BAB 8 Kimia organik

BAB 8
HIDROKARBON (C dan H)
Keunikan atom C
Mampu berikatan dengan atom karbon lain membentuk rantai C
yang panjang terdiri dari berjuta atom C Æ Katenasi,
Bercabang,
Melingkar
ALKANA
: Hidrokarbon jenuh Æ Ikatan tunggal
Rumus
Struktur
Metana
H
H C H
H
Etana
H H
H C C H
H H
Model Bola
& Tongkat
Model
pengisi ruang
Senyawa Karbon
Senyawa Alifatik
Hidrokarbon
jenuh
Alkana (CnH2n + 2)
Alkohol
Hidrokarbon
takjenuh
Senyawa Siklik
Karbosiklik
Heterosiklik
Alkena (CnH2n)
Alkuna (CnH2n - 2)
Asiklik
Siklo alkana
Aromatik
Benzena
Sifat-Sifat Umum
Mudah terbakar
Gas, Cair, Padat
Larut dalam pelarut non polar
Atom-atom C mempunyai valensi 4
ISOMER Rumus Molekul Sama Struktur Berbeda
H3C C C CH3
H2 H2
H
H3C C CH3
CH3
N-Butana
Iso-Butana
Hidrokarbon Siklik
H
H
H
C
C
H
C
H
H
H2
C
H2C CH2
Struktur Siklo Butana ?
Struktur Siklo Heksana ?
Hidrokarbon Tak jenuh
Alkena : Etilena C2H4
H
H
C C
H
H
45 % Digunakan Industri Polyetilena
15 % diubah menjadi Etilena Glikol
Alkuna
Asetilena C2H2
H C C H
10% untuk pengelasan logam
Jenuh
Tak Jenuh
H
H
C C
H
+
H H
H
H C C H +2H H
H H
H C C H
H H
H H
H C C H
H H
Hidrokarbon Aromatik
Benzena C6H6 IX diisolasi dari limbah ikan paus
H H H H
H C C C C C C H
(1)
H
C
C
H
H
C
C
H
H H
H C C C C C C H
H H
(2)
H
C
C
H
Tidak bisa mengadisi
Hidrogen (tidak mudah)
Struktur yang benar
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
Elektron digunakan bersama oleh
atom C dalam molekul Benzena
Sifat
Wujud cair pada suhu kamar
Digunakan sebagai pelarut
Penyebab penyakit leukimia
Hidrokarbon Siklik
Siklopropana
Siklopentana
Sikloheksana
Siklobutana
Sikloheksena
Hidrokarbon Aromatik
CH3
Benzena
Toluena
CH3
CH2CH3
CH3
Etil Benzena
Naftalena
O-Xylena
Alkana
C1-C4
C5-C16
<C16
Gas
Cairan
Padat
Rapatan alkana cair < air (1g/ml)
Tidak larut dalam air
Sebagai pelarut organik (Lemak, Minyak, Lilin)
Metana
Bersifat lembam
Mudah terbakar
Menghirup metana → mati karena Asfiksia (tidak ada
oksigen)
Alkana Cair
Melarutkan Lemak/minyak
Sebagai pelunak kulit : Petroleum Jelly (Vaseline)
Alkena
C1-C5
C5-C18
<C18
Tidak larut dalam air
Cairan
Padat
Sifat
Tidak larut dalam air
Rapatan Alkena < air
Etilena sebagai anestetika
Terdapat di alam
1 kg tomat dalam ruang 0.1 mg Etilena selama 24 jam
Hidrokarbon Berklorin
Cl2 + CH4
UV
Sedikit polar
Sangat cepat (Ledakan)
CH3Cl
Metil Klorida
Refrigeran
Bahan Kimia antara
CH2Cl2
Metilena Klorida
Pngekstrak kafein
Dari kopi
CHCl3
Kloroform → kanker
Anastetika
CCl4
Karbon tetraklorida
Pelarut cuci kering
Pemadam Api
+ H2O → Fosgen (COCl2) gas beracun
PCB
Polyklorinate Biphenil
Insektisida
DDT
Dikloro difenil Trikloroetana
Insektisida
Kloroflorokarbon (CFC)
Freon (Nama dagang dari DU PONT)
Pada suhu kamar wujud gas/cair → Titik didih <
CCl3F
Freon 11
CCl2F2
Freon 12
C2Cl2F4
Freon 14
Tidak larut dalam air
Lembam ⇒ merusak lapisan ozon → kanker kulit
Deodorant, hairspray, blood extender
CF4 (Perfloro karbon) dapat menggantikan fungsi hemoglobin
Fluosol – SA : Perfluorodekalin + Perfluorotripropilamin
menolak tranfusi darah normal
Teflon
Penguraian Ozon oleh Freon
Alkohol
H
H C
H
H
H C
H
OH
Metil alkohol
Racun
Mata buta
Alkohol kayu
Destilasi destruktif
Memanaskan kayu (tanpa udara)
sampai hancur → uap dikumpulkan
H
C OH
H
Etil alkohol Racun
Alkohol biji-bijian
Minuman beralkohol < 45%
Dosis letal (LD50) Oral pada tikus (g/kg bobot badan)
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Propanol
1-Butanol
1-Heksanol
Etilena Glikol
Gliserol
Formal Dehida
13.7
1.87
5.8
4.36
4.9
8.45
31.5
0.70
Metabolisme metanol dalam tubuh → Formaldehida
O
H C H
Etil Alkohol untuk Minuman
Fermentasi biji-bijian bahan bergula, pati
Ragi
C6H12O6
2 CH3CH2OH + 2 CO2
Sebagai pelarut dalam industri
H
H
C C
H
Katalis (H2SO4)
+ H2O
H
Etilena
Hasil ikutan pengolahan minyak bumi
H
H3C C OH
H2
Etanol
Biasanya tidak
untuk minuman
Gugus Fungsi Alkohol
H H H
H C C C H
H O H
H
Gugus Hidroksil -OH
H
H3C C CH3
Isopropil Alkohol
OH
Rumus umum Alkohol
Gugus fungsi
: ROH
: -OH
Tempat berlangsungnya
reaksi
Glukosa
H
H
HO
H
H
C
C
C
C
C
Kolesterol → Penyusun utama batu empedu
H2
H3C
H2
C
CH
CH3
C C
H3C
CH
HCH
2 3
O
OH
H
OH
OH
CH2OH
CH3
HO
Vitamin D2 (Calciferol) → Pembentukan tulang
C9H17
CH2
Vitamin D2 (Calciferol) → Pembentukan tulang
CH2OH
Tetrakosanol → Penyusun lilin (Tawon) C24H49OH
Aldehida dan Keton
Gugus fungsi : Karbonil
Aldehida
O
C
O
R C H
Keton
O
R C R
Aldehida
Formaldehida
Untuk membuat plastik
Sebagai Desinfektan
O
CH3OH
Metanol
Oksidasi
R C H
Formaldihida
Formaldehida 40% → Formalin sebagai pengawet preparat biologis
Keton
Aseton
Pelarut organik (Lemak, Karet, Plastik)
Menghilangkan cat kuku, vernis
OH
H3C C CH3
H
Isopropil
Alkohol
Oksidasi
O
H3C C CH3
Aseton
1. Beri nama Hidrokarbon
berikut ini
a.
CH3CH3
b.
H2C CH2
c.
HC CH
H2
C
H2C CH2
d.
2. Gambarkan struktur dari
hidrokarbon
a. n-Pentana
b. Propana
c. Isobutana
d. Propilena
e. Siklopentana