Reaksi Adisi - Karya Tulis Ilmiah

advertisement
This page was exported from - Karya Tulis Ilmiah
Export date: Wed Jul 19 8:13:40 2017 / +0000 GMT
Reaksi Adisi
LINK DOWNLOAD [25.73 KB]
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal ). Reaksi adisi
antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena. Reaksi pengenalan ini dilakukan dengan penambahan
bromine (Br2) yang berwarna merah coklat. Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangmya warna merah coklat daro bromin
(Br2). Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap ( tidak mengalami reaksi adisi adisi ) warna merah dari bromin tidak berubah.
Dalam suatu reaksi adisi suatu alkena, ikatan pi terputus dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk dua ikatan sigma
baru. Dalam tiap kasus, atom karbom sp2 direhibridisasi menjadi sp3. Senyawa yang mengandung ikatan pi biasanya berenergi
lebih tinggi daripada senyawa yang sepadan yang mengandung hanya ikatan sigma; oleh karena itu reaksi adisi biasanya eksoterm
(Brady,2000).
Adisi hydrogen halida pada alkena untuk membuat alkil halida, sering digunakan sebagai reaksi sintesis. Biasanya gas HX dialirkan
kedalam larutam alkena itu ( larutan pekat hydrogen halida dalam air akan menghasilkan campuran produk, karena air dapat pula
mengadisi ikatan rangkap ). Rektivitas relative HX dalam reaksi ini adalah HI>HBr>HCl>HF. Asam terkuat ( HI ) bersifat paling
reaktif terhadap alkena, sedangkan asam terlemah ( HF ) adalah paling tak reaktif (Brauman, 1975)
Banyak reaksi (dari) diena konjugasi (conjugated dienes ) yang identik dengan reaksi dari senyawa dengan ikatan rangkap yang
terisolasi. Regensia asam dan halogen dapat mengadisi kepada satu atau kedua ikatan pi itu. Dalam system diena-terconjugasi reaksi
adisi sederhana seperti ini disebut adisi-1,2, suatu istilah yang merujuk adisi kepada karbon pertama dan kedua (dari ) system
diena-terconjugasi berkarbon-empat, dan tidak harus nomor-nomor tata nama (Streitwieser, 1975).
Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom ?atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon
digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain. Secara umum mekanismenya adalah atom karbon ujung suatu
karbon alkil halide mempunyai muatan positif pasial. Karbon ini bisa rentan terhadap ( susceptible; mudah diserang oleh ) serangan
oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang electron menyendiri dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi substitusi,
suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusi untuk menggantikan atom atau gugus lain ( http:
www.chem-is-try.org )
Suatu elektrofil dapat menyerang electron pi suatu cincin benzena untuk menghasilkan suatu macam karbokation yang terstabilkan
oleh resonansi yang disebut suatu ion benzenonium. Seperti karbokation lain, suatu ion benzenonium bereaksi lebih lanjut. Dalam
hal ini, sebuah ion hydrogen dibuang dari dalam zat-antara ( misalnya ditarik oleh HSO4- ) untuk menghasilkan produk substitusi.
Dalam menunjukkan struktur ini digunakan rumus kekule, yang memungkinkan diikutinya jumlah elekron pi (Hammons, 1987).
Suatu benzena ter substitusi dapat mengalami substitusi gugus kedua. Beberapa benzena tersubstitusi bereaksi lebih mudah daripada
benzenanya sendiri, sementara benzene substitusi lain lebih sukar bereaksi. Misalnya anilina bereaksi substitusi elektrofilik sejuta
kali lebih cepat daripa benzene. Sebaliknya, nitrobenzena bereaksi dengan laju kira-kira sepersejuta laju benzena. Nitrobenzena jauh
lebih berlahan daripada benzena untuk ternitrasi, kecuali bila digunakan regensia yang lebih kuat dan temperature yang lebih tinggi
sedangkan aniline, tak perlu diberi katalis seprti benzena (markham, 1988).
Zat-antara untuk substitusi o- atau ?p keduanya mempunyai struktur resonansi dalam mana muatan positif berada di dekat gugus R.
struktur-struktur ini merupakan penyumbang yang penting untuk penstabilan resonansi,karena gugus R dapat membantu
mendelokalisasi muatan positif dengan cara melepaskan proton dan menurunkan energy keadaan-transisi yang menuju ke zat-zat
antara ini. Situasi ini beranologi langsung dengan penstabilan suatu karbokation oleh gugus R. Struktur resonansi untuk zat-antara
dalam substitusi-m tak mempunyai penyumbang semacam itu. Zat antara-m akan berenergi lebih tinggi. Serangan pada alkil benzena
terjadi pada posisi orto dan para dengan lebih cepat daripada posisi meta (Aloysius, 1975)
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah sam karboksilat mengandung gugus ?COOH, dan pada sebuah ester hidrogen
digugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan
bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini adalah sam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hydrogen klorida
kering. Tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester yang mengandung sebuah cincin benzene). Reaksi
esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik atau reversible (http: www.chem-is-try.org).
Ester sangat sangat tidak reaktif dan bertabiat seperti alkena dari pada seperti senyawa organic yang mengandung gugus fungsional.
Ester bereaksi auto-oksidasi dan pembakaran ( yang berlangsung dengan mudah ), tetapi tidak dioksidasi oleh reagensia
laboratorium; juga tidak bereaksi reduksi, eliminasi maupun bereaksi dengan basa. Bila dipanaskan dengan asam kuat dapat
melangsungkan reaksi subtitusi. Misalnya, bila dipanaskan dengan HI dan HBr, suatu ester bereaksi subtitusi menghasilkan alcohol
dan alkil halida (ralp j., 1975)
Output as PDF file has been powered by [ Universal Post Manager ] plugin from www.ProfProjects.com
| Page 1/2 |
This page was exported from - Karya Tulis Ilmiah
Export date: Wed Jul 19 8:13:41 2017 / +0000 GMT
Ester dengan hydrogen alfa dapat bereaksi kondensasi-diri untuk menghasilkan ester ?-keto. Suatu kondensasi ester mirip dengan
kondensasi aldol; bedanya gugus ?OR dari ester dapat bertindak sebagai gugus pergi. Karena itu hasilnya ialah substitusi (
sedangkan kondensasi aldol adalah adisi). Kondensasi ester sederhana disebut kondensasi claisen. Produk ester ?-keto lebih asam
daripada suatu alcohol karena memiliki hydrogen-hidrogen yang berposisi ? terhadap dua gugus kar bonil. Oleh karena itu produk
kondensasi adalah garam enoloat dari ester ?-keto (joan s.,1975).
Output as PDF file has been powered by [ Universal Post Manager ] plugin from www.ProfProjects.com
| Page 2/2 |
Download