Kandungan kimia yang berhasil diisolasi adalah beberapa glikosida

Parkia javanica dan Efek Farmakologinya
1. Pendahuluan1,2
Parkia Javanica atau yang sering disebut sebagai tanaman Kupang merupakan
tanaman yang berasal dari Filipina dan memiliki banyak sekali kesamaan dengan jenis
parkia yang lain. Tanaman ini sering disebut juga sebagai kedawung untuk spesies yang
berasal dari Indonesia. Berbagai nama melekat pada tanaman ini antara lain sataw,
kupang dan kedawung sendiri.
Kedawung (Parkia javanica) termasuk satu diantara 30 spesies tumbuhan obat
langka Indonesia dengan status kelangkaan dan ancaman “jarang”. Pohon kedawung
merupakan pohon raksasa hutan, batangnya besar, lurus dan tinggi di hutan, pohon ini
merupakan salah satu jenis pohon yang tertinggi dibanding dengan jenis-jenis pohonpohon yang lain di hutan. Umumnya pohon kedawung hidup di hutan pada lereng-lereng
yang terjal, dan pohon kedawung raksasa ini memberi sinyal kepada kita bahwa dia
diciptakan Tuhan tumbuh di lereng-lereng bukit yang terjal untuk melaksanakan tugas
mulia melindungi tanah dari erosi dan longsor. Pohon kedawung mempunyai akar
papan yang tingginya bisa mencapai 5 m, sehingga kalau ada erosi tanah dan longsor
pohon kedawung langsung menangkap tanah, menahan dan menghentikan erosi dan
longsor.
Hampir seluruh bagian dari kedawung, yaitu mulai dari akar sampai daun dan
buah bermanfaat untuk obat, terutama untuk obat penyakit perut. Pada berbagai literatur
diketahui bahwa daun kedawung dapat digunakan sebagai obat sakit perut nyeri dan
mulas; bijinya dapat digunakan sebagai obat untuk nyeri haid, kejang-kejang pada waktu
haid, atau akan bersalin, demam nifas, kholera, mulas, masuk angin, antidiare, mencret,
sakit perut, karminatif, borok, kudis, luka, sakit pinggang, sakit jantung mengipas,
cacingan, radang usus, penguat lambung dan cacar air; dan kulitnya dapat digunakan
sebagai obat kudis. Dikemukakan bahwa polongnya setelah ditumbuk dengan air
dipakai sebagai sampo untuk mencuci kepala. Biji yang tua sebagai obat penyakit
1
kolera. Orang melayu menggunakan biji kedawung sebagai obat penyakit kolik dan obat
penguat lambung. Kedawung oleh masyarakat Afrika dijadikan sebagai lambang pohon
kehidupan di sana, karena penggunaannya yang sangat luas dalam kehidupan
masyarakat yang meliputi semua bagian mulai dari akar, kulit, kayu, daun, polong/pond,
biji, dan bunga yang digunakan dalam pembuatan makanan atau minuman sampai pada
pengobatan tradisional.
2. Klasifikasi Tanaman1,2
Parkia javanica termasuk ke dalam tanaman biji-bijian atau polong-polongan
dengan klasifikasi sebagai berikut :
Kingdom
:
Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom :
Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Divisi :
Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Divisi
:
Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
Kelas
:
Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)
Sub Kelas
:
Rosidae
Ordo
:
Fabales
Famili
:
Fabaceae (suku polong-polongan)
Genus
:
Parkia
Spesies
:
Parkia javanica (Lam.) Merr.
3. Nama Lain Tanaman
Untuk nama latinnya sendiri Parkia javanica memiliki beberapa sinonim yaitu :
a. Acacia javanica DC.
b. Acacia niopa Lianos
c. Gleditsia javanica Lam.
d. Inga timoriana DC.
e. Mimosa biglobosa Roxb.
f. Mimosa peregrina Blanco
2
g. Parkia roxburghii G. Don
h. Parkia timoriana (DC.) Merr.
Nama ini didasarkan atas berbagai varietas dari parkia dan dari mana asal atau
tempat tumbuh dari parkia tersebut.
Nama umum lain dari Parkia javanica terlihat pada table di bawah ini :
Daerah
Nama Umum
Indonesia
Kedawung, peundeuy (Sunda)
Melayu
Petai kerayung
Inggris
Sataw
Thailand
Karieng
Filipina
Kupang, amarang
Taiwan
Qui hua dou
Inggris
Tree Bean
Nama Lainnya
Amarang, Bagoen, Balaiuak, Kapang
Tabel 3.1. Nama Umum Parkia javanica
4. Morfologi Tanaman
4.1. Habistus
Kedawung berhabistus pohon, tinggi 20-40 meter.
Gambar 4.1. Pohon Parkia javanica
3
4.2. Akar dan Batang
Akar
: tunggang, coklat.
Batang
: Berkayu, tegak, permukaan licnopodial, diameter batang ± 30 cm masih
muda coklat setelah tua putih kotor.
4.3. Daun, Bunga, Buah dan Biji1,2
Daun
: Daun Majemuk, tangkai daun berkelenjar, pada cabang pertama terdapt 1542 pasang
Bunga
: Bunga majemuk, bentuk malai, bunga jantan, dengan benag sari sepuluh,
terletak dekat tangkai, bunga lainnya berkelamin dua dengan 10 benang sari
dan satu putik, bunga berwarna kuning.
Buah
: Buah polong, panjang 20-36 cm, lebar 3-4,5 cm, terdapat 15-21 biji,
berwarna hitam.
Biji
: Biji bulat telur, pipih, panjang 1-2 cm, lebar ± 1,5 cm, keras, tebal 1,5-2
mm, bagian tengah berbintik-bintik, bagian tepi halus, coklat tua sampai
hitam.
(A)
(B)
(C)
(D)
Gambar 4.2. Daun (A), Bunga (B), Buah (C) dan Biji (D) Parkia javanica
5. Kandungan Kimia1,2,3,4,9
Daun, biji dan kulit batang kedawung mengandung saponin dan flavonoida, di samping
itu daun dan kutit batang juga mengandung tanin.
4
Kandungan kimia yang berhasil diisolasi adalah beberapa glikosida iridoid yaitu
Javanicosides A dan B yang berhasil diisolasi dari daun dan akar dari Parkia javanica.
Dengan pemeriksaan secara analisis spectroscopic (MS, ID, dan 2D NMR) struktur dari
iridoid adalah 8-O-p-hydroxybenzoyl-60-O-p-coumaroyl-mussaenosidic acid.
Gambar 5.1. Hubungan Struktur Javanicoside A (1) dan Javanicoside B (2) yang
Diidentifikasi dengan KLT
Penelitian mengenai kandungan kimia dan aktivitas farmakologi secara spesifik
dari Parkia javanica masih sangat sedikit, oleh karena itu pada bab berikutnya penulis
akan membahas kandungan kimia Iridoid yang merupakan kandungan yang sudah
terbukti memiliki aktivitas farmakologi yang cukup banyak.
5.1. Iridoid5
Kandungan yang memiliki khasiat dari Parkia javanica adalah iridoid. Sebenarnya
zat ini banyak ditemukan pada tanaman dari jenis tanaman dikotil, dan sudah ditemukan
lebih dari 12 jenis iridoid yang sudah berhasil diisolasi termasuk javanicoside A dan B
yang terdapat pada Parkia javanica. Iridoids diproduksi oleh tanaman terutama sebagai
pertahanan terhadap herbivora atau melawan infeksi oleh mikroorganisme.
5
Iridoid merupakan monoterpenes biosynthesized dari isoprena dan zat ini sering
menjadi perantara dalam biosintesis alkaloid. Struktur kimia Iridoids biasanya terdiri
dari sebuah cincin cyclopentane fusi heterocycle oksigen beranggota enam. Struktur
kimia dicontohkan oleh iridomyrmecin, bahan kimia defensif yang dihasilkan oleh genus
Iridomyrmex, yang diberi nama iridoids. Pembelahan ikatan dalam cincin cyclopentane
menimbulkan subclass dikenal sebagai Seco-iridoids, seperti amarogentin. Iridoids
biasanya ditemukan pada tanaman sebagai glikosida, paling sering terikat dengan
glukosa. Kekhasan struktur iridoid adalah rangka siklopentan ( C )- piran, memiliki
karbosiklik dasar dan mengalami pemutusan oksidatif. Struktur ini mempresentasikan
kelompok bioaktif monoterpenoid, dengan empat derivatnya :
1. Iridoid Glikosida
2. Iridoid Sederhana (nonglikosidik)
3. Sekoiridoid
4. Bisiridoid
Ditinjau dari prekursornya, iridoid monoterpen berasal dari geranil pirofosfat atau
dibiosintesis dari isoprene. Khusus sekoiridoid banyak ditemukan dalam bentuk
glukosida atau modifikasinya dalam bentuk sekoiridoid - indol - alkaloid. Karena
memang ada juga iridoid yang bersumber dari intermediet biosintesis suatu alkaloid.
Informasi ini perlu pendekatan biokimia yang lebih mendalam. Struktur iridoid pada
Parkia javanica termasuk dalam iridoid dengan ikatan glikosida seperti terlihat pada
gambar 5.1. di atas.
Iridoids berbeda dengan flavonoids. Iridoid relatif stabil dibanding polyphenols.
Iridoids disintesa oleh tanaman dengan langkah biokimia yang berbeda yang
membuatnya hampir sama dengan sekelompok phytokimia I.
6
Gambar 5.2. Struktur Dasar Iridoid (Iridomyrmex)
6. Bagian Tanaman yang Digunakan
Daun dan akar Parkia javanica atau sinonimnya
7. Aktivitas Farmakologi Iridoid
Secara empiris banyak sekali manfaat iridoid untuk kesehatan yaitu
neuroproteksi
antikanker,
antiInflamasi,
antioksidan,
imunomodulator,
antimikroba,
hapatoproteksi,
hipoglikemik,
kardioproteksi,
hipolipidemik,
koleretik,
antispasmodic, laksatif dll.
7.1.
Iridoid Sebagai Antiinflamasi5,7
Banyak cara kerja antinflamasi dari iridoid meliputi beberapa mekanisme di
bawah ini, yaitu :
a. Peningkatan produksi dari eicosanoid dan migrasi interluikin dan lekosit ke
daerah inflamasi.
b. Penekanan sintesis PGE-2
c. Penekanan akitivasi dari NFk-B
d. Pengaturan sitokin-sitokin proinflamasi yaitu IL-1, IL-2, IL-6, IL-8 dan
mediator proinflamasi yaitu ICAM, COX-2 dan iNOS.
e. Pencegahan sintesis dari TNF-alpha yang diinduksi oleh LPS.
f. Inhibisi bisosistesis leukotrien.
g. Dan meningkatkan fosforilasi ERK.
h. Inhibisi produksi NO.
Pada penelitian in vitro yang dilakukan oleh Kyoung Sik Park dkk, terhadap
beberapa jenis iridoid menunujukkan adanya potensi inhibisi terhadap beberpa enzim
7
yang menyebabkan inflamasi. Pada penelitian ini peneliti melakukan pengukuran kadar
enzim COX-1 dan 2, pembentukan TNF-α dan produksi nitric oxide (NO). Pada akhir
penelitian terlihat terlihat adanya inhibisi dari enzim COX-1 dan 2, Supresi
pembentukan TNF-α dan supresis pada produksi NO. Pada penelitian ini memang tidak
melibatkan javanicoside A dan B, tetapi terlihat bahwa sebagian besar iridoid memiliki
akitivitas antiinflamasi dengan mekanisme di atas.
7.2.
Iridoid Sebagai Anti Kanker5,8
Peneletian iridoid sebagai anti kanker akhir-akhir ini untuk melihat kemungkinan
mekanisme iridoid sebgai anti proliferative sampai kepada jalur STAT3 signaling untuk
beberapa tumor yaitu kanker prostat DU 145 cells, kanker payudara MDA-MB 231 cells,
dan Leukimia myelogenous kronis U-266 cells. Pada penelitian ini terlihat bahwa iridoid
tunggal tidak bisa bekerja sebagai antiproliferatif pada sel tumor, sedangkan produk
iridoid yang terhidrolisa (H-iridoid) menunjukkan efek yang signifikan sebagai
antiproliferasi, memiliki efek sitotoksisitas, dan efek inhibisi pada STAT3 pada sel
kanker prostat DU145.
7.3.
Iridoid Sebagai Antioksidan6,7,8
Sebuah penelitian in vitro yang dilakukan oleh Brett West terhadap terhadap
iridoid dari jenis yang terhidrolisa (H-iridoid) dengan menggunakan metode ORAC ,
DPPH, Fe3+ reducing power terlihat adanya aktivitas antioksidan dan mengaktifkan
enzim-enzim antioksidan pada tubuh seperti glutathione peroxidase dan catalase.
7.4.
Efek Iridoid pada Penggunaan Topikal5,8
Pada penelitian in vitro yang menggunakan sel fibroblast kulit manusia, iridoid
dapat
meningkatkan
procolagen
tipe
I
C-terminal
peptide
(PICP)
dan
gycosaminoglycans (GAGs). Selain itu iridoid memeliki potensiasi sebagai antioksidan
penangkap radikal bebas. Pada penelitain lain penggunaan topikal ektrak yang
mengandung iridoid menunjukkan inhibisi dari enzim elastase manusia, yaitu enzim
yang dapat menurunkan elastisitas pada kulit bila dalam jumlah yang besar. Efek yang
lain pada penggunaan iridoid topikal adalah sebagai anti-tyrosinase, sehingga
menginhibisi pembentukan melanin, sehingga dapat dipakai sebagai pemutih kulit.
8
7.5.
Parkia javanica Sebagai Antioksidan10
Penelitian dilakukan oleh Khangembam dkk di India. Pada penelitian ini tanaman
yang dipakai adalah Daun Parkia javanica dengan beberapa jenis ektrak yaitu eketrak
air, etanol dan methanol. Metode yang dipakai untuk uji antioksidan nya adalah metode
DPPH dan FRAP. Ekstrak juga diuji untuk kandungan total Phenol nya (TPC) dan
hubungannya dengan aktivitas antioksidan. Pada akhir penelitian didapatkan bahwa
adanya hubungan yang signifikan antara jumlah TPC dengan aktivitas antioksidan dari
ekstrak. Dari hasil peneliitan ini dapat disimpulkan bahwa Parkia javanica memiliki zat
yang memiliki efek antioksidan yang sangat baik.
8.
Toksisitas
Data toksisitas belum ada
9.
Penutup
Parkia javanica merupakan salah satu tanaman dari suku Fabaceae yang
mengandung Iridoid glikosida sebagai kandungan utamanya selain kandungan saponin
dan Fenol. Tanaman ini secara empiris dipakai sebagai perut kembung, obat kolera dan
obat radang usus, sedang daunnya berkhasiat sebagai obat batuk dan obat mulas.
Penelitian terhadap akitivitas farmakologi dari tanaman ini masih sangat sedikit,
tetapi penelitian terhadap Iridoid sudah cukup banyak. Iridoid sendiri berdasarkan
beberapa laporan penelitian menunjukkan aktivitas sebagai antiinflamasi, antioksidan,
dan antikanker, dan secara topikal memiliki manfaat sebagai anti penuaan dan sebagai
pemutih kulit.
Penelitian lebih lanjut terhadap aktivitas farmakologi dari kandungan Parkia
javanica perlu dilakukan untuk melihat apakah kandungan iridoid dalam tanaman ini
memiliki aktivitas farmakologi yang sama dengan iridoid pada tanaman lain.
9
DARTAR PUSTAKA
1. Anonim. (2009). Kupang : Parkia javanica Merr. Tinjauan Pustaka.
2. Zuhud, Ervizal AM. (2007). Bio-Ekologi Tumbuhan Obat Kedawung (Parkia
timoriana (DC) Merr.) di Hutan Alam Taman Nasiaonal Meru Betiri. Laporan
Penelitian, Fakultas Kehuatanan IPB Bogor.
3. Dinda, Biswanath., Mohanta, Bikas Chandra., Debnath, Sudhan., Ghosh, Biplab.,
Arima Shibo., Sato, Noriko., Harigaya, Yoshihiro. (2009). Iridoid Glucosides from
Leaves and Steam Barks of Parkia javanica. Journal of Asian Natural Products
Research Vol. 11, no. 3; page 229-235.
4. Kim, Ik Hiwi., Suzuki, Ryoko., Hitotsuduysnsgi, Yukio., Takeya, Koichi. (2003).
Three Novel Quassinoid, javanicolides A and B, an javanicoside A, from Seeds of
Brucea javanica. Jurnal Tetrahedron No. 59 ; page 9985-9989.
5. Anonim. (2011). Proceeding of the 2nd Annual International Iridoid Research
Symposium. Simposium. Provo, USA : Tahitian Noni International Inc.
6. Seal, Tapan. (2011). Evaluation of Antioxidant Activity of Some Wild Edible Fruits
of Meghalaya State in India. Jurnal International Journal of Pharmacy and
Pharmaceutical Sciences Vol. 3, Issue 4; page 233-237.
7. Park, Kyoung Sik., Kim, Bong Hyun., Chang, II-Moo. (2007). Inhibitory Potencies
of Several Iridoids on Cyclooxygenase-1, Cyclooxygenase-2 Enzymes Activities,
tumor Necrosis factors-α and Nitric Oxide Production in Vitro. Jurnal eCAM Vol. 7,
No. 1; page 141-145.
8. Anonim. (2010). 1st Annual International Iridoid Research Symposium. Simposium.
Utah, USA : International Iridoid Research Council.
9. Bianco, Armandodoriano. (1994). Recent Developments in Iridoids Chemistry.
Jurnal Pure and Application Chemistry Vol. 66, No. 10; page 2235-2238.
10. Chanu, Khangembam Victoria., Ali, M. Ayub., Kataria, Meena. (2012). Antioxidant
Activities of Two Medicinal Vegetables : Parkia javanica and Phologacanthus
Thyrsiflorus. Jurnal International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences
Vol. 4, Issie 1; page 102-106.
10