(C10H12O2) merupakan suatu senyawa organik yang

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Propil benzoat (C10H12O2) merupakan suatu senyawa organik yang dalam
keadaan normal kenampakannya berupa cairan yng tidak berwarna dan memiliki
aroma yang khas, dapat larut dalam eter, namun tidak dapat larut di dalam air.
Propil benzoat merupakan suatu ester, dimana ester merupakan suatu senyawa
yang memiliki aroma yang khas untuk setiap senyawa. Propil benzoat digunakan
sebagai food additive, yaitu sebagai penguat aroma makanan yang memiliki aroma
seperti kacang dan buah-buahan yang manis atau penguat rasa yang memberikan
rasa seperti kacang.
Selain sebagai food additive, propil benzoat dapat digunakan juga sebagai
bahan pengawet dalam produk kosmetik, karena propil benzoat memiliki sifat
yang dapat mencegah tumbuhnya mikroba (antimicrobial properties). Dalam
suatu laporan bahan-bahan kosmetik menyatakan bahwa propil benzoat
merupakan senyawa yang aman untuk digunakan sebagai bahan suatu produk
kosmetik.(CIR 2011)
Kebutuhan terhadap propil benzoat di masa yang akan datang diperkirakan
akan semakin meningkat dengan semakin pesatnya perkembangan perindustrian
saat ini. Sehingga diperlukan peningkatan produksi dari propil benzoat di
Indonesia.
B. Tinjauan Pustaka
Reaksi pembentukan propil benzoat dengan bahan baku propanol dan
asam benzoat hanya dapat dilakukan dengan satu cara yaitu dengan esterifikasi.
Reaksi esterifikasi merupakan suatu reaksi pembentukan ester dengan
mereaksikan langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol
(Fessenden, 1982).
1
Proses esterifikasi yang paling terkenal yaitu dengan metode Fischer
Esterification dengan menggunakan katalisator asam sulfat. Proses ini dinyatakan
paling ekonomis dan sederhana untuk saat ini. Fischer Esterification memiliki
mekanisme reaksi sebagai berikut :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol,
yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.
Variabel-variabel yang mempengaruhi reaksi esterifikasi ini adalah:
1. Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat
mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat
berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin
dihasilkan
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul
pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi
dapat berjalan lebih optimal
4. Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan
lebih cepat
5. Waktu reaksi
Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul
untuk pertumbukan semakin banyak
2
Fischer Esterification merupakan suatu reaksi bolak-balik. Sehingga untuk
menggeser reaksi ke kanan, dapat dilakukan hal-hal sebagai berikut:
1. Pereaksi asam dan alcohol yang digunakan semurni mungkin.
2. Salah satu pereaksi dibuat berlebih untuk meningkatkan daya kontak
antara kedua pereaksi
3. Hasil produk yang telah terbentuk langsung dipisahkan.
Reaksi esterifikasi dapat digambarkan sebagai berikut:
`
Asam Benzoat
1-Propanol
Propil Benzoat
Air
Gambar 1.1 Reaksi Esterifikasi Propil Benzoat
Konstanta kecepatan esterifkasi propanol dengan asam benzoat didapat
dari perhitungan data percobaan esterifikasi secara batch dari literatur (Furniss,
B.S., et.al.,1989).
Reaktor yang digunakan diharapkan memberikan konversi sebesar 90%
dan direncanakan dilakukan pada suhu 95°C dengan tekanan 1 atm dalam 3 buah
reaktor alir tangki berpengaduk (RATB) yang disusun seri dan dilengkapi jaket
pendingin. Dan menggunakan asam sulfat sebagai katalis proses esterifikasi ini.
3