ALKUNA

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
ALKUNA
Alkuna merupakan hidrokarbon yang memiliki
minimal 1 ikatan ganda tiga karbon-karbon. Alkuna juga
dinamakan deret asetilena.
Alkuna sangat tidak stabil dan sangat reaktif.
Alkuna dapat dibuat dari aldehida dengan reaksi
Corey-Fuchs atau homologenasi Seyferth-Gilbert.
1. Struktur
Alkuna termasuk golongan hidrokarbon alifatik tak jenuh.
Rumus umum Alkuna CnH2n-2 dengan n>1.
Untuk n:2 , C2H2 merupakan suku pertama alkuna
Untuk n:3 , C3H4 merupakan suku kedua alkuna
↓
dst
Ikatan ganda tiga karbon-karbon memiliki sudut 1800 dan panjang
ikatan 0,121 nm. Contoh :
0,121 nm
0,106 nm
Ikatan tunggal karbon-karbon dalam alkuna kereaktifannya rendah,
sedangkan ikatan ganda tiga karbon-karbon sangat reaktif.
2. Tatanama
a. IUPAC
1) Pemberian nama alkuna dilakukan dengan mengganti akhiran –
ana pada nama alkana dengan –una. Contoh :
Nama Alkana
Rumus
Rumus
Molekul
Struktur
H3C CH3
Etana
H3C
CH2
CH3
Propana
Nama Alkuna
Rumus
Rumus
Molekul
Struktur
HC CH
Etuna
HC
C CH3
Propuna
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon
paling panjang yang terdapat ikatan ganda tiga). Contoh :
CH3
H3C
C
C CH2 C
CH2 CH3
Rantai utama
CH3
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
1
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh
metil
CH3
H3C
C
C CH2 C
CH2 CH3
metil
CH3
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa
sehingga ikatan ganda tiga mempunyai nomor atom karbon
yang lebih rendah. Contoh :CH3
1
H3C
2
C
3
4
5
7
6
C CH2 C
CH2 CH3
CH3
Nama : 5,5-dimetil-2-heptuna
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus
disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama
substituen. Contoh :
4-metil-4-etil-1-heksuna
4-etil-4-metil-1-heksuna
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam
penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh :
3,4-dimetil-4-etil-2-heksuna
4-etil-3,4-dimetil-2-heksuna
b. Trivial (Nama Umum)
1) Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai
turunan asetilena yang satu atau dua atom hidrogennya diganti
oleh gugus alkil. Contoh :
HC
C CH2 CH3
asetilena
etil
metil
H3C
C
C CH3
metil
asetilena
Nama : etil asetilena
Nama : dimetil asetilena
2) Nama sistem trivial biasanya digunakan untuk alkuna
sederhana.
3. Sifat Fisik
a. Alkuna merupakan senyawa nonpolar.
b. Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
c. Berat jenis alkuna lebih kecil dari air.
d. Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada suhu kamar.
e. Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu
kamar.
f. Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom
karbon.
g. Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat menurunkan
titik didih.
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
2
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
4. Sifat Kimia
a. Hidrogenasi
Hidrogenasi alkuna dengan 2 mol hidrogen akan menghasilkan
alkana. Contoh :
CH + 2 H2
HC
H3C
CH3
b. Halogenasi
Alkuna dapat beradisi dengan halogen menghasilkan suatu
dihaloalkena. Contoh :
H3C
C
C
CH3 + Cl2
H3C CH
CH
Cl
CH3
Cl
c. Hidrohalogenasi
Alkuna dapat bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan
haloalkena. Contoh :
H3C
C
C
CH3 + HCl
H3C
C
C
H
Cl
CH3
d. Hidrasi
Alkuna dapat terhidrolisis dengan katalis raksa(II) sulfat
menghasilkan suatu keton. Contoh :
H3C
C
CH3 + H2O
C
H3C
C
CH
H3C
CH3
C
CH2
O
CH3
e. Oksidasi oleh kalium permanganat
Alkuna teroksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan senyawa
diketon. Contoh :
H3C
C
C
CH3
KMnO4
H3C
C
C
O
O
CH3
f. Oksidasi oleh ozon
Alkuna teroksidasi oleh ozon yang jika terhidrolisis akan
menghasilkan suatu asam karboksilat. Contoh :
O
H3C
C
C
CH3 + H2O + O3
2 H3C
C
OH
g. Reaksi pembentukan asetilida
Alkuna bereaksi dengan natrium amida menghasilkan suatu
natrium alkunida dan amonia. Contoh :
HC
CH + NaNH2
HC
C
Na + NH3
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
3
CH3
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
5. Pembuatan
a. Dehidrohalogenasi alkil dihalida
Alkil dihalida bereaksi dengan kalium hidroksida pada suhu 2000C
menghasilkan alkuna. Di samping itu, dihasilkan produk samping
berupa uap air dan kalium halida. Contoh :
H3C CH
CH
Cl
CH3 + 2 KOH
H3C
C
C
CH3 + 2 KCl + 2 H2O
Cl
b. Reaksi asetilida logam dengan alkil halida primer
Alkuna rantai panjang dibuat dengan mereaksikan suatu natrium
alkunida dengan alkil halida. Hasil sampingnya berupa garam
natrium halida. Contoh :
HC
C
Na + H3C CH2 Cl
HC
C CH2 CH3 + NaCl
6. Kegunaan
Gas asetilena digunakan untuk pengelasan.
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
4