etil butirat (esens stroberi), dan lainnya. Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya nitrogliserin, yakni suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat yang gliserol dalam asam sulfat pekat. Untuk lebih jelasnya, anda dapat membuka link berikut ini. http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/engertian-ester-sifat-kegunaan-isomerhidrolisis.html Bagaimana rumus umum asam karboksilat dan ester? Apa yang menjadi contoh? Untuk memahami hal ini perhatikan struktur beberapa asam karboksilat dan ester menggunakan model molymod berikut: Struktur asam karboksilat CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 Struktur ester C2H4O2 KIMIA KARBON C3H6O2 C4H8O2 Dengan memahami struktur asam karboksilat dan ester menggunakan molymood diatas, simpulkan menurut pendapat anda apa yang terjadi? ............................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... Indikator Berpikir Kritis: 3. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. 4. Menarik kesimpulan dan kesamaan yang diperlukan ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... Dari struktur tersebut, rumus umum untuk asam karboksilat dan ester adalah CnH2nO2 Haloalkana Senyawa haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandun halogen. Haloalkana memiliki rumus umum CnH2n+1X , dimana X adalah atom halogen. Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana, dimana satu atom H digantikan oleh atom halogen. Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengenal masalah. 2. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. Untuk lebih jelasnya, anda dapat membuka link berikut ini. http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-haloalkana-sifat-kegunaan-isomerbahaya.html SENYAWA KARBON DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI Karbon adalah salah satu unsur yang paling stabil yang dikenal manusia. Sumber utama karbon di dunia saat ini adalah deposit batubara yang ditambang. Ada 3 alotrop karbon yang ditemukan secara alami – grafit, berlian, dan karbon bentuk amorf. Kualitas yang menyoroti banyak kegunaan adalah bahwa, unsur ini dapat dikombinasikan dengan hampir semua elemen lain dan membentuk berbagai senyawa yang berguna. Yang paling banyak ditemukan senyawa karbon adalah karbon monoksida (CO) dan karbon dioksida (CO2). 1. Penggunaan umum Dalam bentuk unsurnya, karbon mungkin memiliki kegunaan yang terbatas. Tapi unsur ini memiliki kemampuan untuk mewujudkan dirinya menjadi zat yang sangat berguna untuk beberapa hal setelah menggabungkan dengan unsur-unsur lain. Berikut adalah beberapa penggunaan umum ditemukan unsur ini. Dipakai sebagai alat dekoratif dalam barang-barang perhiasan. Digunakan sebagai dasar untuk tinta yang digunakan dalam printer inkjet. Digunakan dalam rims mobil sebagai pigmen asap hitam. Karbon aktif, kadang-kadang digunakan sebagai agen pemutih, atau gas penyerap. Hal ini juga banyak digunakan dalam sistem filtrasi. Karbon (dalam bentuk karbon dioksida), juga digunakan dalam minuman bersoda, alat pemadam kebakaran, dan juga sebagai es kering bila dalam keadaan padat. KIMIA KARBON Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengenal masalah. 2. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. Dalam metalurgi, karbon monoksida digunakan sebagai agen reduksi dalam rangka untuk memperoleh unsur dan senyawa lainnya. Karbon dalam bentuk ‘Freon’, digunakan dalam perangkat pendingin dan sistem. Banyak pemotong logam, dan alat-alat tahan panas dan perangkat juga diproduksi dengan karbon. Salah satu bahan yang paling berlimpah digunakan di Bumi, plastik, dihasilkan dari polimer karbon sintetik. Dapatkah anda menemukan beberapa contoh yang merupakan senyawa karbon dalam kehidupan sehari-hari? ............................................................................................................................... ....................................................................................................................................... 2. Penggunaan dalam Tubuh Manusia ....................................................................................................................................... Indikator Berpikir Kritis: 1. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. 2. Menarik kesimpulan dan kesamaan yang diperlukan Selain penggunaan ini, tubuh manusia juga memerlukan karbon pada hampir setiap ....................................................................................................................................... tahap perkembangannya dan keberadaannya. Karbon bertindak sebagai makronutrien bagi tubuh ....................................................................................................................................... dalam bentuk karbohidrat, dan dengan demikian sangat diperlukan. Hal ini diperkuat oleh fakta ....................................................................................................................................... bahwa setiap bagian dari tubuh berisi dan membutuhkan sejumlah besar elemen ini. Elemen ini digunakan sebagai sebuah bahan bangunan untuk banyak proses kehidupan yang kompleks dan penting. Ini adalah karbon ada dalam tubuh kita yang membawa banyak atom yang beragam dalam tubuh bersama-sama, dan membuat mereka untuk berfungsi, untuk membantu pertumbuhan, dengan cara yang kohesif. Coba anda temukan reaksi senyawa karbon apa saja yang yang terkandung didalam tubuhmu, mengapa hal tersebut dapat terjadi? ............................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... ....................................................................................................................................... Untuk lebih jelasnya, anda dapat membuka link berikut ini. http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/04/manfaat-kegunaan-senyawa-hidrokarbondalam-kehidupan-sehari-hari-di-berbagai-bidang.html KIMIA KARBON Indikator Berpikir Kritis: 3. Mengumpulkan dan menyusun informasi yang diperlukan. 4. Menarik kesimpulan dan kesamaan yang diperlukan