Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik Polifungsional KIMIA ORGANIK III IDENTITAS MATA KULIAH NOMOR KODE : KI 513 JUMLAH SKS : 2 SKS SEMESTER : 4 dan 6 KELOMPOK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI PRASYARAT : KIMIA ORGANIK I dan KIMIA ORGANIK II TUJUAN MAHASISWA MAMPU MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI PADA SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL BERDASARKAN MEKANISME REAKSINYA DAN MENGENAL PENDEKATAN RETROSINTESIS DALAM MERANCANG SINTESIS SENYAWA ORGANIK DESKRIPSI ISI PENDEKATAN RETROSINTESIS DAN JENIS-JENIS REAKSI PADA SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL (SENYAWA HETEROSIKLIS, POLISIKLIS, BIFUNSIONAL, KARBOHIDRAT, PROTEIN DAN LIPIDA) EVALUASI KEHADIRAN : MINIMAL 80 % PERTEMUAN TUGAS : 15 % KUIS : 10 % TES UNIT : 3 X 25 % BUKU Fessenden, R. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition, John Wiley & Sons, Singapura RINCIAN MATERI TOPIK SUBTOPIK 1. PENDAHULUAN a. b. c. Cakupan materi Berbagai ketentuan perkuliahan : kehadiran, evaluasi, dll Pengantar umum pendekatan diskoneksi 2. SENYAWA HETEROSIKLIK a. b. c. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa heterosiklis Reaksi-reaksi senyawa heterosiklis aromatis Pembuatan senyawa heterosiklis 3. SENYAWA POLISIKLIK a. b. c. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa polisiklis Reaksi-reaksi senyawa polisiklis aromatis Pembuatan senyawa polisiklis. 4. SENYAWA BIFUNGSIONAL a. b. c. d. e. f. g. 5. KARBOHIDRAT a. b. c. d. Definisi, struktur, klasifikasi, dan tatanama karbohidrat Reaksi-reaksi monosakarida Disakarida Polisakarida 6. ASAM AMINO DAN PROTEIN a. b. c. d. Struktur dan sifat asam amino Sintesis asam amino Struktur, klasifikasi polipeptida dan protein Sintesis polipeptida 7. LIPIDA DAN PRODUK ALAM TERKAIT Klasifikasi, tatanama senyawa bifungsional Pembuatan senyawa bifungsional Reaksi dan mekanisme reaksi diena Reaksi dan mekanisme reaksi diol Reaksi dan mekanisme reaksi karbonil tak jenuh Reaksi dan mekanisme reaksi hidroksi dan amino karbonil Reaksi dan mekanisme reaksi dikarbonil a. b. c. d. Lemak dan minyak Fospolipida Terpena Steroida SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional. Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar merupakan senyawa polifungsional. O OH CH geraniol (dari minyak mawar) OCH3 OH vanilin Sukrosa (gula pasir) Pengenalan Pendekatan Retrosintesis Sintesis Organik “Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal yang tersedia secara komersial melalui beberapa prosedur multi-tahap” Digunakan dalam: Farmasi Agrokimia Parfum Pewarna Polimer dst Sintesis Organik O N Me O O Me N N O O O O S N O N NH2 N Doxazosin (Cardura) N HN N N O Sildenafil (Viagra) P. Dari mana memulai untuk mensintesis molekul kompleks ? J. Bekerja mundur, mulai dari produk RETROSINTESIS Retrosintesis “Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan senyawa organik dari bahan awal yang tersedia.” Seperti permainan catur: Teratur Gerakannya dapat dipelajari Mempunyai strategi Practice makes Perfect! Pertimbangan Utama Pembangunan Jaringan Karbon Functional Group Interconversions (FGIs) Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-C Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya akan dibuat. Often require certain functional groups at certain stages in a synthesis E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis Stereocontrol Often need to synthesise only one of a number of possible stereoisomers Only briefly touched on in this course Beberapa Istilah Retrosintesis Molekul Target (MT) – Molekul yang akan dibuat Diskoneksi – operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton Sinton – suatu an imaginary idealised fragment, usually an ion, corresponding to nucleophilic or electrophilic species Synthetic Equivalent – a real reagent that is equivalent to a certain synthon Functional Group Interconversion (FGI) – the operation of replacing one functional group with another R3C + R3C CR3 Panah Retrosintesis -CR3 Retrosintesis Interkonversi Gugus Fungsi FGI ditunjukkan oleh: OH O FGI Ph Ph Tanda diskoneksi menunjukkan ikatan yang pecah Ph Ph Molekul Target Diskoneksi ditunjukkan oleh: O O + Ph CH3 + Base Sintetik ekivalen Ph Ph Sinton Ph Br Sintetik ekivalen Tahap-tahap Penting 1. Pemilihan diskoneksi yang benar Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional Lakukan penyederhanaan penting: pusat molekul titik cabang simmetri Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang mungkin. Me OH Me Ph PhOH Me Tahap-tahap Penting 2. Tandai muatan kedua sinton Pertimbangkan kedua pilihan sinton Gunakan Polaritas Umum Must correspond to reactive and available synthetic equivalents Available to buy Can easily be prepared O+ Ph Br Ph ToolKit – Elektrofil Karbon Sinton Sintetik Ekivalen + R RX OH X = Br, I R OH R + H Sintetik Ekivalen Sinton O + O R Nuc O O H + R R O OH R + R R O R HO R O + R O LG = OR or Halogen R LG + CO2