Alkohol dan Fenol

Merupakan senyawa yang mengandung
gugus fungsi –OH
Gugus –OH berikatan kovalen pada
satu atom karbon dalam molekul
alkohol, dan molekul tsb tidak
terionisasi dalam larutan air untuk
memberikan ion OH-nya
Rumus umum: R-OH
Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil)
Contoh:
Metanol (CH3OH)
o Alkohol yang paling sederhana
o Nama lain: metil alkohol, alkohol kayu
Etanol (CH3CH2OH)
o Bahan aktif minuman beralkohol
o Nama lain: etil alkohol, alkohol beras
Gugus alkil
(R) pada alkohol dapat
berbentuk alifatik atau siklik, tetapi
umumnya berbentuk alifatik
Cara Trivial
Nama alkohol diawali dengan nama
alkil dan diikuti kata alkohol
Cara IUPAC
Nama alkohol diturunkan dari nama
alkana dengan akhiran (-a) diganti oleh
(-ol)
Contoh:
CH3OH (Metil alkohol = Metanol)
CH3CH2OH
(etil alkohol = etanol)
CH3CH2CH2OH (1-propanol = n-propanol)
Pemberian nomor pada alkohol alifatik
dimulai dari salah satung rantai induk
yang paling dekat dengan gugus
hidroksil terikat
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
OH
2 –pentanol
Jika rantai induk mengikat gugus alkil
atau halida, maka pemberian nomor
dimulai dari salah satu ujung rantai
induk yang paling dekat dengan gugus
substituennya
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
OH
2 – metil -3-pentanol
Contoh Alkohol monovalen (bervalensi satu)
Rumus Bangun
CH
I
CH3
I
I
CH2
I
CH3
I
CH2OH
CH2OH
CH3
CH3
I
C
I
I
I
CH3
CH3
OH
Nama
1-propanol
N-propanol
2-metil 1-propanol
iso-butanol
2-metil 2-propanol
tersier butil alhohol
Contoh Alkohol bivalen (bervalensi dua)
Rumus Bangun
CH2
OH
OH
I
CH2
I
Nama
1,2-etanadiol
glikol
I
Contoh Alkohol trivalen (bervalensi tiga)
Rumus Bangun
I
OH
CH
I
OH
I
I
CH2
CH2
I
OH
Nama
1,2,3-propanatriol
gliserol
 Penggolongan alkohol
didasarkan pada derajat substitusi dari atom
karbon yang langsung mengikat gugus
hidroksil
o Alkohol primer (1º)
Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga
mengikat satu atom karbon lain
o Alkohol sekunder (2º)
Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga
mengikat dua atom karbon lain
O
H
o Alkohol
tersier (3º)
Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga
mengikat tiga atom karbon lain
9
Alkohol primer
H
H
C
H
CH2OH
H
C
H
Etil alkohol
O
H
H
Geraniol
(aroma mawar)
CH2OH
Benzil alkohol
Alkohol sekunder
CH3
H
H
H
H
OH
H
C
C
C
H
O
H
CH
H3C
CH3
Mentol
(minyak peppermint)
H
Isopropil alkohol
H
H
H
C
H
H
Alkohol tersier
H
H
C
H
C
O
C
OH
H
H3C
H
H
H
H
tert-Butil alkohol
H
O
Noretindron
H
C
CH
Klasifikasi Alkohol
Alkohol dapat sebagai:
Metil
CH3OH
Primer
CH3CH2OH
Sekunder
(CH3)2CHCOH
Tersier
(CH3)3COH
Alil
CH2=CHCH2OH
Benzil
CH2OH
Isomer Alkohol
Nama
Sistematik
Rumus
Nama Biasa
1-Butanol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Butil alkohol primer
2-Butanol
CH3-CH2-CH2-CH3
l
OH
Butil alkohol sekunder
2-metil-1-propanol
CH3-CH2-CH2-OH
l
CH3
Isobutil alkohol
2-metil-2-propanol
OH
l
CH3-C-CH3
l
CH3
Butil alkohol tersier
Alkohol bersifat : asam lemah
Tetapan ionisasi : 10-15 - 10-16
Dua molekul alkohol atau lebih
dapat berasosiasi melalui ikatan
hidrogen
Ikatan O-H bersifat sangat polar,
karena elektronegatifitas atom
oksigen sangat tinggi
Isomer Alkohol
Solven
H2O
Konstanta
Dielektrik
78
CH3OH
32
CH3CH2OH
24
CH3CH2CH2OH
20
Konstanta dielektrik: suatu tetapan kemudahan senyawa
untuk terpolarisasi
Titik didih dan kelarutan alkohol dalam air
Nama
Jumlah Titik didih
Kelarutan
C
(oC)
(g / 100 ml), 20oC
Metanol
1
64,5
Larut sempurna
Etanol
1-propanol
2
3
78,3
97,2
Larut sempurna
Larut sempurna
2-propanol
3
82,3
Larut sempurna
1-butanol
2-butanol
Isobutil alkohol
4
4
4
117
99,5
107,9
8,3
12,5
11,1
Terbutil alkohol
4
82,2
Larut sempurna
Dehidrasi : alkohol  alkena
H+
CH3CH2-OH  CH2=CH2 + H-OH
180 C


Alkohol berfungsi sebagai basa
Kegunaan : sintesis alkena
Reaksi alkohol dengan halida
R-OH + H-X
Alkohol




R-X + H-OH
Alkil halida
Kegunaan : untuk sintesa alkil halida
Kecepatan reaksi dan mekanismenya
tergantung struktur alkohol (30, 20 atau 10)
Cara lain sintesa alkil halida dari alkohol
ROH + Cl-S-Cl  RCl + HCl  + SO2 
Atau
3ROH + PX3 3RX + H3PO3
Alkohol + logam
2 ROH + 2 Na  2 RO-Na + H2
Alkohol
Na-alkosida
RO-Na + HOH  ROH + Na+OH-
Alkohol Primer O2
aldehid
OH
CH3-C-H
O2
asam karboksilat
O
O2
CH3-C + H
H
H
O
O
O2
CH3-C
H
CH3-C
OH
O2
Alkohol Sekunder
OH
O2
CH3-C-CH3
H
O2
keton
O
CH3-C-CH + 3HO2
Oksidator : asam kromat H2CrO4
kromat anhidrida
Dalam tubuh manusia:
o Oksidasi Alkohol  aldehida + Keton
o Reduksi terjadi dalam proses sebaliknya
o Terjadi dalam proses metabolisme
Oksidator : NAD (nikotinamida adenin dinukleotida)
o Dalam proses ini tereduksi menjadi NADH
o Reaksi terjadi didalam liver (hati)
Etanol + NAD
asetaal dehida + NADH + H+
Enzim alkohol dehidrogenase
Glikolisis  pemecahkan glukosa untuk menghasilkan
energi
glukosa
piruvat
NADH
glukoneogenesis
Laktat (dalam
otot)
NADH+
piruvat
Diangkut
keliver
Masuk saluran
dalam darah
Metanol dibuat melalui destilasi kayu keras
o Kandungan: 6% metanol dan 10% asam asetat
Di
industri:
metanol
dibuat
melalui
hidrogenasi karbon monoksida atau syngas
yang dikatalisis dengan ( ZnO, Cr2O3 ) dan
dipanaskan secara bertingkat dengan
tekanan cukup tinggi
CO + 2H2  CH3OH
Penggunaan metanol:
o
o
o
o
Bahan baku pembuatan formaldehid
Sebagai radiator anti beku
Pelarut seperti pernis
Bahan bakar mobil balap (racing)
Etanol dibuat melalui fermentasi karbohidrat
(C6H10O5) x + xH2O  xC6H12O6  2C2H5OH + 2CO2
Pati
Glukosa
Etanol
Di industri: etanol dibuat dengan dua cara
yaitu
fermentasi
karbohidrat
dan
penambahan air terhadap etena secara tidak
langsung
CH2=CH2 + H2SO4  CH3CH2HSO4
CH3CH2HSO4 + H2O  CH3CH2OH + H2SO4
Alkohol dapat dibuat melalui reaksi
reduksi
o Reduksi senyawa karbonil
melalui
hidrogenasi katalisis atau dengan hidrida
logam akan menghasilkan alkohol
primer
o Reduksi keton
akan menghasilkan
alkohol sekunder
o Alkohol tersier tidak dapat dibuat dengan
cara ini
O
R-Mg-X
H-C
H
H2O
Alkohol primer
Formaldehid
O
R’-Mg-X
R-C
H
Aldehid
OH
l
R-C-H
l
H
H2O; H+
OH
l
R-C-R’
l
H
Alkohol sekunder
Pereaksi Grignard baik digunakan untuk
pembuatan alkohol
Dengan pereaksi Grignard,
o Alkohol primer dapat dibuat dari
formaldehid dan etilen oksida
o Alkohol sekunder dapat dibuat dari
aldehid dan metil format
o Alkohol tersier dapat dibuat dari keton
dan suatu ester
O
ll
R-C-H
LiAlH4
H 2O
Aldehid
O
NaBH4
R'
H2O; H+
R-C
Keton
OH
l
R-C-H
l
H
Alkohol primer
OH
l
R-C-R’
l
H
Alkohol sekunder
O
R”-Mg-X
R'
Keton
H2O; H+
R-C
OH
l
R-C-R’
l
R”
Alkohol tersier
Retained Trivial Names of Alcohols and Phenols with Structures
Retained Trivial Names of Alcohols and Phenols with Structures
Retained Trivial Names of Alcohols and Phenols with Structures
Retained Trivial Names of Alcohols and Phenols with Structures
Retained Trivial Names of Alcohols and Phenols with Structures