ringkasan materi kimia organik tahun pelajaran

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA
RINGKASAN MATERI KIMIA ORGANIK
TAHUN PELAJARAN 2015/2016
Mata pelajaran
Kelas
: Kimia
: XII IPA
Penyusun : Agus Herwanto, S.Pd
Unit
: GO Lawang & Pandaan
SENYAWA HIDROKARBON DAN TURUNANNYA
(A) GUGUS FUNGSI/FUNGSIONAL
Golongan
Gugus
Fungsional
Alkana
Alkena
Sikloalkana
Alkuna
Alkadiena
Alkanol/
Alkohol
Alkoksi Alkana/
Eter
Alkanal/
Aldehida
Alkanon/
Keton
Asam alkanoat/
Asam karboksilat
−C−C−
−C=C−
C− C
C
−C≡C−
−C=C C=C−
−OH
−O−
−CHO
Rumus Umum
CnH2n+2
CnH2n
Nama
IUPAC
(menggunakan nomor)
…ana
…ena
siklo…ana
CnH2n-2
Trivial
(nama dagang)
−
−
−
…una
…diena
…nol
…il alkohol
…oksi …ana
…il …il eter
…nal
…aldehida
…non
…il …il keton
asam …oat
asam …at
R−NH2
R−NH−R’
R−N−R’’
…il …oat
(dari kanan ke kiri)
..il amina
..il amina
..il amina
…il …at
(dari kanan ke kiri)
..il amina
..il amina
..il amina
R’
R−X
Halo..ana
…il halida
CnH2n+2O
CnH2nO
−CO−
−COOH
−
CnH2nO2
Ester/
Alkil Alkanoat
Amina primer
Amina sekunder
Amina tersier
−COO−
Haloalkana/ Alkil
Halida
−X
(X=F, Cl, Br, I)
−NH2
−NH−
−N−
(B) DERET RANTAI KARBON
C1= meta
C2= eta
C3=propa
C4=buta
C5=penta
C6=heksa
C7=hepta
C8=okta
C9=nona
C10=deka
(C) BEBERAPA GUGUS ALKIL PENTING
CH3−
CH3−CH2−
(C2H5−)
: metil
: etil
CH3−CH2−CH2− (C3H7−)
CH3−CH−
: propil
: isopropil
CH3
CH3
C2H5
CH2
:−CH3
:−C2H5
:−CH2−
CH3−CH2−CH2−CH2− (C4H9−)
CH3−CH2−CH−
:butil
:sek-butil
CH3
CH3−CH2−CH−
:isobutil
CH3
CH3−C−
:ters-butil
CH3
CH3
CH
:−CH−
CH
:−CH=
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
C
C
:−C≡
:
−C−
Page 1
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA
(D) REAKSI – REAKSI ORGANIK
No.
Jenis Reaksi
Reaksi
Pembuatan
3R−OH + PX3 => 3R−X + H3PO3
R−H + X2 => R−X + HX
CnH2n + HX => CnH2n+1X
R−OH +HX => R−X + H2O
R−OH + SOCl2 => R−Cl + HCl + SO2
Dengan
R−X + KOH/ AgOH => R−OH + HX
CnH2n+1X + KOH (dlm etanol)=>CnH2n + KX + H2O
R−Br + KCN => R−CN + KBr
R−Br + NH3 => R−NH2 + +HBr
2R−Br + 2Na => R−R + 2NaBr
1.
Haloalkana
R−X
(X=F,Cl,Br,I)
2.
Alkana
−C−C−
Sintesis Wurtz:
R−Cl + 2Na +R’−Cl => R−R’ + 2NaCl
CnH2n + H2 => CnH2n+2
Hidrolisis Pereaksi Grignard
R−Br + Mg => R−MgBr
R−MgBr + H2O => R−H + Mg(OH)Br
R−H + Cl2 (Sinar UV) => R−Cl + HCl
CnH2n+2 + O2 => CO2 + H2O
3.
Alkena
−C=C−
R−OH (H2SO4pekat 180°C) => CnH2n + H2O
R−Cl + KOH (dlm alkohol)=> C2H2n + KCl+H2O
Aturan Saytzef: yg miskin H diambil H-nya
R−CHBr−CHBr−R + Zn(dlm metanol)=>
R−CH=CH−R + ZnBr2
R −CH=CH−R + H2 => R−CH2−CH2−R
R−CH=CH−R+HX=>R−CH2−CHX−R (X=F,Cl,Br,I,OH)
Aturan Markonikov: yg kaya H makin kaya H
R−CH=CH−R + Br2 (dlm CCl4)=> R−CHBr−CHBr−R
CnH2n + O2 => CO2 + H2O
R−CH=CH−R’ + O3 => R−CHO + R’−CHO
4.
Alkuna
−C≡C−
R−CHBr−CHBr−R + 2KOH (200°C)=>
R−C≡C−R + 2KBr +2H2O
CaC2 + H2O => Ca(OH)2 + C2H2 (CH≡CH)
R−C≡C−R + 2H2 => R−CH2−CH2−R
R−C≡C−R + 2 HBr => R−CH2−CBr2−R + 2HBr
R−C≡C−R + 2 Br2 => R−CBr2−CBr2−R
R−C≡CH−R’ + O3 => R−COOH + R’−COOH
5
Alkohol
R−OH
Alkohol Primer (−CH2−OH) R−CH2−X
+ KOH => R−CH2−OH + KX R−CHO +
H2 (reduksi) => R−CH2−OH R−COO−R’ +
H2O => R−COOH + R’−OH CO2 + 2H2
=> CH3OH
(katalis:ZnO+Cu,450°C,200atm)
C6H12O6(glukosa) => 2C2H5OH + 2CO2
(fermentasi dengan enzim:zimase)
R−OH + Na => R−ONa + ½ H2
Pembuatan Ester/Esterifikasi:
R−COOH + HO−R’ (asam)=> R−COO−R’ + H2O
R−OH + HNO2 => R−NO2 + H2O
3R−OH + PCl3 => 3R−Cl + H3PO3
R−OH + PCl5 => R−Cl + HCl + POCl3
R−OH + HBr => R−Br = H2O
2R−OH (H2SO4pkt 130°-140°C)=>R−O−R + H2O
R−CH2−CHOH−R (H2SO4pkt 170°-180°C)=>
R−CH=CH−R + H2O
Oksidasi Alkohol:
alkohol sekunder (−CH−OH)
R−CHI−R + KOH => R−CHOH−R + KI
R−CO−R + H2 => R−CHOH−R
alkohol tersier
(−C−OH)
R−C(R)OSO3H−R + H2O=> R−C(R)OH−R +
H2SO4
Alkohol Primer (−CH2−OH) =Oks=> Aldehid
(−CHO) =Oks=> Asam Karboksilat (−COOH)
Alkohol Sekunder (−CHOH−) =Oks=>
Alkanon (−CO−)
Alkohol Tersier
(−C−OH) =Oks=> tdk tjd rx.
Reaksi ke arah kiri dsbt: Rx. Reduksi
Oksidator
:K2Cr2O7 dlm suasana asam
Reduktor
:H2 dengan katalis Cu atau Pt
suhu<200°C
Membedakan Jenis Alkohol dng uji LUCAS:
R−OH + HCl ==> R−Cl + H2O
Alkohol primer + HCl ==> sangat lambat
Alkohol sekunder + HCl ==> cepat
Alkohol tersier + HCl ==> sangat cepat
6.
Eter
R−O−R
2RX + Ag2O => R−O−R + 2AgX
2R−OH (H2SO4pkt 130°-140°C) =>
R−O−R + H2O
Sintesis Wiliamson:
R−ONa + R−X => R−O−R + NaX
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
R−O−R + PCl5 => 2R−Cl + POCl3
R−O−R + 2HI => 2R−I + H2O
R−O−R’ + HI => R−I + R’−OH
Rantai alkil yang panjang menjadi alkohol
Page 2
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA
No.
7.
Jenis Reaksi
Aldehida
R−CHO
Reaksi
Pembuatan
Alkohol Primer (R−CH2−OH) =Oks=>
Aldehid (R−CHO)
R−COOH + H2 (Pt) => R−CHO +H2O
Ca(CH3COO)2 + Ca(HCOO)2 => 2CH3CHO +
2CaCO3
Dengan
Uji Fehling:dibuat dng mencmp. fehling A (Lar.
CuSO4) + fehling B (KNa Tartrat + NaOH)
membentuk CuO
R−CHO + 2CuO(fehling) => R−COOH + Cu2O
ket: Cu2O berwarna merah bata
Uji Tollens:dibuat dengan mencamp. Lar.AgNO3
+ amonia berlebih (amoniakal) membentuk
Ag(NH3)2OH atau Ag2O
R−CHO + Ag2O(tollens) =>R−COOH + 2Ag
ket: Ag memberikan cermin perak pd dinding
tabung reaksi
R−CHO + (H2,reduksi, katalis Cu) => R−CH−OH
R−CHO + PCl5 => R−CHCl2 + POCl3
8.
9.
Keton
R−CO−R
Asam
Karboksilat
R−COOH
Alkohol Sekunder (R−CHOH−R) =Oks=>
Alkanon (R−CO−R)
2CH3COOH (pns+MnO)=> CO2 + H2O +
CH3−CO−CH3
Ca(CH3COO)2 dipanaskan=> CaCO3 +
CH3−CO−CH3
R−CO−R + (H2,reduksi, katalis Cu) =>
R−CHOH−R
R−CO−R’ + R”MgX =>R−C(R”)OH−R’+ Mg(OH)X
alkohol tersier
CH3−CO−CH3 + PCl5 => CH3−CCl2−CH3 +POCl3
Oksidasi Alkohol Primer (R−CH2−OH) =>
Asam Karboksilat (R−COOH)
R−CN + H2O + OH- => R−COOH + NH3
R−CN + H2O + H+ => R−COOH + NH4+
Hidrolisis ester:
R−COO−R’ + H2O (asam)=> R−COOH +
R’−OH
R−COOH + NaOH => R−COONa + H2O
Pembuatan Ester/Esterifikasi:
R−COOH + HO−R’ (asam)=> R−COO−R’ + H2O
3R−COOH + PCl3 => 3R−CO−Cl + H3PO3
R−COOH + PCl5 => R−CO−Cl + POCl3 + HCl
Reaksi Pembentukan iodoform (CHI3)
CH3−CO−CH3 + NaOH +3I2 => CH3−COONa +
CHI3 + 3HI
Oksidasi Aldehid (R−CHO) => Asam
Karboksilat (R−COOH)
10.
Ester
R−COO−R’
R−COOH + HO−R’ (asam)=> R−COO−R’ +
H2O
R−CO−X +R−OH => R−COOH + R−X
(R−COO)2O + R’−OH => R−COO−R’ +
R−COOH
Hidrolisis ester:
R−COO−R’ + H2O (asam)=> R−COOH + R’−OH
Saponifikasi (pembuatan sabun):
R−COO−R’ (minyak, ester rantai pnj)+ NaOH =>
R−COONa (sabun/grm karboksilat)+ R−OH
(gliserol)
Pembuatan Margarin:
R−COO−R’ (minyak, cair, ester rantai pnj dgn
ikt.rangkap) + H2 (kat) => R−COO−R’ (margarin,
padat, ester rantai pnj dgn ikt.tunggal)
(E) NAMA ASAM KARBOKSILAT TERTENTU (−COOH)
Jumlah C
C1 (asam jenuh)
C2 (asam jenuh)
C3 (asam jenuh)
C4 (asam jenuh)
C5 (asam jenuh)
C6 (asam jenuh)
C7 (asam jenuh)
C8 (asam jenuh)
C9 (asam jenuh)
C10 (asam jenuh)
C12 (asam jenuh)
C14 (asam jenuh)
C16 (asam jenuh)
C18 (asam jenuh)
C20 (asam jenuh)
C18 (tdk jenuh, 1 rangkap)
C18 (tdk jenuh, 2 rangkap)
C18 (tdk jenuh, 3 rangkap)
Nama IUPAC
asam metanoat
asam etanoat
asam propanoat
asam butanoat
asam pentanoat
asam heksanoat
asam heptanoat
asam oktanoat
asam nonanoat
asam dekanoat
asam dodekanoat
asam tetradekanoat
asam heksadekanoat
asam oktadekanoat (C17H35COOH)
asam eikosanoat
asam 9-oktadekenoat (C17H33COOH)
asam 9,12-oktadekadienoat (C17H31COOH)
asam 9,12,15-oktadekatrienoat
(C17H29COOH)
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
Nama TRIVIAL
asam format/ formiat : semut (formica)
asam asetat : cuka (asetum)
asam propionat : susu (protos-pion)
asam butirat : mentega (butyrum)
asam valerat: akar Valeria (Valere)
asam kaproat : domba (L. Caper)
asam enantat : kuncup anggur (Oenanthe)
asam kaprilat : domba (L. Caper)
asam pelargonat : bunga Pelargonium
asam kaprat : domba (L. Caper)
asam laurat
asam miristat
asam palmitat
asam sterat
asam arakhidat
asam oleat (asam Ω9)
asam linoleat (asam Ω6)
asam linolenat (asam Ω3)
Page 3
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA
!!!INGAT!!!
Nama trivial di atas juga berlaku untuk tata nama ALDEHIDA dengan menggantikan akhiran –at dengan akhiran
–aldehida dan tentunya menghilangkan awalan asam− didepannya, seperti: formaldehida, asetaldehida, propionaldehida,
dst. Berikut juga disajikan namam asam dikarboksilat penting lainnya:
Nama IUPAC
asam etanadioat
asam propanadioat
asam butanadioat
asam pentanadioat
asam heksanadioat
asam 1,2-benzanadikarboksilat
asam 1,4-benzanadikarboksilat
Nama TRIVIAL
asam oksalat
asam malonat
asam suksinat
asam glutarat
asam adipat
asam ftalat
asam tereftalat
(F) KEGUNAAN SENYAWA HIDROKARBON dan TURUNANNYA
GOLONGAN
Haloalkana
R−X
(X=F,Cl,Br,I)
NAMA SENYAWA
CH3Cl (kloro metana)
CH3Br (bromo metana)
C2H5Cl (kloro etana)
CHCl3 (kloroform)
CHI3 (iodoform)
CCl4 (karbon tetraklorida)
CFC(kloro fluoro karbon),
meliputi: CHCl2F, CCl2F2, CCl3F
CF3−CHClBr (halotan)
CF2=CF2 (teflon)
CBr2ClF (BCF)
KEGUNAAN
bahan pendingin, industri silikon, dan zat warna
pemadam kebakaran di pesawat terbang
pembuatan plastik, ANASTESI lokal, pembt. TEL
pelarut, ANASTESI (beracun=>gangguan liver), dan freon
obat luka luar
pelarut lemak, bhn dasar freon, pemadam kebakaran (tdk
digunakan lagi krn jika dibakar menghasilkan fosgen,
COCl2 yang beracun
refrigerant pada AC dan kulkas, bahan pengabut pada
tabung spray, pembersih gelas dan kaca, dsb
obat bius yang digunakan sekarang
pelapis antilengket pada panci
pemadam kebakaran
Alkana
−C−C−
Berupa komponen –
komponen penyusun
minyak bumi (hasil
destilasi fraksionasi/
bertingkat)
C1 – C2
LNG
C3 – C4
LPG
C2 – C4
gas olefin=pembuatan plastik ,alkohol, dan petrokimia
C5 – C6
petroleum eter (30−60°C)=pelarut
C7−C8
bensin (70−150°C)=bahan bakar motor
C9−C11
nafta (150−175°C)=pelarut
C12−C16
kerosin/mitan (175−300°C)=bahan bakar dan pelarut
C16−C18
solar (300−380°C)=bahan bakar diesel
C19−C20
pelumas (>380°C)=pelumas/pelicin
C>30
parafin (>400°C)=lilin, cat, dan aspal
C>30
kokas (tidak bisa menguap)=metalurgi dan elektroda C
nb: Pada bensin ditambah MTBE (metil tersier butil eter) untuk menaikkan nilai oktan
(kualitas/mutu bensin), Jika bensin Premium memiliki nilai oktan 88: isooktananya 88 bagian
dan heptana 12 bagian. Jika Pertamax plus nilai oktannya 97:isooktananya 97 bagian dan
heptana 3 bagian sehingga pembakaran lebih sempurna dan ketukan sedikit terjadi. Nilai
oktan Pertamax:92, 87: Bensin standar di Amerika Serikat, 88: Bensin tanpa timbal
Premium, 91: Bensin standar di Eropa, 94: Premix
Alkena
−C=C−
olefin terpenting meliputi:
etena (etilena), propena
(propilena), butena (butilena),
dan butadiena
bahan dasar industri petrokimia paling utama meliputi
pembuatan plasik, serat sintetik, karet sintetik, pestisida,
deterjen, pelarut, pupuk, obat – obatan, dan berbagai
macam vitamin sintetik.
Alkuna
−C≡C−
asetilena atau etuna CH≡CH
atau C2H2
terbuat dari: pembakaran tidak sempurna CH4:
4CH4(g) + 3O2(g) => 2C2H2(g) + 6H2O(g)
atau dari reaksi batu karbid dengan air:
CaC2 + 2H2O => Ca(OH)2 + C2H2
gas ini digunakan dlm proses pengelasan baja dan besi
Alkohol
R−OH
CH3OH (metanol)
alkohol kayu atau alkohol yang beracun sbg bhn bakar
bunsen dan jika diminum penyebab kebutaan, pembt.
Formaldehid atau formalin
pelarut, miras, camp. Spirtus (metanol+etanol+metilen
blue), etanol 70% sbg desinfektan
cairan anti beku dalam radiator mobil, dalam industri
plastik, serat poliester, fiber, pencegah pertumb. jamur
dlm industri makanan dan gula – gula melunakkan makan,
zat anti beku, zat tambahan pada miras
C2H5OH (etanol)
CH2OH−CH2OH (1,2-etanadiol
atau glikol)
CH2OH−CHOH−CH2OH
(1,2,3-propanatriol/gliserol)
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
Page 4
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA
GOLONGAN
Eter
R−O−R
NAMA SENYAWA
(C2H5)2O (dietil eter)
CH3OC(CH3)3 (metil tersier
butil eter/MTBE)
(CH2=CH)2O (divinil eter)
KEGUNAAN
sebagai pelarut organik spt lemak dan sebagai obat bius
pengganti TEL untuk menaikkan nilai oktan pada bensin
sehingga mutu bensin meningkat (aman bg lingkungan)
bahan anestetik (pembiusan)
Aldehida
R−CHO
HCHO (formaldehid)
40% larutan ini disebut formalin (pengawet preparat
anatomi), bahan polimer bakelit,dan pembt. lem kayu
bahan baku DDT
Keton
R−CO−R
CH3COCH3 (aseton)
bahan dasar pembuatan kloroform, iodoform, pembuatan
bahan kosmetik spt cat kuku dan parfum
Asam Karboksilat
R−COOH
HCOOH (asam formiat)
menggumpalkan getah karet, industri tekstil, penyamakan
kulit, pembuatan plastik bakelit
penyedap makanan, cuka, pembt. selulosa asetat, plastik,
parfum, zat warna, dan obat
asam susu
CH3CHO (asetaldehida)
CH3COOH (asam asetat)
CH3CH(OH)COOH (asam
laktat)
(COOH)2 (asam oksalat)
racun dalam bayam dan kelembak, mencegah pembekuan
darah hewan pada percobaan di laboratorium
penguat rasa anggur dan digunakan pada reagen uji
fehling
terkandung dalam jeruk dan berri, sbg penguat rasa pada
beberapa minuman kemasan
HOOC(OH)(OH)COOH
(asam tartarat)
HOOCCH2C(OH)(COOH)COOH
(asam sitrat)
Ester
R−COO−R’
CH3COOC5H11 (amil asetat)
C4H9COOC5H11 (amil valerat)
C3H7COOC5H11 (amil butirat)
C3H7COOC4H9 (butil butirat)
C3H7COOC3H7 (propil butirat)
HCOOC2H5 (etil format)
CH3COO (CH2)2CH(CH3)2
(isopentil asetat)
CH3COOC8H17 (oktil asetat)
perasa pisang
perasa apel
perasa jambu
perasa nenas
perasa mangga
perasa rum
perasa buah pear
perasa jeruk manis
(G) TURUNAN BENZENA PENTING (C6H5−)
SENYAWA
NAMA
C6H5−COOH
C6H5−SO3H
C6H5−CHO
asam benzoat
asam benzena sulfonat
benzaldehida
C6H5−OH
C6H5−NH2
C6H5−CH=CH2
C6H5−CH3
C6H5−NO2
C6H5−F/Cl/Br/I
hidroksi benzena/fenol
amino benzena/anilina
fenil etena/stirena
metil benzena/toluena
nitro benzena
halo benzena
PRIORITAS
NAMA
KEGUNAAN
pengawet makanan
pembuatan deterjen
komponen utama ekstrak kacang almond,
apricot, ceri dan persik
desinfektan/karbol, sbg pelarut, pmbt.bakelit
zat warna, obat-obatan, bhn.bkr.roket
bahan dasar pembuatan plastik polistirena
pembuatan TNT
pembuatan bahan peledak
pembuatan turunan benzena yang lain
S
m
k
n
.
n
o
1
LAIN − LAIN
RUMUS
C6H5−
C6H5−CH2−
NAMA LAIN
cabang fenil
cabang benzil
RUMUS
C6H5−O−CH3
C6H5−O− C6H5
C6H5−CH−
cabang benzal
1,2-dimetilbenzena
NAMA LAIN
fenil metil eter (anisol)
difenil eter (fenoksi
benzena)
o-xilena
cabang benzol
1,3-dimetilbenzena
m-xilena
asetanilida
bifenil
difenil keton (benzofenon)
fenil metil keton (asetofenon)
benzoil klorida
benzil klorida
fenil benzoat
1,4-dimetilbenzena
asam 1,2-benzanadioat
asam 1,3-benzanadioat
1,2-dihidroksibenzena
1,3-dihidroksibenzena
1,4-dihidroksibenzena
asam 2-hiroksibenzoat
p-xilena
asam ftalat
asam tereftalat
katekol
resorsinol
hidrokuinon
asam salisilat
C6H5−CH−
C6H5−NH−CO−CH3
C6H5− C6H5
C6H5−CO− C6H5
C6H5−CO−CH3
C6H5−CO−Cl
C6H5−CH2−Cl
C6H5−COO− C6H5
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
Page 5
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA
(H) REAKSI – REAKSI BENZENA
No.
1.
JENIS REAKSI
Pembuatan Benzena
REAKSI
3CH≡CH −dialirkan pipa pijar−> C6H6
C6H5−OH + Zn –didestilasi−> C6H5−H + ZnO
C6H5−SO3 + H2O –HCl−> C6H5−H + H2SO4
C6H5−COO−Ca−OCO− C6H5 + Ca(OH)2 −−> 2C6H5−H + 2CaCO3
C6H5−COO−Na + NaOH −−> C6H5−H + Na2CO3
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Halogenasi
Nitrasi
Sulfonasi
Alkilasi Friedel-Craft
Asilasi Friedel-Craft
Oksidasi
8.
9.
Pirolisis
Reduksi
C6H5−H + Cl2 –AlCl3−> C6H5−Cl + HCl
C6H5−H + HNO3 pekat –H2SO4pekat−> C6H5−NO2 + H2O
C6H5−H + HO−SO3H –SO3terlarut−> C6H5−SO3H + H2O
C6H5−H + CH3−Cl –AlCl3−> C6H5−CH3 + HCl
C6H5−H + CH3−CO−Cl –AlCl3−> C6H5−CO−CH3 + HCl
C6H5−CH3 –KMnO4,H+,pns−> C6H5−COOH
C6H5−NH2 − KMnO4,H+,pns−> C6H5−NH2
2C6H5−H –Fepanas−> C6H5− C6H5 + H2
C6H5−NO2 – Zn+ HCl−> C6H5−NH2
nb: Pada reaksi subtitusi turunan benzena, dikenal dua pengarah:
1. Pengarah Orto – Para => −NH2, −OH, −CH3, −C2H5, −F, −Cl, −Br, −I
2. Pengarah Meta => −NO2, −CN, −SO3H, −COOH, −CHO (biasanya ada atom O dan ikatan rangkap)
Orto (o)= posisi 1,2
Visinal (vis)= posisi 1,2,3
meta (m)= posisi 1,3
para (p)= posisi 1,4
asimetri (asim)=posisi 1,2,4
simetris (sim)=posisi1,3,5
nb: jika benzena tersubtitusi dengan 3 buah subtituen yang sama
(I) MACAM – MACAM POLIMER
MONOMER
CH2=CH2, etena/etilena
CF2=CF2, tetrafluoroetena
CH2=CHCl, vinil klorida
CH2=CH−CH3, propena
CH2=C(CH3)−CH=CH2, isoprena/
2-metil-1,3-butadiena
CH2=CH−OH, vinil alkohol
CH2=C(CH3)−COO−CH3, metil
metakrilat
CH2=CH−CN, akrilonitril
NAMA POLIMER
Polietena/polietilena
Politetrafluaroetena/
teflon
Polivinil klorida/PVC
Polipropilena
Poliisoprena/ karet
alam
Polivinil alkohol
Polimetil metakrilat
(PMMA)
Poliakrilonitril/Orlon
JENIS POLIMER
adisi
adisi
C6H5−CH=CH2, stirena
Polistirena
adisi
CH2=CH−CH=CH2, 1,3-butadiena +
C6H5−CH=CH2, stirena
Poli (stirena-butadiena)
disingkat Buna/SBR
adisi
HO−CH2−CH2−OH, etilen glikol +
HOOC−C6H4−COOH, as.tereftalat
H2N−(CH2)6−NH2,
heksametilendiamin +
HOOC−(CH2)4−COOH, as.adipat
C6H5−OH, fenol +
HCHO, formaldehid
monosakarida
Asam amino
nukleotida
Pilietilena terftalat
kondensasi
Nilon 66
kondensasi
Serat sintetis:Tetoron & Dakron
(serat pakaian)
Serat dan obyek cetakan
Bakelit
kondensasi
Obyek cetakan, pernis, lak
karbohidrat
protein
DNA
kondensasi
kondensasi
kondensasi
Penghasil energi bagi m. hidup
Penyusun sel
Penyusun kromosom dan gen
JENIS POLIMER
HOMOPOLIMER
KOPOLIMER
PENGERTIAN
(−A−A−A−A−)n, monomer sejenis
(−A−B−B−A−A−B−B−)n, monomer
tidak sejenis, kopolimer BLOK
(−A−B−A−B−A−B−A−)n, monomer
tidak sejenis, kopolimer BERSELING
Tidak tahan panas, bias didaur ulang
Tahan panas, sukar didaur ulang
adisi
adisi
adisi
adisi
adisi
adisi
KEGUNAAN
Kantung, kabel plastik
Pelapis wajan/ panci anti lengket
Bak air, paralon
Tali, karung, botol plastik
Bahan dasar kebutuhan akan
industri ban,dsb
Bak air/ plastik kuat
FLEXIGLASS, plastik
kuat&transparan:pswt&mobil
Serat sintetis:wol, karpet, kaos
kaki
Rapuh, kenyal:kabin radio,TV,
freezer, boneka, botol plastik
Karet sintesis=>ban mobil
CONTOH
Polietilena, PVC, Teflon, polistirena, dsb
Dakron, nilon 66, bakelit, Buna, dsb
TERMOPLAS
Polietena, polipropena, polistirena, PVC
TERMOSETTING
Melamin dan bakelit
nb:
Polimer Adisi= Hasil pemutusan ikatan rangkap
Polimer Kondensasi= Hasil reaksi kondensasi, yaitu pembentukan molekul kecil spt air dan metanol
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
Page 6
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA
(J) KARBOHIDRAT
No.
1.
2.
JENIS KARBOHIDRAT
BERDASARKAN
STRUKTUR
Monosakarida (C6H12O6)
(ket=> satu unit)
CONTOH
Glukosa (kemanisan=74)
Galaktosa (kemanisan<74)
Fruktosa (kemanisan=173)
Maltosa =>glukosa+glukosa
Disakarida (C12H22O11)
(ket=> dua unit)
(kemanisan=33)
Laktosa =>glukosa+galaktosa
(kemanisan=16)
Sukrosa =>glukosa+fruktosa
(kemanisan=100)
Polisakarida (C6H10O5)n
Amilum/pati
(ket=> banyak unit)
tersusun dari 200-300 glukosa terikat
dng ikatan 1,4’-α-glikosida terbagi 2
fraksi amilopektin (larut dlm air dingin)
dan amilosa (tidak larut dlm air dingin)
Glikogen
tersusun dari 1000 unit glukosa dng
ikatan 1,4’-α-glikosida dengan
percabangan 1,6’-α
Selulosa
tersusun dari 2000-3000 unit glukosa
dengan ikatan 1,4’-β-glikosida
Kitin
terusun dari glukosa dengan ikatan βglikosida dengan gugus N-asetil-Dglikosamina
GUGUS FUNSI YANG DIKANDUNG
Aldosa
Aldotriosa (C3)
(terdapat gugus –CHO/
Aldotetrosa (C4)
aldehid)
Aldopentosa (C5)
Aldoheksosa (C6)
Ketosa
Ketoheksosa (C6)
(terdapat gugus –CO−/
keton)
KEBERADAAN
Pada binatang dan buah – buahan
Getah tanaman, gula bit, rumput laut
Madu dan buah – buahan
Gula gandum, kecambah, kentang
manis, gula jagung
Susu
Gula tebu dan bit
Tanaman serelia (berbulir), umbi –
umbian, jagung, dsb
nb: amilosa + I2 = biru
amilopektin + I2 = violet
Gula hati dan otot
Pada struktur batang, akar, daun,
buah tanaman
Cangkang hewan Crustacea
Gliseraldehida
Eritosa dan treosa
Ribose, arabinosa, xilosa, liksosa
Glukosa, galaktosa, manosa, alosa
fruktosa
(K) PROTEIN (Polimer dari Asam Amino)
PENGGOLONGAN
BERDASARKAN
Struktur
JENIS
Struktur primer (ikatan
kovalen antar asam amino)
Strutur sekunder (membnt.
pilinan α−heliks atau lembaran
lempeng/ konfigurasi β)
Struktur tersier (pilinan dalam
bentuk 3 D)
Struktur kuartener
PENGGOLONGAN
BERDASARKAN
Bentuk
Ikatan hidrogen (A−H∙∙∙O=C)
Oksitosin dan
vasopressin
RNA, myosin,
α−keratin
Lisozim, hemoglobin,
mioglobin,
Rambut ,otot, dan kuku
JENIS
JENIS
Serabut panjang yang liat dan tidak
larut dalam air
Bentuk agak bulat dan larut dlm air
FUNGSI
Protein pembnt. otot,
kulit, rambut, dan kuku
Enzim dan hormon
CONTOH
biokatalisator
Cadangan makanan
Memindahkan zat dari suatu tmp ke
tmp lain
Pemberi kemampuan untuk bergerak
Penyangga/kekuatan struktur biologi
Pemberi kekebalan/imunitas
Aktivitas seluler/fisiologi
Ribonuklease & tripsin
Kasein & ovalbumin
Hemoglobin dan
lipoprotein
Aktin dan myosin
Kalkogen, keratin,fibrion
Fibrinogen & trombosit
insulin
serat
Enzim
Protein penyimpan
Protein transpor
Protein
Protein
Protein
Protein
Ikatan peptida (−CO−NH−)
CONTOH
Ikt. hidrofob, ikt. hidrogen, ikt.
disulfida (∙∙∙S−S∙∙∙) dan ikt.ion/garam
Bentukan agregat yang besar atau
gabungan dari strutur tersier
STRUKTUR
globular
PENGGOLONGAN
BERDASARKAN
Fungsi biologis
IKATAN YANG MEMBANGUN
kontraktil
struktur
pelindung
pengatur
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
CONTOH
Page 7
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA
L. ASAM AMINO (Unit Pembentuk Protein)
No.
1.
JENIS ASAM AMINO
Esensial (penting)
PENGERTIAN
Tidak dapat dibuat tubuh manusia
2.
Non esesnsial
Dapat dibuat tubuh manusia
CONTOH
Arginin, fenil alanin, histidin, isoleusin, leusin,
lisin, metionin, treonin, triptofan, valin
Alanin, as.aspartat, as.glutamat, asparagin,
glisin, glutamine, prolin, serin, sistein, tirosin
Sifat – sifat asam amino:
1. bersifat amfoter (bisa bereaksi dengan asam maupun basa)
NH3 +
2. dapat membentuk ion zwitter ( satu ion memiliki dua muatan yang berlawanan):
3. semua optis aktif/ dpt memutar cahaya terpolarisasi
R−CH−COO4. dapat berpolimerisasi membentuk protein
5. dapat mengalami DENATURASI= perubahan struktur 3-D protein tanpa pemutusan ikatan peptida yang disebabkan oleh
penambahan elektrolit, pelarut organik, sinar UV, pemanasan, kation logam berat
Denaturasi ada dua macam, bersifat permanen (tdk.bisa balik) dan sementara.
M. MACAM – MACAM UJI ORGANIK
No.
1.
2.
3.
NAMA UJI
Fehling dan Benedict
Tollens
Ozonlisis
4.
Iodoform
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Molish
Seliwanof
Barfoed
Iodium
Biuret
Timbel (II) asetat
Pb(CH3COO)2
Xantoproteat
Millon
Hopkins – Cole
Bilangan asam pada
minyak
11.
12.
13.
14.
YANG DIUJI
Gugus –CHO (aldehid), bisa juga pada as.
formiat, monosakarida, maltosa, dan laktosa
Letak ikatan rangkap pada rantai karbon
R−CH=CH−R’ + O3
Gugus CH3−CH− dan CH3−CO−
HASIL POSITIF
Endapan merah bata Cu2O
Cermin perak Ag
Aldehid
R−CHO + R’−CHO
Bau iodoform yang khas
OH
Adanya karbohidrat
Adanya fruktosa
Adanya monosakarida
Adanya amilum
Adanya ikatan peptida (−CO−NH−)
Adanya belerang organik pada protein
Merah pekat
Merah
Merah bata
Biru atau ungu
Merah muda sampai ungu
Hitam (PbS)
18.
Bilangan ester pada
minyak
Bromin (Br2)
Adanya cincin benzena pada protein
Adanya gugus fenol
Adanya gugus indol
Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk
menetralkan asam lemak bebas dalam 1 gram
minyak /lemak
Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk
menyabunkan 1 gram minyak /lemak
Jumlah gram I2 yang diperlukan untuk
menjenuhkan ikatan rangkap dalam 100 gram
minyak /lemak
Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk
mengesterkan 1 gram minyak /lemak
Adanya ikatan –C=C− atau −C≡C−
19.
Bayer (KMnO4 + H2O)
Adanya ikatan –C=C− atau −C≡C−
15.
16.
17.
Bilangan penyabunan
pada minyak
Bilangan iodin pada
minyak
Kuning
Endapan merah
Terbentuk cincin ungu
Hilangnya warna merah kecoklatan
bromin
Perubahan warna ungu (KMnO4)
menjadi warna coklat (MnO2)
N. BEBERAPA PERBEDAAN YANG SERING MUNCUL
No.
1.
2.
3.
4.
No.
1.
2.
No.
1.
2.
3.
4.
5.
Alkohol
Mudah larut dalam air (polar dan mpy. ggs. –OH)
Titik didih tinggi (pny. ikatan hidrogen)
Bereaksi dengan Na dan PCl3
Dapat dioksidasi
Aldehid
Mereduksi larutan Fehling dan Tollen
Bukan pelarut organik
Alkohol
Dalam air bersifat netral
Tidak bereaksi dengan NaOH
Dengan asam membentuk ester
Dapat dioksidasi
Alkanolat bersifat nonelektrolit
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
Eter
Sukar larut dlm air, sbg pelarut organik (non polar)
Titik didih rendah dan mudah menguap
Tidak dapat bereaksi dengan Na dan PCl3
Tidak dapat dioksidasi
Keton
Tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan Tollen
Sbg pelarut organik (non polar)
Fenol
Dalam air bersifat asam
Bereaksi dengan NaOH membentuk fenolat
Tidak bereaksi dengan asam
Tidak dapat dioksidasi
Fenolat berifat elektrolit
Page 8