Minggu 3_ASAM AMINO

ASAM AMINO DAN PROTEIN
MK. BIOKIMIA
Minggu ke-3
PROTEIN
• Apa struktur kimia terpenting bagi organisme
hidup?
• Perubahan apa yang terjadi pada larutan
dalam telur ayam sehingga menjadi ayam?
• Mengapa protein sangat dibutuhkan bagi sel?
• Apakah semua asam amino bermanfaat bagi
tubuh?
DEFINISI
• Proteios: utama atau pertama (Yunani)
(Gerardus Mulder, Belanda, 1802-1880)
• Polimer dari residu asam amino yang
memiliki ikatan peptida
• Komponen penyusun sel hidup sampai
dengan 50 %
FUNGSI
1. Enzim
•
Amilase, pepsin, lipase
2. Struktur
•
Keratin, gelatin, fibroin, kolagen
3. Biosignaling
•
Insulin, reseptor hormon, ensefalin
4. Bufer
•
Albumin
FUNGSI
5. Transpor
•
Lipoprotein, hemoglobin, histon
6. Pertahanan sel
•
Imunoglobin, antibiotik, toksin, bisa ular
7. Nutrien dan simpanan
•
Kasein, ovalbumin, gliadin
8. Pergerakan
•
Aktin, miosin, dinein, tubulin
KLASIFIKASI BERDASARKAN
PANJANG RANTAI
• Asam amino
• Monomer penyusun protein
• Dipeptida/oligopeptida
• Tersusun atas 2-10 asam amino
• Glutation (3 peptida), vasopresin, oksitosin (9 peptida)
• Polipeptida
• Tersusun sampai 50 asam amino
• Insulin
• Protein
• Tersusun lebih dari 50 asam amino
• Hemoglobin, keratin
ASAM AMINO
• Hanya asam -amino yang fungsional
• Konfigurasi L yang dibutuhkan oleh
tubuh
• Berjumlah 20
ASAM AMINO BUKAN
PENYUSUN PROTEIN
Struktur L-Asam Amino
Gugus karboksilat
Gugus amino
+
H3 N
Gugus R
COO

-
H
H = Glisin
CH3 = Alanin
Kiralitas Asam Amino

Bayangan
cermin
Sifat kimia sama
Stereo isomer

Peta Asam Amino
Northwest line Chung-San line
-C-C-C-N-C-N
=
Aromatic
N+
Trp W
Arg R
-C-
Basa
-OH
Tir Y
Lis K
-C-C-C-C-NH3
+
-CN
Nan-Kan line
-C-CONH2
-C-C-CONH2
Asn N
Gln Q Amida
Asp D
Glu E Asam
-C-COOH
-C-C-COOH
-C-
-C-C C
N N+
His H
Central line Gli G
Fen F
Ala A
A
Val V
Ile I
-CH3
C C
-C
C
-C-C-C
-H
-C-OH
Ser S
Sis C
-C-SH
Circular line
South line
Non-polar
Polar
-C-C
OH
Tre T
Met M
Hidroksil
Sulfur
-C-C-S-C
Alifatik
Leu L
C
-C-C-C
C
C
C
HN C-COOH

Pro P
Imino,
Sirkuler
SIFAT ASAM AMINO
• Memiliki serapan maksimum yang
spesifik
• Aktifitas optiknya meluruh 0,1 % per
tahun pada suhu tubuh akibat
rasemisasi spontan non enzimatik
• Berbentuk zwitter ion dalam larutannya
• Bersifat amfoter
• Memiliki sifat asam dan basa dalam satu
molekul
• Asam amino
memiliki serapan
maksimum yang
spesifik
Proton Dapat Diserap dan Dilepas
Proton： mempengaruhi muatan molekul
Pasangan
elektron
Amino
Tinggi pKa Rendah
N H
H+
H+
N H
H
H
Rendah pKa Tinggi
Karboksilat
C
O H
O
O
C
O
H+
ZWITTER ION
Suasana asam
Suasana netral
Suasana basa
pK2 ~ 9
NH2 H+
R-C-H
COOH
NH2 H+
R-C-H
COOpK1 ~ 2
+1
NH2
R-C-H
COO-
5.5
0
Titik isolistrik
-1
Asam Amino Memiliki Kemampuan Bufer
pH 12
★
pK2
Titik Isoelektrik =
pI
9
NH2 H+
6
H-C-R
COO-
3
★
0
[OH] →
pK1 + pK2
2
pK1
pH Lingkungan dan Muatan Protein
Buffer pH
10
9
8
7
Titik isoelektrik,
pI
+
6
5
4
3
0
-
Muatan total protein
-
pKa Asam Amino
Asam amino
-COOH -NH2
Gli
Ala
Val
Leu
Ile
Ser
Tre
Met
Fen
Trp
Asn
Gln
Pro
Asp
Glu
His
Sis
Tir
Lis
Arg
2.34
2.34
2.32
2.36
2.36
2.21
2.63
2.28
1.83
2.38
2.02
2.17
1.99
2.09
2.19
1.82
1.71
2.20
2.18
2.17
G
A
V
L
I
S
T
M
F
W
N
Q
P
D
E
H
C
Y
K
R
9.60
9.69
9.62
9.68
9.68
9.15
10.4
9.21
9.13
9.39
8.80
9.13
10.6
9.82
9.67
9.17
10.8
9.11
8.95
9.04
-R
pH
dua pKa
pK2
pI
pK1
pK1 + pK2
2
tiga pKa
pK3
3.86
4.25
6.0
8.33
10.07
10.53
12.48
pK2
pK1
?
?
pI ?
[OH-]
H
pertama
HOOC-CH2-C-COOH
NH3+
Asam aspartat
+1
pK1 = 2.1
H
kedua
HOOC-CH2-C-COO-
2.1 + 3.9
= 3.0
2
Titik isoelektrik
0
NH3+
pK2 = 3.9
H
-OOC-CH -C-COO2
-1
NH3+ ketiga
pK3 = 9.8
H
-OOC-CH -C-COO2
NH2
-2
-2
pK3
-1
pK2
pK1
0
+1
[OH]
REAKSI ASAM AMINO
• Reaksi gugus karboksil
• Reaksi gugus amino
• Reaksi gugus R
REAKSI GUGUS KARBOKSIL
1. Esterifikasi
•
•
Reaksi dengan alkohol dan dalam
suasana asam
Menghasilkan ester dan air
2. Dekarboksilasi
•
Dapat terjadi secara kimia atau enzimatis
REAKSI GUGUS KARBOKSIL
3. Pembentukan amida
•
•
•
•
Reaksi dengan gugus amino
Menghasilkan air
Disebut juga ikatan peptida
Reaksinya dengan Cu2+ menghasilkan
warna biru ungu (reaksi Biuret)
REAKSI GUGUS AMINA
1.
Reaksi dengan oksidator kuat
•
•
•
2.
Menggunakan HNO2 dan menghasilkan N2
Prolin tidak bereaksi dan lisin bereaksi secara lambat
Dasar penentuan reaksi Kjeldahl
Reaksi ninhidrin
•
•
•
3.
Menghasilkan amonia, CO2, dan aldehida
Menghasilkan warna biru
Reaksi dengan prolin menghasilkan kuning dan asparagin
coklat
Reaksi dengan 1-fluoro-2,4-dinitrobenzena (FDNB)
•
Membentuk 2,4-dinitrofenil yang berwarna
REAKSI GUGUS AMINA
4. Reaksi dengan danzil klorida
•
Membentuk turunan asam amino dansil yang
berfluoresensi
5. Reaksi dengan formaldehida
•
•
Terbentuk kompleks asam amino formaldehida
Melepaskan gugus karboksil bebas yang dapat
dititrasi dengan fenolftalein dan timolftalein
6. Reaksi Edman
•
Reaksi fenilisotiosianat menghasilkan
fenilhidantoin yang menjadi dasar kromatografi
REAKSI GUGUS R
• Tirosin dan histidin dapat mengion untuk
bereaksi
IKATAN PEPTIDA
• Linus Pauling dan RB Corey
• Pembentukan ikatannya melepaskan 1
molekul air
• Salah satu bentuk dari ikatan amida
• Ikatan C-N lebih pendek dari normal
• Ikatan C-N tidak dapat berotasi
• Gugus karbonil berkonfigurasi trans dengan
atom hidrogen pada gugus amino
Pembentukan Ikatan Peptida Melalui Dehidrasi
NH2
1
COOH
NH2
2
COOH
Dehidrasi
Karboimida
-H2O
O
NH2
1
C N
H
2
COOH
Ikatan Peptida Kaku dan Datar
C
H
C
O
N
C
ASAM AMINO YANG
BERPERAN DALAM STRUKTUR
PROTEIN
1.
2.
3.
4.
5.
Sistein: membentuk ikatan disulfida
Histidin: berfungsi sebagai ligan
Lisin: pengikat koenzim
Prolin: anti -heliks
Asam amino polar: membentuk ikatan
ionik
ASAM AMINO BERDASARKAN
FUNGSINYA
1. Asam amino esensial
•
Met, Trp, Tre, His, Ile, Lis, Leu, Val, Fen
2. Asam amino non esensial
•
Pro, Ser, Arg, Tir, Sis, Gli, Glu, Ala, Asp,
Gln, Asn
SELESAI