Asam Lemak Jenuh

advertisement
MK BIOKIMIA PANGAN
LEMAK DAN MINYAK
Dr. Ir. Sri Winarti, MP.
Prodi Teknologi Pangan
UPN “VETERAN” JATIM
• Definisi: merupakan senyawa organik yg
termasuk dlm kelompok hidrokarbon
• Molekul lipid mgd unsur: C, H & sedikit O
• Sifat umum:
– Larut dlm pelarut non polar (etil eter,benzena,
kloroform)
– Tdk larut dlm air
• Sbg penyusun membran sel  kombinasi lemak
& protein (lipoprotein)
• Sbg cadangan energi (tersimpan dlm jaringan
adiposa)  menghasilkan 9 kkal/g
• Sbg penyekat panas dlm jaringan subkutan
• Sbg pelindung organ tubuh & komponen dinding
sel
• Sbg hormon (steroid)
• Pembawa vitamin  diperlukan dlm proses
metabolisme (koenzim)
1. Lipid sederhana: ester asam lemak dgn
berbagai alkohol
•
Ct: lemak (gliserida) & lilin (wax)
2. Lipid gabungan: ester asam lemak yg
mengandung gugus tambahan spt fosfat,
protein atau karbohidrat
•
Ct: fosfolipid, lipoprotein & glikolipid
3. Turunan lipid: senyawa yg dihasilkan dr
hidrolisis lipid
•
Ct: asam lemak, gliserol, terpen & sterol/steroid
1.
2.
3.
4.
5.
Asam lemak : Asam karboksilat alifatik berantai
panjang
Alkohol lemak : alkohol alifatik berantai panjang
Netral : a. gliserol mono, di- dan tri-asil (ester dg
gliserol), b. eter gliserol, c. malam : ester dari asam
lemak
Fosfogliserida: turunan asam fosfatida (banyak
berikatan dg membran)
Spingolipida : berikatan dg jaringan sistem saraf.
6.
Terpena : termasuk berbagai senyawa tak jenuh
seperti minyak essensial dan zat aromatik, vit A,
pigmen visual dari retina & klorofil.
7. Steroid : senyawa alisiklik berlingkar campuran
termasuk kolesterol & hormon steroid.
8. Lipida terkonjugasikan : (a. lipoprotein (larut dlm air)
; b. proteolipida (larut dlm senyw non polar; c.
lipopoliakarida)
9. Prostaglandin : lipida yang dihasilkan dari asam poli
lemak tak jenuh yang beraktivitas biologik tinggi.
10. Hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh.
ASAM LEMAK
Asam lemak merupakan sekelompok senyawa hidrokarbon
yang berantai panjang dengan gugus karboksilat pada
ujungnya.
Asam lemak yang sering ditemui di alam pada umumnya mempunyai
jumlah karbon genap
Struktur umum asam lemak:
Kepala : hidrofilik
Ekor : hidrofobik
Sehingga asam lemak dikatakan mempunyai sifat amfipatik
Asam Lemak
Asam lemak berdasarkan struktur terdiri diri:
1. Asam lemak jenuh (Saturated);
Tidak mengandung ikatan rangkap.
2. Asam lemak tak jenuh (Unsaturated);
Mengandung ikatan rangkap.
Terbagi atas;
- Monounsaturated (satu ikatan rangkap)
- Polyunsaturated (dua/lebih ikatan rangkap)
Struktur dan sifat asam lemak :
1. Asam lemak jenuh
2. Asam lemak tak jenuh
Asam Lemak Jenuh
C 4:0
C 6:0
C 8:0
C 10:0
C 12:0
C 14:0
C 16:0
C 18:0
C 20:0
Butanoic Asam butirat
Hexanoic Asam Kaproat
Octanoic Asam Kaprilat
Decanoic Asam Kaprat
Dodecanoic Asam Laurat
Tetradecanoic Asam Miristat
Hexadecanoic Asam Palmitat
Octadecanoic Asam Stearat
Eicosanoic AsamArachidat
B
H
Oc
D
La
M
P
St
Ad
• Asam butirat (asam butanoat): CH3(CH2)2COOH atau
C4:0  tdp dlm mentega (lemak nabati)
• Asam kaproat (asam heksanoat): CH3(CH2)4COOH
atau C6:0  tdp dlm mentega
• Asam kaprilat (asam oktanoat): CH3(CH2)6COOH atau
C8:0  tdp dlm mentega (minyak kelapa/nabati)
• Asam kaprat (asam dekanoat): CH3(CH2)8COOH atau
C10:0   tdp dlm mentega (minyak kelapa/nabati)
• Asam laurat (asam dodekanoat): CH3(CH2)10COOH
atau C12:0  tdp pd minyak paus (spermaceti), kayu
manis, biji kelapa sawit, minyak kelapa, salam
• Asam miristat (asam tetradekanoat):
CH3(CH2)12COOH atau C14:0  tdp dlm pala, biji
kelapa sawit & minyak kelapa
• Asam palmitat (asam heksadekanoat):
CH3(CH2)14COOH atau C16:0  tdp pd semua lemak
hwn & tumbuhan/sayuran
• Asam stearat (asam oktadekanoat): CH3(CH2)16COOH
atau C18:0  tdp pd semua lemak hwn & tumbuhan
• Asam arachidat (asam eicosanoat): CH3(CH2)18COOH
atau C20:0  tdp pd minyak kacang tanah
• Asam behenat (asam dokosanoat): CH3(CH2)20COOH
atau C22:0  tdp dlm biji2an
1. Asam lemak tak jenuh tunggal
(monoenoat) ikatan rangkap 1
•
Ct: asam oleat & asam erusat
2. Asam lemak tak jenuh banyak (polienoat) 
mpy ikatan rangkap > 1
•
Ct: asam linoleat, asam arachidonat
3. Eikosanoid  berasal dr asam lemak
polienoat dgn jml atom C 20
•
Ct: prostanoid (prostaglandin, prostasiklin &
tromboksan) & leukotrien
Asam Lemak tak jenuh /unsaturated
C 16:1
C 18:1
C 18:2
C 18:3
C 20:4
C 20:5
C 22:1
C 22:6
Asam Palmitoleat
Asam Oleat
Asam Linoleat
Asam Linolenat
Asam Arachidonat
Asam Eikosapetaenoat
Asam Erusat
Asam Dokosaheksaenoat
Po
O
L
Ln
An
EPA
E
DHA
• Asam oleat: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH atau C18:1
• Asam linoleat: CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH
(CH2)7COOH atau C18:2  tdp pd minyak jagung,
kacang tanah, biji kapas, kedelai
• Asam α-linoleat (ALA):
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH atau
C18:3  pd minyak biji rami & biasa ditemukan
bersama2 dgn asam linoleat
• Asam arachidonat:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
(CH2)3COOH atau C20:4  tdp pd minyak kacang
tanah
• Asam eicosapentaenoat (EPA) atau C20:5  pd
minyak ikan
• Asam docoheksanoat (DHA) atau C22:6  pd minyak
ikan
• Asam erusat: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH atau
C22:1
AL jenuh
AL tak jenuh
tunggal
AL tak jenuh
banyak
Kolesterol
Vitamin
E
g/100g
g/100g
g/100g
mg/100g
mg/100g
54.0
19.8
2.6
230
2.00
Lemak hewan
Mentega
Lemak tumbuhan
Minyak kelapa
85.2
6.6
1.7
0
.66
Minyak kelapa
sawit
45.3
41.6
8.3
0
33.12
Minyak kapas
25.5
21.3
48.1
0
42.77
Minyak
gandum
18.8
15.9
60.7
0
136.65
Minyak
kedelai
14.5
23.2
56.5
0
16.29
Minyak zaitun
14.0
69.7
11.2
0
5.10
Minyak jagung
12.7
24.7
57.8
0
17.24
Minyak bunga
matahari
11.9
20.2
63.0
0
49.0
Asam lemak tak jenuh dibagi dalam 4 kelas, yaitu :
•
•
•
Kelas ω-7 : Asam palmitoleat (C : 16
9)
Kelas ω-9 : Asam oleat (C : 18
9)
Kelas ω-6 : Asam linoleat (C : 18
9, 12)
Asam arakhidonat (C : 20
5,8,11,14)
Asam linolenat (C : 18
6,9,12)
Kelas ω-3 : Asam linoleat (C : 18
9, 12, 15)
Asam lemak tak jenuh dibagi dalam 4 kelas, yaitu :
•
•
•
Kelas ω-7 : Asam palmitoleat (C : 16  9 )
Kelas ω-9 : Asam oleat (C : 189)
Kelas ω-6 : Asam linoleat (C : 189, 12)
Asam arakhidonat (C : 205,8,11,14)
Asam linolenat (C : 186,9,12)
Kelas ω-3 : Asam linoleat (C : 189,12,15)
Apa yang dimaksud dengan asam lemak ω 3 atau ω 6
Cis and Trans
Cis and Trans
Unsaturated
UnsaturatedFats
Fats
all cis polyunsaturated
“Good”
“Good”
Omega-3fatty acids
monoand polyunsaturated
saturated
trans
“Bad”
Gliserida
Gliserida merupakan ester dari asam lemak dan gliserol
Gliserol
Gliserol
MG
Gliserol
MG
DG
+
+
+
+
+
+
1 AL
2 AL
1 AL
3 AL
2 AL
1 AL






Monogliserida + air
Digliserida
+ air
Digliserida
+ air
Triglisedida
+ air
Trigliserida
+ air
Diglisedida
+ air
TRIGLISERIDA/Triasilgliserol (TAG)(Lemak/minyak netral)
Space-filling model
of a fat
KLASIFIKASI LIPID
Dasar : senyawa hasil setelah hidrolisis lipid
• LIPID SEDERHANA : hasil hidrolisis berupa asam lemak
dan alkohol alifatis.
1. Lemak netral (trigliserida) : hasil hidrolisis berupa glise
rol + 3 molekul asam lemak
O
CH2 – O – C – R’
O
CH – O – C – R’’
O
CH2 – O – C – R’’’
Trigliserida
O
+ H2O
+ 3 R- C-OH
2. Malam (wax) : campuran komplek
hidrolisis :
komponen lipid, keton, alkana, alkohol sekunder.
Komponen lipid terhidrolisis menjadi : satu asam lemak
rantai panjang + alkohol yang bukan gliserol
• LIPID KOMPLEKS
Bila terhidrolisis hasilkan : asam lemak dan alkohol serta
satu atau lebih senyawa lain.
1. Phospholipid, terdiri dari : asam fosfat, alkohol, asam
lemak dan komponen keempat yang mengandung N.
2 macam : gliserofosfolipid dan sphingofosfolipid
Komponen keempat berupa :
• Serin : HO – CH 2- CH2 – COOH
NH2
• Inositol :
• Etanolamin : HO – CH 2- CH2- NH2
• Struktur gliserofosfolipid
alkohol : gliserol
Asam lemak jenuh
Gliserol
Asam lemak tak jenuh
Asam fosfat
Komponen keempat
Sphingofosfolipid
fosfolipid yang mengandung
alkohol berupa sphingosin
Sphingofosfolipidlipid terdiri dari :
• Alkohol berupa sphingosin
• Asam lemak
• Asam fosfat
• Cholin
Cholin : OH – CH2- CH2 – N+ - (CH3)3
Contoh Sphingofosfolipid : sphingomyelin
Struktur Sphingofosfolipid
Asam lemak
sphingosin
Asam
fosfat
Cholin
Ikatan amida
2. Glikolipid
terdiri dari : molekul gula, alkohol berupa
gliserol/sphingosin dan asam lemak.
Struktur glikolipid
Asam lemak
Gliserol
Asam lemak
Asam
lemak
Sphingosin
Gula
(1)
•
(2)
Gula
Derivat lipid : zat yang diturunkan dari hasil hidrolisis
golongan-golongan lipid di atas. Derivat lipid ini
meliputi : asam lemak jenuh, dan tak jenuh, gliserol,
steroid, aldehid, benda-benda keton
Struktur steroid
Steroid merupakan lemak yang tidak tersabunkan
Reaksi Kimia Asam Lemak
1. Esterifikasi
2. Hidrolisis
3. Saponifikasi
4. Reaksi pada ikatan kimia rangkap : hidrogenasi
Hidrogenasi Minyak Nabati
Kerusakan Lemak
Kerusakan lemak terutama disebabkan oleh
timbulnya bau dan rasa tengik yang disebut proses
ketengikan
Penyebab kerusakan lemak:
• Penyerapan bau (tainting)
Minyak dan lemak bersifat mudah menyerap bau.
Oleh karena itu, bahan pembungkus tidak boleh
menyerap lemak. Apabila bahan pembungkus
dapat menyerap lemak, maka akan terjadi oksidasi
lemak yang menyebabkan lemak menjadi berbau
 Ketengikan hidrolisis (hydrolytic rancidity)
Ketengikan minyak dapat disebabkan oleh reaksi hidrolisis.
Dengan adanya air, lemak dapat terhidrolisis menjadi gliserol
dan asam lemak (yang disebut asam lemak bebas)
Reaksi ini dipercepat oleh:
• Panas
Reaksi hidrolisis ini terjadi pada proses deep frying yang
dilakukan pada suhu tinggi
• Enzim lipase
Enzim lipase aktif pada suhu hangat. Contoh:
• Apabila butter disimpan pada suhu hangat, maka asam
butirat menjadi bebas, sehingga menyebabkan bau tengik
• Apabila whipping cream disimpan lama, maka asam butirat
menjadi bebas, sehingga menyebabkan bau pahit
ANALISIS LEMAK
•
Angka penyabunan : banyaknya miligram KOH yang
dibutuhkan untuk menghidrolisis 1 gram lemak.
Besarnya angka penyabunan menunjukkan berat mol
rata-rata dari lemak/minyak.
•
Angka Iod : menunjukkan ketidakjenuhan asam
lemak.
Angka Iod
banyaknya gram iodin yang dapat
bereaksi dengan 100 gram lemak.
•
Angka asam : banyaknya mg KOH yang dapat
bereaksi dengan asam lemak bebas yang terdapat
dalam 1 gram lemak/minyak.
• Lipoprotein tergolong dlm lipid gabungan 
gabungan dgn protein
• Tdp dlm plasma darah
• Ada 4 kelompok lipoprotein utama:
–
–
–
–
Chylomicron  tdp dlm usus
VLDL (very low density lipoprotein)  tdp dlm hati & usus
LDL (low density lipoprotein)
HDL (high density lipoprotein)
• Ke-4 kelompok lipoprotein tsb ptg dlm diagnosis
klinik
• Gugus protein dr lipoprotein disebut apoprotein
• Inti lipidnya dpt berupa: triasilgliserol, ester
kolesteril, fosfolipid, & atau kolesterol
SEKIAN……
Terima kasih
Download