Elusidasi struktur bahan alam

Elusidasi struktur senyawa alami
Pendahuluan
Peran elusidasi struktur dalam
analisis bahan alam
• Identifikasi kandungan senyawa
– Senyawa aktif
– Senyawa toksis
– dll
• Standarisasi
– Penentuan marker
• Studi metabolomik
• Studi biosintesis
Contoh aplikasi elusidasi
struktur bahan alam
Isolation and identification of bioactive
compounds in Andrographis paniculata
(Chuanxinlian).
Contoh aplikasi elusidasi
struktur bahan alam
Elusidasi struktur bahan
alam vs hasil sintesis
• Prekursor jelas
• Prekursor belum
diketahui
Dasar penggolongan
senyawa bahan alam
• Biosintesis:
– Building blocks
– Flavonoid, Alkaloid, poliketida, terpenoid, dll
• Struktur kimia
– Aldehid, fenol, senyawa N, halogen dll
• Sifat fisis
– Minyak atsiri, resin
• Efek farmakologis
– zat pahit, zat pedas, tanin
Contoh penggabungan
building blocks
Contoh reaksi kimia untuk
analisis bahan alam
COOH
HO
HO
COOH
HO
H3CO
COOH
HO
H3CO
COOH
HO
OCH3
Perbedaan gugus
fungsional
Review struktur senyawa
bahan alam
Review struktur senyawa
bahan alam
• Flavonoid
Review struktur senyawa
bahan alam
• Alkaloid
Review struktur senyawa
bahan alam
• Terpenoid
Review struktur senyawa
bahan alam
• Poliketida
Isolasi senyawa bahan
alam
Sumber Bahan Alami
Identifikasi
kandungan kimia
Identifikasi
kandungan kimia
Identifikasi
kemurnian
Ekstrak
Bioassay guided
Fraksinasi
Bioassay guided
Purifikasi
Senyawa murni
Elusidasi
struktur
Bioassay
Alur proses elusidasi
Alur proses elusidasi
Data KLT
Informasi
golongan
senyawa/gugus
fungsional,
polaritas
Spektra
UV/Visibel
Konfirmasi
golongan
senyawa/gugus
kromofor
BM
Database
Spektra IR
Konfirmasi
gugus
fungsional
Spektra
MS
Spektra
NMR
• Konfirmasi
golongan
senyawa/gugus
•Jumlah atom
C,H dan
lingkungannya
Penyiapan sampel untuk
elusidasi struktur
• Tingkat kemurnian?
• Pemilihan metode analisis
– Stabilitas
– Sifat fisika kimia
• Kelarutan
• Titik didih
• Struktur 3 dimensi
• Jumlah sampel?
Data pendukung
elusidasi struktur
• Literatur
– Kemotaksonomi
– Biosintesis
• Database senyawa
• Software prediksi struktur
KUIS
• Data spektra apa yang paling penting
untuk elusidasi struktur? Apa alasannya?
• Dapatkah kita mengetahui struktur
senyawa secara tiga dimensi?