Bab 12 Pengenalan Kimia Organik Part 1

Ikhtisar
Bab 12
Pengenalan Kimia Organik
Alkana
Sikloalkana
Alkena
Sumber:
Chang Bab 11
Alkuna
Hidrokarbon Aromatik
Gugus Fungsi
Departemen Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
Kimia Organik
Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.
Kimia Organik
Unsur-unsur umum dalam senyawa organik
Beberapa karakteristik unsur karbon:
• Non-logam
• Elektronegativitas 2,5
Dapat berikatan kovalen (terkadang
ionik) dengan banyak unsur lain
• Memiliki 4 elektron valensi
dapat membentuk 4 ikatan agar oktet
• Dapat berikatan dengan sesama karbon (katenasi):
- Panjang ikatan takhingga
- Ikatan tunggal, rangkap dua atau tiga
- Rantai lurus, bercabang, atau cincin
- Alifatik atau aromatik
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
1
Kimia Organik
Semua senyawa organik turunan dari hidrokarbon
Penggolongan Hidrokarbon
Alkana
Rumus umum CnH2n+2, n = 1, 2, 3, …
• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• hidrokarbon jenuh mengikat jumlah maksimum atom H.
• namanya diakhiri dengan “-ana”
H
Dept. Kimia FMIPA IPB
Alkana
H
H
H
H
C
C ……….
C
C
H
H
H
H
H
Dept. Kimia FMIPA IPB
Alkana
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus Pertama
Nama
Metana
Rumus mampat
CH3
Σ Atom C
mp (oC)
bp (oC)
1
–182,5
–161,6
Etana
CH3–CH3
2
–183,3
–88,6
Propana
CH3–CH2–CH3
3
–189,7
–42,1
Butana
CH3–(CH2)2–CH3
4
–138,3
–0,5
Pentana
CH3–(CH2)3–CH3
5
–129,8
36,1
Heksana
CH3–(CH2)4–CH3
6
–95,3
68,7
Heptana
CH3–(CH2)5–CH3
7
–90,6
98,4
Oktana
CH3–(CH2)6–CH3
8
–56,8
125,7
Nonana
CH3–(CH2)7–CH3
9
–53,5
150,8
Dekana
CH3–(CH2)8–CH3
10
–29,7
Deret homolog
174,0
Dept. Kimia FMIPA IPB
Isomer kerangka rumus molekul sama, rantai induk berbeda
Dept. Kimia FMIPA IPB
2
Berapa banyak isomer kerangka pada pentana, C5H12?
Rumus lengkap
Alkana
H
H C H
H
Tata Nama Alkana
H H
1. Rantai karbon terpanjang dinamai sebagai induk.
H C C C C H
H H H H
Rumus mampat
CH3–(CH2)3–CH3
C C
A
(CH3)2CH–CH2–CH3
(CH3)4C
Rumus garis
C C
bukan
C C C C
C C C C
Jika ada 2 rantai sama panjang, dipilih yang paling banyak
substituennya.
C C
B
n-pentana
2-metilbutana
2,2-dimetilpropana
C C
bukan
C C C C C C
C C C C C C
C
Dept. Kimia FMIPA IPB
C
Dept. Kimia FMIPA IPB
2. Substituen alkil (alkana – 1 H) & halogen lazim dijumpai.
Alkana
Substituen alkil
Nama
CH4 (metana)
CH3–
metil (Me-)
CH3CH3 (etana)
CH3CH2–
etil (Et-)
CH3CH2CH3
(propana)
CH3CH2CH2–
propil (Pr-)
CH3
CH3CH2CH2CH2–
CH3CH2
(CH3)3CH
(isobutana)
CH3
CH CH2
CH3
CH3
C
CH3
isopropil (i-Pr-)
butil (Bu-)
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3CH2CH2CH3
(butana)
Alkana
sec-butil (s-Bu-)
CH3
F-
= fluoro
C CH2
Cl-
= kloro
CH3
Br-
= bromo
substituen halogen
I= iodo
neopentil
3. Rantai utama dinomori sehingga substituen mendapat nomor
sekecil-kecilnya.
C
E
isobutil (i-Bu)
6
5
4
3
1
2
D
1
2
3
4
5
6
7
tert-butil (t-Bu)
Dept. Kimia FMIPA IPB
1
2
3
4
5
6
7
Dept. Kimia FMIPA IPB
3
Alkana
4. Dua atau lebih substituen identik awalan di-, tri-, tetra-, dst.
5. Dua atau lebih jenis substituen:
diurutkan sesuai abjad Inggris;
Alkana
Latihan:
Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
CH3 CH3
a.
awalan di-, tri-, … atau sec-, tert- … diabaikan
awalan iso- tidak diabaikan
CH3
CH
CH
CH3
d.
CH2 CH3
CH3
b. (CH3)3CCH2CHClCH3
6. (a) Nama IUPAC ditulis sebagai satu kata (tanpa spasi).
c. ClCH2CH2CHBrCH3
e. CH3CHCH2CH2CH3
Jawaban:
(b) Antarnomor tanda koma;
Antara nomor dan huruf tanda hubung.
Coba Anda namai contoh A–E dalam slaid sebelumnya.
Dept. Kimia FMIPA IPB
C CH3
CH3
CH2CH3
a. 2,3-dimetilpentana
d. 2,2-dimetilpropana
b. 4-kloro-2,2-dimetilpentana
e. 3-metilheksana
c. 3-bromo-1-klorobutana
Alkana
Dept. Kimia FMIPA IPB
Sikloalkana
Reaksi Alkana
Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk
I. Reaksi Oksidasi (Pembakaran)
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → n CO2 + (n+1) H2O
cincin. Rumus umum CnH2n, n = 3, 4, …
Contoh: C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O + 688,0 kkal mol-1
II. Reaksi Substitusi Radikal-Bebas (Halogenasi)
CH4 + Cl2
metana
CH3Cl
Cl2
hυ
(250−400)oC
atau cahaya
klorin
CH2Cl2
diklorometana
Cl2
hυ
(metilena klorida)
CH3Cl +
klorometana
(metil klorida)
CHCl3
triklorometana
(kloroform)
Cl2
hυ
HCl
CCl4
tetraklorometana
(karbon tetraklorida)
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
4
Alkena
Alkena
Tata Nama Alkena
1. Dipilih rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
Rumus umum CnH2n, n = 2, 3, …
• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon
C C
• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon takjenuh
C C C C
• penamaan diakhiri dengan “-ena”
• merupakan isomer fungsional dari sikloalkana
H2C CH2
Contoh: C3H6 → CH2=CH–CH3 dan
C
H2
C C
bukan
C C C C
2. Rantai dinomori mulai dari ujung terdekat ke ikatan rangkap.
Jika jaraknya sama, penomoran dimulai dari ujung terdekat
ke substituen.
1
1
2
3
4
2
3
5
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
Alkena
(3)a. Nomori substituen sesuai posisinya dalam rantai, diurutkan
menurut abjad Inggris.
b. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan oleh posisi karbon alkena
pertama, dituliskan tepat sebelum nama induk.
c. Jika ada >1 ikatan rangkap, posisinya dinyatakan dan diberi
akhiran -diena, -triena, dst.
Alkena
Isomer Geometri
Rotasi ikatan C=C terbatas Jika setiap karbon pada ikatan C=C mengikat 2 atom/gugus
yang berbeda, akan diperoleh isomer geometri (cis-trans)
Contoh:
H
H
Cl
C C
Cl
cis-1,2-dikloroetana
td 60 oC, tl –80 oC
2-metil-1,3-butadiena
Cl
H
C C
2-etil-1-pentena
4
Cl
H
trans-1,2-dikloroetana
td 47 oC, tl –50 oC
Latihan:
Gambarkan dan namai 6 buah isomer dengan rumus C4H8.
2,5-dimetil-3-heptena
3-propil-1,4-heksadiena
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
5
Alkena
Alkena
Reaksi Alkena
Pengubahan 11-cis-retinal --> isomer semua-trans pada
rodopsin merupakan peristiwa utama dalam proses
penglihatan.
Hidrokarbon takjenuh umumnya mengalami reaksi adisi.
(hidrogenasi)
Hidrogenasi minyak nabati digunakan dalam membuat margarin.
(halogenasi)
(X = Cl, Br, atau I)
Brominasi lazim digunakan untuk uji kualitatif ketakjenuhan.
(hidrohalogenasi)
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
Alkena
Hidrohalogenasi alkena taksimetrik (setiap karbon pada C=C
Alkuna
Rumus umum CnH2n–2, n = 2, 3, …
mengikat jumlah H yang berbeda) aturan Markovnikov:
• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap-tiga karbon-karbon
Atom H dari HX akan mengikat karbon ikatan rangkap yang
• juga merupakan hidrokarbon takjenuh
memiliki jumlah atom H lebih banyak.
• penamaan diakhiri dengan “-una”
• tidak memiliki isomer geometri (cis-trans)
Alkuna paling sederhana ialah etuna (asetilena, C2H2), dibuat
Contoh:
dari reaksi kalsium karbida dengan air:
Latihan:
CaC2 (s) + 2H2O (l)
Tuliskan persamaan reaksi antara
(a) 1-butena dan bromin
C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
Asetilena banyak digunakan karena kalor pembakaran yg tinggi.
(b) sikloheksena dan HBr
Dept. Kimia FMIPA IPB
2 CH
CH (g) + 5O2 (g)
4 CO2 (g) + 2H2O (l) ∆H0 = -2.599,2 kJ
Dept. Kimia FMIPA IPB
6
Alkuna
Hidrokarbon Aromatik
Alkuna menjalani reaksi adisi seperti halnya alkena:
CH
CH (g) + H2 (g)
CH2
CH
CH (g) + HBr (g)
CH2
CH
CH (g) + Br2 (g)
CHBr
CH
CH (g) + 2Br2 (g)
CHBr2
Benzena (C6H6):
CH2 (g)
Hidrokarbon segienam datar dengan semua ikatan karbonkarbon sama panjang, sama halnya dengan semua ikatan
karbon-hidrogen, dan semua sudut CCC dan HCC 120o.
CHBr (g)
CHBr (g)
CHBr2 (g)
H
H
1-butuna
Latihan:
Tuliskan persamaan reaksi
H
H
(a) propuna + 1 mol Cl2
H
H
H
H
H
Struktur Kekule
H
H
H
Struktur Wheland
(c) 1-butuna + 2 mol HBr
Dept. Kimia FMIPA IPB
Dept. Kimia FMIPA IPB
Hidrokarbon Aromatik
Hidrokarbon Aromatik
Tata Nama Benzena dan Turunannya
Tanpa nama umum
Br
NO2
Benzena disubstitusi
X
Benzena monosubstitusi
Y
X
Y
Y
CH2CH3
X
orto (1,2-)
bromobenzena
nitrobenzena
Dengan nama umum (trivial)
CH3
CH=CH2
OH
NH2
Contoh:
etilbenzena
O
C
H
CO2H
stirena
fenol
anilina
benzaldehida Dept. Kimia FMIPA IPB
para (1,4-)
Cl
Br
Cl
asam benzoat
toluena
meta (1,3-)
o-bromoklorobenzena
(urut abjad Inggris)
CH3
NH2
CH2CH3
NO2
m-nitrotoluena
CH=CH2
p-klorostirena
o-etilanilina
Dept. Kimia FMIPA IPB
7
Hidrokarbon Aromatik
Hidrokarbon Aromatik
Reaksi benzena Benzena jauh kurang reaktif ketimbang
alkena atau alkuna. Reaksi khas benzena ialah substitusi.
X2 , FeX3
(X = Cl, Br)
HNO3
H2SO4
H2SO4
CH3Cl, AlCl3
+ HX
(halogenasi)
+ H2O
(nitrasi)
+ H2O
(sulfonasi)
+ HCl
(alkilasi
Friedel-Crafts)
Dept. Kimia FMIPA IPB
Hidrokarbon Aromatik
Polisiklik (PAH)
Dept. Kimia FMIPA IPB
8