Alkena dan Alkuna - Daniel Setiyo Nugroho

Alkena dan Alkuna
Pertemuan 4
Alkena/Olefin
• hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki
satu ikatan rangkap (C = C)
• Senyawa yang mempunyai
– dua ikatan rangkap: alkadiena
– tiga ikatan rangkap: alkatriena, dst
Bandingkan!
rumus umum
alkana CnH2n + 2
CnH2n
alkena ternyata mengikat lebih
sedikit dua atom hidrogen
dibandingkan alkana
Tata Nama Alkena
1. Alkena rantai lurus
Sama dengan nama alkana, tetapi dengan
mengganti akhiran –ana menjadi –ena.
Contoh:
• C2H4 etena
• C3H6 propena
• C4H8 butena
Tata Nama Alkena
2. Alkena rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang
yang mengandung ikatan rangkap.
b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai
dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan
rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan
posisi cabang).
c) Penamaan, dengan urutan:
nomor atom C yang mengikat cabang
nama cabang
nomor atom C ikatan rangkap
nama rantai induk (alkena)
A
B
C
Keisomeran Alkena
1.
Keisomeran struktur
yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama, tetapi rumus
struktur berbeda.
Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C4H8 ke suku yang
lebih tinggi.
a) C4H8 mempunyai tiga macam isomer, yaitu:
b) C5H10 mempunyai lima macam isomer,
yaitu:
2. Keisomeran geometri
yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan
orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap.
Contoh:
• 2–butena mempunyai dua isomer geometri, yaitu cis–2–
butena dan trans–2–butena.
Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila masing-masing atom
karbon yang berikatan rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda,
sehingga jika atom atau gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka
strukturnya akan menjadi berbeda.
Contoh
• Senyawa-senyawa berikut ini mempunyai isomer geometri
atau tidak? Jika ya, nyatakan bentuk cis atau trans!
Jawab:
a. Tidak, karena salah satu atom C ikatan rangkap mengikat gugus yang sama. (2
kloro 3-metil 2-butena)
b. Ya, karena kedua atom C ikatan rangkap mengikat gugus berbeda, termasuk
bentuk trans. (2 –kloro trans-2-butena)
c. Tidak, karena kedua atom C ikatan rangkap mengikat gugus yang sama. (1,1
dikloro 2-metil propena)
d. Ya, karena kedua atom C ikatan rangkap mengikat gugus berbeda, termasuk
bentuk trans. (2 ,3 dikloro trans-2-butena)
Sifat-sifat Alkena
• Sifat Fisika
Alkena merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak
larut dalam air dan memiliki massa jenis lebih kecil
dari air.
Alkena dapat larut dalam alkena lain, pelarut-pelarut
nonpolar dan etanol.
Pada temperatur kamar alkena yang memiliki dua, tiga
dan empat atom karbon berwujud gas. Sedangkan
Alkena dengan berat molekul lebih tinggi dapat
berupa cair dan padatan.
Sifat fisika Alkena
Nama
Rumus
molekul
Etena
C2H4
Propena
C3H6
1-Butena
C4H8
1-Pentena C5H10
1-Heksena C6H12
1-Heptena C7H14
1-Oktena C8H16
1-Nonesa C9H18
1-Dekena C10H20
Titik leleh
(°C)
-169
-185
-185
-165
-140
-120
-102
-81
-66
Titik
didih (°C)
-104
-48
-6
30
63
94
122
147
171
Massa jenis
3
(g/cm )
0,568
0,614
0,630
0,643
0,675
0,698
0,716
0,731
0,743
Sifat Kimia Alkena
• Alkena jauh lebih reaktif daripada alkana karena
adanya ikatan rangkap.
• Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan
rangkap tersebut.
• Reaksi-reaksi alkena sebagai berikut:
a)Reaksi Adisi (penambahan atau penjenuhan)
• yaitu pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal
dengan cara mengikat atom lain.
• Zat-zat yang dapat mengadisi alkena adalah: gas hidrogen,
halogen, asam halida.
Zat-zat yang dapat mengadisi Alkena
1) Gas hidrogen (H2)
CH2 = CH2+ H2
etena
CH3– CH3
etana
2) Halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2)
CH2 = CH – CH3 + Br2
Propena
Zat-zat yang mengadisi Alkena
3) Asam halida (HCl, HBr, HF, dan HI)
Jika alkena menangkap asam halida berlaku aturan
Markovnikov, yaitu atom H dari asam halida akan
terikat pada atom C berikatan rangkap yang telah
memiliki atom H lebih banyak.
Propena
2-kloropropana
Reaksi-reaksi Alkena
b) Reaksi pembakaran (oksidasi dengan oksigen)
Pembakaran sempurna alkena menghasilkan CO2 dan H2O.
C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O
Pembakaran tidak sempurna alkena menghasilkan CO dan
H2O.
C2H4 + 2 O2 2 CO + 2 H2O
c) Reaksi Polimerisasi
adalah reaksi penggabungan molekul molekul sederhana
(monomer) menjadi molekul besar (polimer).
Contoh: Polimerisasi etena menjadi polietena
n CH2 = CH2 – CH2 – CH2– [– CH2 – CH2 –]n
Alkuna
senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang
mengandung ikatan rangkap tiga.
Bagaimana rumus
umum alkuna?
Alkuna
Alkena
CnH2n – 2
Tata nama Alkuna
1) Alkuna rantai lurus namanya sama dengan
alkana, hanya akhiran “ana” diganti dengan
“una”.
• Contoh:
»C3H4: propuna
»C5H8: pentuna
»C4H6: butuna
2) Urutan penamaan alkuna rantai bercabang:
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang
yang mengandung ikatan rangkap tiga.
Contoh:
b) Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung
rantai induk, sehingga atom C yang berikatan rangkap
tiga mendapat nomor terkecil.
Contoh:
c) Penamaan, dengan urutan:
1. nomor C yang mengikat cabang
2. nama cabang
3. nomor C yang berikatan rangkap tiga
4. nama rantai induk (alkuna)
Contoh:
3–metil–1–butuna
(bukan 2–metil–3–butuna)
4–metil–2–heksuna
(bukan 3–metil–4–heksuna)
Keisomeran Alkuna
• Alkuna hanya mempunyai keisomeran struktur,
tidak mempunyai keisomeran geometri .
• Keisomeran alkuna dimulai dari C4H6.
Contoh:
C4H6 mempunyai dua isomer, yaitu:
Berapa jumlah isomer C5H8 dan C6H10 dan bagaimana
rumus strukturnya?
• Isomer posisi pada Alkuna
Contoh:
Isomer senyawa 1-butuna dengan 2- butuna
Sifat-sifat Alkuna
1)
Sifat Fisis
Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut-pelarut organik non
polar seperti eter, benzena, dan karbon tetraklorida
Memiliki masa jenis lebih kecil dari air
Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah
atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak
berwujud padat.
Berupa gas tak berwarna dan baunya khas
mudah teroksidasi atau mudah meledak.
Titik didih alkuna makin tinggi seiring bertambahnya jumlah atom
karbon, tetapi makin rendah apabila terdapat rantai samping atau
makin banyak percabangan.
Titik didih alkuna sedikit lebih tinggi dari alkana dan alkuna yang berat
molekulnya hampir sama.
Titik didih beberapa senyawa alkuna
2) Sifat Kimia (Reaksi Alkuna)
Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya
berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk
penjenuhan ikatan rangkap.
Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan
pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang
sama.
Contoh:
Reaksi penjenuhan etena oleh gas hydrogen
Bandingkan dengan reaksi penjenuhan etuna
dengan gas hidrogen!
A. Reaksi hidrogenasi 2-butuna dengan
katalisator Nikel
B. Reaksi adisi alkuna dengan halogen
Kegunaan senyawa Alkena dan Alkuna
a) Alkena
Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur
dengan O2)
Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
Alkena, khususnya suku-suku rendah, adalah bahan baku
industri yang sangat penting, misalnya untuk membuat
plastik, karet sintetis, dan alkohol.
b) Alkuna
gas asetilena untuk pengelasan logam
Sebagai bahan baku pembuatan senyawa lain, karena
sangat reaktif
Tugas
1. Tuliskan rumus struktur dari:
a) 2,2–dimetil–3–heksuna
b) 3–etil–1–heptuna
2. Tulislah nama senyawa berikut: