kimia produk alami (kpa)

KIMIA PRODUK ALAMI
(KPA)
METABOLISME
ANABOLISME
(MEMBANGUN)
KARBOHIDRAT
AMFIBOLISME
(BONGKAR-MUAT)
SIKLUS SITRAT
KATABOLISME
(BONGKAR)
RESPIRASI
SIKLUS SITRAT
5C
4C
4C
5C
4C
5C
4C
4C
Fotosintesis
CO2; H2O  KH
FARMASI
OBAT
SEL
Kompartemen sel
Membran double layer
Air  enzimatik (suatu
protein)
Transport
N2; NH3;
H3PO4
Berbagai asam
amino
Protein  ENZIM
Anabolisme, katabolisme,
OBAT SINTETIK
MUTU
OBAT BAHAN ALAMI
KONSISTENSI
MUTU
TUMBUHAN (makhluk hidup)
METABOLISME
amfibolisme
Building block
METABOLIT
Pengurangan kadar air
(simplisia k.air < 10%) –
destilasi toluena)
Pembentukan
•*metabolit primer
•*met. intermedier
metabolit sekunder
Sifat
metabolit / zat aktif
metabolit / zat inertr
Khemodem
(Vikariasi)
glik.jant X alkaloid - Apocy
KARBOHIDRAT
Mono-, di-, tri-,
oligo; SAKARIDA
Struktur lurus heksosa  piran dan furan
Bentuk , 
Garis tebal, putusputus, bergelombang
PROBLEM ?
Polisakharida (homo-, hetero
polisakarida) ikatan 1,3; 1,4; 1,6
– masa depan “HERBAL”
Reaksi enzimatik (Oksisdasi; reduksi;
karboksilasi; dekarboksilasi; metilasi;
demetilasi; asetilasi; deasetilasi; aminase;
transaminasi; dll)
Reaksi/efek
keakatifan
•Zat akti farmasetik
•Zat aktif
farmakologik
Stabilitas
•genuine
•artefak
Zat SAMAK (TANIN) =
polimer fenolik
Kosmetika; Drugs; Food Supplement
KERAGAMAN
STRUKTUR METABOLIT
Poli alkohol  sol. Gel
 serat
Keragaman Alamiah
Trans-formasi struktur)
Perbed tgkt oksidasi
(rantai sampingCOOH; CHO;CH2OH;
perbd ltk ikatan
rangkap-alil-, propenil
fenol))
ikatan C-C baru (lignan,
neo-lignan)
Atas dasar
Struktur Kimia
Atas dasar
Jalur Biosintesis
Seny. Fenolik
-asam-asam fenol,flavonoid,
antrakinon,kuin
on,terpenoid
alkaloid
•Jal.as.asetat,
prop,, malonat
•Jal.as.sikimkorism
•Lewat as.amino
Atas dasar
Sifat sensorik
Zat pahit
Zat manis
Zat pedas
Zat berasa kelat
(sepet)
Flavonoid;
kurkumin; gingerol
Terhidrolisis
(tipe galat)
* Ikatan depsidik:1
sisi  galotanin
(asam galat; asam
meta – digalat;
trigalat;tetragalat;poligalat)
•ikatan depsidik 2
sisi  elagitanin
ikatan C-C  asam
heksahidrodifebnat
Tak Terhidrolisis
(tipe katekin=
kondens tanin)
•Ikatan C-C dengan
tipe reaksi konden
sasi dan oksi dasi
•Bila dihidrolisis
molekul  lebih
besar =flobafen
(coklat kehita
man) Warna coklathtm seduhan teh;
kuncup bunga
cengkih
OBAT
OBAT SINTETIK
OBAT ALAMI
ASPIRIN
KUNYIT-ASEM
KURKUMINOID DLM
SITUASI ASAM
ASETOSAL 500 MG
PEMAKAIAN
BERULANG
EFEK SAMPING
METABOLIC DISEASE
DEGENERATIVE DISEASE
PENINGKATAN USIA
HARAPAN HIDUP
TANPA E.S.
FUNGSI UNSUR HARA
ASAM NUKLEAT
TERPENA
ASAM LEMAK & POLIKETIDA
ASAM MEVALONAT
PROTEIN, ALKALOID
PURIN
ASAM-ASAM AMINO
ASAM ASETAT
ASAM PIRUVAT
ASAM PREVENAT
ASAM SIKIMAT
KARBOHIDRAT
(C6H12O6)
CO2 & H2O
KARBAMOIL FOSFAT
N2 & HH3
H3PO4
BOTANICALS FOR
MEDICAL AND DIETARY USE
Pengembangan ke depan
OTHER,
e.g.Food crops
Cosmetics
Cleanse,
beautify
alter-appearance
Drugs
Dietary
Supplements
StructureFunction
Foods
General
Health
Diagnose,prevent,
and treatment
Food
Additives
None
Claim
Category
HERBS
Anonim, 1996
KERAGAMAN METABOLIT
metabolisme
G
F
H
I
J
E
A
B
C
FAKTOR LUAR
GEOGRAFIS
Iklim, suhu, jenis tanah,
Curah hujan
D
FAKTOR DALAM
GENETIS
Mutasi “gen”
PROSES
Proses panen &
Saat panen
RANTAI LURUS  SIKLIK
6
6
H
H
6
5
HOCH C
2
OH H
H
4
C
3
C
OH OH H
2
C
5
H
1
C
OH H
6
CH OH H
2
C
OH
C4 OH
O
HO
1
C
H
C
C
3
H
CH2OH
CH2OH
H
2
C5
O4 H
C
OH
HO
C
OH
H
C
C
H
2
3
H
H
OH
O
1
H
OH
CH2OH
H
C 4 OH
HO
C
3
H
OH
H
C
C
H
2
OH
6
1
CH2OH
O
H
C5
O OH
H
C 4 OH
HO
C
3
H
C
H
C
2
C
3
6
C5
H
C 4 OH
HO
bentuk rantai terbuka
H
C5
H
OH
bentuk siklik beta
1
O H
C
H
C
2
1
OH
OH
bentuk siklik alfa
PEMBENTUKAN SIKLIK
H
H C
H
H
C
4
O
H
6
O
H
C O C
1
H
H O
2
H
C
5
3
H
O
C
H
GLUKOSA
O
H
6
CH2OH
5
O
4
1
4
HO
OH
6
2
5
HO
3
2
O
HO
3
OH
1
HO
OH
alfa-glukosa
TURUNAN SAKARIDA
GLIKOSIDA
HETEROSIDA
HOLOSIDA
DI-,TRI-,OLIGOSAKARIDA
POLISAKARIDA (GLIKAN)
O-GLIKOSIDA
N-GLIKOSIDA
S-GLIKOSIDA
HOMOPOLISAKARIDA (HOMOGLIKAN)
HETEROPOLISAKARIDA (HETEROGLIKAN)
C-GLIKOSIDA
Glukosiloksi
Glukosil
CH OH
2
O
HO
O
OH
OH
Fenil-beta-D-glukopiranosida
Aglikon
Menunjukkan konfigurasi pada
pusat anome C-1
menunjukkan suatu glikosida
menunjukkan besarnya cincin sakharida
FENILPROPANA
& TURUNANNYA
BUKU ACUAN
KIMIA PRODUK ALAM
Sudarsono, Subagus W
Buku Acuan
•
Luckner M.(1972) Secondary metabolites of Plants, animals and microorganisms,
•
Schneider, G, 1985 Pharmazeutische Biologie, 2.Aufl. BI-Verlag, Mannheim
•
Dewick Paul M., Medicinal Natural Products (A Biosynthetic Approach), John Wiley &
Son, New York, Singapore
•Sudarsono: s/d UTS, Soal Pil Gan, jwbn salah -0,5, kosong=0,
nyontek: -5; Nilai Relatif